DD142788A3 - AGENTS FOR CONTROLLING VIRUS DISEASES IN CULTURAL PLANTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten der Kulturpflanzen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß die verwendeten Präparationen Verbindungen der allgemeinen Formel R, R0The invention relates to agents for controlling virus diseases of crop plants, which are characterized in that the preparations used compounds of the general formula R, R0
Description
7 -ι-7 -ι-
Titel der ErfindungTitle of the invention
Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten an KulturpflanzenAgent for controlling virus diseases on crop plants
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Viruskrankheiten an Kulturpflanzen. Hierdurch ist es möglich, die Erträge virusinfizierter bzw. virusgefährdeter Kulturen zu stabilisieren. Das ist volkswirtschaftlich dringend erforderlich, da Viruskrankheiten bei einer Vielzahl von Kulturpflanzen große Ertragsverluste verursachen, die sowohl durch qualitative als auch durch quantitative Verminderung des ürntegutes bedingt sind. So wird beispielsweise die Kartoffel in iSuropa von 29 Virusarten befallen (K.. Schmelzer und .f. Wolf, Wirtspflanzen der Viren und Virosen Europas, Nova Acta Leopoldina, j}6, 1971» Supplementum 2, 262 fc>.). Von diesen bewiricen z.B. das Blattrollvirus und das Virus der Strichelkrankheit der Kartoffel bei schwer erkrankten Pflanzen Mindererträge bis zu mehr als 90% der möglichen Knollenernte. Auch bei der Betarübe, z.B. der Zückerrübe, werden durch Viruskrankheiten, besonders durch die viröse Rübenvergilbung, alljährlich Verluste hervorgerufen, die sowohl die Rübenmasse als auch den Zuckergehalt betreffen. Bei Getreide sind aus zahlreichen Ländern ebenfalls schwere Ertragsverluste durch Virosen bekannt geworden. Auch im Gemüsebau sowie in Tabakkulturen rufen Viruskrankheiten große Verluste hervor. So werden u.a. in Bulgarien und zahlreichen angrenzenden Ländern durch das Lycopersicum-Virus 3 sowohl die Tabak- als auch die Tomatenerträge qualitativ und quantitativ stark beeinträchtigt. Schwere Schäden verursachen Virosen weiterhin im Obstbau und im Zierpflanzenbau. Im Hinblick auf die zahl-The invention relates to agents for controlling virus diseases on crop plants. This makes it possible to stabilize the yields of virus-infected or virus-threatened crops. This is urgently needed from the point of view of the economy, because viral diseases cause large yield losses in a large number of crop plants, which are caused by both qualitative and quantitative reduction of the crop. For example, the potato in Europe is affected by 29 virus species (K .. Schmelzer and Wolf, host plants of the viruses and viroses of Europe, Nova Acta Leopoldina, J. 6, 1971 Supplementum 2, 262 fc). Of these, e.g. the leaf roll virus and the flagellum virus potato in seriously ill plants yield less than 90% of the possible tuber harvest. Also in the case of the beta, e.g. the sugar beet, are caused by virus diseases, especially by the virulent turnip yellowing, annual losses, which affect both the beet mass and the sugar content. Cereals have also been known to cause serious loss of yield from viruses in many countries. Even in vegetable growing and in tobacco crops virus diseases cause great losses. So u.a. In Bulgaria and many neighboring countries, Lycopersicum virus 3 has severely impaired the quality of both tobacco and tomato yields, both qualitatively and quantitatively. Serious damage continues to cause viruses in orchards and floriculture. With regard to the
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reichen* "bei einer Vielzahl von Wirtspflanzen auftretenden Virosen ist es dringend erforderlich, auch chemische Präparate zur Verfügung zu haben, die eine Bekämpfung von Pflanzenviren ermöglichen und somit den Rückstand aufzuholen gestatten, der bei der Bekämpfung von Viren im Vergleich zur Bekämpfung pflanzenschädigender Insekten oder Pilze zu verzeichnen ist, gegen die in den letzten Jahrzehnten eine breite Palette hochwirksamer Präparate entwickelt werden konnte."In the case of a large number of host plants, it is urgently necessary to have chemical preparations that enable the control of plant viruses, thus making it possible to catch up in the fight against viruses compared to the control of plant-damaging insects or fungi against which a wide range of highly effective preparations have been developed in recent decades.
