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DE1039194B - Verfahren zur Gewinnung von 1, 4-Dikaffeeylchinasaeure - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von 1, 4-Dikaffeeylchinasaeure

Info

Publication number
DE1039194B
DE1039194B DES54976A DES0054976A DE1039194B DE 1039194 B DE1039194 B DE 1039194B DE S54976 A DES54976 A DE S54976A DE S0054976 A DES0054976 A DE S0054976A DE 1039194 B DE1039194 B DE 1039194B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plants
genus
acid
family
foeniculum
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES54976A
Other languages
English (en)
Inventor
Giovanna Oriente
Maria Luisa Scarpati
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pfizer Italia SRL
Original Assignee
Farmaceutici Italia SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farmaceutici Italia SpA filed Critical Farmaceutici Italia SpA
Publication of DE1039194B publication Critical patent/DE1039194B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/28Asteraceae or Compositae (Aster or Sunflower family), e.g. chamomile, feverfew, yarrow or echinacea
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/23Apiaceae or Umbelliferae (Carrot family), e.g. dill, chervil, coriander or cumin
    • A61K36/235Foeniculum (fennel)

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
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  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Gewinnung von 1 ,4-Dikaffeeyld.inasäure Zusatz zur Patentanmeldung F 17482 IVa/30h (Auslegeschrift 1 030 514) Die Patentanmeldung F 17482 INTa/30h betrifft ein Verfahren zur Gewinnung der 1,4-Dikaffeeylchinasäure, welche eine hervorragende physiologische Wirksamkeit als Anregungsmittel der Galleabsonderung und des Cholesterinstoffwechsels besitzt. Zu diesem Zweck werden wäßrige Extrakte von Pflanzen, die, wie z. B. Disteln (Cynara cardunkulus) oder Artischocken (Cynara scolymus), diese Säure enthalten, mit einem Überschuß von wäßrigen Lösungen der 131ei- oder Bariumverbindungen in der Kälte oder Wärme versetzt, und die 1,4-Dikaffeeylchinasäure wird durch Versetzen des entstandenen Niederschlages mit sauren Agentien von den Verunreinigungen selektiv abgetrennt.
  • Cynara carcunculus und Cynara scolymus gehören zur Familie der Compositae, Unterfamilie Tubiflorales, Gattung Cynara.
  • Es wurde nun gefunden, daß auch andere Pflanzen der gleichen Gattung der Cynarae 1,4-Dikaffeeylchi nasäure enthalten und als Ausgangsmaterial für die Extraktion dieser Säure verwendet werden können, z. B. Onopordon illyricum, Scolymus hispanicus und Lupsia galactites.
  • Ferner wurde gefunden, daß außer den Pflanzen der Gattung Cynara, Familie Compositae (Unterfamilie Tubiflorales), weitere Pflanzen als Ausgangsmaterial für die Extraktion von 1,4-Dikaffeeylchinasäure nach dem in der Hauptpatentanmeldung besch,riebenen Verfahren dienen können, und zwar von der Gattung Foenicolum aus der Familie der Umbelliflorae, z. B.
  • Foeniculum vulgare und Foeniculum piperitum.
  • Das zur Anwendung gelangende Extraktionsverfahren entspricht demjenigen der Hauptpatentanmeldung.
  • Bezüglich der Einzelheiten des Extraktionsverfahrens sei auf die Hauptpatentanmeldung verwiesen. Im folgenden Beispiel wird als Ausgangsmaterial Foeniculum piperitum verwendet, doch sei betont, daß das gleiche Verfahren auch auf andere, die 1,4-Dikaffeeylchinasäure enthaltende Pflanzen der Gattung Foeniculum, Familie Umbelliflorae, oder der Gattung Cynara, Familie Compositae (Unterfamilie Tubiflorales), angewendet werden kann.
  • Beispiel 2 kg Foeniculum piperitum (oberirdische Teile der frischen Pflanze) werden mit 101 Wasser 6 Stunden lang auf Siedetemperatur erhitzt. Der Absud wird abgekühlt, filtriert und mit etwa 100 ccm einer gesättigten Lösung von neutralem Bleiacetat behandelt. Die ausgefällten Bleisalze werden abzentrifugiert, gewaschen und in 100 ccm 406/obiger Essigsäure, welche mit 100 ccm Wasser verdünnt ist, suspendiert. Die Suspension wird auf Siedetemperatur erhitzt, zur Abtrennung des nicht gelösten Anteils auf dem Büchner-Filtertrichter warm filtriert und der Rückstand mit siedendem Wasser gewaschen, worauf man das Filtrat mit Hilfe von Schwefelwasserstoff von Blei befreit.
  • Das Bleisulfid wird auf dem Büchner-Trichter abfiltriert und mit siedendem Wasser gewaschen, und das Filtrat wird im Vakuum auf etwa 40 ccm konzentriert.
  • Beim Stehenlassen scheidet sich ein weißer Feststoff ab, welcher isoliert und getrocknet wird. Sein Gewicht beträgt 3 g. Durch Kristallisieren aus Wasser erhält man 0,2g 1,4-Dikaffeeylchinasäure, Schmelzpunkt 227 bis 2280 C (rasches Erhitzen), spezifische Drehung [a] D68 D -68 +10 (C = 2,0; Äthanol).
  • PATENTANSPR(=CHE 1. Verfahren zur Gewinnung von 1,4-Dikaffeeylchinasäure nach Patentanmel dung F 17482 IVa/30 h, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsmaterial Pflanzen von der Gattung Cynara, Unterfamilie Tubiflorales, Familie Compositae, oder solche der Gattung Foeniculum, Familie Umbelliflorae, verwendet werden.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pflanzen der Gattung Cynara (Unterfamilie Tubiflorales, Familie Compositae) wie Onopordon illyricum zur Extraktion verwendet werden.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pflanzen der Gattung Cynara (Unterfamilie Tuhiflorales, Familie Compositae) wie Scolynus hispanicus zur Extraktion verwendet werden.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pflanzen der Gattung Cynara (Unterfamilie Tubiflorales, Familie Compositae) wie Lupsia galactites zur Extraktion verwendet werden.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pflanzen der Gattung Foeniculum der Familie Umbelliflorae wie Foeniculum vulgare zur Extraktion verwendet werden.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Pflanzen der Gattung Foeniculum der Familie Umbelliflorae wie Foeniculum piperitum zur Extraktion verwendet werden.
DES54976A 1956-09-06 1957-09-03 Verfahren zur Gewinnung von 1, 4-Dikaffeeylchinasaeure Pending DE1039194B (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
IT1039194X 1956-09-06

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DE1039194B true DE1039194B (de) 1958-09-18

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DES54976A Pending DE1039194B (de) 1956-09-06 1957-09-03 Verfahren zur Gewinnung von 1, 4-Dikaffeeylchinasaeure

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