DE1023033B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylphosphonsaeureInfo
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- D06M13/313—Unsaturated compounds containing phosphorus atoms, e.g. vinylphosphonium compounds
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Description
Es wurde gefunden, daß man die bisher unbekannte Vinylphosphonsäure erhält, wenn man Vinylphosphonsäuredichlorid
in indifferenten Lösungsmitteln mit der doppeltmolaren Menge Wasser umsetzt und die sich aus
der Lösung absetzende Vinylphosphonsäure von Lösungsmittel und Chlorwasserstoff durch Evakuierung
befreit.
Cl
CH2 = CH-P-Cl + 2H2O >
CH2 = CH-P-Cl + 2H2O >
O
OH
OH
Verfahren zur Herstellung
von Vinylphosphonsäure
von Vinylphosphonsäure
CH9 = CH-P-OH
2HCl
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Kurt Schimmelschmidt, Frankfurt/M.-Höchst,
und Dr. Walter Denk, Offenbach/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Das Vinylphosphonsäuredichlorid ist nach dem Verfahren der Patentanmeldung F19789 IVb/12 ο leicht
zugänglich.
Bei der Ausführung des vorliegenden Verfahrens kommen als indifferente Lösungsmittel niedrigsiedende halogenierte
Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthylen, niedrigsiedende
aliphatische Kohlenwasserstoffe oder Benzol in Frage. Zweckmäßig werden solche Lösungsmittel verwendet,
die unter 100° sieden, damit sich das Lösungsmittel von der Vinylphosphonsäure leicht abtrennen
läßt. Die Hydrolyse von Phosphonsäurechloriden ist zwar bekannt, jedoch war ihr glatter Verlauf bei der vorliegenden
Reaktion nicht vorauszusehen, da anzunehmen war, daß durch die stark aktivierte Doppelbindung
Nebenreaktionen oder Polymerisationen bewirkt würden. Im Gegensatz zu den Estern der Vinylphosphonsäure,
die in der Literatur beschrieben sind, ist die Herstellung bzw. die Isolierung der freien monomeren Vinylphosphonsäure
bisher nicht gelungen. (Kosolapoff, »Organophosphorus Compounds«, New York — London,
1950, S. 149.)
Die nach dem vorliegenden Verfahren in großer Reinheit und guter Ausbeute erhältliche Vinylphosphonsäure
stellt ein wertvolles Flammschutzmittel dar, z. B. für cellulosehaltige Materialien und insbesondere für Textilien.
Außerdem ist sie ein wertvolles Zwischenprodukt.
14Sg Vinylphosphonsäuredichlorid werden in 400 ecm
Methylenchlorid gelöst und in die Lösung unter kräftigem Rühren bei 10 bis 20° 36 g Wasser eingetropft. Nach
etwa 4stündigem Rühren bei 20° ist die Hydrolyse beendet. Die schwere Vinylphosphonsäure setzt sich am
Boden des Gefäßes ab und kann leicht vom Methylenchlorid abgetrennt werden. Zur Entfernung von anhaftendem
Methylenchlorid und Chlorwasserstoff wird die abgetrennte Vinylphosphonsäure einer Vakuumbehandlung
unterworfen. Auf diese Weise werden 102 g Vinyl-
phosphonsäure als zähes, wasserlösliches Öl von der Dichte D.20 = 1,398 und von n% = 1,4710 erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß Vinylphosphonsäuredichlorid in indifferenten Lösungsmitteln mit der doppeltmolaren Menge Wasser umgesetzt und darauf von Lösungsmittel und Chlorwasserstoff befreit wird.
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