Charakteristik der bekannten Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen bzw. zur Minderung von VirusschädenCharacteristic of the known methods for controlling plant virus or for the reduction of virus damage
Bei der Bekämpfung von Pflanzenvirosen kommen gegenwärtig im wesentlichen indirekte Maßnahmen zur Anwendung. In erster Linie ist die Ausmerzung von virusinfizierten Pflanzen oder von virusinfiziertem Pflanzgut anzuführen. Durch derartige Selektionsverfahren sollen in erster Linie Infektionsquellen beseitigt werden, von denen eine rasche Virusverseuchung des gesamten Pflanzenbestandes ausgehen kann. Da Viruserkrankungen der Pflanzen oft nicht an Symptomen kenntlich sind, erfordern entsprechende Selektionsverfahren oft aufwendige Virustests, z.B. den Augenstecklingstest bei der Kartoffel, Tests mit Indikatorpflanzen oder serologische Tests. Infolge des hohen Aufwandes kann in der Regel nur wertvolles Zuchtmaterial mit derartigen Tests geprüft werden.At present, essentially indirect measures are used in the control of plant viruses. First and foremost, the eradication of virus-infected plants or virus-infected plants should be mentioned. By means of such selection methods, primarily sources of infection are to be eliminated, from which a rapid virus contamination of the entire plant population can result. Since viral diseases of the plants are often not recognizable by symptoms, corresponding selection methods often require expensive virus tests, e.g. the blindfold test on the potato, tests with indicator plants or serological tests. As a result of the high cost, only valuable breeding material can usually be tested with such tests.
Als weitere indirekte Maßnahmen sind Verfahren zur Bekämpfung von virusübertragenden Insekten durch geeignete Insektizide anzuführen. Auch derartige Verfahren führten nur zu Teilerfolgen« Es wird vor aiiem die Ausbreitung persistenter Viren, d.h. der Viren, die das Insekt während seines gesamten weiteren Lebens übertragen Kann, wenn es ca 1 bis 3 stunden nach der Virusaufnahme infektionstüchtig geworden ist, mehr oder weniger stark eingeschränkt. Demgegenüber ist die Verhinderung der Ausbreitung nicht persistenter Viren durch Insektizidbenandlung in weit geringerem Maße und diejenige der nur mechanisch übertragbaren Viren überhaupt nicht möglich«, Um diese Lücke wenigstens zum Teil zu schließen, hat man versucht,Other indirect measures to be mentioned are methods for controlling virus-transmitting insects by means of suitable insecticides. Even such methods have only led to partial successes. "The propagation of persistent viruses, i. the viruses that the insect can transmit throughout its entire life, when it has become infectious about 1 to 3 hours after virus ingestion, more or less restricted. On the other hand, the prevention of the spread of non-persistent viruses by insecticide treatment is much less and that of the only mechanically transmissible viruses is not at all possible. "In order to at least partially fill this gap, attempts have been made to
1 B 9 71 B 9 7
die Übertragung nicht persistenter Viren dadurch einzuschränken, daß man die zu schützenden Pflanzen mit einem Film von Magermilch oder dispergierten Ölen überzieht. In der Regel erwiesen sich derartige Maßnahmen als nicht voll wirksam und für die meisten Kulturen als zu teuer.to restrict the transmission of non-persistent viruses by coating the plants to be protected with a film of skimmed milk or dispersed oils. In general, such measures have not been fully effective and are too expensive for most cultures.
Als ein verfahren zur Virusfreimacnung von Pflanzen ist die Meristemkultur anzuführen. Dieses Verfahren beruht darauf, daß Viren in der Regel nicht in sich rasch teilendem, meristematischem Gewebe vermehrt werden. Wenn die Vegetationskegei (= die Meristeme) virusinfizierter Pflanzen sorgfältig von diesen getrennt und unter sterilen Bedingungen auf geeignete Nährböden übertragen werden, entwickein sich daher aus ihnen sehr oft gesunde Pflanzen. Auch durch Wärmetherapie, d.h. durch Anzucht virusinfizierter Pflanzen bei sehr hohen Temperaturen, kann die Vermehrung einiger Viren eingeschränkt werden. Die Wärmetherapie wird oft in Verbindung mit der Meristemkultur angewandt. Infolge des erforderlichen hohen Aufwandes sind beide Verfahren nur sehr begrenzt bei wertvollem Zuchtmaterial anwendbar. Überdies sind sie in ihrem Effekt unsicher.As a method for virus clearance of plants the meristem culture is to be cited. This method is based on the fact that viruses are not usually propagated in rapidly dividing, meristematic tissue. Therefore, when the vegetation beds (= the meristems) of virus-infected plants are carefully separated from them and transferred to suitable nutrient media under sterile conditions, healthy plants often develop out of them. Also by heat therapy, i. by growing virus-infected plants at very high temperatures, the proliferation of some viruses can be limited. Heat therapy is often used in conjunction with meristem culture. Due to the high effort required both methods are only very limited applicable to valuable breeding material. Moreover, they are uncertain in their effect.
