DE1098280B - Pest repellants - Google Patents
Pest repellantsInfo
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- DE1098280B DE1098280B DESCH23809A DESC023809A DE1098280B DE 1098280 B DE1098280 B DE 1098280B DE SCH23809 A DESCH23809 A DE SCH23809A DE SC023809 A DESC023809 A DE SC023809A DE 1098280 B DE1098280 B DE 1098280B
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/26—Oxidation products of dithiocarbamic acid derivatives, e.g. thiuram sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/30—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof having sulfur atoms of dithiocarbamic groups bound to other sulfur atoms
- C07C333/32—Thiuramsulfides; Thiurampolysulfides
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Description
Zur Schädlingsbekämpfung wurde schon eine größere Anzahl von schwefelhaltigen Verbindungen vorgeschlagen, z. B. Salze oder Ester von Alkyldithiocarbamaten zum Sterilisieren von Kulturböden, tetrasubstituierte Thiuramsulfide, Polyäthylenthiuramdisulfid als Fungicide u. a.A large number of sulfur-containing compounds have already been proposed for pest control, z. B. Salts or esters of alkyl dithiocarbamates for sterilizing cultivated soils, tetrasubstituted thiuram sulfides, Polyethylene thiuram disulfide as fungicide, inter alia.
Als neues Mittel, das ausgezeichnete Erfolge bei der Schädlingsbekämpfung, insbesondere bei der Bekämpfung von Nematoden zeigt, wurde nun das Dimethylthiurammonosulfid gefunden.As a new agent that has had excellent results in pest control, especially in control of nematodes shows, the dimethylthiuram monosulfide has now been found.
Diese Verbindung wurde bisher nicht beschrieben, sondern es wurde erwähnt, daß die disubstituierten Thiurammonosulfide unbeständig seien und sofort bei ihrer Herstellung wieder zerfallen wurden. Nach dem im folgenden beschriebenen Verfahren gelingt es, das Dimethylthiurammonosulfid in einer für die Anwendung als Schädhngsbekämpfungsmittel ausreichenden Beständigkeit herzustellen.This compound has not yet been described, but it was mentioned that the disubstituted Thiuram monosulfides are unstable and immediately disintegrate during their production. After the im The method described below succeeds in using the dimethylthiuram monosulfide with sufficient resistance for use as a pesticide to manufacture.
Die Darstellung erfolgt nach der GleichungThe representation is based on the equation
2CH3NH-C-S-Na + COCl2 2CH 3 NH-CS-Na + COCl 2
->- CH3NH-C-S-C-NHCH3 + 2NaCl + COS-> - CH 3 NH-CSC-NHCH 3 + 2NaCl + COS
Il IlIl Il
s , .ss, .s
durch Umsetzung von N-methyldithiocarbamidsaurem Natrium mit Phosgen analog der an sich bekannten Herstellung der tetrasubstituierten Verbindungen.by reacting sodium N-methyldithiocarbamic acid with phosgene in a manner analogous to the preparation known per se the tetra-substituted compounds.
Die Apparatur besteht aus einem dreifach tubulierten 1-1-Rundkolben mit Rückflußkühler, Rührer, Thermometer und Einleitungsrohr. Hinter den Kolben schaltet man ein Absorptionsgefäß für das gebildete COS (z. B. alkoholischer Ammoniak). In den Kolben füllt man 478 ecm (etwa 574 g) einer 40,5 gewichtsprozentigen Lösung von N-methyldithiocarbamidsaurem Natrium (1,8 Mol) und leitet nun in etwa 1 Stunde 15 Minuten 97 g Phosgen bei einer Temperatur unter 45° C, vorzugsweise bei etwa 30° C, ein. Man rührt noch etwa 30 Minuten nach. Es fällt eine feste, farblose Substanz aus, welche abgesaugt und mit H2O neutral gewaschen wird. Ausbeute etwa 140 g trocken, F. roh 66 bis 69°C (Zersetzung). Das Produkt wird sofort umgefällt aus Äthanol—H2O oder aus CH2Cl2—Petroläther. F. der gereinigten Substanz bei 75 bis 77°C (Zersetzung).The apparatus consists of a three-fold tubed 1-1 round bottom flask with reflux condenser, stirrer, thermometer and inlet tube. An absorption vessel for the COS formed (e.g. alcoholic ammonia) is placed behind the flask. 478 ecm (about 574 g) of a 40.5 percent by weight solution of sodium N-methyldithiocarbamate (1.8 mol) are poured into the flask and 97 g of phosgene are then passed in about 1 hour 15 minutes at a temperature below 45 ° C., preferably at about 30 ° C. The mixture is then stirred for about 30 minutes. A solid, colorless substance precipitates out and is filtered off with suction and washed neutral with H 2 O. Yield about 140 g dry, raw temperature 66 to 69 ° C (decomposition). The product is immediately reprecipitated from ethanol — H 2 O or from CH 2 Cl 2 — petroleum ether. F. the purified substance at 75 to 77 ° C (decomposition).
