CZ299401B6 - Kapalné kompozice s obsahem glykolbenzoatu a polymerní smesi, které je obsahují - Google Patents
Kapalné kompozice s obsahem glykolbenzoatu a polymerní smesi, které je obsahují Download PDFInfo
- Publication number
- CZ299401B6 CZ299401B6 CZ20000337A CZ2000337A CZ299401B6 CZ 299401 B6 CZ299401 B6 CZ 299401B6 CZ 20000337 A CZ20000337 A CZ 20000337A CZ 2000337 A CZ2000337 A CZ 2000337A CZ 299401 B6 CZ299401 B6 CZ 299401B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- composition
- diester
- liquid
- esters
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 127
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 56
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 25
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims abstract description 15
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims abstract description 15
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 18
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 18
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims description 13
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 9
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 3
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 claims 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 claims 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 26
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 7
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 49
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 aromatic monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 13
- DNUPYEDSAQDUSO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DNUPYEDSAQDUSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- AHSGHEXYEABOKT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-benzoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 AHSGHEXYEABOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 7
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920006385 Geon Polymers 0.000 description 5
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- HNDYULRADYGBDU-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl benzoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 HNDYULRADYGBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000009408 flooring Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- SQOOCOWOFKBMOB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl benzoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 SQOOCOWOFKBMOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002565 Polyethylene Glycol 400 Polymers 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004896 Triton X-405 Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZLIWAKTUJFFNX-UHFFFAOYSA-N dihydrocitronellol benzoate Natural products CC(C)CCCC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 SZLIWAKTUJFFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- DYJIIMFHSZKBDY-UHFFFAOYSA-N (3-benzoyloxy-2,2-dimethylpropyl) benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 DYJIIMFHSZKBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- RJJHPLKSEZTYBP-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC(C)COC(C)COC(C1=CC=CC=C1)=O.C(C(C)O)O Chemical class C(C1=CC=CC=C1)(=O)OC(C)COC(C)COC(C1=CC=CC=C1)=O.C(C(C)O)O RJJHPLKSEZTYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- HIZCTWCPHWUPFU-UHFFFAOYSA-N Glycerol tribenzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(OC(=O)C=1C=CC=CC=1)COC(=O)C1=CC=CC=C1 HIZCTWCPHWUPFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZVXSESPJMKNIQA-YXMSTPNBSA-N Lys-Thr-Pro-Pro Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(=O)N[C@@H]([C@H](O)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N1[C@H](C(O)=O)CCC1 ZVXSESPJMKNIQA-YXMSTPNBSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005018 Pinus echinata Nutrition 0.000 description 1
- 235000013264 Pinus jeffreyi Nutrition 0.000 description 1
- 235000016013 Pinus leiophylla var chihuahuana Nutrition 0.000 description 1
- 240000007320 Pinus strobus Species 0.000 description 1
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- PJLLCGNQPWXWGL-UHFFFAOYSA-N [3-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-2-methylpropyl] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC(COC(=O)C=1C=CC=CC=1)(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 PJLLCGNQPWXWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000004026 adhesive bonding Methods 0.000 description 1
- 239000002998 adhesive polymer Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N carbamoyliminourea Chemical compound NC(=O)N=NC(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTYCJJHHMLIBM-UHFFFAOYSA-N carboxysulfanylformic acid Chemical compound OC(=O)SC(O)=O VXTYCJJHHMLIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002666 chemical blowing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 229940052296 esters of benzoic acid for local anesthesia Drugs 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N glutaric acid Chemical class OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013490 limbo Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013074 reference sample Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical class OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Kapalné prostredky obsahující smesi esteru odvozených od a) diethylenglykolu a triethylenglykolu ab) kyseliny benzoové ci toluylové. Teplota tuhnutí této esterové smesi je pod hodnotami teplot tuhnutí jednotlivých esteru a relativní koncentrace jednotlivých esteru jsou v rámci popsaných mezí. Popisují se též organické polymerní smesi, oleje a maziva obsahující popisované kapalné esterové prostredky jako plastifikacní prísady.
Description
Tento vynález se týká kapalných esterových prostředků. Konkrétněji se tento vynález týká směsí esterů odvozených od určitých aromatických monokarboxylových kyselin a zvláštních kombinací oligomerních a případně monomemích ethylenglykolů. Při teplotách pod teplotou tání jednotlivých esterů jsou tyto směsi kapalinami.
