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DE1006099B - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe

Info

Publication number
DE1006099B
DE1006099B DEF18792A DEF0018792A DE1006099B DE 1006099 B DE1006099 B DE 1006099B DE F18792 A DEF18792 A DE F18792A DE F0018792 A DEF0018792 A DE F0018792A DE 1006099 B DE1006099 B DE 1006099B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
metal
parts
dye
preparation
cobalt
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF18792A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Edgar Enders
Dr Ludwig Nuessler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF18792A priority Critical patent/DE1006099B/de
Publication of DE1006099B publication Critical patent/DE1006099B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man den Monoazofarbstoff der folgenden Zusammensetzung mit metallabgebenden, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt.
  • Der metallfreie Farbstoff ist in bekannter Weise durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäureamid mit 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in alkalischer Lösung erhältlich. Der Farbstoff läßt sich nach bekannten Verfahren in die Chrom- bzw. Kobaltkomplexverbindung überführen, indem man beispielsweise mit Chromkomplexen der Salicylsäure oder Oxalsäure oder auch mit Alkalichromaten bei Anwesenheit reduzierend wirkender Kohlehydrate umsetzt oder ammoniakalische Kobaltsalzlösungen einvrirken läßt.
  • Der so erhältliche Chromkomplexfarbstoff färbt Wolle aus neutralem bis schwach saurem Bade in gelbstichigroten, der Kobaltkomplexfarbstoff in braunstichiggelben Tönen.
  • Die Färbungen weisen sehr gute Wasch-, Walk-, Dekatur- und Karbonisierechtheiten und, insbesondere die Färbungen mit dem Kobaltkomplexfarbstoff, eine ausgezeichnete Lichtechtheit auf.
  • Die erfindungsgemäß erhältliche Chromkomplexverbindung des Monoazofarbstoffes der Zusammensetzung 1-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid .-- 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon zeichnet sich gegenüber der aus der deutschen Patentschrift 899 537 bekannten Chromkomplexverbindung des Monoazofarbstoffes der Zusammensetzung 1-Amino-2-carboxybenzol-4-sulfonamid ->- 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolondurch besseres Neutralziehvermögen, bessere alkalische Walkechtheit und Waschechtheit aus. Gegenüber der aus der französischen Patentschrift 1058 651 bekannten Kobaltkomplexverbindung des Monoazofarbstoffes der Zusammensetzung 1-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid -+-1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon zeigt die verfahrensgemäß erhältliche Kobaltkomplexverbindung des MonoazofarbstoffesderZusammensetzungl Amino-2-oxybenzol-4-sulfonamid -+- 1-(3'-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ein besseres Neutralziehvermögen in der Strangfärbung.
  • Im folgenden Beispiel stehen Gewichtsteile zu Volumteilen im Verhältnis von Gramm zu Milliliter. Beispiel 11 Gewichtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-4-sulfonsäureamid werden in 200 Volumteilen Wasser und 12 Volumteilen 25°/°iger Salzsäure angerührt und mit einer wäßrigen Lösung von 4,3 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 12,7 Gewichtsteilen 1-(3'-NitropheAyl)-3-methylpyrazolon-(5) in 300 Volumteilen Wasser, 10 Volumteilen 400%iger Natronlauge und 100 Volumteilen 15°/°iger Sodalösung bei etwa 5° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Ansatz auf 70 bis 80° erhitzt, der Farbstoff durch Zusatz von verdünnter Salzsäure abgeschieden und abfiltriert. Die erhaltene Farbstoffpaste wird in 500 Volumteilen heißem Wasser unter Zusatz von verdünnter Natronlauge gelöst und bei 80° mit einer ammoniakalischen Lösung von 8,5 Gewichtsteilen Kobaltsulfat versetzt. Nach beendeter Kobaltierung wird der kobalthaltige Farbstoff durch Zusatz von Kochsalz abgeschieden, abfiltriert und getrocknet. Man erhält ein braunes Pulver, das Wolle aus neutralem Bad in gelbbraunen Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Dekatur- und Karbonisierechtheit und von hervorragender Lichtechtheit färbt.
  • Zur Herstellung der entsprechenden Chromkomplexverbindung wird die Lösung des metallfreien Farbstoffes bei 95 bis 100° langsam mit einer schwach alkalischen Lösung von 6 Gewichtsteilen Natriumbichromat und 7 Gewichtsteilen Traubenzucker in 150 Volumteilen Wasser versetzt. Der in üblicher Weise isolierte, chromhaltige Farbstoff bildet ein rotes Pulver, daß sich leicht mit gelbstichigroter Farbe in Wasser löst und Wolle aus neutralem Bad in scharlachroten Tönen von sehr guter Naß- und Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

  1. PATEN TANE 1'111'C11: Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man den Monoazofarbstoff der folgenden Zusammensetzung mit metallabgebenden, vorzugsweise chrom- oder kobaltabgebenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 899 537; französische Patentschrift Nr. 1058 651.
DEF18792A 1955-11-04 1955-11-04 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe Pending DE1006099B (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE899537C (de) * 1951-01-23 1953-12-14 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 0-Oxy-0'-caboxy-azofarbstoffen
FR1058651A (fr) * 1952-01-18 1954-03-18 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques métallifères

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE899537C (de) * 1951-01-23 1953-12-14 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von 0-Oxy-0'-caboxy-azofarbstoffen
FR1058651A (fr) * 1952-01-18 1954-03-18 Ciba Geigy Nouveaux colorants azoïques métallifères

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