Die Analyse liefert innerhalb der Fehlergrenze die Werte:The analysis delivers the values within the error limit:
Berechnet
gefundenCalculated
found
S 53,4 o/o, N 15,6 %;
S 53,5 o/o, N 15,5o/o.
53,7o/o,S 53.4 o / o, N 15.6%;
S 53.5 o / o, N 15.5 o / o.
53.7o / o ,
Ein weiterer Beweis, der bestätigt, daß das Monosulfid wirklich vorliegt, ist die auch in der Literatur erwähnte SchädlingsbekämpfungsmittelAnother evidence that confirms that the monosulfide really exists is the pesticide mentioned in the literature
Anmelder:Applicant:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170-172Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170-172
Dr. Horst Werres, Berlin-Charlottenburg,Dr. Horst Werres, Berlin-Charlottenburg,
und Ernst Albrecht Pieroh, Berlin-Hermsdorf,and Ernst Albrecht Pieroh, Berlin-Hermsdorf,
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
gute Löslichkeit der bisher bekannten höhersubstituierten Monosulfide gegenüber den Disulfiden. Auch das Dimethylthiurammonosulfid ist in Äthanol erheblich besser löslich als das entsprechende Disulfid.good solubility of the previously known more highly substituted monosulfides compared to the disulfides. Also the dimethylthiuram monosulfide is considerably more soluble in ethanol than the corresponding disulfide.
Die gute Wirkung des Dimethylthiurammonosulfids z. B. bei der Bekämpfung von Nematoden geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor.The good effect of Dimethylthiurammonosulfids z. B. in the fight against nematodes goes from the the following test results.
2g A. Laborversuche 2 g A. laboratory tests
Nachstehende Nematodenarten wurden in wäßrigeThe following nematode species were found in aqueous
Suspension des Wirkstoffs gebracht und nach 20 Stunden die Aktivität der Larven festgestellt. In Prozent wird die Zahl der abgetöteten Nematoden angegeben. Die Durchführung der Vitroversuche erfolgt bei 20° C.Brought suspension of the active ingredient and determined the activity of the larvae after 20 hours. As a percentage, the Number of killed nematodes indicated. The vitro tests are carried out at 20 ° C.
Ν,Ν'-DimethylthiurammonosumdΝ, Ν'-dimethylthiurammonosumd
trationConc
tration
choidesAphelion
choides
0,05 o/o
0,01 o/o
0,005%0.1%
0.05 o / o
0.01 o / o
0.005%
lOOo/o
lOOo/o
100%100 o / o
lOOo / o
lOOo / o
100%
lOOO/o
100 o/o
70 o/0 lOOO / o
lOOO / o
100 o / o
70 o / 0
lOOO/o
lOOO/o
100%lOOO / o
lOOO / o
lOOO / o
100%
Nematozide Wirkung in der Dampfphase, relative Bodenfeuchte 20%, Temperatur des Bodens 19 bis 20° C, Auswertung nach 20 Stunden.Nematocidal effect in the vapor phase, relative soil moisture 20%, soil temperature 19 to 20 ° C, Evaluation after 20 hours.
Ν,Ν'-Dimethylthiurammonosulfid als 5%ige Lösung in CH2Cl2 in den Boden injiziertΝ, Ν'-dimethylthiuram monosulfide is injected into the soil as a 5% solution in CH 2 Cl 2
AufwandmengeApplication rate
40 mg aktive Substanz/l Erde
30 mg
20 mg
10 mg40 mg active substance / l soil
30 mg
20 mg
10 mg
Aphelenchoides Aphelenchoides
100%
100 0/0100%
100 0/0
1000/0
1000/01000/0
1000/0
DitylenchusDitylenchus
109 507/483109 507/483
1 09a 280-1 09a 280-
B. Gewächshausversuche " ,B. Greenhouse trials ",
Ν,Ν'-Dimethylthiurammonosulfid wurde als. 5°/oige Lösungen CH2Cl2 in Erde eingebracht, die .durch Wurzel-gallennematoden, Meloidogyrie! sp., verseucht war. Nach 5 Tagen Karenzzeit wurden in" die behandelte Erde Tomaten ausgesät, nach 30 Tagen Kulturdauer erfolgte eine Wertung der nematoziden Wirkung durch Zählen der sich an den Wurzeln gebildeten Wurzelgallen.Ν, Ν'-dimethylthiuram monosulfide was used as. 5% solutions of CH 2 Cl 2 introduced into the soil, caused by root gall nematodes, meloidogyria! sp., was contaminated. After a waiting period of 5 days, tomatoes were sown in the treated soil; after a cultivation period of 30 days, the nematocidal effect was assessed by counting the root galls formed on the roots.