Dosavadní stav techniky
Estery odvozené od 1) benzoové či toluylové kyseliny a 2) alifatického glykolu či jeho oligomeru spolu se způsoby přípravy těchto esterů se popisují v dosavadním stavu techniky.
Některé z těchto esterů, zejména estery odvozené od glykolů obsahujících 2 až zhruba 9 atomů uhlíku tvoří preferovanou skupinu plastifikátorů pro polyvinylchlorid a další původně tuhé organické polymery vzhledem ke schopnosti těchto esterů zlepšovat zpracovatelnost tuhých polymerů bez nepříznivého ovlivnění jejich žádaných fyzikálních vlastností.
Patent US 4 656 214 vydaný Wicksonovi 7. dubna 1987 popisuje diestery 1) lineárních glykolů obsahujících od 2 do 8 atomů uhlíku, 2) první karboxylovou kyselinu obecného vzorce R'R2R3C(O)OH a 3) druhou karboxylovou kyselinu obecného vzorce R5C(O)OH, kde R1 a R2 jsou jednotlivě zvoleny z alkylových skupin obsahujících 1 až 4 atomy uhlíku, R3 je atom vodíku nebo alkylová skupina o 1 až 6 atomech uhlíku, R5 je zvolen ze skupin zahrnujících mono-, dia trialkyl-substituovanou fenylovou skupinu o 9 až 12 atomech uhlíku a -(CH2)nPh, kde Ph je fenylová skupina a n je od 1 do 6 včetně. Estery obsahují 16 až 19 atomů uhlíku ajsou použitelné jako plastifikátory polyvinylchloridu nevytvářející skvrny.
Použití esterů odvozených od kyseliny benzoové a vícemocného (dále též polyhydrického) alkoholu jako plastifikátorů se popisuje ve zveřejněné japonské patentové přihlášce 54/18859 publikované 13. února 1979.
Publikovaná evropská patentová přihláška 244 107 vydaná 4. listopadu 1987 popisuje plastifikační prostředky pro elastomery zahrnující I) trimellitatový ester, II) nasycený lineární dikarboxylatový ester obdržený reakcí 1) dikarboxylové kyseliny s alespoň jedním jednomocným (dále též monohydrickým) alkoholem nebo 2) alifatické monokarboxylové kyseliny s alespoň jedním glykolem ze skupiny zahrnující diethylenglykol, triethylenglykol a tetraethylenglykol a III) di40 alkylester thiodikarboxylové kyseliny.
Patent US 4 444 933 J. Andersona a P. Columbuse popisuje kyanakrylatová adheziva obsahující plastifikátor, který se zvolí z látek dipropylenglykoldibenzoat, diethylenglykoldibenzoat, směs těchto dvou sloučenin, butylbenzylftalat, dibutylfitalat nebo benzoatový ester di- nebo poly45 hydroxy- rozvětvených alifatických sloučenin.
Výzkumná zpráva č. 17943 publikovaná 10. března 1979 popisuje plastifikované nátěrové prostředky pro značení silnic obsahující 10 až 50 hmotnostních procent plastifikátorů popisovaného jako ester kyseliny benzoové, který se uvádí na příkladech glyceryltribenzoat, neopentyldi50 benzoat, triethylenglykoldibenzoat a trimethylolethantribenzoat nebo polyester.
Estery obdržené od kyseliny benzoové a buď di-, nebo triethylenglykolu jsou zvláště žádané díky jejich širší dostupnosti a nižší ceně ve srovnání s odpovídajícími propylenglykoly. Jednou z nevýhod použití esterů benzoové či toluylové kyseliny s ethylenglykolem a di- a triethylenglykolem jako plastifikátorů je skutečnost, že jsou při teplotě 25 °C v tuhém stavu. Polymemí prostředky
-1 CZ 299401 B6 obsahující tyto estery jako přísady obvykle vyžadují zahřívání alespoň na teplotu tuhnutí aditiva pro dosažení jednotného promísení aditiva s prostředkem.
Podstata vynálezu
Tento vynález se zakládá na objevu, že směsi obsahující di- a triethylenglykolové estery benzoové a toluylové kyseliny (methylbenzoové) jsou v širokém rozmezí poměrů kapalinami pod teplotou tuhnutí jednotlivých esterů, které jsou složkami směsi.
Při použití těchto směsí jako plastifikátorů mohou tyto směsi případně zahrnovat alespoň jeden další ester, který je kapalný při teplotě 25 °C a užívá se konvenčně jako plastifikátor pro organické polymery. Další kapalný ester (estery) zvyšuje (zvyšují) relativní koncentraci triethylenglykolového esteru oproti diethylenglykolovému esteru, který může být přítomný ve směsi, která je kapalná pod hodnotami teploty tání obou glykolových esterů.
