DE1078577B

DE1078577B - Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen von aromatischen Sulfonsaeureamiden und quaternaeren Ammoniumverbindungen

Info

Publication number: DE1078577B
Application number: DEB29288A
Authority: DE
Inventors: Dr Hermann Spaenig; Dr Konrad Rauch
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1954-01-19
Filing date: 1954-01-19
Publication date: 1960-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen von aromatischen Sulfonsäureamiden und quaternären Ammoniumverbindungen Um die vorteilhaften pharmakologischen Eigenschaften von Sulfonsäureamiden und quaternären Ammoniumverbindungen zu vereinigen, hat man bereits die Natrium-oder Silbersalze von Sulfonsäureamiden mit quaternären Ammoniumhalogeniden umgesetzt. Diese bekannte Umsetzung erfordert zunächst die Herstellung der Metallsalze von Sulfonsäureamiden und zwingt außerdem zur Anwendung des Molverhältnisses 1 : 1.
Es wurde nun gefunden, daß man Anlagerungsverbindungen von aromatischen Sulfonsäureamiden und quaternären Ammoniumverbindungen mit guter Wasserlöslichkeit und starker desinfizierender Wirkung durch Erhitzen von aromatischen Sulfonsäureamiden mit quaternären Ammoniumverbindungen in der Schmelze oder in Gegenwart von Lösungsmitteln erhält, wenn man die Sulfonsäureamide ohne vorherige Umwandlung in dieMetallsalze mitHexamethylenammoniumverbindungen erhitzt.
Dieses Verfahren hat gegenüber der bekannten Arbeitsweise den Vorteil, daß sich die Herstellung der Metallsalze der Sulfonsäureamide erübrigt; es hat zudem den Vorteil, daß man nicht an das Molverhältnis 1 : 1 gebunden ist. Es ist überraschend, daß man auch nach dem Verfahren der Erfindung Anlagerungsverbindungen erhält, die im Gegensatz zu den Sulfonsäureamiden, die zum Teil wasserunlöslich sind, sich durch verhältnismäßig leichte Wasserlöslichkeit auszeichnen. Die Verfahrensprodukte sind gut kristallisiert und lassen sich sogar in nieselfähiger Form erhalten. Ihre Desinfizierwirkung entspricht zumindest der Gesamtwirkung der Reaktionskomponenten bzw. wird je nach Wirkungsbreite des angewandten Sulfonsäureamids mehr oder minder verstärkt.
Die Ansetzung der Hexamethylenammoniumverbindungenmit den Sulfonsäureamiden zu denAnlagerungsverbindungen sind im Schmelzfluß oder in den verschiedenartigsten organischen Lösungsmitteln, z. B. in Alkoholen, Tetrahydrofuran, oder Benzol, oder in wäßriger Lösung durchgeführt. Dabei können die beiden Komponenten im Molverhältnis 1:1, aber auch in anderen Molverhältnissen angewendet werden. Das Molverhältnis 1 : 1 hat sich im allgemeinen als vorteilhaft erwiesen.
Als verfahrensgemäß zu verwendende aromatische Sulfonamide seien erwähnt: Sulfanilsäureamid, p-Toluolsulfonsäureamid, 4-Aminobenzol-sulfonyl-harnstoff und 6-(Sulfanilamido)-2,4-dimethylpyrimidin. Als Hexamethylenammoniumverbindung wird z. B. Benzyl-dodecylhexamethylenammoniumchlorid oder -bromid verwendet.
Die in den nachstehenden Beispielen aufgeführten Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1 In 1200 Teilen Benzol werden 400 Teile Benzyldodecyl-hexamethylenammoniumchlorid und 172 Teile Sulfanilsäureamid heiß gelöst. Nach 1/2stündigem Erwärmen auf dem Wasserbad - hierbei bilden sich zwei Schichten aus - läßt man das Gemisch erkalten, saugt die entstandenen Kristalle ab und trocknet im Vakuum bei 40 bis 50°C. Die Ausbeute beträgt 560 Teile einer Anlagerungsverbindung (F.110° C), in der die beiden Ausgangskomponenten im molaren Verhältnis vorliegen.
C25H44NCl' C,H802NZS: Berechnet ... C 65,75, H 9,26, O 5,65, N 7,42, S 5,67, Cl 6,25 =100 °/o; gefunden..... C 65,63, H 9,15, O 5,80, N 7,58, S 6,20, Cl 6,00 =100,36 °/o. Beispiel 2 In 130 Teilen Benzol werden 50 Teile Benzyl-dodecylhexamethylenammoniumchlorid und 7,65 Teile Sulfanilsäureamid gelöst. Verfährt man wie im Beispiel 1, so erhält man eine klare Lösung, aus der beim Erkalten eine Anlagerungsverbindung auskristallisiert, die auf 3 Mol Benzyl-dodecyl-hexamethylenammoniumchlorid 1 Mol Sulfanilsäureamid enthält.
(C26H"NCl)3 * C,H,N202S Berechnet ... C 71,83, H 10,42, O 2,36, N 5,17, C17,86, S 2,36 =1000/0; gefunden..... C 73,06, H 10,31, O 2,00, N4,66, C17,90, S2,00=99,930/0. Die Ausbeute beträgt 50 Teile; F. 135 bis 140°C. Beispiel 3 98 Teile Benzyl-dodecyl-hexamethylenammoniumchlorid werden bei 120°C Badtemperatur mit 83 Teilen p Toluolsulfonsäureamid zusammengeschmolzen. Nach dem Erkalten erstarrt die Masse zu einem kristallinen Produkt, das in Wasser klar löslich ist und die beiden Komponenten im Molverhältnis 1: 2 enthält.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsverbindungen von aromatischen Sulfonsäureamiden und quaternären Ammoniumverbindungen durch Erhitzen von aromatischen Sulfonsäureamiden mit quaternären Ammoniumverbindungen in der Schmelze oder in Gegenwart von Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daB man die Sulfonsäureamide ohne vorherige Umwandlung in die Metallsalze mit Hexa methylenammoniumverbindungen erhitzt. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 669 321; Journal of the American Pharmaceutical Association, Bd.34 (l945), S.244/245, und Bd.37 (1948), S.424 bis 428.