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DE1061955B - Spinngefaerbte Faeden oder Fasern - Google Patents

Spinngefaerbte Faeden oder Fasern

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Publication number
DE1061955B
DE1061955B DES54320A DES0054320A DE1061955B DE 1061955 B DE1061955 B DE 1061955B DE S54320 A DES54320 A DE S54320A DE S0054320 A DES0054320 A DE S0054320A DE 1061955 B DE1061955 B DE 1061955B
Authority
DE
Germany
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parts
threads
fibers
dye
spun
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES54320A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Hans Eggenberger
Dr Ernst Merian
Dr Bruno J R Nicolaus
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE1061955B publication Critical patent/DE1061955B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C275/40—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/143—Styryl dyes the ethylene chain carrying a COOH or a functionally modified derivative, e.g.-CN, -COR, -COOR, -CON=, C6H5-CH=C-CN
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B23/146—(Benzo)thiazolstyrylamino dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Styrylfarbstoffen zum Färben von geschmolzenen oder in organischen Lösungsmitteln gelösten, faserbildenden organischen Polymeren in der Masse.
Das Spinnfärben von künstlichen Fasern erfordert Spezialverfahren, die nicht voll befriedigen und welche auch zum Teil echtheitsmäßig Mängel aufweisen. Es wurde nun gefunden, daß Styrylfarbstoffe einerseits zusammen mit faserbildenden Polymeren in organisehen Lösungsmitteln löslich sind. Die erhaltenen Lösungen können in üblicher Weise versponnen werden. Im letzteren Fall sind sowohl Trocken- wie Naßspinnverfahren möglich. Gegenüber dem Färben von Fasern in der Masse mit Pigmenten besitzen Styrylfarbstoffe infolge ihrer Löslichkeit den Vorteil, daß keine Verstopfungen und Inkrustierungen der Filter oder der Düsen vorkommen können.
Andererseits eignen sich Styrylfarbstoffe überraschenderweise- auch zum Spinnfärben künstlicher Fasern nach dem Schmelzspinnverfahren, wie es namentlich für synthetische Polyamid- und Polyesterfasern angewendet wird, während z. B. praktisch alle Azofarbstoffe unter diesen Bedingungen zerstört werden.
Unter Styrylfarbstoffen im Sinne der Erfindung versteht man Kondensationsprodukte aus Aldehyden und aktivierten Methylenverbindungen.
Die Herstellung solcher Farbstoffe wurde z. B. in den deutschen Patentschriften 514 421, 515 782, 676 256, 677 641, 891 120, 878 539, 824 818, 835 172, 865 925, 824 819, 915 605 beschrieben.
Die erhaltenen Ausfärbungen besitzen mindestens teilweise sehr gute Licht-, . Wasser-, Wasch-, Über färbe-, alkalische Chlor-, Sublimier-, Oxalsäure-, Trockenreinigungs-, Rauchgas-, Reib-, Bügel-, Per-
H3C -CH2-CO-O- CH2 — CH2
H3C-CH2-CO-O-
- C H2 — C H2
■ CH2 — CH2 χ
HqC— CHn
Spinngefärbte Fäden oder Fasern
Anmelder:
Sandoz A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 18. Juli, 3. August, 7. September 1956,
1. Februar, 10. April und 17. Mai 1957
Dr. Hans Eggenb erger, Riehen,
Dr. Ernst Merian, Bottmingen1
und Dr. Bruno J. R. Nicolaus, Basel (Schweiz),
sind als Erfinder genannt worden
oxydbleich- und Schweißechtheiten sowie Hydrosulfitbeständigkeit.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
IOOTeile Acetylcellulose werden in 300 Teilen eines Lösungsmittelgemisches aus 93% Aceton und 7°/o Methanol versetzt. Man vermischt die Masse während kurzer Zeit und läßt sie über Nacht quellen. 0,5 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung
CH,
' CH :
.CN
CO —Ο —CH,
werden durch einfaches Schütteln in 85 Teilen des gleichen Lösungsmittelgemisches gelöst. Man gibt diese Lösung der Acetylcelluloselösung zu und rührt die Mischung in einem offenen Gefäß so lange, bis 60 Teile des Lösungsmittels verdunstet sind. Die gefärbte Masse wird nun in üblicher Weise in den Spinntopf gepreßt und gesponnen. Die erhaltenen Fäden sind rein grünstichiggelb gefärbt; die Fär-H3C-O
bungen sind ausgezeichnet licht-, wasch-, überfärbe-, alkalisch chlor-, oxalsäure-, peroxyd-, bleich-, rauchgas- und trockenreinigungsecht sowie hydrosulfitbeständig.
Beispiel 2
200 Teile Cellulosetriacetat, 5 Teile des Farbstoffes der Zusammensetzung
CN
>— CH = c:
SOa
909 578/423
927 Teile Methylenchlorid und 49 Teile Äthanol werden zu einer homogenen Masse verarbeitet. Diese wird nun in üblicher Weise in den Spinntopf gepreßt
und gesponnen. Die erhaltenen Fäden sind rein grünstichiggelb gefärbt, und die Färbungen besitzen ausgezeichnete Echtheiten.
Beispiel 3
Die aus 400 Teilen Polyäthylen, 4 Teilen des Farbstoffes der Zusammensetzung
Cl — CH2 — CH2 s
:n-
CH = C:
Ho C —- CHo — CHo
CHa
.CN
CO — O — CoH,
und 600 Teilen Xylol erhaltene Lösung wird aus fällten grünstichiggelben Fäden werden in Petrol-Düsen von 0,5 mm Durchmessers in Mischungen von 15 äther gewaschen und in warmer Luft getrocknet.
Butylalkohol und Butylphthalat eingepreßt. Die ge-
Beispiel 4
1 Teil des Farbstoffes der Zusammensetzung
H3C
H3C
h3c
;n
CH =
=N
-n-
Cl
und 150 Teile Polyvinylchlorid werden in 849 Teilen den aufgewickelt, unter Spannung getrocknet und ver-
Cyclohexanon bei 80° gelöst. Hierauf verspinnt man streckt.
die heiße Lösung in ein 30° warmes Fällbad aus Beisoiel 5
500 Teilen Cyclohexanon und 9500 Teilen 2-Äthyl- V
hexanon. Die erhaltenen orangegelben Fäden wer- 35 2 Teile eines Gemisches der Farbstoffe
CH,
Cl — CHo — CHo
HoC — CHo
Cl — CHo — CHo
Cl — CH*» — CHo
:n
■CH = c:
XN
•CH,
CHa
:n
•CH
— CH,
280 Teile nachchloriertes Polyvinylchlorid und Weise in den Spinntopf gepreßt und gesponnen. Die 10 Teile Diäthylsulnd werden in 708 Teilen Aceton mit Wasser gefällten grünstichiggelben Fäden werbei 40° gelöst. Die erhaltene Masse wird in üblicher den dann verstreckt und bei 40 bis 70° getrocknet.
Beispiel 6
Eine Mischung aus 1 Teil des Farbstoffes der Zu sammensetzung
h3c
CHa
X-CH = CH^
+n
CH3
C Η» — C Ho — Cl CHa
er
199Teilen eines Mischpolymerisates aus 60,1%Vinyl- wird während 4 Stunden bei 50° angerührt. Man erchlorid und 39,9 °/o Acrylnitril und 800 Teilen Aceton 70 hält eine homogene rote Lösung, welche filtriert und
zu Fäden versponnen wird, wobei man Wasser als Fällungsmittel verwendet. Die erhaltenen Fäden werden hierauf noch verstreckt und in kochendem Wasser thermofixiert. Man erhält rosarote Fäden von guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 7
165 Teile Polyacrylnitril und 1 Teil des Farbstoffes der Zusammensetzung
hac
H3C-O-
XH3
Χ —CH = CH
CH3
werden bei IOO0 in 834 Teilen Dimethylformamid gelöst. Man verspinnt die erhaltene Masse in Spinntrichtern, wie es für Viskosekunstseide üblich ist. Die erhaltenen Fäden werden mit Wasser gefällt und in einem Heißwasserbad bei 90° nachverstreckt. Man
-NH—-CO — O—CH9— CH3-COO-
erhält rein violettgefärbte Fäden von guten Echtheits eigenschaften.
Beispiel 8 1 Teil des Farbstoffes der Zusammensetzung CH3 CN
CH
CH3
-NH-CO-O-CH2
HaC-
-CH = C
und 179 Teile Polyacrylnitril werden bei 100° in 35 Man erhält grünstichiggelbe Färbungen von guten 820 Teilen Dimethylformamid gelöst. Die erhaltene Echtheitseigenschaften. Paste wird durch eine Düse in 140° heißes Glycerin gepreßt. Der aufgespulte und gereckte Faden wird mit Wasser glycerinfrei gewaschen und getrocknet.
Beispiel 9 25 Teile des Farbstoffes
NC,
nc
C = CH
C h2 — C H 2 \
C Ho —· C Ho :n-
-CH
XN
XN
werden mit 5000 Teilen Polyamid vermischt und in üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei 230° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden grünstichiggelbe Fasern mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Der verwendete Farbstoff ist neu. Er läßt sich durch Kondensation von 15 Teilen des Dialdehyds
>—NH-CO —O-CH2-CH2
50 (F 188°) des Ν,Ν'-Diphenylpiperazins und von 7,5 Teilen Malonitril in 30 Teilen Äthanol in Gegenwart von 1 Teil Piperidin herstellen.
Beispiel 25 Teile des Farbstoffes
HoC — CH.
—CHs = c;
XN
SO.
-CHa
werden mit 5000 Teilen Polyamid vermischt und in 60 ten, die gegebenenfalls verstreckt und/oder gekräuselt üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei etwa und schrumpffixiert werden.
285° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden grünstichiggelbe Fäden mit guten Echtheitseigenschaften erhal-
HaC-CH9-CO-O-CH9-CH
HaC-CH2-CO-O-CH2-CH
Beispiel 25 Teile des Farbstoffes CH
xn
CH =
SO0
Cl
Cl

