DD160171A5 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine neue Klasse von Derivaten von 2-Nitro-5-(substituiertes Phenoxy)benzoatestern von Hydroxyalkansaeuren, die im Vor- und Nachauflaufverfahren herbizide Eigenschaften aufweisen. Erfindungsaufgabe ist die Bereitstellung neuer Herbizide. Es sind dies Verbindungen der allgemeinen Formel,worin R1COOH, COOM, CONR4R5, und R2 und R3 QCONR4R5, COOR7, H, C1-C5-Alkyl, QCOOR6 sein kann, worin die einzelnen Substituenten die im Punkt 1 gegebene Bedeutung aufweisen.
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf bestimmte herbicid wirkende 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoatester der Hydroxyalkansäure und Derivaten davon.
2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoesäure-Derivate einschließlich Salz, Alkyl und Cycloalky!ester sind bereits bekannt. Die US-PS 3 652 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168 und 3 907 866 beschreiben bestirante Phenoxybenzoesäure-Derivate, die sich als Herbicide verwenden lassen.
Es ist Ziel der Erfindung, weitere Phenoxybenzoesäure-Derivate zu ermitteln, die als Herbicide eine gute »Virkung zeigen, und damit den Stand der Technik zu bereichern.
Wesen der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Herbicide bereitzustellen.
Erfindungsgemäß sind diese Verbindungen innerhalb der Klasse der 2-I\Titro-5-(substituiert Phenoxy )-benzoatester von Hydroxyalkansäuren und Derivaten davon, worin im Alkansäureteil bis zu 6 Kohlenstoffatome enthalten sind. Bevorzugte Vertreter dieser Klasse sind die C^ -Hydroyyolkansäuren und Derivate der folgenden allgemeinen Formel:
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darin sind X sowie
1.·.Halogen
X2 wird ausgewählt aus Halogen und Wasserstoff Z eine Halogen enthaltende Gruppe wie eine
Polyhalo.._g3lkyl 1 ,-Gruppe, z. B. CP-, CHP,
C4P9, CP2CH2CH3 und CH2Cl.
R1 wird ausgewählt aus COOH, COOM, worin M ein Kation ist, das ausgewählt wird aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, Alkyl.,,- und Dialkyl^,- ammonium, und CON (RA Ης), worin R4 und Rj- ausgewählt werden
R,
aus Wasserstoff und Alkyl.. _,-
und R~ können gleich oder verschieden sein und werden jeweils ausgewählt aus Wasserstoff, AIlCyI1-5, QCOORg, worin Q ein AlkylQ o, Rg ein Alkyl., c» Wasserstoff oder ein Kation ist, ausgewählt aus Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium und Alkyl., ,- und Dialkyl., ,-ammonium oder QCOTT(R4Rc-).
R1 kann zusätzlich ein COOR7 sein, worin R7 ein Alkyl. K ist, wenn a) R2 und R~ beide Alkylgruppen sind oder b) mindestens eines der R2 und R-, ausgewählt wird aus QCOORg und QCOIi(R4R5).
Der Ausdruck "Alkyl" bedeutet geradkettige oder verzweigte Kohlenstoffketten, deren Länge durch die Indizes angegeben sind.
Nachfolgend werden die speziellen Verbindungen der 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-bcnzoatester beschrieben. Ein Verfahren zur Darstellung dieser Verbindungen ist die Anwendung der Atner-Synthese von Ullnonn als eine Reaktion zwischen dem Alkalimetallsais (Ua, K) eines geeignet sub-
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stituierten Phenols, ζ. B. m-Benzoesäure oder m-Cresol, mit einem aktiven, halogensubstituierten Aromaten, z. B. 3»4-Dichlorobenzotrifluorid. Das erhaltene Zwischenprodukt kann nitriert und nachfolgend zum Derivat Übergeführt werden. Bei Verwendung von m-Cresol als Ausgangssubstans kann das erhaltene Produkt oxydiert und nachfolgend nitriert werden, bevor es nachfolgend in das Derivat übergeführt wird. Die Schritte der Überführung in die Derivate können nach den bekannten Verfahren ausgeführt werden. Ein solches Verfahren ist die Reaktion einer geeigneten halogensubstituierten Alkansäure oder eines Derivats mit dem Salz der speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoesäure. Ein weiteres Verfahren ist die Reaktion der gewünschten Hydroxyalkansaure oder eines Derivats mit dem speziellen 2-Nitro-5-(substituiert Phenoxy)-benzoylhalögenid.
