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DE1155908B - Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis - Google Patents

Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis

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Publication number
DE1155908B
DE1155908B DEF35340A DEF0035340A DE1155908B DE 1155908 B DE1155908 B DE 1155908B DE F35340 A DEF35340 A DE F35340A DE F0035340 A DEF0035340 A DE F0035340A DE 1155908 B DE1155908 B DE 1155908B
Authority
DE
Germany
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parts
weight
water
anhydride
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF35340A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Rudolf Merten
Dr Guenther Braun
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF35340A priority Critical patent/DE1155908B/de
Publication of DE1155908B publication Critical patent/DE1155908B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4263Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing carboxylic acid groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G18/4244Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids

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  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

  • Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis Zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyhydroxyl- und/oder Polycarboxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser sind zahlreiche Verfahren bekanntgeworden. So hat man Carboxylgruppen enthaltendePolykondensationsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen und mehrwertigen Säuren einstufig oder mehrstufig mit einem Polyisocyanat verschäumt. Man hat mehrstufig auch bereits Polyäther, an die Polycarbonsäureanhydride angelagert wurden, nach primärer Überführung in ein Carbonamidgruppen aufweisendes Voraddukt mit endständigen NCO-Gruppen durch Wasserzusatz verschäumt.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein einstufiges Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisenden Estern, gegebenenfalls ebensolche Gruppen aufweisenden weiteren Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, bei dem als Carboxyl-und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisende Ester ohne Wasserabspaltung entstandene Additions produkte aus Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren an mehrwertige Alkohole verwendet werden und die Umsetzung gegebenenfalls in Anwesenheit von überschüssigem mehrwertigem Alkohol und/oder in Anwesenheit von freien Säuren in an sich bekannter Weise erfolgt.
  • Derartige Additionsprodukte können im Einstufenverfahren ohne Schwierigkeiten verschäumt werden, d. h., es werden z. B. keinerlei nachteilige Wechselwirkungen zwischen der Carboxylgruppe und gegebenenfalls vorhandenen basischen Katalysatoren festgestellt. Die Addukte liegen im allgemeinen mit niederen Viskositäten vor, so daß sich hierdurch verarbeitungstechnische Vorteile anbieten. Gegenüber den bekannten Polyestern, die durch Veresterung von Polyalkoholen mit Polycarbonsäure(anhydride)n erhalten werden können, bietet sich der Vorteil der wesentlich vereinfachten Herstellung, indem die ansonsten erforderliche Veresterungsoperation ganz oder teilweise fortfällt. Nach einer bevorzugten Ausführungsform kann die Herstellung der Carboxyl-und gegebenenfalls noch Hydroxylgruppen enthaltenden Ester durch Zugabe des Anhydrids in die Polyalkoholkomponente unmittelbar vor der Verschäumungsoperation, z. B. im Vorratskessel, erfolgen.
  • Ein weiterer Vorteil liegt in der 1000/,gen Ausbeute sowie dem durch die freien Carboxylgruppen erreichten zusätzlichen Treibeffekt bei der Verschäumung.
  • Als Polyalkohole zur Herstellung der als Ausgangskomponenten für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisenden Ester kommen Polyole im weiteren Sinne, d. h. nieder- oder höhermolekularer Natur, in Frage, die auch mit untergeordneten Mengen eines Monoalkohols gemischt sein können. Als Beispiele seien angeführt: Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Polyäthylenglykole, Propylenglykol, Polypropylenglykole, Butylenglykol-1,2, -1,3, -1,4, -2,3 oder ihre Polymere bzw. Polytetrahydrofurane, Hexandiol-1,6, Octadecandiole, Thiodiglykol oder seine (Co-) Polymere, Butendiol-1,4, Butindiol-1,4, Octadecendiole, Glycerin, Trimethylolalkane, Pentaerythrit, Mannit, Glukose, Invertzucker, Rohrzucker, oxalkylierte Amine, Alkohole, Phenole mit mindestens zwei funktionellen Gruppen, ferner Polyester aus den obigen Polyalkoholen und Polycarbonsäuren wie Adipinsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure oder Phthalsäure oder Polyacetale mit freien OH-Gruppen.
