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DE102006062439A1 - Kamm(block)copolymere - Google Patents

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DE102006062439A1
DE102006062439A1 DE102006062439A DE102006062439A DE102006062439A1 DE 102006062439 A1 DE102006062439 A1 DE 102006062439A1 DE 102006062439 A DE102006062439 A DE 102006062439A DE 102006062439 A DE102006062439 A DE 102006062439A DE 102006062439 A1 DE102006062439 A1 DE 102006062439A1
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block
comb
copolymer
polyalkylene oxide
monoamine
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DE102006062439A
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English (en)
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Benrd Dr. Göbelt
Jürgen Dr. Omeis
Ulrich Dr. Orth
Heribert Holtkamp
Marcus Meichsner
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BYK Chemie GmbH
Original Assignee
BYK Chemie GmbH
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Kamm(block)copolymere erhältlich durch Umsetzung von I wenigstens einem (Block)Copolymerisat, umfassend polymerisierte, ggf. substituierte Styrol- und Maleinsäureanhydrid-Einheiten, das durch lebende, radikalische Polymerisation erhalten wurde, mit II wenigstens einem eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamin bei einer Reaktionstemperatur von >= 150°C und durch eine anschließende Versalzung von wenigstens 25 Mol-% der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes bei einer Reaktionstemperatur < 100°C und ggf. nach Zugabe von H<SUB>2</SUB>O sowie die Verwendung dieser Kammcopolymere als Netz- und Dispergiermittel.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Kamm(block)copolymere erhältlich durch Umsetzung von
    • I wenigstens einem (Block)Copolymerisat umfassend polymerisierte, ggf. substituierte Styrol- und Maleinsäureanhydrid-Einheiten, das durch lebende, radikalische Polymerisation erhalten wurde, mit
    • II wenigstens einem eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamin bei einer Reaktionstemperaturen von ≥ 150°C
    und durch eine anschließende Versalzung von wenigstens 25 mol% der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes bei einer Reaktionstemperatur < 100°C und ggf. nach Zugabe von H2O.
  • Es ist bekannt, dass eine Vielzahl von Kammcopolymeren als Netz- und Dispergiermittel, insbesondere für Pigmente, verwendet werden können. So sind aus dem Stand der Technik bereits Kammcopolymere bekannt, die durch Umsetzung von Styrol- bzw. Maleinsäureanhydridcopolymeren (SMA-Harze) mit Polyalkylenoxidaminen und Polyalkylenoxidglycolen erhalten werden. In dem US-Patent US 6,310,143 werden entsprechend hergestellte Kammcopolymere beschrieben, die neben Imidstrukturen Amid- und Esterverknüpfungen der Seitenkette mit der Hauptkette zwingend aufweisen müssen, wodurch für eine Reihe von Einsatzzwecken diese Kammcopolymere als Dispergier- und Netzmittel nicht die notwendige Hydrolysenstabilität aufweisen.
  • Dies gilt auch für die Kammcopolymeren, die aus dem US-Patent US 6,406,143 bekannt, die keine Imidbindungen, sondern nur Amid- und Esterverknüpfungen der Seitenketten mit der Hauptkette aus Styrol-Maleinsäureanhydridcopolymer aufweisen.
  • Gegenüber diesem Stand der Technik bestand daher ein Bedarf Kammcopolymere basierend auf Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisaten mit linearen Polyalkylenoxidpolymeren als Seitenketten zur Verfügung zu stellen, die sich durch eine verbesserte Hydrolysenstabilität insbesondere bei Lagerung und damit als verbesserte Netz- und Dispergiermittel für viele Anwendungsgebiete, insbesondere in Pigmentpasten und deren Einsatz zur Herstellung unterschiedlicher Produkte, hervorragend eigenen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, Kammcopolymere auf Basis von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren mit linearen Polyalkylenoxid Seitenketten zur Verfügung zu stellen, die sich aufgrund ihrer ausgezeichneten Hydrolysestabilität als Netz- und Dispergiermittel zur Herstellung von Feststoffdispersionen, insbesondere von Pigmentdispersionen, mit einer ausgezeichneten Lagerstabilität und Pastenviskosität eignen.
  • Diese Aufgabe wird durch das zur Verfügung stellen der erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren erhältlich durch Umsetzung von
    • I wenigstens einem (Block)Copolymerisat umfassend polymerisierte, ggf. substituierte Styrol- und Maleinsäureanhydrid-Einheiten, das durch kontrollierte, radikalische Polymerisation erhalten wurde, mit
    • II wenigstens einem eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamin bei einer Reaktionstemperaturen von ≥ 150°C und
    durch eine anschließende Versalzung von wenigstens 25 mol% der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes bei einer Reaktionstemperatur < 100°C mit II, ggf. anderen tertiären Aminen und ggf. nach Zugabe von H2O,
    gelöst.