Die folgenden Beispiele dienen der Illustration.
0 0
COCH2CIiHCH (CH3 )2
о ( ( ) /—no.
Darstellung von (2-Propylaminocarbonyl)-methyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)~2-nitrobenzoat.
Zu einer Lösung von 5-(2-Chloro-4-(triflupromethyl)-phenoxy )-2-nitrobenzoes;.;ure (3»62 g, o,o1 mol) in Methanol (25 ml) wird Kalium-t-butoxid (1,12 g, o,o1 mol) zugesetzt.
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Die Lösung wird für die Dauer von einer halben Stunde gerührt, bis sich ein fester Niederschlag bildet. Das Lösungsmittel wird auf einem Rotationsverdampfer ebgetrieben. Der resultierende Feststoff wird sodann in DimethyIacedamid (25 ml) aufgelöst und N-Isopropyl-oc-chloroacedamid (T»36 g, o,o1 mol) zugesetzt. Die Lösung wird unter Rühren bei 80 0C für eine Dauer von 15 Stunden erhitzt, gekühlt und in Wasser gegossen (75 ml). Es bildet sich ein gelber Peststoff, der abfiltriert, gewaschen und getrocknet wird und 4,17 g ergibt (Fp. 100 bis 102 0C). IR-Spektrum (Nujol): C=O 1733 und 1665 cm~1 MKR-Spektrum (CDCl3): Dublett 1,18 χ 10~б (J = 4,0 Hz, 6H)
Multiplett 4,20 χ 10~δ (1Η) Singulett 4,80 χ 10~б (2Н) breites Dublett 6,30 χ ΙΟ""6 (1H) komplexes Multiplett 7,1 bis 8,0 χ 10" (1H).
Verbindung; 2
C - OCH2COOH
Darstellung von 5-(2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-p.henoxy)-2-nitrobenzoat
Zu einer Lösung von 5-(2~Chloro-4-(trifluoromethyI)-phenoxy )~2-nitrobenzoylchlorid (19,0 g, 0,05 mol) in Äther (50 ml) wird Triäthylamir». (55O5 g, 0,05 mol) unter Rühren
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zugesetzt, gefolgt von einer tropfenweisen Zugabe einer Lösung von Glycolsäure (3,8 g, 0,05 raol) in Äther (175 ml). Es kommt sofort zu einer starken Ausfällung, wenn die Temperatur auf über 35 °C ansteigt. Die Lösung wird unter dem Rückfluß für eine Dauer von 22 Stunden gerührt, gekühlt und der Niederschlag des Triäthylaminchlorids abfiltriert und getrocknet und liefert 7,3 g mit einem Schmelzpunkt von 235 bis 242 0C. Die Ätherlösung wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen und danach zweimal mit einer Natriumcarbonatlösung extrahiert. Die angesäuerte (HCl) basische Lösung ergab 20,5 g eines klebrigen Öls, das in einer Mischung von 60 : 40 von kochendem Heptan-Benzol aufgelöst wurde. Der erste Niederschlag lieferte entsprechend der Säure des Ausgangsstoffe einen etwas weißen festen Stoff. Die zweite Fraktion bestand aus einem dicken braunen öl, das sich langsam verfestigte und 16,0 g eines harten, festen Kuchens ergab. Der Peststoff wurde zerstoßen und mit Hexan-Äther angerieben. Der resultierende, lockere, weißliche feste Stoff wurde filtriert und getrocknet und ergab 6,0 g mit einem Schmelzpunkt bei 177 bis 179 °C.