  • Als Anhydride mehrbasischer Carbonsäuren kommen besonders cyclische Anhydride wie Maleinsäureanhydrid, Aconitsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Benzol-1,2,4,5-tetracarbonsäureanhydrid, Benzol-1,2,4-tricarbonsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Addukte von Maleinsäureanhydrid an Abietinsäure oder ihre technischen Anlieferungsformen wie Kolophoniumtypen, an mehrfach ungesättigte Monocarbonsäuren vom Leinöl-, Fischöl-, Tranöl- oder Cottonsäuretyp.
  • Die Herstellung der Carboxyl- und gegebenenfalls noch Hydroxylgruppen aufweisenden Ester erfolgt in bekannter Weise vorzugsweise durch Zugabe des Anhydrids zum vorgelegten Polyalkohol bei Temperaturen unter im allgemeinen 100°C. Hierbei geht das Anhydrid sehr schnell unter exothermer Reaktion in Lösung, das erhaltene Addukt kann direkt für das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt oder auch, gegebenenfalls nach Nachrühren, abgefüllt und zu einem beliebigen Zeitpunkt verschäumt werden. Die Addukte weisen im allgemeinen die theoretisch berechneten OH- und Säurezahlwerte auf.
  • Der erfindungsgemäß zu verwendende Ester stellt ein echtes Additionsprodukt dar, wobei sich die Anhydridgruppe unter Ringöffnung und Bildung einer freien Carboxylgruppe an eine Hydroxylgruppe des Polyalkohols addiert hat, ohne daß dabei Wasser abgespalten wird.
  • Die Mengenverhältnisse an Anhydrid können so gewählt werden, daß pro OH-Gruppe eine Anhydrid- gruppe vorgesehen wird, jedoch werden im allgemeinen geringere Mengen an Anhydrid verwendet.
  • Die Mindestmenge an Anhydrid soll jedoch 10°/o, bezogen auf die Summe an Polyalkohol und Anhydrid, betragen, d. h., daß auch Lösungen der Addukte in überschüssigem Alkohol eingesetzt werden können.
  • Zur Erhöhung der Säurezahl können auch zusätzlich noch freie Carbonsäuren wie Adipinsäure, Phthalsäure, Sebazinsäure, Maleinsäure, Ölsäure, Tallölfettsäure oder bromierte Tallölfettsäure zugemischt und gelöst werden.
  • Die in der nachstehenden Tabelle beispielhaft aufgeführten Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren wurden entweder a) durch Zugabe des Anhydrids zum Polyalkohol oder b) durch Zugabe des Polyalkohols zum Anhydrid hergestellt.