  • Die bei der Umsetzung als Hauptkette zum Einsatz kommende SMA-Harze sind ggf. substituierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymerisate, wobei das Styrol gegebenenfalls mit Alkylgruppen mit 1 bis 15 C-Atomen, vorzugsweise mit Methyl, mit Arylgruppen mit 6 bis 18 C-Atomen, Halogen, vorzugsweise Chlor, oder wenigstens einer Nitrogruppe substituiert sein kann.
  • Erfindungsgemäß wird daher unter dem „S" des Begriffs SMA-Harz sowohl ein substituiertes als auch ein unsubstituiertes Styrol verstanden.
  • Die SMA-Harze können einen stabilen, alternierenden, gradientenartigen oder blockartigen Aufbau aufweisen.
  • Die SMA-Harze für die erfindungsgemäßen Polymere werden vorzugsweise über folgende kontrollierte radikalische Polymerisationsverfahren hergestellt:
    • – der „Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer Process" (RAFT), der bei Verwendung bestimmter Polymerisationsregler auch „MADIX" and „Addition Fragmentation Chain Transfer" genannt und hier nur als RAFT bezeichnet werden, wie beispielsweise in Polym. Int. 2000, 49, 993, Aust. J. Chem 2005, 58, 379, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 5347, US 6 291 620 , WO 98/01478 , WO 98/58974 und WO 99131144 offenbart ist oder,
    • – die kontrollierte Polymerisation mit Nitroxylverbindungen als Polymerisationsregler (NMP), wie beispielsweise in Chem. Rev. 2001, 101, 3661 offenbart ist.
  • Besonders bevorzugt ist als Polymerisationstechnologie das C-RAFT-Verfahren, dass in US 6 291 620 beschrieben wird. Die entsprechenden Offenbarungen werden hiermit als Teil der Offenbarung der vorliegenden Anmeldung eingeführt. Besonders bevorzugt werden die SMA-Harze durch kontrollierte radikalische Polymerisation in Gegenwart von 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten als Kettenüberträger hergestellt.
  • Vorzugsweise liegt das ggf. substituierte Styrol-Maleinsäureanhydrid-Molverhältnis so hergestellter SMA-Harze bei 1:1 bis 8:1. Besonders bevorzugt ist ein ggf. substituiertes Styrol-Maleinsäureanhydrid-Molverhältnis von 1:1 bis 2:1. Das zahlengemittelte Molekulargewicht der verwendeten SMA-Harze liegt vorzugsweise zwischen 1000 g/mol und 20 000 g/mol (bestimmt mit GPC).
  • Die für die Darstellung der erfindungsgemäßen SMA-Harze verwendeten monofunktionellen Initiatoren starten eine Polymerkette mit nur einer Wachstumsrichtung. Die im jeweiligen lebenden, kontrollierten Polymerisationsverfahren eingesetzten monofunktionellen Initiatoren sind dem Durchschnittsfachmann bekannt. Als Initiatoren können beispielsweise Azoinitiatoren wie Azodiisobutyronitril, Peroxidverbindungen, wie Dibenzoylperoxid und Dicumylperoxid als auch Persulfate wie Kaliumperoxodisulfat eingesetzt werden.
  • Beispiele für Kettenüberträger (Polymerisationsregler) sind in der oben zitierten Literatur aufgeführt. So sind für NMP zum Beispiel 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxyl (TEMPO) oder N-tert-Butyl-N-[1-diethylphosphono-(2,2-dimethylpropyl)]nitroxyl und für RAFT zum Beispiel Thiocarbonsäureester, Xanthogensäureester oder 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten geeignet.
  • Des Weiteren können bei der NMP Addukte des Initiators mit dem Polymerisationsregler eingesetzt werden, wie zum Beispiel in Chem. Rev. 2001, 101, 3661, „V. Approaches to Alkoxyamines oder in Angewandte Chemie Int. Ed. 2004, 43, 6186 beschrieben.
  • Die Polymerisation kann in organischen Lösemitteln erfolgen. Beispiele für geeignete Lösemittel sind aromatische Verbindungen wie Xylol oder Carbonsäureester wie 2-Methoxypropylacetat oder Butylacetat.
  • Die Polymerisationstemperatur richtet sich nach der Polymerisationstechnologie und der Halbwertszeit der verwendeten Initiatoren. In der Regel liegt sie zwischen 60°C und 200°C, bevorzugt zwischen 100°C und 160°C.
