DE1162805B - Verfahren zum Faerben von Textilgut aus linearen Polyestern - Google Patents

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Internat. Kl.: D 06 ρ

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

Deutsche Kl.: 8m-1/01

E20215IVc/8m
22. November 1960
13. Februar 1964

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Textilgut aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 200⁰C in leuchtendroten und bläulichroten Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften. Im folgenden wird für »lineare Poly- ester mit Schmelzpunkten von mindestens 200° C« der Kurzausdruck »Polyester« gebraucht.

Das Problem der Entwicklung von Farbstoffen, die Polyesterprodukte besonders zu roten Farbtönen färben, die licht-, wasch- und sublimierecht sind, ist von großer praktischer Bedeutung. Bekanntlich zeigen oft für Celluloseacetat geeignete Farbstoffe auch eine Affinität zu Textilprodukten aus Polyestern. Viele der für Celluloseacetat gebräuchlichen Azofarbstoffe liefern auf Textilprodukten aus polyestern Färbungen mit guter Sublimier- und Waschechtheit, aber die Lichtechtheit solcher Färbungen ist unbefriedigend, besonders bei Pastelltönen. Einige Anthrachinonfarbstoffe für Celluloseacetat liefern auf Polyestertextilprodukten Färbungen mit guter Lichtechtheit, aber schlechter Sublimierechtheit.

Sublimierechtheit ist bei der Verarbeitung von Polyestertextilprodukten deswegen von großer Bedeutung, weil solche Produkte häufig einer sögenannten Wärmeverfestigung unterworfen werden. Eine derartige Behandlung wird auf die Polyestergewebe gewöhnlich nach dem Färben angewandt. Hierbei werden die Gewebe oft auf etwa 190 bis 205⁰C erhitzt, und wenn ein Farbstoff nicht sublimierecht ist, sublimiert er wenigstens teilweise von der Faser weg und verunreinigt die Vorrichtung. Bisher wurde noch kein brauchbarer Farbstoff gefunden, der Polyestertextilprodukte in licht-, wasch- und sublimierechten roten Farbtönen färbt.

Es wurde nun gefunden, daß man Textilgut aus Polyestern mit in 2-Stellung substituierten 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, in roten und bläulichroten Tönen von guter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit färben kann, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel

Verfahren zum Färben von Textilgut aus
linearen Polyestern

NH₂

Anmelder:

Eastman Kodak Company, Rochester, N.Y.

(V. St. A.)

Vertreter:

Dr.-Ing. W. Wolff und H. Bartels, Patentanwälte, Stuttgart 1, Lange Str. 51

Als Erfinder benannt:

James Madison Straley,

Ralph Rae Giles, Kingsport, Tenn. (V. St. A.)

Beanspruchte Priorität:

V. St. v. Amerika vom 24. Dezember 1959

(Nr. 861 742)

verwendet, worin X ein Bromatom, eine Alkoxygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine /3-Methoxyäthoxygruppe oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe und R einen monocyclischen Arylrest der Benzolreihe bedeutet. Diejenigen Verbindungen, in denen X ein Bromatom bedeutet, liefern bläulichrote Töne, die anderen rote Töne.

Fasern aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 200⁰C sind beispielsweise solche aus Polyäthylenglycolterephthalat, wie sie in der USA.-Patentschrift 2 465 319 beschrieben sind, sowie Polyesterfasern, die in der USA.-Patentschrift 2 901 466 beschrieben sind.

Die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonverbindungen sind als Klasse nicht neu. Beispielsweise wird das l-Amino^-methoxy^p-toluolsulfonamido-anthrachinon auf S. 203 von Band II des FIAT-Final Report Nr. 1313 beschrieben. Ferner wird das l-Amino^-brom^-p-toluolsulfonamidoanthrachinon in den Berichten der deutschen Che-

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mischen Gesellschaft, Bd. 49, S. 2166, beschrieben. Die genannten Verbindungen haben sich zum Färben von Nylon und Celluloseacetat nicht als befriedigend erwiesen. Es war daher nicht zu erwarten, daß sie ausgezeichnete Farbstoffe für lineare Polyester mit S Schmelzpunkten von mindestens 200⁰C sind. Bemerkenswert ist auch, daß l-Amino-2-methoxy-4-amino-anthrachinon und l-Amino^-brom^-aminoanthrachinon auf Polyesterfasern nicht die erforderlichen Echtheitseigenschaften, insbesondere nicht die m erforderliche Sublimationsechtheit zeigen.

Von ähnlichen l^Diamino^-bromanthrachinonfarbstoffen und von anderen Dispersionsfarbstoffen, die am Stickstoff substituierte Sulfonylaminogruppen tragen, unterscheiden sich die nach der Erfindung verwendeten Farbstoffe durch die bessere Lichtechtheit ihrer Färbungen auf Polyesterfasern.

l-Amino^-brom^-aryl-suIfonamidoanthrachinone werden durch Umsetzung von l-Amino-2,4-dibromanthrachinon mit entsprechenden Benzolsulfonamiden in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie Kaliumacetat, und eines Kupferkatalysators, wie Kupferacetat, erhalten. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Arylalkohol, ausgeführt.

Diejenigen der erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine /Mvlethoxyäthoxygruppe oder eine /9-Äthoxyäthoxygruppe bedeutet, können aus den entsprechenden 2-Brom-Verbindungen durch Ersetzen des Bromatoms in 2-Stellung durch die betreffende Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppe hergestellt werden. Dies erfolgt, indem man die 2-Brom-Verbindung mit einer Lösung von metallischem Natrium in dem betreffenden Alkohol umsetzt. Derartige Umsetzungen sind bekannt. Beispielsweise kann man Methylalkohol, Äthylalkohol und 2-Äthylhexanol verwenden, um das 2-Brom-atom durch eine Methoxy-, Äthoxy- bzw. 2-Äthyl-hexoxygruppe zu ersetzen.