    Visko-
    OH Säure- sität
    Nr. Methode Zusammensetzung in Gewichtsteilen
    zahl
    cP
    01c 25C
    A a) 2270 Polyäthylenglykol (18,0 0/o OH) - 890 Phthalsäureanhydrid 9,6 109 600
    B a) 2270 Polyäthylenglykol (18,0°/o OH) - 445 Phthalsäureanhydrid 13,1 64 171
    C a) 1264 Polyäthylenglykol (21,6 0/o OH) - 592 Phthalsäureanhydrid 11,2 121 710
    D a) 1272 Diäthylenglykol - 592 Phthalsäureanhydrid 18,4 123 335
    E a) 1272 Diäthylenglykol - 1185 Phthalsäureanhydrid 12,7 175 2475
    F a) 1264 Polyäthylenglykol (21,6 0/o OH) - 572 Tetrachlorphthalsäure- 13,2 62 370
    anhydrid
    G a) 1484 Diäthylenglykol - 890 Phthalsäureanhydrid 13,2 191 1630
    +294 Maleinsäureanhydrid
    H a) 1264 Polyäthylenglykol (21,6 0/o OH) - 588 Maleinsäureanhydrid 11,0 181 700
    I a) 1135 Polyäthylenglykol (18,0% OH) - 1185 Phthalsäureanhydrid 10,7 143 1350
    +848 Diäthylenglykol
    K a) 450 Butandiol-1,4 - 500 Bernsteinsäureanhydrid 8,6 282 -
    L a) 1910 Polyäthylenglykol (17,8 0/o OH) - 2000 Bernsteinsäureanhydrid 1,1 305 -
    M b) 670 Polyadipinsäureanhydrid (aus - 848 Diäthylenglykol
    730 Adipinsäure und
    750 Essigsäureanhydrid unter
    Abspaltung von Essigsäure)
    N a) 1000 Polyäthylenglykol (18,0 0/o OH) - 500 Kolophoniumadduktl) 12,0 74 730
    O b) 600 Tallölfettsäure - 212 Diäthylenglykol 5,5 207 3950
    + 196 Maleinsäureanhydrid2) Isocyanatzahl:
    57 g C6H5 - NCO/100 g
    P b) 570 Rübölfettsäure - 160 Diäthylenglykol 5,2 214 -
    + 147 Maleinsäureanhydrid2) Isocyanatzahl:
    51 g C8H5 - NCO/100 g
    Q a) Zuckerpolyacetal3) - 296 Phthalsäureanhydrid 8,5 66 -
    1) 800 Gewichtsteile Kolophoniumharz B und 200 Gewichtsteile Maleinsäureanhydrid werden 4 Stunden unter Stickstoff auf 1800 C erhitzt, abgefüllt und zerkleinert.
  • 2) Die Fettsäure wird mit dem Maleinsäureanhydrid 4 Stunden unter Stickstoff auf 180°C erhitzt, dann auf 80°C abgekühlt und umgesetzt.
  • 3) Das Zuckerpolyacetal wurde aus 343 Gewichtsteilen Rohrzucker, 1060 Gewichtsteilen Diäthylenglykol, 880Gewichtsteilen 400/oiger Formalinlösung und 0,10/0 HBF4 bei 900 im Vakuum hergestellt.
  • Die Carboxylgruppen und gegebenenfalls noch OH-Gruppen enthaltenden Ester werden im übrigen in bekannter Weise mit Polyisocyanaten zu Schaumstoffen umgesetzt. Hierbei können sie allein oder zusammen mit den üblichen Polyhydroxyl- bzw.
  • Polycarboxylverbindungen, wie Polyestern, Polyäthern, Polythioäthern, Polyacetalen, Addukten von Alkylenoxyden an Polyamine, Kolophoniumpolyestern, Tallölfettsäuren oder Tallölfettsäureestern, oxalkylierten Phosphorsäuren oder Polyphosphiten gemäß der französischen Patentschrift 1 333 026 eingesetzt werden.
  • Als Polyisocyanate kommen aliphatische oder aromatische mehrwertige Isocyanate in Frage, z. B.
  • Alkylendiisocyanate, wie Tetra- oder Hexamethylendiisocyanat, Arylendiisocyanate oder ihre Alkylierungsprodukte, wie die Phenylendiisocyanate, Naphthylendiisocyanate, Diphenylmethandiisocyanate, Toluylendiisocyanate, Di- oder Triisopropylbenzoldiisocyanate oder Triphenylmethantriisocyanate, p-Isocyanatophenylthiophosphorsäuretriester, p - Isocyanatophenylphosphorsäuretriester, Aralkyldiisocyanate, wie l-(Isocyanatophenyl)-äthylisocyanat oder Xylylendiisocyanate, sowie auch die durch die verschiedensten Substituenten, wie -OR, -NO2 oder -C1, substituierten Polyisocyanate obiger Art, ferner die Umsetzungsprodukte obiger Polyisocyanate mit unterschüssigen Mengen an Polyhydroxylverbindungen, wie Trimethylolpropan, Hexantriol, Glycerin oder Butandiol. Genannt seien weiter z.B. mit Phenolen oder Bisulfit verkappte Polyisocyanate sowie polymerisierte Isocyanate mit Isocyanuratringen.