  • Als Polyalkylenoxidmonoamine zur Herstellung der erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren werden vorzugsweise C1-C4-Monoalkohol gestartete Polyether, die aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten aufgebaut sind und eine primäre Aminogruppe als Endgruppe tragen, verwendet. Das Gewichtsverhältnis von Ethylenoxid- zu Propylenoxid-Einheiten sollte vorzugsweise zwischen 5:95 und 100:0, besonders bevorzugt zwischen 30:70 und 70:30, liegen. Das zahlengemittelte Molekulargewicht der zum Einsatz kommenden Polyalkylenoxidmonoamine liegt vorzugsweise zwischen 500 g/mol und 3000 g/mol (bestimmt über Aminzahl oder 1H-NMR-Spektroskopie).
  • Für die Umsetzung mit dem (Block)copolymerisat I bei Reaktionstemperatur ≥ 150°C kann ein Polyalkylenoxidmonoamin verwendet werden, das sich von dem Polyalkylenoxidmonoamin unterscheidet, das zur Versalzung der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes eingesetzt wird. Vorzugsweise ist es identisch.
  • Darüber hinaus können bis zu 50% des zur Versalzung notwendigen Polyalkylenoxidmonoamins durch eine weitere Aminoverbindung, vorzugsweise durch wenigstens eine tertiäre Monoaminverbindung ersetzt werden, wie zum Beispiel N,N-Dimethylethanolamin, N,N-Diethylethanolamin, N,N-Dibutylethanolamin, Methyldiethanolamin, Ethyldiethanolamin oder Triethanolamin.
  • Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere sind vorzugsweise dadurch erhältlich, dass zunächst wenigstens ein SMA-Harz, das durch lebende, radikalische Polymerisation unter Einsatz von 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten hergestellt wurde, in einem geeigneten Lösungsmittel angelöst wird. Dazu wird wenigstens ein Polyalkylenoxidmonoamin in einem Molverhältnis der Aminokomponente zu den Maleinsäureanhydrid-Einheiten der SMA-Harze von 75% bis 25% zugegeben und bei Reaktionstemperaturen von ≥ 150°C, bevorzugt ≥ 160°C so lange umsetzt, dass vorzugsweise mindestens 25 mol%, besonders bevorzugt mindestens 50 mol% der Anhydridstrukturen des (Block)copolymerisats umgesetzt werden. Hierbei reagieren die primären Aminogruppen mit den Anhydridstrukturen der (Block)copolymerisats fast ausschließlich zu Imidstrukturen. Während der Umsetzung wird vorzugsweise das anfänglich zugegebene Lösungsmittel abdestilliert. Da bei der Imidbildung Wasser gebildet wird, können weitere Anhydridstrukturen des (Block)copolymerisats zu Carbonsäurefunktionen freigesetzt werden. Ggf. kann nach Absenkung der Reaktionstemperatur auch noch Wasser zu der Reaktionsmischung zugegeben werden, wenn dies notwendig ist. Vorzugsweise wird die Reaktionsmischung auf < 100°C abgekühlt bevor zur weiteren Versalzung der freien Carboyxylgruppen weiteres Polyalkylenoxidmonoamin, vorzugsweise solches, das bereits zur Umsetzung bei ≥ 150°C verwendet wurde oder ein davon unterschiedliches Polyalkylenoxidmonoamin und/oder ggf. zusätzlich noch ein niedermolekulares tertiäres Monoamin, wie vorstehend aufgeführt, zugegeben wird.
  • Vorzugsweise erfolgt die Zugabe der Polyalkylenoxidmonoaminkomponente in 2 Teilen, wobei sich die erste Teilmenge entsprechend dem vorstehend angebenen, angestrebten Umsetzungsgrad der Anhydridgruppen zu Imidstrukturen bemißt, während der Rest bzw. die 2. Teilmenge des Polyalkylenmonoamins und des ggf. mitverwendeten tertiäres Monoamin sich nach dem Versalzungsgrad von wenigstens 25 mol%, vorzugsweise von wenigstens 50 mol% der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes richtet.
  • Die Mitverwendung eines Lösungsmittels für des (Block)copolymerisat bei der Umsetzung mit der Polyalkylenoxidmonoaminkomponenten gewährleistet, dass sämtliche Anhydridgruppen der (Bock)copolymerisate weitgehend gleichwertig bereits ab Beginn der Umsetzung reagieren können. Dadurch wird ein homogeneres Produkt erhalten.
  • Das versalzte Umsetzungsprodukt kann durch Zugabe von Wasser verdünnt werden.