Následuje podrobný popis vynálezu.
Tento vynález poskytuje kapalné esterové prostředky obsahující
1) první diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)2O(O)CAr a
2) druhý diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)3O(O)CAr, ve kterém Ar představuje fenylovou nebo methylfenylovou skupinu a teplota tání těchto prostředků je pod teplotami tání prvního a druhého diesteru.
Hmotnostní poměr tohoto prvního diesteru k tomuto druhému diesteru je přednostně od 1.22:1 do 9:1.
V preferovaných ztělesněních tvoří první a druhý diester přednostně alespoň 50 hmotnostních procent kapalné esterové směsi. Zbývající složky těchto preferovaných ztělesnění jsou estery vykazující teplotu tání nižší než 25 °C. Tyto přídavné estery se odvozují od mono- nebo polyhydrických alkoholů a aromatických či alifatických mono- a/nebo dikarboxylových kyselin.
Přítomnost těchto přídavných kapalných esterů zvyšuje koncentraci triethylenglykolového diesteru vzhledem k diethylenglykolovému diesteru, který může být přítomen ve směsích, které jsou kapalné pod teplotou tání těchto glykolových diesterů.
Příklady dalších kapalných esterů, které mohou být přítomné v esterových směsích podle tohoto vynálezu, zahrnují, avšak bez omezení na tyto případy 1) diestery odvozené od benzoové kyseliny a diolů obsahujících 3 až 10 atomů uhlíku, 2) estery odvozené od benzoové kyseliny a monohydrických alkoholů obsahujících od 8 do 12 atomů uhlíku, 3) alifatické estery obecného vzorce R’O(O)C(CH2)mC(O)OR2 a 4) estery odvozené od fitalové kyseliny a alkoholů obsahujících od 4 do 12 atomů uhlíku. V předcházejícím vzorci je R1 skupina zvolená jednotlivě z případů alkylo45 vých a arylových skupin obsahujících od 4 do 12 atomů uhlíku a m je celé číslo od 2 do 8. Celková hmotnost těchto přídavných plastifikátorů může tvořit až 50 a přednostně od 10 do 35 hmotnostních procent kapalného esterového prostředku. Je třeba si uvědomit, že vhodné dioly mohou obsahovat heteroatomy, jako je atom kyslíku, v uhlovodíkovém řetězci.
Specifické příklady přídavných kapalných esterů, které mohou být přítomné v esterových prostředcích podle tohoto vynálezu, zahrnují, avšak bez omezení na tyto případy, propylenglykola dipropylenglykoldibenzoaty, neopentylglykoldibenzoat, dialkyladipaty, glutaraty, azelaty a sebakaty, isodecylbenzoat a butylbenzylftalat.
-2CZ 299401 B6
Tyto přídavné kapalné estery popsané v předchozích odstavcích mohou tvořit až 50 hmotnostních procent daného kapalného esterového přípravku. Přítomnost těchto případně přidávaných kapalných esterů snižuje hmotnostní poměr přítomného diethylenglykolbenzoatu nebo diethylenglykoltoluylatu k triethylenglykolbenzoatu nebo triethylenglykoltoluylatu požadovaný pro obdr5 žení kapalného esterového prostředku při 28 °C na zhruba 0,5:1.
Tento vynález též poskytuje prostředky obsahující 1) organický polymer, jako je polyvinylchlorid a 2) až zhruba 60 hmotnostních procent popisovaných kapalných esterových prostředků jako plastifíkátorů. Esterové prostředky mohou být též zahrnuty jako plastifikátory v kapalných ío prostředcích, jako jsou oleje a maziva.
Novost těchto esterových prostředků spočívá v jejich nižší teplotě tuhnutí vzhledem k teplotám tuhnutí obou požadovaných diesterů, které tvoří alespoň 50 hmotnostních procent těchto prostředků. Například diethylenglykoldibenzoat tuhne od 28 do 29 °C a triethylenglykoldibenzoat tuhne od 46 do 48 °C. Všechny uvažované esterové prostředky jsou neočekávaně kapalinami pod teplotou 28 °C. Skutečná teplota tuhnutí kteréhokoliv konkrétního esterového prostředku bude vyplývat z relativních koncentrací esterů tvořících jeho složky.
