DE1098651B

DE1098651B - Verfahren zur Herstellung von sauren Chromierungsfarbstoffen der Antrachinonreihe

Info

Publication number: DE1098651B
Application number: DEF22243A
Authority: DE
Inventors: Dr Klaus Weinand
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1957-01-30
Filing date: 1957-01-30
Publication date: 1961-02-02
Also published as: FR1197981A; CH362162A; GB819956A

Description

das 3-Chlor-l,4-phenylendiamin oder das N-Methyl- 15

1,4-phenylendiamin. „

Von den für das neue Verfahren geeigneten Sulfon-

Säurechloriden von o-Oxyarylcarbonsäuren seien die 4 Gewichtsteile Soda zugegeben. Man trägt nun innerhalb folgenden als Beispiel genannt: Salicylsäuremonosulfon- von 2 bis 3 Stunden bei 3O⁰C 15 Gewichtsteile Salicylsäurechlorid, p-Kresotinsäuresulfochlorid, m-Kresotin- 20 säuresulfochlorid portionsweise ein. Während des Einsäuresulfochlorid, l-Oxy-2-naphthoesäure-4-sulfonsäure- tragens des Sulfochlorids setzt man noch etwa 5 Gewichtschlorid, 2-Oxy-l-naphthoesäure-6-sulfonsäurechlorid oder teile Soda nach, und zwar in dem Maße, daß die Reaktions-2-Oxy-3-naphthoesäure-l-sulfonsäurechlorid. flüssigkeit dauernd schwach alkalische Reaktion zeigt.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann in einem Zur Vervollständigung der Reaktion läßt man bei 30° C

inerten Lösungsmittel, vorzugsweise in einem wäßrigen 25 etwa 3 bis 4 Stunden nachreagieren und setzt nun 20 g Medium, durchgeführt werden. Vorteilhafterweise fügt Kochsalz hinzu, wobei der entstandene Farbstoff sich in man säurebindende Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat, kristallisierter Form abscheidet. Man filtriert den ab-Kaliumcarbonat oder Pyridin, hinzu. Im allgemeinen geschiedenen Farbstoff ab und wäscht den Rückstand ist es ausreichend, wenn man als Reaktionstemperaturen mit 100 Gewichtsteilen einer 10°/₀igen Kochsalzlösung. Zimmertemperaturen oder schwach erhöhte Tempe- 30 Nach dem Trocknen liegt der Farbstoff in Form eines raturen, z. B. Temperaturen im Bereich zwischen 20 und blauen Pulvers vor, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst. Auf Zugabe von Formaldehyd schlägt die blaue schwefelsaure Lösung nach Grün um. Ausbeute 32 g.

Auf Wolle färbt der Farbstoff in klaren blauen Tönen; beim Nachchromieren der Färbungen erhält man sehr walkechte klare blaue Färbungen.

Verwendet man an Stelle der l-Amino-4-(3-aminoanilido)-anthrachinon-2-sulfonsäure die Kondensationswesentlich klareren Farbton, der darauf zurückzuführen 40 produkte der l-Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure ist, daß erfindungsgemäß einheitliche Farbstoffe erhalten mit m-Phenylendiaminen, wie z. B. Methyl- oder Chlorwerden, während bei dem Verfahren der deutschen m-phenylendiamin, so erhält man Farbstoff e mit ähnlichen Patentschrift 632 376 ein Gemisch verschiedener Färb- Eigenschaften.

stoffe erhalten wird, wie z. B. durch Papierchromato- An Stelle von Salicylsäuresulfochlorid kann man auch

graphie nachgewiesen werden kann. Von den aus der 45 mit den vorgenannten l-Amino-4-(3-aminoanilido)-andeutschen Patentschrift 933 353, insbesondere Beispiel 1, thrachinon-2-sulfonsäurederivaten m- oder p-Kresotin-

5O⁰C, anwendet.

Unterwirft man die Ausfärbungen der Farbstoffe einer Nachbehandlung mit chromabgebenden Mitteln, so erhält man Ausfärbungen, die sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.

Von dem aus der deutschen Patentschrift 632 376, Beispiel 27, bekannten Farbstoff unterscheiden sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch einen

in Verbindung mit Beispiel 3, letzter Absatz, bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch eine wesentlich bessere Walkechtheit aus.

Beispiel 1

20 Gewichtsteile l-Amino-4-(3-aminoanilido)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden in 150 Gewichtsteilen Wasser angerührt und dann 7,5 Gewichtsteile Pyridin und

säuresulfochlorid, 1 -Oxy-2-naphthoesäure-4-sulf ochlorid oder 2-Oxy-3-naphthoesäure-l-sulfochlorid zur Reaktion bringen, wobei man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschäften erhält.

Beispiel 2

10 Gewichtsteile l-Amino-4-(4-aminoanilido)-anthrachinon-2-sulfonsäure werden bei Zimmertemperatur in

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500 Gewichtsteüe Wasser eingetragen. Sodann trägt man portionsweise 50 Gewichtsteüe Soda und 35 Gewichtsteüe Sah'cylsämresulfochlorid innerhalb von 2 Stunden ein. Man heizt nun auf 40° C und hält 2 Stunden auf 40° C. Sodann scheidet man durch Zusatz von 30 Gewichtsteüen Kochsalz das entstandene Kondensationsprodukt ab und saugt den abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht den Rückstand mit lO^ger Kochsalzlösung nach und trocknet bei 50° G. Ausbeute 12,5 g. Lösungsfarbe in Schwefelsäure Blau, in Schwefelsäureformaldehyd Grün. Auf WoUe färbt der Farbstoff ein klares grünstichiges Blau. Durch Nachbehandlung mit chromabspaltenden Mitteln werden Färbungen mit sehr guter Walkechtheit erhalten. Verwendet man an Steüe von 1-Amino-4-(4-aminoanilido)-anthrachinon-2-sulfonsäure zur Kondensation mit Salicylsäuresulfochlorid die Kondensationsprodukte der l-Amino^-bromanthrachinon^-sulfonsäure mit N-Methyl-l,4-phenylendiamin oder die 1-Amino-4-(4-methylaminoanüido)-aiithrachinon-2-sulfonsäure, so

,erhält man Farbstoffe von ähnlichen Nuancen und Eigenschaften.

Analog zu dem im Beispiel 1 aufgeführten Verfahren

kann man auch an Stelle des Salicylsäuresulfochlorides die Sulfochloride der o-Oxynaphthoesäuren verwenden.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von sauren Chromierungsfarbstöffen der Anthrachinonreüie, dadurch gekennzeichnet, daß man l-Amino-4-aminoanilidoanthrachinon-2-sulfonsäuren, in denen der Arylaminrest durch Alkylgruppen und Chloratome substituiert und die endständige Aminogruppe im Arylaminrest alkyliert sein kann, mit Sulfonsäurechloriden von o-Oxyarylcarbonsäuren umsetzt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 632 376, 933 353.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind 3 Färbetafeln ausgelegt worden.