  • Erfindungsgemäß wird unter einem Kamm(block)copolymeren ein Polymeres verstanden, dessen Copolymerisat bzw. Blockcopolymerisat als Basispolymeres oder Hauptkette im wesentlichen über Amid- und Imid-Bindungen mit linearen, polymeren Seitenketten kovalent verbunden ist.
  • Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere eignen sich als Netz- und Dispergiermittel für viele aus dem Stand der Technik bekannten Einsatzzwecke. So können diese z. B. bei der Herstellung oder Verarbeitung von Lacken, Druckfarben, Tinten für inkjet-Verfahren wie für Tintenstrahldrucker, Papierstrich, Leder- und Textilfarben, Pasten, Pigmentkonzentraten, Keramiken, kosmetischen Zubereitungen eingesetzt werden, vorzugsweise immer dann, wenn Feststoffe wie Pigmente und/oder Füllstoffe vorhanden sind. Auch bei der Herstellung oder Verarbeitung von Gieß- und/oder Formmassen auf Basis von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymeren wie zum Beispiel Polyvinylchloriden, gesättigten oder ungesättigten Polyester, Polyurethanen, Polystyrolen, Polyacrylaten, Polyamiden, Epoxidharzen, Polyolefinen wie Polyethylenen oder Polypropylenen können die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere eingesetzt werden. Beispielsweise lassen sich die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere bei der Herstellung von Gießmassen, PVC-Plastisolen, Gelcoats, Polyrnerbeton, Leiterplatten, Industrielacken, Holz- und Möbellacken, Fahrzeuglacken, Schiffsfarben, Korrosionsschutzfarben, Can- und Coil-Coatings, Maler- und Bautenlacken verwenden, wobei ggf. übliche bekannte Bindemittel und/oder Lösungsmittel, Pigmente und gegebenenfalls Füllstoffe, die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere und übliche Hilfsstoffe dazu gemischt werden.
  • Beispiele für übliche Bindemittel sind Harze auf Basis von Polyurethanen, Cellulosenitraten, Celluloseacetobutyraten, Alkyd, Melamin, Polyester, Chlorkautschuk, Epoxid und Acrylat.
  • Als Netz- und Dispergiermittel eigenen sich die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren auch für die Herstellung von Beschichtungen auf Wasserbasis, wie kathodischen oder anodischen Elektrotauchlackierungen beispielsweise für Automobilkarossen. Weitere Beispiele für einen Einsatz als Dispergiermittel sind Putze, Silikatfarben, Dispersionsfarben, Wasserlacke auf Basis von wasserverdünnbaren Alkyden, Alkydemulsionen, Hybridsystemen, 2-Komponenten-Systemen, Polyurethan- und Acrylat-Dispersionen.
  • Die erfindungsgemäßen einem Kamm(block)copolymeren eignen sich insbesondere auch zur Herstellung von Feststoffkonzentraten, vorzugsweise von Pigmentkonzentraten. Dazu werden diese in einem Trägermedium wie in organischem Lösungsmitteln, Weichmachern und/oder Wasser, vorgelegt und die zu dispergierenden Feststoffe unter Rühren zugegeben. Zusätzlich können diese Konzentrate Bindemittel und/oder andere Hilfsstoffe enthalten. Mit den erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren ist aber auch in vorteilhafter Weise möglich, stabile bindemittelfreie Pigmentkonzentrate herzustellen. Ebenso ist es möglich, mit den erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren fließfähige Pigmentkonzentrate aus Pigmentpresskuchen herzustellen. Hierbei wird dem Presskuchen, der noch Wasser enthalten kann, ein erfindungsgemäßes Kamm(block)copolymeres zugemischt und die so erhaltene Mischung dispergiert. Solche Feststoffkonzentrate, vorzugsweise Pigmentkonzentrate, können dann in unterschiedliche Substrate wie z. B. Alkydharze, Polyesterharze, Acrylatharze, Polyurethanharze oder Epoxidharze eingearbeitet werden. Pigmente, die lösungsmittelfrei direkt in den erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren dispergiert sind, eignen sich besonders zur Pigmentierung von thermoplastischen und duroplastischen Kunststoffformulierungen.
  • Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere können vorteilhaft auch bei der Herstellung von Tinten für „non impact"-Druckverfahren wie „thermal inkjet" und dem „Bubblejet-Verfahren" verwendet werden. Diese Tinten können beispielsweise wässrige Tintenformulierungen, lösemittelbasierte Tintenformulierungen, lösemittelfreie oder -arme Tinten für UV-Applikationen als auch wachsartige Tinten sein.
  • Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren können auch bei der Herstellung kosmetischer Zubereitungen wie zur Herstellung von Make-up, Puder, Lippenstiften, Haarfärbemitteln, Cremen, Nagellacken und Sonnenschutzpräparaten verwendet werden. Diese können in den üblichen Formulierungen wie als W/O- oder O/W-Emulsionen, Lösungen, Gele, Cremes, Lotionen oder Sprays, vorliegen. Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren bzw. deren vorstehend aufgeführten Gemische können dabei in den zur Herstellung dieser Zubereitungen verwendeten Dispersionen bereits als Dispersionsmittel eingesetzt werden. Diese Dispersionen können die üblichen kosmetischen Trägermedien, wie zum Beispiel Wasser, Ricinusöle oder Silikonöle, und Feststoffe, wie zum Beispiel organische und anorganische Pigmente wie Titandioxid oder Eisenoxid, aufweisen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren als Netz- und Dispergiermittel.
  • Vorzugsweise werden diese Netz- und Dispergiermittel für die vorstehend beschriebenen Einsatzzwecke verwendet.
  • Ein weiterer Einsatzzweck ist auch die Herstellung eines pigmentierten Überzuges auf einem Substrat, wobei der Pigmentlack auf das Substrat aufgebracht, und der aufgebrachte Pigmentlack eingebrannt oder ausgehärtet bzw. vernetzt wird.
  • Für die Einsatzzwecke der erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere können diese ggf. zusammen mit nach dem Stand der Technik üblichen Bindemitteln eingesetzt werden. Beim Einsatz in Polyolefinen kann es z. B. vorteilhaft sein, entsprechende niedermolekulare Polyolefine als Trägermaterialien zusammen mit mindestens einem erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren einzusetzen.
  • Eine erfindungsgemäße Verwendung besteht u. a. auch in der Herstellung dispergierbarer, pulverpartikel- und/oder faserpartikel-förmiger Feststoffe, insbesondere in der Herstellung von dispergierbaren Pigmenten oder Kunststoffüllstoffen, wobei die Partikel mit einem erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren beschichtet sein können. Derartige Beschichtungen von organischen oder anorganischen Feststoffen werden in bekannter Weise, wie sie z. B. in EP-A-0 270 126 beschrieben, ausgeführt. Hierbei kann das Lösungs- oder Emulsionsmittel entweder entfernt werden oder im Gemisch unter Bildung einer Paste verbleiben. Solche Pasten sind gängige Handelsprodukte, die ggf. Bindemittel sowie weitere Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten können.
  • Speziell bei Pigmenten kann die Modifizierung, d. h. Beschichtung der Pigmentoberfläche durch Zusatz der erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren während oder nach der Synthese der Pigmente erfolgen, d. h. durch deren Zugabe zur Pigmentsuspension oder während bzw. nach dem Pigmentfinish.
  • Die auf diese Weise vorbehandelten Pigmente zeichnen sich durch eine leichtere Einarbeitbarkeit sowie durch verbessertes Viskositäts-, Flockulations- und Glanzverhalten und durch eine höhere Farbstärke gegenüber nicht Oberflächen behandelten Pigmenten aus.
  • Die erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymere eignen sich als Netz- und Dispergierungsmittel für eine Vielzahl von Pigmenten wie Mono-, Di-, Tri- und Polyazopigmente, Oxazin-, Dioxazin-, Thiazin-Pigmente, Diketo-pyrrolo-pyrrole, Phthalocyanine, Ultramarin und andere Metallkomplex-Pigmente, indigoide Pigmente, Diphenylmethan-, Triarylmethan-, Xanthen-, Acridin-, Chinacridon-, Methin-Pigmente, Anthrachinon-, Pyranthron-, Perylen- und andere polycyclische Carbonyl-Pigmente. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß dispergierbare organische Pigmente finden sich in der Monographie: W. Herbst, K. Hunger „Industrial Organic Pigments", 1997 (Verlag: Wiley-VCH, ISBN: 3-527-28836-8). Beispiele für erfindungsgemäß dispergierbare, anorganische Pigmente sind Pigmente auf Basis von Ruß, Graphit, Zink, Titandioxid, Zinkoxid, Zinksulfid, Zinkphosphat, Bariumsulfat, Lithophone, Eisenoxid, Ultramarin, Manganphosphat, Cobaltaluminat, Cobaltstannat, Cobaltzinkat, Antimonoxid, Antimonsulfid, Chromoxid, Zinkchromat, gemischten Metalloxiden auf Basis von Nickel, Bismut, Vanadlum, Molybdän, Cadmium, Titan, Zink, Mangan, Cobalt, Eisen, Chrom, Antimon, Magnesium, Aluminium (beispielsweise Nickeltitangelb, Bismut-vanadatmolybdatgelb oder Chromtitangelb). Weitere Beispiele sind in der Monographie: G. Buxbaum „Industrial Inorganic Pigments", 1998 (Verlag: Wiley-VCH, ISBN: 3-527-28878-3) genannt. Anorganische Pigmente können auch magnetische Pigmente auf Basis von Reineisen, Eisenoxiden und Chromoxiden oder Mischoxiden, Metalleffektpigmente aus Aluminium, Zink, Kupfer oder Messing sowie Perlglanzpigmente, fluoreszierende und phosphoreszierende Leuchtpigmente sein. Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Kammcopolymeren bzw. deren vorstehend aufgeführten Gemische können auch nanoskalige, organische oder anorganische Feststoffe mit Teilchengrößen unterhalb von 100 nm, wie bestimmte Rußtypen oder Partikel, die aus einem Metall-, oder Halbmetalloxid bzw. -hydroxid bestehen, sowie Partikel dispergiert werden, die aus gemischten Metall- und/oder Halbmetalloxiden bzw. -hydroxiden bestehen. Hierfür geeignete Oxide sind Oxide und/oder Oxidhydroxide des Aluminiums, Siliziums, Zinks, Titans, die zur Herstellung solch extrem feinteiligen Feststoffe eingesetzt werden können. Der Herstellprozess dieser oxidischen bzw. hydroxidischen bzw. oxidhydroxidischen Teilchen kann über verschiedene Verfahren z. B. Ionenaustauschprozesse, Plasmaprozesse, Sol-Gel-Verfahren, Ausfällung, Zerkleinerung (z. B. durch Vermahlung) oder Flammhydrolyse usw. erfolgen. Bei diesen nanoskaligen Feststoffen kann es sich auch um sogenannte Hyberid-Partikeln handeln, die aus einem anorganischen Kern und einer organischen Hülle oder umgekehrt aufgebaut sind.
  • Erfindungsgemäß dispergierbare, pulver- oder faser-förmige Füllstoffe sind u. a. solche, die aus pulver- oder faser-förmigen Teilchen von Aluminiumoxid, Aluminiumhydroxid, Siliziumdioxid, Kieselgur, Kieselerde, Quarz, Kieselgel, Talkum, Kaolin, Glimmer, Perlite, Feldspat, Schiefermehl, Calciumsulfat, Bariumsulfat, Calciumcarbonat, Calcit, Dolomit, Glas oder Kohlenstoff aufgebaut sind. Weitere Beispiele für dispergierbare Pigmente oder Füllstoffe finden sich auch in der EP-A-0 270126 . Auch Flammschutzmittel wie z. B. Aluminium- oder Magnesiumhydroxid und Mattierungsmittel wie z. B. Kieselsäuren lassen sich ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren hervorragend dispergieren und stabilisieren.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch Lacke, Pasten und Formmassen enthaltend wenigstens ein erfindungsgemäßes Kamm(block)copolymeres und wenigstens ein Pigment, ein organisches Trägermedium und/oder Wasser, sowie gegebenenfalls Bindemittel und übliche Hilfsstoffe.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch die vorstehend genannten Pigmente beschichtet mit wenigstens einem erfindungsgemäßen Kamm(block)copolymeren.
  • Beispiele:
  • I Herstellung von Styrol/Maleinsäureanhydrid Copolymere (SMA-Harz)
  • 1.1 Polymer 1: alternierendes SMA-Harz mit einem Styrol zu MSA-Verhältnis von 2:1
  • 27,3 g Methoxypropylacetat, 4,2 g 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten und 3,3 g Styrol werden auf 140°C erhitzt. Nach Erreichen der Reaktionstemperatur werden 14,4 g Maleinsäureanhydrid und 2,3 g AMEN in 21,7 g Methoxypropylacetat angelöst, in 100 min hinzudosiert und 26,8 g Styrol in 85 min hinzudosiert.
  • Nach 1 h Nachreaktionszeit wird die Polymerlösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Restgehalt an 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten: 0,1%
    Mn: 2775 g/mol
  • 1.2 Polymer 2: Diblockcopolymer
  • 27,3 g Methoxypropylacetat, 4,2 g 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten werden auf 140°C erhitzt. Nach Erreichen der Reaktionstemperatur werden 14,4 g Maleinsäureanhydrid und 2,3 g AMEN in 21,7 g Methoxyproplacetat angelöst in 100 min hinzudosiert hinzudosiert und 26,8 g Styrol in 85 min hinzudosiert. Nach 15 min Nachreaktionszeit wird 1 g AMEN in 10 g Methoxypropylenacetat angelöst und 10 g Styrol in 100 min hinzudosiert.
