DE1123673B - Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern und Thiophosphorsaeureestern von 7-Oxycumarinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeureestern und Thiophosphorsaeureestern von 7-OxycumarinderivatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
M 35484 IVb/12 q
2. OKTOBER 1957
ANMELDETAG :
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 15. F E B R U A R 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABEDER
AUSLEGESCHRIFT: 15. F E B R U A R 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern und Thiophosphorsäureestern
von 7-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung
von Phosphorsäureestern und Thiophosphorsäureestern von 7-Oxycumarinderivaten
(RO)2P-O-7 » =0
Ii - Ό
in der R einen niedrigen Alkylrest, Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und X einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest,
der mit den Kohlenstoffatomen in 3- und 4-Stellung einen 6-Ring bildet, bedeutet.
Sie besteht darin, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
(RO)2P-Halogen
Anmelder:
Montecatini, Societä Generale per l'Industria
Mineraria e Chimica, Mailand (Italien)
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn. J. Reitstötter,
Patentanwalt, München 15, Haydnstr. 5
Beanspruchte Priorität:
Italien vom 3. Oktober 1956 (Nr. 14 523)
Italien vom 3. Oktober 1956 (Nr. 14 523)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Giuseppe Losco und Cesare Augusto Peri,
Mailand (Italien),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Alkali —O —
(oder mit dem freien 7-Oxycumarinderivat in Gegenwart
einer säurebindenden Alkaliverbindung) in einem Lösungsmittel in Abwesenheit von Kupferpulver
umsetzt, wobei jedoch in dem Falle, in dem Z ein Schwefelatom bedeutet, X keinen, gegebenenfalls
verzweigten Alkylenrest darstellen soll.
Man sieht, daß nach der neuen Erfindung Verbindungen gewonnen werden, die eine tricyclische
Struktur aufweisen, die durch Anwesenheit der Brücke X in der 3,4-Stellung bedingt ist. Derartige
Verbindungen sind bisher nicht beschrieben worden, da die bisher bekanntgewordenen Insektiziden Thiophosphorsäureester
von in 3- und/oder 4-SteJlung substituierten 7-Oxycumarinderivaten durch Umsetzung
der entsprechenden 7-Oxycumarine mit Monohalogeniden von Ο,Ο-Dialkylthiophosphorsäuren in
Gegenwart von alkalischen, säurebindenden Mitteln hergestellt worden sind, wobei die Anwesenheit von
feinverteiltem Kupferpulver zwingend notwendig war.
Erfindungsgemäß wird jedoch bei Abwesenheit von Kupferpulver gearbeitet, und auf Grund des gesicherten
Standes der Wissenschaft läßt sich unzweifelhaft nicht ableiten, wieso es möglich ist, bei Abwesenheit von
Kupferpulver die in Rede stehende Reaktion dann durchzuführen, wenn eine Brücke X in der 3,4-Stellung
vorhanden ist.
Die Reaktion erfolgt in einem Lösungsmittel für eines oder beide Reagenzien bei Temperaturen
zwischen 10 und 150°C. An Stelle des Alkalisalzes des 7-Oxycumarinderivates kann das 7-0xycumarinderivat
in freiem Zustand in Gegenwart einer basischen Metallverbindung (z. B. eines Alkalihydroxyds,
-carbonats, -bicarbonats oder Alkalialkoholats) zur Bindung der in Freiheit gesetzten Halogenwasserstoffsäure
verwendet werden.
Die Verfahrensprodukte werden je nachdem, ob sie in fester Form oder als Flüssigkeit anfallen, aus dem
Reaktionsgemisch durch Filtration bzw. durch Extraktion mit Lösungsmitteln abgetrennt. Die in fester
Form anfallenden Verfahrensprodukte können durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln
gereinigt werden.
Die neuen Produkte besitzen äußerst interessante insektizide Eigenschaften und sind besonders bei der
Bekämpfung der Stubenfliege, einschließlich solcher Stämme, die den gewöhnlich chlorierten Insektiziden
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widerstehen, sehr gut brauchbar. Andere bemerkenswerte Eigenschaften der neuen Verbindungen sind die
lang andauernde Wirkung auf den damit behandelten Wänden und die geringe Toxizität gegenüber Warmblütern
(wie Versuche an Ratten zeigten, denen gewisse Mengen dieser Substanzen oral oder intravenös
verabreicht worden waren).
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
43,2g feingepulvertes 3,4-Tetramethylenumbelliferon
und 20 g gut gepulvertes, wasserfreies Kaliumcarbonat werden zu 200 ecm Aceton hinzugegeben.
Nach der Homogenisierung des Gemisches werden 35 g OjO-Diäthylphosphorsäurechlorid eingetragen,
und die Mischung wird 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen werden 800 ecm Wasser
zugesetzt, und das ausgeschiedene öl wird mit Tetrachlorkohlenstoff
extrahiert. Das Lösungsmittel wird verdampft und der Rückstand zur Kristallisation
gebracht. Nach Umkristallisation der festen Substanz aus Ligroin erhält man den Ο,Ο-Diäthylphosphorsäureester
des 3,4-Tetramethylenumbelriferons vom F. 59 bis 60° C. Die Ausbeute beträgt 38 % der Theorie.
6,2 g7-Oxy-3,4-benzocumarin und 3g gut gepulvertes Kaliumcarbonat werden zu 40 ecm Aceton hinzugegeben.
Die Mischung wird 15 Minuten bei 40 bis 46°C kräftig gerührt, dann werden 6 g O,O-Diäthylthiophosphorsäurechlorid
zugesetzt. Man läßt die Mischung 3 Stunden lang unter kräftigem Rühren
sieden. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit 250 ecm Wasser verdünnt, und dann werden
allmählich 35 ecm 3%ige Natriumhydroxydlösung
zugefügt. Das abgeschiedene feste Produkt wird abfiltriert und mit viel Wasser ausgewaschen. Es wird
dann aus einem Benzol-Ligroin-Gemisch (1: 1) umkristallisiert. Man erhält ein bei 103°C schmelzendes
Produkt, das den O,O-Diäthylthiophosphorsäureester des 7-Oxy-3,4-benzocumarins darstellt. Die Ausbeute
beträgt 86°/0 der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern und Thiophosphorsäureestern von 7-Oxycumarinderivaten der allgemeinen Formel(RO)2P-in der R einen niedrigen Alkylrest, Z ein Sauerstoffoder Schwefelatom und X einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest, der mit den Kohlenstoffatomen in 3- und 4-Stellung einen 6-Ring bildet, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel(RO)2P — Halogenmit einer Verbindung der allgemeinen FormelAlkali —O=O(oder mit dem freien 7-Oxycumarinderivat in Gegenwart einer säurebindenden Alkaliverbindung) in einem Lösungsmittel m Abwesenheit von Kupferpulver umsetzt, wobei jedoch in dem Falle, in dem Z ein Schwefelatom bedeutet, X keinen, gegebenenfalls verzweigten Alkylenrest darstellen soll.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 814 297, 881 194.© 209 509/335 2.62
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