IR-Spektrum (Nujol, Pulver) : C = 0 (breit 1610 und 1685 cm"1 MKR-Spektrum (DgKSO) : breites Singulett 6,15 x 10"6 (2H)
komplexes Multiplett 7,0 bis 8,2 χ
10"6 (7H)
Verbindung 3
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С - OCH2COONa
Darstellung von Carboxymethyl-5-(2-chlor-4-(trifluoromethy 1)-phenoxy )-2-nitrobenzoat, Ilatriumsalz
Eine Lösung von Carboxymethyl-5-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy)-2-nitrobenzoat (2,1 g, 0,005 mol) und Natriummetoxid (0,27 g, 0,005 mol) in absolutem Methanol wird für eine Dauer von 3 Minuten auf 50 0C erhitzt. Das Lösungsmittel wurde auf einem Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakuum bei 90 bis 100 0C für eine Dauer von 2 Stunden getrocknet und ergab einen Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 180 bis 190 0C.
IR-Spektrum (Nujol) : C = 0 sehr breit 1600 bis 1650 cm
Weitere Oo -Hydroxyalkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung werden zur Veranschaulichung in Tabelle I zusammengestellt, die die folgende. Formel aufweisen:
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R,
COOC2H COOH
CONHCH
COOC4H9 COOUH2(CH3) COOH
CON(C3H7)2 COOH
CONHC2H5 COOCH3 COOCH3 COONa
CONH COOH COOH
| H | VjO | COOC2H5 |
| CH2COOH | сн3 | CH2COOH |
| H | сн3 | H |
| H | H | H |
| H | сн3 | |
| сн3 | сн3 | |
| °4H9 | сн3 | |
| H | C2H5 | |
| H | C3H7 | |
| C2H5 | сн3 | |
| H | С4Н9 | |
| H | (сн2)3со | |
| COOH | CH2COONa | |
| сн3 | ||
| CONH2 | ||
| COOH | ||
| CH. |
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Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen weitere Verbindungen außer den hierin beschriebenen oC -Hydroxytyp. Derartige Verbindungen enthalten ungesättigte Alkansäurederivate, z. B. wenn Q ein Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. Weitere Alkansäuren und Derivate der vorliegenden Erfindung umfassen Verbindungen der Formel I, worin R.. eine Carboxyalky!gruppe oder ein Derivat davon ist, wie beispielsweise v/enn QCOORg fur R1 gesetzt wird, wobei Q ein Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung können zur Erzielung der Herbicidwirkung auf unterschiedliche '."/eise eingesetzt werden. Sie können als Feststoffe oder in verdampfter Form eingesetzt werden, werden jedoch bevorzugt als toxische Komponente in Pestizidzusammensetzungen der Verbindung und eines Trägerstoffs verwendet. Diese Zusammensetzungen werden bevorzugt unmittelbar auf den Boden aufgebracht und oftmals in ihn eingearbeitet. Die Zusammensetzungen können angewendet werden als Granulate, Stäube, als flüssige Sprays oder als Sprays mit Gastreibmittel und können zusätzlich zum Trägerstoff Zusätze enthalten, wie beispielsweise Emulgiermittel, Bindemittel, komprimierte Flüssiggase, Geruchsmittel, Stabilisatoren u. ä. Es kann eine große Vielzahl von flüssigen und festen Trägerstoffen Verwendet werden. Nichteinschränkende Beispiele für feste Trägerstoffe umfassen Talg, Bentonit, Kieselgur, Py rophyll4.t, Bleicherde, Gips, Mehl pus "Baumwo 11 samen und Nußschalen sowie verschiedene natürliche und synthetische Tone mit einem pH-.7ert, der 9,5 nicht überschreitet. Nichteinschränkende Beispiele für flüssige Trägerstoffe umfassen 7/aoser, organische Lösungsmittel wie Alkohole, Ketone, Leichtöle und Rohöle sowie Pflanzenöle wie Baumwolloamenöl.
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In der Praxis wird der Herbicideinsatz in Form von kg Herbicid bezogen auf aufgebrachte Fläche angegeben. Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind effektive Herbicide, wenn sie in Mengen zwischen 0,2 und 10 kg/ha aufgebracht werden.