Die Verbindungen, in denen X eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine /?-Methoxyäthoxygruppe oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe bedeutet, können auch hergestellt werden, indem man l-Amino-4-brom-anthracJiinon-2-natriumsulfonat in Gegenwart von Kaliumacetat oder Kaliumcarbonat sowie eines Kupferkatalysators, wie Kupfersulfat (CuSO-ä.sl-feO) oder Kupferacetat, mit einem Benzolsulfonamid umsetzt, wobei man das entsprechende

1 -Amino-^-benzolsulfonamido-anthrachinon^-kaliumsulfonat erhält, das beim Behandeln mit Kaliumhydroxyd, gelöst in dem betreffenden Alkohol, die gewünschte Verbindung liefert.

Vorzugsweise verwendet man für das Verfahren nach der Erfindung Farbstoffe der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, in der X eine Methoxygruppe oder ein Bromatom bedeutet, beispielsweise 1-Amino-

2 - methoxy - 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon, 1 - Amino - 2 - brom - 4 - ρ - toluolsulfonamido - anthrachinon, 1-Amino ^-methoxy^-phenylsulfonamidoanthrachinon, 1 -Amino^-zS-methoxyathoxy^-phenylsulfonamido-anthrachinon oder l-Amino-2-brom-4 - (4' - chlor - 3' - nitrophenyl) - sulfonamido - anthrachinon.

Das Färben erfolgt nach an sich bekannten Methoden zum Färben von Polyestertextilprodukten, wie sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2 757 064 und 2 880 050 beschrieben sind.

Beispiel 1

Man fügt 0,3 g einer 33,3%igen Dispersion von l-Amino^-methoxy^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon zu 50 ecm kalten Wassers und rührt, bis der Farbstoff in dem Wasser fein, d. h. ohne Zusammenballung dispergiert ist. Nun fügt man 1 ecm einer 2%igen Natriumoleylmethyltauridlösung zu und bringt das Farbstoffbad mit Wasser auf ein Volumen von 300 ecm. Hierzu fügt man 3 ecm einer chlorierten Benzolemulsion und bringt ein Textilgewebe aus Polyesterfasern ein. Das Gewebe wird 10 Minuten ohne Erwärmen und dann 10 Minuten bei 8O⁰C behandelt. Dann bringt man das Farbstoffbad zum Sieden und hält es 1 Stunde dabei. Hierauf wird das Gewebe mit warmem Wasser gespült und anschließend bei 8O⁰C mit einer Lösung von 0,2% Seife und 0,2% Natriumcarbonat geschrubbt. Nach dem Schrubben des Gewebes wird dieses mit Wasser gespült und getrocknet. Das Gewebe ist nun in einem schönen roten Farbton mit ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit gefärbt.

Ähnliche Ergebnisse erzielt man mit den in den folgenden Absätzen genannten Farbstoffen.

Das 1 - Amino-2-methoxy-4-(p-äthylphenyl)-sulfonamido-anthrachinon färbt Polyestertextilprodukte in schönen roten Tönen mit ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.

Das 1 - Amino - 2 - β - methoxyäthoxy - 4 - (ρ - äthylphenyl)-sulfonamido-anthrachinon färbt Polyestertextilprodukte in roten Tönen mit ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit. Das 1-Amino-2 - brom - 4 - (4' - chlor - 3' - nitrophenyl) - sulfonamidoanthrachinon färbt Polyestertextilprodukte in schönen bläulichroten Tönen mit ausgezeichner Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.

Beispiel 2

Man arbeitet analog Beispiel 1 unter Verwendung von 1 -Amino^-brom^-p-toluolsulfonamido-anthrachinon als Farbstoff. Textilgewebe aus Polyesterfasern werden in schönen bläulichroten Tönen mit guter bis ausgezeichneter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit gefärbt.

Zur Herstellung der Farbstoffdispersion können beliebige Dispersionsmittel, wie Natriumligninsulfonat, die man üblicherweise zum Dispergieren wasserunlöslicher Farbstoffe für Celluloseacetat verwendet, eingesetzt werden. Andere Carrier, wie Methylsalicylat, Methylterephthalat und o-Phenylphenol, können an Stelle der im Beispiel 1 verwendeten chlorierten Benzolemulsion eingesetzt werden.

Das Textilgut aus Polyestern kann auch in an sich bekannter Weise unter Druck gefärbt werden. Es kann in beliebiger Form, wie in Form von Garn, Fasern, Stapelfasern oder Geweben, gefärbt werden.

Claims (1)

1. Patentanspruch :

   Verfahren zum Färben von Textilgut aus linearen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 200⁰C mit in 2-Stellung substituierten 1,4-Diaminoanthrachinonverbindungen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man als

   Farbstoffe Verbindungen ο der allgemeinen Formel A NH₂
   ι Λ Λ- -X ι T Ν — SO₂R

   IO

   verwendet, worin X ein Bromatom, eine Alkoxygruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine /S-Methoxyäthoxygruppe oder eine ß-Äthoxyäthoxygruppe und R einen monocyclischen Arylrest der Benzolreihe bedeutet.

   In Betracht gezogene Druckschriften:

   Deutsche Äuslegeschrift Nr. 1 061 284;
   USA.-Patentschrift Nr. 2 757 064.

   Bei der Bekanntmachung wurden zwei mit Erläuterungen versehene Färbetafeln (Tafel I und II) ausgelegt.