Einen Schutz vor Ertragsverlusten in gärtnerischen Ertragsbeständen kann in begrenztem Umfang auch die Prämunisierung bieten. Hierunter versteht man die Infektion von Kulturpflanzen durch einen Virusstamm sehr geringer Virulenz, der kaum Schaden verursacht, aber eine Infektion der entsprechend prämunisierten Pflanzen.,durch einen aggressiven Stamm der gleichen Art verhindert. Zu den Nachteilen entsprechender Verfahren gehört u.a., daß bei Superinfektionen durch eine andere Virusart Mischinfektionen entstehen können, die zu erheblichen wirtschaftlichen Verlusten führen. Das ist insbesondere dann der Fall, wenn die Pflanzenkulturen, die zur Gewinnung des für die Prämunisierung verwendeten Virusmaterials dienen, spontan durch ein zweites Virus infiziert werden, das dann bei der Prämunisierung auf alle zu schützenden Pflanzen übertragen wird. Überdies ist Prämunisierung nur bei einigen wenigen Virosen möglich.Protection against loss of yield in horticultural yield stocks can also be limited to premunarization. This refers to the infection of crops by a virus strain of very low virulence, which causes little damage, but prevents infection of the correspondingly primed plants, by an aggressive strain of the same species. The disadvantages of such methods include, inter alia, that in superinfections by another virus species mixed infections can occur, leading to significant economic losses. This is particularly the case when the crops used to obtain the viral material used for the premunication are spontaneously infected by a second virus, which is then transferred to all the plants to be protected during the premunication. Moreover, premunication is only possible with a few viroses.
^H. reu. id /ö* U 9 / 1 \l .; ^ H. reu. id / ö * U 9/1 \ l.;
In dieser Situation ist es wünschenswert, eine Chemotherapie von Pflanzen, d.h. "die Anwendung von Substanzen, die in bestimmten Ausmaßen die VirusVermehrung bzw. die Krankheitsentwicklung verzögern oder hemmen" (M. Klinkowski, Pflanzliche Virologie, Berlin 1967,· S. 283) und somit zur Ertragsstabilisierung beitragen, zu ermöglichen« Mit diesem Ziele ist, besonders in isolierten Gewebestücken, u.a. die antiphytovirale Wirkung von Basenanaloga, z.B. von 8-Azaguanin oder Thiouracil, und von Antibiotika untersucht worden, ohne daß eine praktikable und ökonomisch vertretbare Lösung gefunden v/erden konnte» Ebenso führte die Anwendung von Wuchsstoffherbiziden (ζ·Β. 4-Chlor-2-rme-thyl-phenoxyessigsäure oder 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) sowie von Nitrosophenolen (4-Nitrosophenol, 1-Nitroso-2-Naphthol-2) nicht zur gewünschten Lösung· Lediglich die chemotherapeutische Wirksamkeit einiger Hexahydrotdazine konnte bereits in Feldversuchen bestätigt werden· Mit dem hiermit erreichten Stand ist es jedoch noch nicht möglich, alle bei der Chemotherapie von Pflanzenvirosen anstehenden Probleme zu lösen. Insbesondere ist in diesem Zusammenhang das Resistenzproblem zu nennen.In this situation, it is desirable to have chemotherapy of plants, i. "the use of substances that retard or inhibit the virus multiplication or disease development to a certain extent" (M. Klinkowski, Plant Virology, Berlin 1967, p. 283) and thus contribute to the stabilization of the yield. "With these goals, especially in isolated pieces of tissue, among others the antiphytoviral effect of base analogs, e.g. of 8-azaguanine or thiouracil, and of antibiotics, without a viable and economically viable solution could be found. »Also, the application of growth-promoting herbicides (ζ · Β. 4-chloro-2-methyl-phenoxyessigsäure or 2,4-dichlorophenoxyacetic acid) and of nitrosophenols (4-nitrosophenol, 1-nitroso-2-naphthol-2) not the desired solution. Only the chemotherapeutic activity of some hexahydrotdazines could already be confirmed in field trials not yet possible to solve all the problems of chemotherapy of plant viruses. In particular, the resistance problem should be mentioned in this context.