Pestizidzusaramensetzungen enthalten den aktiven Bestandteil und den Trägerstoff und können entweder als fertige Zusammensetzungen oder als Konzentrate geliefert werden. Konzentrate enthalten im allgemeinen einen höheren Anteil des aktiven Bestandteils als die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen und erfordern dementsprechend vor dem Einsatz eine Verdünnung. Sowohl die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen als auch die Konzentrate können in flüssiger oder fester Form vorliegen, das heißt mit dem aktiven Bestandteil in einem flüssigen oder festen Trägerstoff gemischt.
Die Menge des aktiven Bestandteils in der Zusammensetzung hängt hauptsächlich davon ab, ob die Zusammensetzung als Konzentrat oder als gebrauchsfertige Zusammensetzung verwendet wird. Konzentrate enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 95 Gewichtsprozent, bevorzugt 10 bis 80 Gewichtsprozent der aktiven Substanz. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in den gebrauchsfertigen Zusammensetzungen hängt von der in Frage kommenden Anwendungsmethode und von der gewünschten Aufbringungsmenge ab. In der Regel enthalten die gebrauchsfertigen Zusammensetzungen zwischen 0,001 und 1, bevorzugt 0,01 und 0,1 Gewichtsprozent des aktiven Bestandteils. So können die Zusammensetzungen zwischen 0,001 und 95 Gewichtsprozent aktive Substanz enthalten, wobei die tatsächliche Menge von der Beschaffenheit der Zusammensetzung und der Aufbringungsmethode abhängt.
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Konzentrate können entweder flüssig oder fest verwendet werden und sind in der Regel mit ',Yasser unter Bildung von Emulsionen oder Suspensionen zu verdünnen, die einen kleineren Anteil der aktiven Substanz enthalten. Andererseits können flüssige oder feste Konzentrate mit flüssigen oder festen Trägerstoffen gestreckt werden, um eine gebrauchsfertige Zusammensetzung zu ergeben. Flüssige Konzentrate enthalten bevorzugt den aktiven Bestandteil und ein Emulgiermittel, das in einem flüssigen Lösungsmittel aufgelöst ist, zum Beispiel ein organisches Lösungsmittel von der bereits genannten Art. Das Emulgiermittel ist vorteilhaft ein anionisches, kationisches oder nichtionogenes Emulgiermittel, zum Beispiel Natriumdcdecylbenzolsulfonat oder ein Äthylenoxid-Derivat eines Alkylphenols, eines Mercaptans, eines Amins oder einer Carbonsäure. Flüssige Konzentrate können vorteilhaft zwischen 10 und 30 Gewichtsprozent, zum Beispiel 25 Gewichtsprozent, des aktiven Bestandteils enthalten, zum Beispiel 1 kg aktive Substanz auf 4 kg Konzentrat.