  • Die verwendeten Mengen an Polyisocyanat sollen im allgemeinen zumindest der vorhandenen Summe an Hydroxyl- und Carboxylgruppen äquivalent sein.
  • Man wird vielmehr entsprechende, dem Wassergehalt angemessene Mengen an überschüssigem Polyisocyanat vorsehen. Andererseits können weitere überschüssige Anteile an Isocyanatgruppen durch Polymerisation oder sekundäre Additionsreaktionen in das Schaumgefüge eingebaut werden. Zusätzlich zum Wasser können weitere Treibmittel, z. B. Azoverbindungen, niedersiedende Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane oder Vinylidenchlorid, Verwendung finden.
  • Die Verschäumung wird zweckmäßig in Gegenwart von Katalysatoren, z. B. tertiären Aminen, wie Triäthylamin, Dimethylbenzylamin, l-Dimethylamino-3-äthoxypropan oder Triäthylendiamin, oder Metallsalzen, wie Zinn(II)-acylaten, Dialkylzinn(IV)-acylaten, Acetylacetonaten von Schwermetallen oder Molybdänglykolat, durchgeführt. Weitere Zusatzstoffe sind Emulgatoren, z.B. oxäthylierte Phenole oder Biphenylole, höhere Sulfonsäuren, Schwefelsäureester von Ricinusöl oder Ricinolsäure, ölsaure Ammoniumsalze, Schaumstabilisatoren mit Polyalkylenoxyd- und Organopolysiloxaneinheiten, basische Silikonöle oder Paraffine, Farbstoffe, Pigmente oder Flammschutzmittel.
  • Die Herstellung des Schaumstoffes erfolgt in bekannter Weise im Einstufenverfahren durch maschimelle oder manuelle Vermischung der Komponenten und führt zu Schaumstoffen mit guten mechanischen Werten, geringer Sprödheit, einwandfreier Porenstruktur und geringer Schrumpftendenz. Gegenüber älteren Verfahren, bei denen bewußt in Abwesenheit von Wasser gearbeitet wird, sind besonders die bereits erwähnte geringe Schrumpftendenz und die höhere Wärmebiegefestigkeit zu erwähnen.
  • Beispiel 1 Eine Mischung aus 70 Teilen Ester A und 30 Teilen eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl 400) wird mit 2 Teilen Dimethylbenzylamin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50°/0 Wasser) gründlich ver- rührt. Nach Zugabe von 151 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen feinporigen Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften: Raumgewicht ................ 37 kg/m3 Druckfestigkeit .............. 2,4 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................. 0,5 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1240 C Wasseraufnahme ----.- 1,7 0/o Beispiel 2 100 Teile Ester 13 werden mit 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) vermischt. Nach Zusatz von 165 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein nicht schrumpfender, zäher Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften entsteht: Raumgewicht ................. 40 kg/m3 Druckfestigkeit ............... 2,3 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................. 1,0 kg/cm Wärmebiegefestigkeit , 1080 C Wasseraufnahme ................ 0,8% Beispiel 3 70 Teile Ester C und 30 Teile eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl 380) werden mit folgender Aktivatormischung versetzt: 2 Teile permethyliertes Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teile Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teile Natriumricinusölsulfat (50 (50°/0 Wasser). Nach Einrühren von 155 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) beginnt die Mischung zu schäumen und man erhält, einen feinporigen Schaumstoff mit folgenden physikalischen Werten: Raumgewicht ................. 32 kg/m3 Druckfestigkeit ................... 2,5 kg/cm2 Schlagzähigkeit ....................... 0,5 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1280 C Wasseraufnahme -------- 2 20/o Beispiel 4 100 Teile Ester D werden mit 2 Teilen Äthylmorpholin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) verrührt. Nach Zusatz von 217 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90%) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen feinporigen Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Werten: Raumgewicht ................... 26 kg/m3 Druckfestigkeit .................. 1,3 kg/cm2 Schlagzähigkeit .................. 