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die bisher bekannten, aufwendigen und oft mit nur unsicherem Erfolg verbundenen Mittel und Methoden der Virusbekämpfung an Kulturpflanzen zu überwinden, den hohen Aufwand an lebendiger Arbeit wesentlich zu senken und eine wirtschaftlich vorteilhafte LösuDg des Problems der Virosenbekämpfung anzubieten, die sich nicht nur auf ausgesuchtes Zuchtmaterial beschränkt, sondern in Produktionspflanzenbeständen in breitem Maße angewendet v/erden kann und eine zuverlässige Stabilisierung der Erträge von Kulturpflanzenbestanden bewirbtThe aim of the invention is to overcome the previously known, complex and often associated with only unsafe success means and methods of virus control of crops, to significantly reduce the high cost of living work and to offer an economically advantageous solution to the problem of controlling the virus, the is not limited to selected breeding material but can be widely used in production plant stands and promotes reliable stabilization of yield of crop stands
Darlegung des Wesens der Erfindung Explanation of the essence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,- chemische Wirkstoffe aufzufinden, die aufgrund ihrer chemischen Konstitution eine antivirale Therapie ermöglichen. Zugleich sol-The invention has for its object - to find chemical agents that allow antiviral therapy due to their chemical constitution. At the same time,
24.FEß.1973*ii97 I i»:;24.FEß.1973 * ii97 I i »:;
-5- 201897-5- 201897
len sie geeignet sein, das Spektrum chemotherapeutisch erfaßbarer Pflanzenviren zu erweitern und Resistenzerscheinungen gegenüber Chemotherapeutika, die in der antibakteriellen Therapie nach Auffinden der ersten Antibiotika sehr rasch aufgetreten sind und auch in der antiviralen Therapie im Hinblick auf die starke Mutabilität der Viren zu erwarten sind, enxgegenzuwirken. Das kann z.B. dergestalt geschehen, daß eine Palette antiviraler Präparate zur Verfugung gestellt wird, die alternierend zur Anwendung kommen.They are likely to expand the range of chemotherapeutically detectable plant viruses and resistance to chemotherapeutic agents that have occurred in the antibacterial therapy after finding the first antibiotics very quickly and are also expected in the antiviral therapy in view of the strong mutability of the viruses enxgegenzuzuwirken , This can e.g. take place such that a range of antiviral preparations is provided, which are used alternately.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß zur Bekämpfung von Pflanzenvirosen Mittel verwendet werden, die Verbindungen der allgemeinen FormelThe object is achieved in that means are used to combat plant viruses, the compounds of the general formula
I "^ N-C-N 'I "^ N-C-N '
R2 S R4R 2 S R4
enthaltencontain
Darin bedeuten R-j, R2, Ro und/oder R.:Where Rj, R 2 , Ro and / or R are
Wasserstoff, Hydroxy-, Carboxy-, Amino- und/oder Alkoxygruppen sowie substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Cycloalkylreste und R, darüber hinaus: gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkenyl- oder Arylreste substituierte Ureido-, Thioureido-, Ureidomethyl- oder Thioureidomethylgruppen sowie ß-Naphthyl und/ oder ß-Pyridylreste.Hydrogen, hydroxyl, carboxy, amino and / or alkoxy groups and substituted alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl and / or cycloalkyl radicals and R, moreover: optionally substituted by alkyl, alkenyl or aryl radicals, ureido, Thioureido, Ureidomethyl- or Thioureidomethylgruppen and ß-naphthyl and / or ß-pyridyl radicals.
Als Substituenten der genannten Kohlenwasserstoffreste, die ggf. mehrfach auftreten können, kommen.z.B. in Frage: Hydroxy-, Carboxy-, Amino-, Nitro-, Alkoxygruppen sowie Chlor- oder Alkylreste.As substituents of said hydrocarbon radicals, which may possibly occur several times, come kommen.z.B. in question: hydroxy, carboxy, amino, nitro, alkoxy and chlorine or alkyl radicals.
R.J, R2, Ro und R^ müssen in einer Verbindung nicht identisch sein. Beispielsweise kann R2 = E und R. = C2K5 sein, R.J und R2 bzw. R- und R2, können sich zu einem Ring schließen, z.B.RJ, R 2 , Ro and R ^ need not be identical in a connection. For example, R 2 = E and R. = C 2 K 5 , RJ and R 2 and R and R 2 , respectively, may form a ring, eg
η ' ' R3 η '' R 3
-C-N ^ , ebenso R0 und R. S K4 unter Desaminierung, z.B. wenn R2 = H und = -CH2-NH-CS-M2 ist.-CN ^, as well R 0 and R. S K 4 under deamination, for example when R 2 = H and = -CH 2 -NH-CS-M 2 .