Benetzbare Pulver sind eine weitere bevorzugte Form des Konzentrats, die vorteilhaft die aktive Substanz, einen fein verteilten, festen Trägerstoff und mindestens ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um eine Benetzbarkeit oder Diispergierfähigkeit zu erzielen. Feste Trägerstoffe, die zur Aufbereitung benetzbarer Pulverrezepturen geeignet sind, können entweder organischer oder anorganischer Natur sein. Geeignete Trägerstoffe sind organische wie Sojabohnen, V7allnüsse oder Holzmehl oder Tabakstaub, während geeignete anorganische Trägerstoffe Tone des Bentonits sind, des Kaonits, der Bleicherde, Siliciumoxide wie Kieselgur, Silicate wie Kalk, Pyrophyllit oder Erdalkalisilicate wie Cal_
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cium, und Magnesiumcarbonate. Der Träger kann einzelne Substanz oder eine Mischung von verteilten festen Stoffen sein. In der Regel liegen eine oberflächenaktive Substanz oder eine Mischung von oberflächenaktiven Stoffen in einer Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent der benetzbaren Pulverzusammensetsung vor. Geeignete Dispergiermittel sind Natriumformaldehydnaphthalinsulfonat oder liatriumligninsulfonat. Benetzungsmittel umfassen höhere Alkylarylsulfonate ("höheres Alkyl11 bedeutet eine Alkylgruppe mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen), wie beispielsweise Ca-Dodecylbenzolsulfonat, Alkoholsulf a te, Alkylphenoxyäthoxyäthoxyäthy1-Natriumsulfona t, Na-Dioctylsulfosuccinat und Athylenoxid-Addukte mit Fettalkoholen, Fettsäuren und höheren Alkylphenolen, wie beispielsweise Octylphenoxypolyäthoxyäthanol. Haftmittel oder Verlaufmittel können ebenfalls einbezogen werden, wie beispielsweise Glycerinmanitollaurat oder ein Kondensat des PoIyglycerins oder einer Phthalsäureanhydrid modifizierten Ölsäure. Der aktive Bestandteil im benetzbaren Pulver kann im Bereich zwischen 20 und 80 Gewichtsprozent liegen, wobei jedoch Konzentrationen im Bereich zwischen 50 % und 80 % bevorzugt werden·
Stäube können durch Einarbeiten der aktiven Substanz in einen festen Träger wie beispielsweise fein verteilte Tone, Talg, Siliciumoxid und synthetische Silicate, Krdalkalicarbonate und Streckmittel natürlicher Herkunft wie Tabakstaub oder Kehl aus V/allnußschalen erzielt werden, Granulatzusammensetzungen können von festen Trägerstoffen eines ähnlichen Typs mit der Ausnahme aufbereitet werden, daß die Teilchengröße im Bereich zwischen 15 und 60 Maschen (US-Standardsiebgrößen) etwas größer ist. In diese festen Zusammensetzungen läßt sich eine kleine LTenge eines Dispergiermittels mit einbeziehen. Die Konzentration der aktiven Bestandteile
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in diesen Stäuben oder Granulaten kann im Bereich zwischen 1 und 20 Gewichtsprozent liegen. Die bei diesen Zusammensetzungen verwendeten festen Trägerstoffe können im wesentlichen inert sein oder ganz oder teilweise Düngemittel enthalten, wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder andere Ammoniumsalze, Harnstoff, Calciumphosphate, Kaliumchlorid oder getrocknetes Blut.
Ein besonders bequemes Verfahren zur Herstellung fester Zusammensetzungen ist die Behandlung eines festen Trägerstoffs mit dem in einem Lösungsmittel aufgelösten aktiven Bestandteilen, wonach man das Lösungsmittel abdampfen läßt. Hierdurch erzielt man, daß der Trägerstoff, der in der Regel in Form fein verteilter Teilchen vorliegt, mit den aktiven Teilchen imprägniert wird. Ein weiteres Verfahren besteht in der Einbringung einer Mischung von aktiven Bestandteilen im geschmolzenen Zustand oder durch Sprühen.
Die Konzentration des aktiven Bestandteils in der gebrauchsfertigen Zusammensetzung hängt nicht nur von der gewünschten Einsatzmenge ab (wie erwähnt in der Regel im Bereich zwischen 0,2 und 10 kg/ha), sondern auch von der Aufbringungsmethode, die zum Einsatz kommen soll. Benetzbare Pulver und flüssige Konzentrate werden in der Regel als wäßrige Sprays in Kengen zwischen 10 und 1500 l/ha aufgebracht. Bei bogengebundenen Geräten müssen die Aufbringungsmengen im Bereich zwischen 100 und 500 l/ha liegen, während bei fliegenden Sprühanlagen in der Regel 50 bis 80 l/ha benutzt werden.
