DE115253C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE
Läfst man Guanidin auf Cyanessigsäureäthylester einwirken, so entstehen zwei isomere
Derivate des Guanidins.
Das eine von diesen ist ein cyclisches Gua-
NH COOCnH,
12I - 5
HN: C + CH2
nidin, ein Pyrimidinderivat, und entsteht aus den Componenten unter Abspaltung von Alkohol
und Schliefsung des sechsgliedrigen Pyrimidinringes nach folgender Gleichung:
NH-C O
= C2H6O + HN: C CH2
NH
C \N
Das zweite, isomere Product entsteht lediglich durch Alkoholabspaltung aus den beiden
reagirenden Substanzen und ist als Cyanacetylguanidin
NH-C O
I I
HN: C CH2
HN: C CH2
■ I ■ I
NH2 C\N
NH2 C\N
zu bezeichnen.
Erhitzt man diese zuletzt genannte Verbindung auf etwa 2000, oder behandelt sie mit
Säuren, oder am besten mit Alkalien, so wird sie in das oben erwähnte cyclische Guanidin
übergeführt.
Dieses letztere, dem auch die tautomere Formel
N=C OH
NH2-C CH
II Il
N-C-NH2
zugeschrieben werden kann, ist als Imidomalonylguanidin
oder als 2,4-Diamino-I
NH-C: NH.
NH-C: NH.
-6-oxypyrimidin zu bezeichnen. Der Körper dient als Ausgangsmaterial zur Darstellung von
Derivaten des Purins.
Guanidin und Cyanessigester werden in molecularen Mengen in alkoholischer Lösung
zusammengebracht, wobei Erwärmung und nach kurzer Zeit Ausscheidung eines Niederschlages
eintritt.
Die von letzterem getrennte Flüssigkeit enthält das cyclische Guanidin, das Diaminooxypyrimidin,
das durch- Eindampfen der Lösung in feinen, glänzenden Nädelchen erhalten wird, die nach dem Umkrystallisiren
aus Wasser ein Molecül Krystallwasser enthalten.
Man kann die Base einfacher auch als in Wasser sehr schwer lösliches Sulfat gewinnen,
wenn man die alkoholische Flüssigkeit mit verdünnter Schwefelsäure versetzt.
Das Sulfat besitzt die Zusammensetzung:
(C1 H6 N, O)2 H.2SOA + aqua.
Der oben erwähnte, in der alkoholischen
Der oben erwähnte, in der alkoholischen
Flüssigkeit entstandene Niederschlag ist das Cyanacetylguanidin, das als Base mit
Säuren krystallisirende, meist leicht lösliche Salze bildet. Es kann durch Umkrystallisiren
aus Wasser oder Alkohol leicht völlig rein erhalten werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung eines Guanidin- und eines Pyrimidin - Derivats, dadurch gekennzeichnet, dafs man Guanidin mit Cyanessigester in Lösung zusammenbringt und die Reactionsproducte isolirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE115253C true DE115253C (de) |
Family
ID=384683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT115253D Active DE115253C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE115253C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2416617A (en) * | 1944-07-17 | 1947-02-25 | American Cyanamid Co | Preparation of 2,4-diaminopyrimidines |
| US10172342B2 (en) * | 2008-01-25 | 2019-01-08 | Basf Se | Apparatus for pest control |
-
0
- DE DENDAT115253D patent/DE115253C/de active Active
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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