.24.FE8.1973* {;<)'/m,.;.24.FE8.1973 * {; <) '/ m,.;
9797
Die Mittel können neben den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I Verdünnungsmittel und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten. Es können Tenside, Haftmittel und/oder weitere Formulierungsmittel zugesetzt werden. Durch Kombinationen mit anderweitigen Verbindungen mit mehr oder weniger ausgeprägter antiviraler Wirkung bzw. mit Wachstumsregulatoren wird die antivirale Wirksamkeit beider Kombinationspartner beachtlich erhöhteIn addition to the compounds of the general formula I according to the invention, the agents may contain diluents and optionally further additives. Surfactants, adhesives and / or other formulating agents may be added. By combinations with other compounds with more or less pronounced antiviral activity or with growth regulators, the antiviral activity of both combination partners is considerably increased
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine ausgeprägte antivirale Wirkung insbesondere gegenüber wirtschaftlich bedeutsamen Kartoffelvirosen, zum Beispiel gegenüber der Blattrollkrankheit der Kartoffel (Erreger: Blattrollvirus der Kartoffel), Strichelkrankheit der Kartoffel (Erreger: Kartoffel-Y-Virus) und verschiedenen Mosaikerkrankungen (Erreger: u.a. Kartoffel-X- und Kartoffel-A-Virus). Ferner lassen sich die Vergilbungskrankheit der Rübe, das Gurkenmosaik und verschiedene Viruskrankheiten der Tomate und des Tabaks bekämpfen.The compounds of the invention show a pronounced antiviral activity especially against economically important potato viruses, for example against the leaf control disease of the potato (pathogen: leaf roll virus of the potato), flagellar disease of the potato (pathogen: potato Y virus) and various mosaic diseases (pathogen: including potato) X and potato A virus). Furthermore, the yellowing disease of the turnip, cucumber mosaic and various viral diseases of the tomato and tobacco can be combated.
Durch alternierende oder kombinierte Anwendung verschiedener antiphytoviraler Präparate kann der Selektion gegen Chemotherapeutika resistenter Virusstämme entgegengewirkt werden.By alternating or combined use of various antiphytoviral preparations, the selection against chemotherapeutic drug resistant virus strains can be counteracted.
Zur Erzielung eines für die Praxis ausreichenden Schutzes gegen Ertragsminderungen durch Virusbefall genügen im allgemeinen Aufwandmengen von 0,5 bis 10 kg/ha. Die Formulierung und Applikation der erfindungsgemäßen Mittel kann nach den bekannten und praxisüblichen Methoden erfolgen. So können die Wirkstoffe mit inerten Verdünnungsmitteln und geeigneten Formulierungsmitteln versetzt und zu Spritzpulvern, Pasten, Emulsionskonzentraten usw. verarbeitet werden. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, wenn.der'Wirkstoffgehalt 10 bis 90% des Mittels ausmacht, das kurz vor der Anwendung mit Wasser zu Spritzbrühen dispergiert wird. Die Spritzbrühen können mit den gebräuchlichen Spritzgeräten ausgebracht werden. AusführungsbeispieleIn order to achieve adequate protection against yield losses due to virus infestation, application rates of from 0.5 to 10 kg / ha are generally sufficient. The formulation and application of the compositions according to the invention can be carried out by the known and customary methods. Thus, the active ingredients can be mixed with inert diluents and suitable formulation agents and processed into wettable powders, pastes, emulsion concentrates, etc. It has proven to be advantageous if the active ingredient content accounts for 10 to 90% of the agent which is dispersed with spray into water shortly before use. The spray mixtures can be applied with the usual spraying equipment. embodiments
Zur Kennzeichnung der antiphytoviralen Wirkungen der Thioharnstoffpräparate wurden vor allem Ganzpflanzentests anTo characterize the antiphytoviral effects of the thiourea preparations, above all, whole plant tests were carried out