Aromatická karboxylová kyselina
Aromatické karboxylové kyseliny vhodné pro přípravu těchto kapalných esterových prostředků lze znázornit obecným vzorcem ArC(O)OH, ve kterém Ar představuje fenylovou či methylfenylovou skupinu. Tato třída karboxylových kyselin zahrnuje kyselinu benzoovou a izomemí toluylové kyseliny. Ten, kdo má zkušenost v oboru, si uvědomí, že místo karboxylových kyselin lze použít odpovídající anhydridy a acylhalidy.
Směs glykolů
Alkoholové části tuhých esterů popisovaných prostředků se odvozují od diethylenglykolu a tri30 ethylenglykolu.
Relativní koncentrace esterů odvozených od každého z obou požadovaných oligomemích ethylenglykolů použité pro přípravu těchto prostředků je kritická pro obdržení prostředků, které jsou kapalné pod teplotou 28 °C. Ester odvozený od diethylenglykolu obsahuje od 55 do
90 hmotnostních procent, přednostně od 55 do 65 hmotnostních procent směsi esterů odvozených od di- a triethylenglykolu.
Tyto esterové prostředky lze obdržet tak, že se nejprve připraví každý z esterů jednotlivě s použitím kteréhokoliv ze známých způsobů pro přípravu této skupiny sloučenin. Po vyčištění se estery roztaví před nebo po spojení v požadovaných poměrech.
V souladu s preferovaným způsobem se tyto esterové prostředky připraví in šitu reakcí kyseliny benzoové nebo jedné z izomemích toluylových kyselin se směsí diethylenglykolu a triethylenglykolu. Relativní koncentrace každého glykolu se vypočítává pro obdržení esterového prostřed45 ku v rámci tohoto vynálezu za předpokladu, že v podstatě veškeré množství glykolů reaguje s kyselinou.
Ve směsi mohou být zahrnuty jiné glykoly, jako je ethylenglykol, propylenglykol a dipropylenglykol pro přípravu těchto esterových prostředků, pokud přítomnost těchto přídavných glykolů neruší záměry tohoto vynálezu.
Reakční podmínky a aparatura požadované pro přípravu esterů z odpovídající karboxylové kyseliny (karboxylových kyselin) a mono- nebo polyhydrického alkoholu (alkoholů) se dostatečně popisují v oboru, takže podrobný popis v této specifikaci není nutný. Jak se zdůrazňuje výše, lze
-3 CZ 299401 B6 místo kyselin použít odpovídající acylhalidy nebo anhydridy. Reakce s použitím těchto alternativních reakčních složek jsou známy z dřívějších popisů v oboru.
Pro urychlení tvorby těchto esterových prostředků se přednostně reakční směs obsahující benzoovou kyselinu či toluylovou kyselinu a směs glykolu zahřívá k teplotě varu a voda, která se přitom vytváří jako vedlejší produkt, se nepřetržitě odstraňuje destilací z této reakční směsi. V reakční směsi mohou být přítomny katalyzátory, jako jsou minerální kyseliny a alkyltitanaty a může být přítomen též uhlovodík o nízké teplotě varu, jako je hexan, pro usnadnění odstřeďování vody.
Estery lze vyčistit neutralizací kyselých katalyzátorů a/nebo odstraněním těkavých nečistot za sníženého tlaku.
Použití popisovaných kapalných esterových přípravků a plastifikátorů pro organické polymery
Kapalné esterové přípravky podle tohoto vynálezu jsou zvláště užitečné jako plastifikátory pro zlepšení zpracovatelnosti a fyzikálních vlastností tuhých i netuhých organických polymerů.
Polymery preferované pro použití v popisovaném esterovém prostředku zahrnují polyvinyl20 chlorid a kopolymery odvozené od vinylchloridu a alespoň jednu z dalších kopolymerizovatelných mono- nebo diolefmicky nenasycených sloučenin včetně, avšak bez omezení na tyto látky, vinylidenchloridu, vinylesterů karboxylových kyselin, jako je vinylacetat a vinylpropionat, esterů ethylenicky nenasycených kyselin, jako jsou alkylakrylaty a alkylmethakrylaty. Přednostně se používá alespoň 70 % opakovaných jednotek těchto kopolymerů odvozených od vinylchloridu.
Při použití jako plastifikátorů lze esterové prostředky podle tohoto vynálezu používat samotné nebo v kombinaci s jedním či více plastifikátory známými tomu, kdo má zkušenost v oboru, pro obdržení žádané kombinace zpracovatelnosti a vlastností konečného polymeru.