1,7 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1330 C Wasseraufnahme ------------- 3,1 °/o Beispiel 5 Eine Mischung aus 70 Teilen Ester E und 30 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380) wird mit 1 Teil permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 173 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 O/o) wird der Ansatz in Formen gefüllt, in denen ein feinporiger und nicht schrumpfender Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Werten entsteht: Raumgewicht .................. 43 kg/m3 Druckfestigkeit .................. 2,9 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................ 0,4 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1220 C Wasseraufnahme ................ 2,1 0/o Beispiel 6 50 Teile Ester F werden mit 50 Teilen einer propoxylierten Phosphorsäure (OH-Zahl 400), 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,2 Teilen Dibutylzinndilaurat, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 152 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein feinporiger, schwer entflammbarer Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht: Raumgewicht ................... 41 kg/m3 Druckfestigkeit , 2,5 kg/cma Schlagzähigkeit * 0,6 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1340 C Wasseraufnahme ................ 2,8% Beispiel 7 100 Teile Ester G werden mit einer Aktivatorlösung aus 2 Teilen Äthylmorpholin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 O/o Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 196 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) erhält man einen nicht schrumpfenden Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften: Raumgewicht .................. 30 kg/m3 Druckfestigkeit .................. 1,8 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................... 0,3 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1280 C Wasseraufnahme .............. 1,7 O/o Beispiel 8 50 Teile Ester H werden mit 50 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380), 1 Teil Natriumphenolat, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich verrührt. Nach Einrühren von 157 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) erhält man einen feinporigen Schaumstoff.
  • Raumgewicht .................. 31 kg/m3 Druckfestigkeit ............... 1,8 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................... 0,3 kg/cm Wärmebiegefestigkeit ........... 127°C Wasseraufnahme ................. 1,0% Beispiel 9 Eine Mischung aus 70 Teilen Ester K und 30 Teilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380) wird mit 2 Teilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 169 Teilen 4,4'-Di- phenylmethandiisocyanat (90 0/o) erhält man einen zähen und feinporigen Hartschaumstoff.
  • Raumgewicht ...................... 23 kg/m3 Druckfestigkeit ................ 1,1 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................... 0,3 kg/cm Wärmebiegefestigkeit ........... 97°C Wasseraufnahme ................. 2,3% Beispiel 10 100 Teile Ester N werden mit 2 Teilen Methylmorpholin, 0,3 Teilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 159 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein nicht schrumpfender Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht: Raumgewicht .................... 37 kg/m3 Druckfestigkeit ................. 2,3 kg/cma Schlagzähigkeit .................. 0,7 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1280 C Wasseraufnahme ................ 3,8% Beispiel 11 Zu 100 Teilen Ester 0 wird folgende Aktivatorlösung zugesetzt: 2 Teile Dimethylbenzylamin, 0,3 Teile Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teile Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser). Nach Einrühren von 94 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90°/0) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen feinporigen Hartschaumstoff, der folgende mechanische Eigenschaften besitzt: Raumgewicht ................... 29 kg/m3 Druckfestigkeit ................. 1,6 kg/cma Schlagzähigkeit .................. 0,3 kg/cm Wärmebiegefestigkeit ........... 103°C Wasseraufnahme ................. 2,4% Beispiel 12 Einer Mischung aus 70 Teilen Ester P und 30 Teilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380) werden 1,5 Teile permethyliertes Aminoäthylpiperazin, 0,3 Teile Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Teile Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) zugesetzt. Nach Einmischen von 114 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) erhält man einen feinporigen Hartschaumstoff.