  • Nach 1 h Nachreaktionszeit wird die Polymerlösung auf Raumtemperatur abgekühlt. Restgehalt an 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten: 0,08%
    Mn: 3156 g/mol
  • II Umsetzung der SMA-Harze zu Kammcopolymeren
  • 2.1 Kammcopolymer 1 (Vergleichsbeispiel)
  • 100 g einer Lösung des Polymers 1 in Methoxypropylacetat werden mit 150 g Jeffamin M 2070 über 4 h bei 160°C zur Reaktion gebracht, wobei das Methoxypropylacetat abdestilliert wird.
  • Die Mischung wird mit Wasser auf einen Festkörper von 40% verdünnt.
  • 2.1 Kammcopolymer 2
  • 100 g einer Lösung des Polymers 1 in Methoxypropylacetat werden mit 120 g Jeffamin M 2070 über 4 h bei 160°C zur Reaktion gebracht, wobei das Methoxypropylacetat abdestilliert wird.
  • Anschließend wird die Reaktionsmasse auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 30 g Jeffamin M 2070 versetzt.
  • Im letzten Schritt wird die Mischung mit Wasser auf einen Festkörper von 40% verdünnt.
    Jeffamin M 2070: aminterminierter EO/PO-Polyether, Hersteller Huntsman
  • III Anwendungstests
  • 3.1 Formulierung
    IRGALITH SUNBRITE FINNTITAN PRINTEX 35
    ROT GELB R-DI-S
    FBN 275-0536
    Wasser 37,8 44,5 15,4 37,5
    Kammcopolymer 1 oder 2 17,6 15,0 9,4 16,9
    BYK®-019 0,5 0,5 0,1 0,5
    Proxel GXL 0,1 0,1 0,1 0,1
    Pigment 44,0 40,0 75,0 45,0
    100,00 100,0 100,0 100,0
    • BYK®-019: Entschäumer, Hersteller Byk Chemie GmbH
    • Proxel GXL: Fungizid, Hersteller Zeneca
  • Die Dispergierung der Komponenten der Formulierung erfolgt über 40 min bei 40°C und 10000 U/min mit Hilfe von Dispermat CV
  • 3.2. Testergebnisse mit
  • Kammcopolymer 1
    Viskosität Schaum Farbstärke/Transparenz Glanz 20°/60°
    IRGALITHROT FBN 2 1 2 40/79
    PRINTER 35 2 2 3 32/64
    Kammcopolymer 2
    Viskosität Schaum Farbstärke/Transparenz Glanz 20°/60°
    IRGALITHROT FBN 1 1 1 55/83
    PRINTEX 35 1 1 2 5078
  • Beurteilungsskala:
    • 1 gut
    • 2 befriedigend
    • 3 nicht befriedigend
  • 3.3 Lösemittelhaltige UV-Lacke
  • Zusammensetzung
    Heliogenblau 16700 F Hostaperm ER 02
    Laromer PE 56 F 28 Gew% 24 Gew%
    TPGDA 50,4 Gew% 50 Gew%
    Kammcopolymer 2 3,6 Gew% 6 Gew%
    Pigment 18 Gew% 20 Gew%
    Zusammensetzung
    Heliogenblau 16700 F Hostaperm ER 02
    Laromer 8987 28 Gew% 24 Gew%
    TPGDA 50,4 Gew% 50 Gew%
    Kammcopolymer 2 3,6 Gew% 6 Gew%
    Pigment 18 Gew% 20 Gew%
    • TPGDA: Tripropylenglykoldiacrylat
    • Laromer PE 56 F: Polyester-Acrylat
    • Laromer 8987: Polyurethan-Acrylat
    • Heliogenblau 16700 F: Cu-Phthalocyanin Epsilon PB 15:6 BET 54
    • Hostaperm ER 02: Chinacridon PV 19 BET 83
    3.4 Testergebnisse mit Kammpolymer 2 in Laromer PE 56 F
    Viskosität Transparenz Glanz 60°
    Hellogenblau L6700 F 1 1 65
    Hostaperm ER 02 1–2 1 77
    3.5 Testergebnisse mit Kammcopolymer 2 in Laromer 8987
    Viskosität Transparenz Glanz 60°
    Hellogenblau L6700 F 1 1 65
    Hostaperm ER 02 1 2 64
    • Beurteilung gemäß vorstehender Beurteilungsskala
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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Claims (20)

  1. Ein Kamm(block)copolymeres erhältlich durch Umsetzung von I wenigstens einem (Block)Copolymerisat umfassend polymerisierte, ggf. substituierte Styrol- und Maleinsäureanhydrid-Einheiten, das durch kontrollierte, radikalische Polymerisation erhalten wurde, mit II wenigstens einem eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamin bei einer Reaktionstemperaturen von ≥ 150°C und durch eine anschließende Versalzung von wenigstens 25 mol% der freien Carboxylgruppen des Umsetzungsproduktes bei einer Reaktionstemperatur < 100°C und ggf. nach Zugabe von H2O.