Koncentrace plastifikátorů (plastifikátorů) v jakémkoliv polymeru se může v širokých mezích měnit vzhledem k žádaným vlastnostem a zamýšlenému způsobu použití produktu. Udávají se koncentrace plastifikátorů od 1 do 200 dílů na sto hmotnostních dílů pryskyřice, avšak přednostně je toto rozmezí od 10 do 100 hmotnostních dílů.
Typy polymerů, do kterých lze zahrnovat kapalné esterové přípravky podle tohoto vynálezu jako aditiva, zahrnují, avšak bez omezení na tyto případy, vinylové podlažní lamináty, latexové těsnicí materiály, adheziva, nátěrové prostředky nanášené jako kapaliny nebo jemně rozptýlené tuhé látky a barvy.
Esterové prostředky podle tohoto vynálezu lze též použít jako aditiva pro nabobtnání těsnění pro oleje a maziva.
Příprava a použití kapalných esterových prostředků podle tohoto vynálezu se podrobně popisuje v následujících příkladech, které by se neměly považovat za omezení rozsahu tohoto vynálezu popisovaného v doprovázejících nárocích.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Esterové přípravky se připraví smísením pevného diethylenglykolbenzoatu (DEGB) a triethylenglykolbenzoatu (TEGB) ve skleněných nádobách v poměrech popisovaných v tabulce 1. Každá
-4CZ 299401 B6 z výsledných směsí vážících 10 g se zahřívá v sušárně při teplotě 80 °C po dobu dostatečnou pro vytvoření kapaliny. Každý kapalný prostředek se poté umístí na dobu 24 h do mrazničky udržované na teplotě -12 °C. Po 24 h se nádobky prozkoumají ohledně průkazu krystalizace. Složení každého vzorku a výsledky vyšetření se zaznamenají v tabulce 1.
Tabulka 1
Hmotnostních procent
| DEGB | TEGB | Skupenský stav při -12 °C |
| 100 | 0 | tuhá látka (c) |
| 0 | 100 | tuhá látka (c) |
| 75 | 25 | kapalná látka |
| 65 | 35 | kapalná látka |
| 55 | 45 | kapalná látka |
| 90 | 10 | kapalná látka |
| c = srovnávací vzorek DEGB = diethylenglykolbenzoat TEGB = triethylenglykolbenzoat |
Příklad 2
Polyvinylchloridový odrazivý podlahový materiál
Tento příklad ukazuje použití popisovaných esterových přípravků jako plastifikátorů pro odrazivé podlahové materiály. Odrazivé podlahové materiály se obecně skládají alespoň z vrstvy vinylového polymemího plastisolu na rozměrově stabilním podkladu. Plastisol používaný jako vrchní vrstva je čirý a zajišťuje odolnost vůči oděru. Další vrstva je vinylová pěna připravená s použitím plastisolu obsahujícího chemické nadouvadlo. Používané plastifikátory musí být účinné, stabilní, musí zajišťovat odolnost vůči tvorbě skvrn a zpracovatelnost.
Směs diethylenglykoldibenzoatu, triethylenglykoldibenzoatu a di-2-ethylhexyladipatu o hmotnostním poměru 1,0:0,55:0,27, níže označená jako směs A, se testuje v odrazivých podlahových laminátech.
Tabulky 2 až 4 shrnují hodnocené prostředky. Tyto prostředky se připraví smísením složek na nízkorychlostním vysokoúčinném míchacím a odplyňovacím zařízení. Vrstva pěny se nanáší na keramickou plstěnou výplň a gelatinizuje při 130 °C po dobu 1 min v Mathusově pícce. Nanese se vrchní vrstva a přípravek se taví při teplotě 190 °C po dobu 1,5 min. Tabulky 4 až 8 uvádějí údaje o vlastnostech obdržených ze zhotovených přípravků.