  • Raumgewicht ..................... 34 kg/m3 Druckfestigkeit .................... 1,5 kg/cmS Schlagzähigkeit ...................... 0,6 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1110 C Wasseraufnahme .............. 2,1% Beispiel 13 70 Gewichtsteile Ester I werden mit 30 Gewichtsteilen eines aus Adipinsäure, Phthalsäureanhydrid, Ölsäure und Trimethylolpropan hergestellten Polyesters (OH-Zahl 380), 1,5 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich verrührt. Nach Zusatz von 157 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein feinporiger Hartschaumstoff mit folgenden physikalischen Eigenschaften entsteht: Raumgewicht ............... 32 kg/m3 Druckfestigkeit ................. 1,8 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................ 0,6 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1230 C Wasseraufnahme --. 3,2 0/o Beispiel 14 Eine Mischung von 50 Gewichtsteilen Ester M und 50 Gewichtsteilen propoxyliertem Trimethylolpropan (OH-Zahl 380) wird mit folgender Aktivatorlösung verrührt: 2 Gewichtsteile Äthylmorpholin, 0,3 Gewichtsteile Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteile Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser).
  • Nach Zusatz von 166 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) beginnt die Mischung zu schäumen, und man erhält einen Hartschaumstoff mit folgenden Eigenschaften: Raumgewicht ................ 26 kg/m3 Druckfestigkeit ................ 1,3 kg/cm2 Schlagzähigkeit .............. 0,5 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1070 C Wasseraufnahme .............. 3,8% Beispiel 15 50 Gewichtsteile Ester Q werden mit 50 Gewichtsteilen eines propoxylierten Trimethylolpropans (OH-Zahl 380), 2 Gewichtsteilen permethyliertem Aminoäthylpiperazin, 0,2 Gewichtsteilen Dibutylzinndilaurat,

Claims (1)

  1. 0,3 Gewichtsteilen Polysiloxanpolyalkylenglykolester und 6 Gewichtsteilen Natriumricinusölsulfat (50 0/o Wasser) gründlich vermischt. Nach Zusatz von 134 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat (90 0/o) wird die Mischung in Formen gefüllt, in denen ein zäher Hartschaumstoff mit folgenden mechanischen Eigenschaften entsteht: Raumgewicht ................... 35 kg/m3 Druckfestigkeit .................. 1,6 kg/cm2 Schlagzähigkeit ................... 0,5 kg/cm Wärmebiegefestigkeit 1280 C Wasseraufnahme .............. 3,2% PATENTANSPRUCH: Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen aus Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisenden Estern, gegebenenfalls ebensolche Gruppen aufweisenden weiteren Polyhydroxylverbindungen, Polyisocyanaten und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß als Carboxyl-und gegebenenfalls Hydroxylgruppen aufweisende Ester ohne Wasserabspaltung entstandene Additionsprodukte aus Anhydriden mehrbasischer Carbonsäuren an mehrwertige Alkohole verwendet werden und die Umsetzung gegebenenfalls in Anwesenheit von überschüssigem mehrwertigem Alkohol und/oder in Anwesenheit von freien Säuren in an sich bekannter Weise erfolgt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1 139 226.
DEF35340A 1961-11-11 1961-11-11 Verfahren zur einstufigen Herstellung von Schaumstoffen auf Polyisocyanatbasis Pending DE1155908B (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4929697A (en) * 1987-08-07 1990-05-29 Mobay Corporation Use of ester group containing polyols in a rim process
US5003027A (en) * 1987-08-07 1991-03-26 Mobay Corporation Ester group containing polyols in a RIM process

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1139226A (fr) * 1954-04-02 1957-06-26 Hudson Foam Plastics Corp Matières résineuses du genre mousse

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1139226A (fr) * 1954-04-02 1957-06-26 Hudson Foam Plastics Corp Matières résineuses du genre mousse

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4929697A (en) * 1987-08-07 1990-05-29 Mobay Corporation Use of ester group containing polyols in a rim process
US5003027A (en) * 1987-08-07 1991-03-26 Mobay Corporation Ester group containing polyols in a RIM process

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