Solanaceen herangezogen. Als Testviren fanden häufig auftretende Pflanzenviren Verwendung, die einerseits den jeweiligen Wirt systemisch infizieren und andererseits eine einwandfreie Konzentrationsbestimmung auf serologischem . Wege ermöglichen. Im Grundversuch wurden unter Verwendung eines Abrasivums (Karborundpuder, Korngröße 500) die beiden unteren, intakten Blätter von Pflanzen von Nicotiana tabacum 'Samsun', die 5 bis 7 Blätter ausgebildet hatten, mit dem Kartoffel-X-Virus inokuliert. Jeweils 2 Tage vor und 2 Tage nach der Inokulation wurden die Versuchsuflan-Solanaceae. As test viruses frequently occurring plant viruses were used, which on the one hand infect the respective host systemically and on the other hand a perfect concentration determination on serological. Enable ways. In the basic experiment, using an abrasive (carborundum powder, grain size 500), the two lower, intact leaves of Nicotiana tabacum 'Samsun' plants having formed 5 to 7 leaves were inoculated with potato X virus. 2 days before and 2 days after the inoculation, the trial animals were
— 3 zen mit einem Lösungsmittel-Wassergemisch, das 5 x 10 mol/1 des zu prüfenden Wirkstoffes und 0,2% J?'ekama-Haftmittel (Haftmittel auf Basis Buna-Latex) enthielt, bis zur Tropfnässe besprüht. Das entspricht unter Praxisbedingungen einer Aufbringung von bOO 1 Spritzlösung bzw0 -brühe je Hektar. Zur Kontrolle wurde eine Anzahl von Pflanzen in der beschriebenen V/eise mit dem gleichen Vi-rus inokuliert. Die Besprühung erfolgte mit dem gleichen Lösungsmittel-Wassergemisch unter Zusatz von 0,2% Fekama-Haftmittel, jedoch ohne Wirkstoff.- Spray with a solvent-water mixture containing 5 x 10 mol / l of the test substance and 0.2% J? Ekama adhesive (Buna-latex adhesive) until dripping wet. This corresponds in practice to the application of bOO 1 spray solution or 0 broth per hectare. As a control, a number of plants in the described vein were inoculated with the same virus. The spraying was carried out with the same solvent-water mixture with the addition of 0.2% Fekama adhesive, but without active ingredient.
14 bis 20 Tage nach der Inokulation wurde die Viruskonzentration in höher inserierten Blättern, welche vom obersten inokulierten Blatt durch mindestens 2 Blätter getrennt waren, serologisch im Präzipitationstropfentest unter Anwendung der Verdünnungsendpunktbestimmung (geometrische Verdünnung jeweils im Verhältnis 1 : 1 mit physiologischer Kochsalzlösung, bis kein Virus mehr serologisch nachweisbar ist,) pflanzen- und blattweise getrennt ermittelt (G. Schuster, Arcniv Phytopath. u. Pflanzenschutz 7* 1971, 171-187 u. JJS, 1977, 231-241). Jedes Versuchsglied umfaßte mindestens 10 Einzelpflanzen.14 to 20 days after the inoculation, the virus concentration in higher-ranked leaves separated from the uppermost inoculated leaf by at least 2 leaves was serologically tested in the precipitation drop test using dilution end point determination (geometric dilution at 1: 1 with saline until no virus more serologically detectable,) determined plant- and leaf by leaf separately (G. Schuster, Arcniv Phytopath and Plant Protection 7 * 1971, 171-187 and JJS, 1977, 231-241). Each experimental member comprised at least 10 individual plants.
Die in den Blättern der einzelnen Pflanzen vorgefundene Viruskonzentration wurde in Wertzahlen zum Ausdruck gebracht. Dabei bedeutet Wertzahl 0, daß auch in einem im Verhältnis 1 : 1 verdünnten (=Ausgangs~) Preßsaft kein Virus nachweisbar war. Die Wertzahl 1 zeigt, daß nach einmaliger Verdünnung im Verhältnis 1 s 1 kein Virus mehr nachweisbar war, die Wertzahl 2, daß nach zweimaliger Ver-The virus concentration found in the leaves of each plant was expressed in numbers of values. Value 0 means that no virus was detectable even in a 1: 1 diluted (= starting ~) pressed juice. The value 1 shows that after a single dilution in the ratio 1 s 1 no virus was detectable, the value 2, that after two