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Die Herbicidwirkung Methoden der Anpflanzung der Prüfarten
Die Spezies der Pflanzen und Futzkräuter werden in verrottbaren Horden aus Fasermaterial 8" χ 10" gepflanzt, die Blumenerde enthielten, um in jeder Horde eine 4"-Reihe aller Prüfarten zu ermöglichen. Bei den Nutzpflanzen wurden Mais (CK), Sportrasen (CG), Baumwolle (CT) und Sojabohnen (SB) gewählt. Die Unkrautarten bestanden aus "Fuchshirse" (FM), "green foxtail" (GF), "Velvetleaf" (VL), Kornrade (CB), Ackersenf (ѴЛ.І und "pigweed" (P?/).
Je nach Spezies bestanden Baumwoll-, Mais-, Sojabohnen- und Kornrade aus 4 bis 5 Samenkörnern pro Reihe» Die kleinersamigen Arten ("velvetleaf", Ackersenf, "pigweed", "foxtail millet" und "green foxtail") wurden nicht gezählt, jedoch in ausreichender Zahl gepflanzt, um eine geschlossene Reihe von Sämlingen zu erzielen.
Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Anteile der Prüfung sind entsprechend den Sämlingen identisch. Die- ;7assergaben bis zum Auflaufen erfolgen anfänglich von oben. Die Vor-Auflauf-Phase wurde im voraus ausgebreitet, und zum Zeitpunkt der Behandlung war ein entsprechendes Entwicklungsstadium der Pflanzen vorhanden. Die Pflanzungen für die Vor-Auflauf-Phase wurden früher als einen Tag vor der Behandlung vorgenommen.
Das gewünschte Entwicklungsstadium für die Uach-Auflauf-Behandlung der breitblättrigen Spezies (CT, SB, CB, VL, WI.!, P'.V) ist ein ganzes Blatt oder das erste dreiblättrige Blattstadium. Das gewünschte Stadium für den Mais ist eine Höhe
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von 3 bis 4", während bei den Gräsern eine Höhe von 2" ausreicht.
Die Aufbringung durch Sprühen erfolgt mit der Handspritze gleichzeitig auf einer Horde der angewachsenen Pflanzen für die Nach-Auflauf-Phase und in einer neu angesäten Horde für die Vor-Auflauf-Phase. Die Behandlungsmenge von 10 Ib/Acre entspricht einer Menge von gleichförmig verteilten 116 mg der zu prüfenden Verbindung auf der gemeinsamen Fläche der beiden Horden (160 in. ). Die Aufbringung erfolgt in einer Lösungsmittelmischung, die aus 40 ml Aceton und 40 ml Wasser sowie einer Konzentration eines oberflächenaktiven Stoffes von 0,1 SS besteht.
Nach der Aufbringung durch Sprühen werden die Horden in das Gewächshaus zurückgebracht, wo die Wassergaben für die Nach-Auflauf-Phase lediglich von unten erfolgen. Die Vor-Auflauf-Phase wird durch berieseln von oben bewässert, bis die Sprühspezies aufgelaufen sind» Die nachfolgende Bewässerung erfolgt von unten.
Zwei Wochen nach der Behandlung wird die Beschädigungs- und Vernichtungsrate im Vor-Auflauf und Nach-Auflauf-Versuch nach einer Bewertung von 0 bis 100 % ausgewertet. Spezielle physiologische Auswirkungen werden auch zu diesem Zeitpunkt hinsichtlich der Intensität bewertet.
Die für die Verbindungen 1 bis 3 aufgezeichneten Daten der Herbicidprüfung wurden mit Aufbringungsmengen von 10 Ib bis herab zu 1/4 Ib pro Acre erhalten. Jn der nachfolgenden Liste eind die jeweiligen metrischen Angaben aufgeführt.
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| US-lb/Acre | metrisch-kg/ha |
| 10,0 | 11,2 |
| 4,0 | 4,48 |
| 2,0 | 2,24 |
| 1,0 | 1,12 |
| 0,5 | 0,56 |
| 0,25 | 0,28 |
Die Prüfergebnisse sind in Tabelle II (Vor-Auflauf-Phase) und Tabelle III (IJach-Auflauf-Phase) zusammengestellt.