"WirkungsgradNematocide
"Efficiency
100 mg
80 mg
60 mg
40 mg120 mg active substance / l soil
100 mg
80 mg
60 mg
40 mg
100 o/o
.98 »/ο
83 o/o
■Sl°/o100 o / o
100 o / o
.98 »/ ο
83 o / o
■ Sl ° / o
IO würmerr.Erdraupen u.dgl. Wie die folgende Versuche zeigen, hat es außerdem eine sehr gute fungicide Wirkung.IO worms r .Erdraupen like. As shown by the following tests, it also has a very good fungicidal activity.
Bpdenfungicide Wirkung von Dimethylthiurammono-Bpdenfungicidal effect of dimethylthiurammono-
sulfidsulfide
Die Prüfung des Präparates gegen Bodenpilze erfolgte nach dem Test von K. H. Domsch, Nachrichtenblatt des deutschen Pflanzenschutzdienstes, 1958, S. 152.The test of the preparation against soil fungi was carried out according to the test by K. H. Domsch, Nachrichtenblatt of the German Plant Protection Service, 1958, p. 152.
Fungitoxische Grenzkonzentrationen gegen verschiedene pathogene Bodenpilze. Angaben in ppm.Fungitoxic limit concentrations against various pathogenic soil fungi. Information in ppm.
Pilzemushrooms
Demgegenüber ergab sich für N-methyldithiocarbamidsaures Natrium eine wesentlich geringere Wirkung als für Ν,Ν'-Dimethylthiurannnonosuhid. Auch die Wirkungen der bekannten höhersubstituierten TMurammonosulfi.de liegen weit unter der der beanspruchten Verbindung bzw. sind ganz ohne Wirkung. Die Lösung des Ν,Ν'-Dimethylthiurammonosulfids in Methylenchlorid hat weiterhin den Vorteil, daß sie im Boden leicht flüchtig ist, den Wirkstoff schnell freisetzt und gut verteilt. Dadurch ist nur eine kurze Karenzzeit zwischen Behandlung und Aussaat erforderlich.In contrast, the result was for N-methyldithiocarbamic acid Sodium has a much smaller effect than for Ν, Ν'-dimethylthiurannnonosuhid. The effects too the well-known, more highly substituted TMurammonosulfi.de are far below those of the claimed compound or are completely without effect. The solution of Ν, Ν'-dimethylthiuram monosulfide in methylene chloride has the further advantage that it is highly volatile in the soil, the active ingredient releases quickly and well distributed. This means that there is only a short waiting period between treatment and sowing necessary.
Das beschriebenen Präparat ist weiterhin sehr gut wirksam gegen Bodeninsekten wie Engerlinge, Draht-The preparation described is also very effective against soil insects such as white grubs, wire
Pythium ultnnum Pythium ultnnum
Rhizoctonia solani ,Rhizoctonia solani,
Sclerotinia sclerotiorum...Sclerotinia sclerotiorum ...
Botrytis galanthina ,Botrytis galanthina,
Botrytis tulipae Botrytis tulipae
Cylindrocapon radicicola.,Cylindrocapon radicicola.,
Auswertung nach TagenEvaluation after days
4
4
44th
4th
4th
6
6
66th
6th
6th
FungitoxischeFungitoxic
Grenzkonzentrationen Limit concentrations
MyzelMycelium
100 200 500100 200 500
750750
SkIerotien Ski erotia
750 750750 750
Claims (1)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE576932D BE576932A (en) | 1958-03-29 | ||
| DESCH23809A DE1098280B (en) | 1958-03-29 | 1958-03-29 | Pest repellants |
| GB742459A GB905891A (en) | 1958-03-29 | 1959-03-03 | Dimethylthiurammonosulphide, process for its manufacture and use as pest-combatting agent |
| FR788651A FR1297112A (en) | 1958-03-29 | 1959-03-06 | Agricultural pest control agent and its preparation process |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH23809A DE1098280B (en) | 1958-03-29 | 1958-03-29 | Pest repellants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1098280B true DE1098280B (en) | 1961-01-26 |
Family
ID=7429716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH23809A Pending DE1098280B (en) | 1958-03-29 | 1958-03-29 | Pest repellants |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE576932A (en) |
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-
0
- BE BE576932D patent/BE576932A/xx unknown
-
1958
- 1958-03-29 DE DESCH23809A patent/DE1098280B/en active Pending
-
1959
- 1959-03-03 GB GB742459A patent/GB905891A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB905891A (en) | 1962-09-12 |
| BE576932A (en) |
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