dünnung kein Viruspräzipitat auftrat, usw. Zum Vergleich der in den Versuchsgliedern erzielten Ergebnisse mit denjenigen der Kontrolle wurden aus den einzelnen Wertzahlen, die entsprechend der beschriebenen Versuchsanordnung Logarithmen (Exponenten) zur Basis· 2 darstellen, die entsprechenden Antilogarithmen gebildet. Letztere wurden gemittelt und mit den entsprechenden, bei den Kontrollpflanzen vorgefundenen Mittelwerten verglichen. In den nachfolgenden Tabellen ist der Prozentsatz der Viruskonzentration angegeben, der im Prüfglied im Vergleich zur Kontrolle (Kontrolle = 100%) vorgefunden wurde. Dieser Wert wird als Reduktionskoeffizient (RK) bezeichnet. RK = 8 bedeutet beispielsweise, daß im Prüfglied die durchschnittliche Viruskonzentration auf 8% reduziert war. Die Signifikanz der vorgefundenen Differenzen wurde im t-Test geprüft. Das Prüfergebnis wurde neben den in Prozentsätzen zum Ausdruck gebrachten Differenzen in Symbolen angegebenIn order to compare the results obtained in the experimental sections with those of the control, the corresponding antilogarithms were formed from the individual numerical values representing logarithms (exponents) based on the described experimental setup. The latter were averaged and compared to the corresponding averages found in the control plants. The following tables show the percentage of virus concentration found in the test member compared to the control (control = 100%). This value is called the reduction coefficient (RK). For example, RK = 8 means that in the test member the average virus concentration was reduced to 8%. The significance of the differences found was tested in the t-test. The test result was given in addition to the differences expressed in percentages in symbols
Diese besagen: These say:
• : ρ > 5% P = Überschreitungswahr-•: ρ> 5% P = exceedance
+ : 5% = ρ >1% scheinlichkeit+: 5% = ρ> 1% probability
: 1% = ρ > 0,1%: 1% = ρ> 0.1%
: 0,1% = ρ: 0.1% = ρ
4JFJi. 197 8* (^ViUU4JFJi. 197 8 * (^ ViUU
-9 - 20 1897- 9 - 20 1897
Die in der beschriebenen Weise durchgeführten und ausgewerteten Versuche erbrachten bei den nachfolgend als Beispiel ausgewählten Thioharnstoff-Verbindungen folgende Ergebnisse: .The experiments carried out and evaluated in the manner described below gave the following results in the thiourea compounds selected below as examples:
Versuchsreihe A ' . . Test series A '. ,
Verbindung ,Connection ,
Konz.i 5 x 10"° mol/1 Lösungsmittel RK undConc.i 5 x 10 "° mol / 1 solvent RK and
(Konzo in Wasser Signifikanz in %) (Konzo in water significance in %)
ο CS.ο CS.
CS.NCS.N
CHCH
3 CHL.MT. CS.NH. CH3 3 CHL.MT. CS.NH. CH 3
.TSF.CS.N.TSF.CS.N
g53 C 6Hr 5 3H . CS . NH . CH2 . C 0OH C6H5.NH.CS.NH:. (CH2)y COOHg 53 C 6 H r 5 3H. CS. NH. CH 2 . C 0 OH C 6 H 5 .NH.CS.NH :. (CH 2 ) y COOH
65. CS. 65 . CS.
C6K5. NH. CS. NH-(O)C K 6. 5 NH. CS. NH- (O)
OH C 6H5«, NH:. CS . NH-(O)-OHOH C 6 H 5 ", NH :. CS. NH- (O) -OH
C6E5.NH.CS.NH-(O)C 6 E 5 .NH.CS.NH- (O)
COOH C6K5 .NH.CS.NH-(O)-COOHCOOH C 6 K 5 .NH.CS.NH- (O) -COOH
C6H5 .NH.CS.NH-(^)C 6 H 5 .NH.CS.NH - (^)
Versuchsreihe' B' Versu c series 'B'
In der beschriebenen Methodik wurden die antiviralen Wirkungen der erfindungsgemäßen Thioharnstoffe in verschiedenen Virus-Wirt-Kornbinationen überprüft. Die nachfolgend angeführten Beispiele zeigen, daß die Verbindungen über Wirkungsspektren verfugen, die eine wirksame antivirale Therapie bei einer größeren Anzahl von Virosen wichtiger Kulturpflanzen ermöglichen.In the described methodology, the antiviral effects of the thioureas according to the invention were tested in various virus-host combinations. The examples given below show that the compounds have activity spectra which allow effective antiviral therapy in a larger number of viruses of important crop plants.
Verbindung, Konzentration und LösungsmittelCompound, concentration and solvent
C6HU. WH1. CS. MH.C 6 HU. WH 1 . CS. MH.