«Η
| H | P |
| H | СО |
| гЧ | |
| © | «Н |
| r-S | |
| гН | |
| υ | I |
| .о | и |
| со | о |
227380 4
PQt 1 ОООООООООООООО COl τ- ν- τ- τ- τ-
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CV
cv
CV
О ^t- CV τ-
O «=}- OJ T-
U »
CV
| Dosierung lb/Acre CG | 1/2 | 10 | 10 | 1/2 | PM | Tabelle III | VL | CB | WM | PY/ | CT | CN | SB | ro | |
| 2 | 1/4 | 4 | 4 | 1/4 | 90 | l\Tach-Auflauf | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 70 | ro | |
| Verb. Nr, | 2 | 2 | 90 | GP | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 40 | 40 | ||||
| 1 | 1 — | 90 | 90 | 90 | 60 | 90 | 90 | 90 | 40 | 50 | |||||
| 1/2 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 70 | OO | |||||
| 1/4 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | O | |||||
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 40 | ||||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 90 | 40 | |||||||
| 90 | 100 | 90 | 90 | 100 | 100 | 90 | 70 | 30 | |||||||
| 50 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 80 | 30 | 50 | |||||||
| 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | |||||||
| 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | |||||||
| 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | ||||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 80 | 30 | |||||||
| 90 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 90 | 70 | 30 | |||||||
| 70 | 100 | 70 | 90 | 100 | 100 | 80 | 20 | 10 | |||||||
| 90 | |||||||||||||||
| 80 | |||||||||||||||
Claims (10)
- ΔΡ A 01 N /22? 380/4 227 3 8 0 4 58 739 12Erfindungsanspruch1. Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel ~ J*2Cl C-(MJenthalten, worin E. ausgewählt ist aus COOH; COOM, worin M ein unter Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Ammonium, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Di alkyl ammonium mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ausgewähltes Kation ist;сон"'' *E5, worin R. und B(- Wasserstoff oder Alkylmit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind;Ep und Ε. gleich oder verschieden sein können und unter Wasserstoff; Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen; QCOOH6, worin Q Alkyl mit 0 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, E,- Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Y/asserstoff, ein Kation der Gruppe Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Ammonium, Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und Dialkylaimnonium mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist; undQCON ч ausgewählt sein können;und worin Ry, zusätzlich COOR7 sein kann, wobei R7 Alkyl to.it 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sein kann, wen a)) Rp und R~ beide Alkyl sind oder b) wenn zumindest einer der beiden Reste R? oder R- ausgewählt wird unter QCOOR,- und QCON-R, , sowie geeignete Trägerstoffs·2· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R^ und Ε» beide Wasserstoff sind.227380 458 739 12
- 3. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Ep und Ro jeweils Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind.4· Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOR7 ist.
- 5. Zusammensetzung nach Punkt 3, gekennzeichnet dadurch, daß Rp und Ro jeweils Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen sind,6· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß Rp Wasserstoff ist und R-, aus einer der Gruppen, die nicht Wasserstoff ist, ausgewählt wird.
- 7. Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß Ro gleich QCOOR6 ist.
- 8. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R1 gleich COOR7 ist.
- 9. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß Q gleich Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.
- 10. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß Rg unter den genannten Kationen ausgewählt wird.
- 11. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R6 Wasserstoff ist.
- 12. Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß R6 Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen ist.OQUl 58 739 1213* Zusammensetzung nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch, daß E3 gleich COOE- ist.14» Zusamme η set 7.uug nach Punkt 7, gekennzeichnet dadurch^ daß R1 gleich COOH ist.15· Zusammensetzung nach Punkt 6, gekennzeichnet dadurch, daß Rp Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 16. Zusammensetsung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß E~ die Gruppe pQCON darstellt.Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R„ und R, gleich QCOORg sind.Zusammensetzung nach Punkt 17? gekennzeichnet dadurch, d3ß 7gleich COOR7 ist.19« Verfahren zur Bekämpfurig unerwünschten Pf3auzenv/achs« •Gums, gekennzeichnet dadurch, daß can die Pflanzen mit einer herbifiid wirksamen Ilecge einer Verbindung nach Pvnkt 1 in Kontakt bringt.
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