  2. Ein Kamm(biock)copolymeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das (Block)Copolymerisat I durch eine C-RAFT-Polymerisation, vorzugsweise unter Zugabe von 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten als Kettenübertragungsverbindung erhalten wurde.
  3. Ein Kamm(block)copolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das (Block)Copolymerisat I einen alternierenden, gradientenartigen oder blockartigen Aufbau der ggf. substituierten Styrol- bzw. Maleinsäureanhydrid-Einheiten aufweist.
  4. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das (Block)Copolymerisat I ein Mol-Verhältnis der ggf. substituierten Styrol- zu Maleinsäureanhydrid-Einheiten von 1:1 bis 8:1, vorzugsweise von 1:1 bis 2:1 aufweist.
  5. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass bei der Umsetzung bei der Reaktionstemperatur von ≥ 150°C nur ein Teil des eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamins umgesetzt wird.
  6. Kamm(block)copolymeres nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass wenigstens 50 Gew% des eine primäre Aminoendgruppe aufweisende Polyalkylenoxidmonoamins bei ≥ 150°C umgesetzt werden.
  7. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das eine primäre Aminoendgruppen aufweisende Polyalkylenoxidmonoaminkomponente aus Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Einheiten aufgebaut ist.
  8. Ein Kamm(block)copolymeres nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Molverhältnis der Ethylenoxid-Einheiten zu den Propylenoxid-Einheiten 5:95 bis 100:0, bevorzugt von 30:70 bis 70:30, beträgt.
  9. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil der Gesamtmenge des eine primäre Aminoendgruppe aufweisenden Polyalkylenoxidmonoamins bei der Umsetzung bei ≥ 150°C und der Rest ggf. unter Zugabe eines tertiären Monoamins nach Absenkung der Reaktionstemperatur unter 100°C zugegeben wird.
  10. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Versalzung unter Zugabe einer weiteren Aminokomponente durchgeführt wird.
  11. Ein Kamm(block)copolymeres nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Aminokomponente mindestens ein von dem bereits zur Umsetzung eingesetzten, eine primäre Aminoendgruppe aufweisendes Polyalkylenoxidmonoamin unterschiedliches, eine primäre Aminoendgruppe aufweisendes Polyalkylenoxidmonoamin ggf. im Gemisch mit einem tertiären Monoamin eingesetzt wird.
  12. Ein Kamm(block)copolymeres nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass zur Versalzung Wasser zugegeben wird.
  13. Verwendung von wenigstens einem Kamm(block)copolymeren nach einem der Ansprüche 1 bis 12 als Netz- und Dispergiermittel.
  14. Verwendung nach Anspruch 13 für Feststoffe, vorzugsweise Pigmente und/oder Füllstoffe.
  15. Verwendung nach Anspruch 13 oder 14 bei der Herstellung und/oder Verarbeitung von Feststoffkozentraten, vorzugsweise Pigmentkonzentraten, vorzugsweise Pigmentkonzentraten oder Pigmentpasten.
  16. Verwendung nach einem der Ansprüche 13 bis 15 bei der Herstellung und/oder Verarbeitung von Lacken, Druckfarben, Tinten für injekt-Verfahren, Papierstrich-, Leder und/oder Textilfarben, Keramiken, kosmetischen Zubereitungen.
  17. Verwendung nach einem der Ansprüche 13 bis 16 bei der Herstellung und/oder Verarbeitung von Gies- und/oder Formmaßen auf Basis von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymeren.
  18. Verwendung nach einem der Ansprüche 13 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass übliche Hilfsstoffe, vorzugsweise übliche Bindemittel mit verwendet werden.
  19. Lacke, Pasten oder Formmassen enthaltend wenigstens ein Kamm(block)copolymeres erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 12 als Netz- und Dispergiermittel, wenigstens einen Feststoff, vorzugsweise ein Pigment, ggf. ein organischen oder wässriges Medium, ggf. wenigstens ein Bindemittel und/oder ggf. weitere übliche Hilfsstoffe, vorzugsweise wenigstens ein weiteres übliches Netz- und Dispergiermittel.
  20. Ein Pigment, dessen Oberfläche mit wenigstens einem Kamm(block)copolymeren erhältlich nach einem der Ansprüche 1 bis 12 modifiziert ist.
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