Claims (1)

  1. werden mit 5000 Teilen des Kondensats aus Terephthalsäure bzw. deren Dimethylester und Glykol vermischt und in üblicher Weise unter Stickstoffatmosphäre bei etwa 280° verschmolzen. Nach dem Verspinnen der so gewonnenen dickflüssigen Masse werden grünstichiggelbe Fäden mit guten Echtheitseigenschaften erhalten.
    Beispiel 12 1 Teil des Farbstoffes
    X 7-NH-CO-O-CH2-CH2,
    HoC — CH2 CH3
    ;n—:
    CH = c:
    ,CN
    CN
    wird mit 300 Teilen Polyäthylen vermischt und nach dem üblichen Strangpreßverfahren (vgl. z. B. Ulimanns Encvklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, 7. Band, S. 272, 291 ff.) zu Fäden verarbeitet. Man erhält daraus rein grünstichiggelbe Fasern oder Borsten. In ähnlicher Weise läßt sich mit dem gleichen Farbstoff Polvstvrol in der Masse färben.
    15
    PATENTANSPRUCH:
    A^erwendung von Styrylfarbstoffen bei Herstellung spinngefärbter Fäden oder Fasern aus organischen Polymeren, die aus der Schmelze oder aus mit organischen Flüssigkeiten gewonnenen Lösungen erzeugt werden.
    © 909 578/423 7.59
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