5 χ 10"3 mol/1, und 95% Wa-sser5 χ 10 "3 mol / 1, and 95% Wa-ter
)- COOH Aceton) - COOH acetone
. CS βNH-/ÖV C0OH, CS β NH- / UV C0OH
^ /, Aceton und 95% Wasser^ /, Acetone and 95% water
5 x 10~5 mol/1,5 x 10 -5 mol / 1,
Virusvirus
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
Gurkenmosaikvirus (im Imraundiffusionstest)Cucumber mosaic virus (in imraundiffusion test)
Kartoffel-X-VirusPotato virus X
Wirthost
Nicotiana tabacum 'Samsun1 (Virgini-Nicotiana tabacum 'Samsun 1 (Virgini
schershear
Tabak)Tobacco)
Nicotina glutinosaNicotina glutinosa
Lycopersicum esculentum (Tomate)Lycopersicum esculentum (tomato)
Nicotiana tabacum 'Samsun1 (Virginischer Tabak)Nicotiana tabacum 'Samsun 1 (Virginian tobacco)
Mcotiana glutinosaMcotiana glutinosa
RK und SignifikanzRK and significance
32++ 32 ++
N. tabacum 'Samsun1 (Virginischer Tabak)N. tabacum 'Samsun 1 (Virginian tobacco)
Lycopersicum esculentum (Tomate)Lycopersicum esculentum (tomato)
N· tabacum 'Samsun' (Virginischer Tabak)N · tabacum 'Samsun' (Virginian tobacco)
Gurkeninosa- Nicotiana ikvirus (im glutinosa Immundiffusionstest)Gurkeninosa- Nicotiana ikvirus (in the glutinous immunodiffusion test)
Kartoffel-Y-VirusPotato virus Y
39+ 67e 39+ 67 e
24'24 '
36*36 *
3434
41"41 "
43*43 *
441 44 1
2018 972018 97
In der beschriebenen Methodik wurden die erfindungsgemäßen Thioharnstoffe in Kombination mit Wachstumsregulatoren, Herbiziden, Fungiziden, biologisch aktiven, besonders antiviral wirksamen N- und/oder O-haitigen Heterozyklen und anderweitigen biologisch aktiven Substanzen auf die Pflanzen aufgebracht. Die nachfolgend angeführten Beispiele, in denen die Substanzen einmal in Einzelapplikation und einmal kombiniert, und zwar in der gleichen Konzentration wie in Einzelapplikation, aufgebracht worden sind, zeigen, daß in Kombinationen die antiphytovirale Wirkung beider Kombinationspartner erhöht ist.In the methodology described, the thioureas according to the invention have been applied to the plants in combination with growth regulators, herbicides, fungicides, biologically active, especially antivirally active N- and / or O-heme heterocycles and other biologically active substances. The examples given below, in which the substances have been applied once in single application and once combined, in the same concentration as in single application, show that in combinations the antiphytoviral effect of both combination partners is increased.
Thioharnstoff- RK und präp» (A) und Signi-Konz, fikanzThiourea RK and prep (A) and Signi-Konz, fikanz
Kombinationspartner (B) und Konz.Combination partner (B) and conc.
N-Phenyl-N1-cyclopentyl-Th 1O~3 mol/1N-phenyl-N 1 -cyclopentyl-Th 10 ~ 3 mol / l
N-Phenyl~Nf-m carboxyphenyl Th 10""3 mol/1N-phenyl-N f -m carboxyphenyl Th 10 "" 3 mol / l
80*80 *
N-Phenyl-N'-m- 100* hydroxyphenyl-Th 5 χ 10"3 mol/1N-phenyl-N'-m-100 * hydroxyphenyl-Th 5 χ 10 -3 mol / l
Methylthioharn- 64' stoffMethylthioharn 64 'substance
RK und Kombina-Signi- tion RK fikanz und SignifikanzRK and Kombina-Sign RK fikanz und significance
Äthylen (2-Chlor- 88* äthylphosphon-Ethylene (2-chloro-88 * ethylphosphonated
säure) 0,02%acid) 0.02%
Chlorpropion- 78* säure 0,05%Chloropropionic acid * 0.05%
Äthylen C2-Chlor- 100* äthylphosphon-Ethylene C2-chloro-100 * ethylphosphon-
säure) 0,02%acid) 0.02%
<*-/4-Chlor-2-methyl- 76' phenoxy/-propionsäure 2 χ 10-5 mol/1<* - / 4-Chloro-2-methyl-76 'phenoxy / -propionic acid 2 χ 10-5 mol / l
Tetrahydro-2,4- Si+ methyloxazin 0,01%Tetrahydro-2,4- Si + methyloxazine 0.01%
2,4-Diphenyi-6- 86° hydroxy-s-triazin2,4-diphenyl-6-86 ° hydroxy-s-triazine
2 χ 10"^ mol/12 χ 10 "^ mol / 1
1-ß-D-ribofuranosyl- 33+ 1,2,4-triazol-carboxamid 0,001%1-β-D-ribofuranosyl-33 + 1,2,4-triazole-carboxamide 0.001%
1~ß-D-ribofuranosyl- 33+ 1,2,4-triazol-carboxamid 0,001%1β-D-ribofuranosyl-33 + 1,2,4-triazole-carboxamide 0.001%
1-ß-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol-carboxamid 0,005%1-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-carboxamide 0.005%
2T2T
31Η 31 Η
3Η 3 Η
33 33Η 33 33 Η
2121
1616
''I/ Lca -in ι ο'' I / Lca -in ι ο
Claims (5)
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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