-5CZ 299401 B6
Tabulka 2
Přípravek pro vrchní nátěr
Složka Identifikace výrobce Hmotnost. dílů
| GEON 173 | Disperzní pryskyřice PVC | GEON | 100 |
| Plastifikátor | Směs A | Podle tohoto vynálezu | 36 |
| Ředidlo plastifikátoru | Isodecylbenzoat | Velsicol | 12 |
| Monolaurat PEG 400 | Monolaurat polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 400 | Stepán | 1,4 |
| Therm-Chek 1776 | Směsný kovový stabilizátor | Ferro | 3,0 |
| Stabilizátor | Epoxidovaný sojový olej | Velsicol | 2,0 |
-6CZ 299401 B6
Tabulka 3
Přípravek pro pěnovou vrstvu
Složka Identifikace výrobce Hmotnost. dílů
| GBON 121 A | Disperzní pryskyřice PVC | GEON | 68,8 |
| GEON 217 | Směsná pryskyřice PVC | GEON | 31,2 |
| Plastifikátor | Směs A | 24,3 | |
| Ředidlo plas- | |||
| tifikátoru | Isodecylbenzoat | Velsicol | 19,4 |
| Disperze AZO (tabulka 3) | Azodikarbonamidová disperze | 12,8 | |
| Monolaurat PEG 400 | Monolaurat polyethylenglykolu o | Stepán | 1,5 |
| Atomite | molekulové hmotnosti 400 Uhličitan vápenatý | E.C.C. | 14,8 |
-7CZ 299401 B6
Tabulka 4
Přípravek disperze AZO (Pro použití v tabulce 3)
| Složka | Identifikace | Výrobce | Hmotnost dílů |
| Plastifikátor | Směs A | 36,4 | |
| Ředidlo plastifikátoru | Isodecylbenzoát | Velsicol | 12 |
| Monolaurat PEG 400 | Monolaurat polyethylenglykolu o molekulové hmotnosti 400 | Stepán | 1,0 |
| CELLOGEN AZ, 3990, azodikarbon- amid | Nadouvadlo | Uniroyal Chemical | 13,2 |
| Asaco AZO 77S, oxid zinečnatý | Aktivátor | Asaco | 3,2 |
| TiPure R-900 oxid titáni- | Pigment | Dupont | 26 |
čitý
-8CZ 299401 B6
Tabulka 5
Údaje pro odrazivé podlažní desky Vrchní nátěr Plastisol
Zkušební parametr
Nízkosmyková viskozita RVT podle Brookfielda, 23 °C, ASTM D-1824
Počáteční a po 2 h, Pa.s
2,5 min-1 20 min-1 h, Pa.s
2,5 min-1 20 min-1 d, Pa.s
2,5 min-1 20 min-1
Poměr viskozit 3 d/počáteční
2,5 min-1 20 min-1
Vysokosmyková viskozita, Pa.s 68,95 kPa
275,8 kPa
482,65 kPa
689,5 kPa
5,3
3.7
6.5
4.5
9.6 6,2
1.8
1.7
ASTM D-1823, 23 °C
5,2
12,6
17.6
20.7
-9CZ 299401 B6
Tabulka 6
Údaje pro odrazivou podlahovou desku Vrstva pěny Plastisol
Zkušební parametr
Nízkosmyková viskozita RVT podle Brookfielda, 23 °C, ASTM
D-1824
Počáteční a po 2 h, Pa.s
2,5 min-1 8,8 minx 5,4 h, Pa.s
2,5 min-1 9,8 min-1 5,8 d, Pa.s
2,5 min-1 16,3 min-1 7,1
Poměr viskozit 3 d/počáteční
2,5 min-1 1,9 min'x 1,3
Vysokosmyková viskozita, Pa.s, ASTM D-1823, 23 °C
68,95 kPa 4,9
275,8 kPa 10,5
482,65 kPa 13,8
689,5 kPa 15,3
Poměr nafouknutí pěny (konečná tlouštka k počáteční tloušťce před tavením) 3,8/1
Kvalita nadouvání pěny, vizuální hodnocení dobrá
- 10CZ 299401 B6
Tabulka 7
Údaje o přípravku odrazivé podlahové plochy (Vrchní vrstva pěny)
Zkušební parametr
Odolnost proti tvorbě skvrn, vizuální a přístrojové čtení
| Olejověhnědá barva, 1% roztok | |
| (0 = nej lepší a 10 = nej horší) | 5 |
| Počáteční hodnocení, delta E | 9,9 |
| Stárnutí při 70 °C | |
| l týden, delta E | 4(8,5) |
| 2 týdny, delta E | 5(7,4) |
| 3 týdny, delta E | 3(5,8) |
| 4 týdny, delta E | 2(3,6) |
| Hnědá lesklá, (B) | 6(55,2) |
| Hořčičná žluč | 0 |
| Černá, (delta E) | 6(25) |
| Tepelná stabilita vinylu, 200 °C, | vizuální hodnocení |
| celkového odbarvení, % | |
| Hodnocení po 2,5 min | 5 |
| Hodnocení po 5 min | 15 |
| Hodnocení po 7,5 min | 30 |
| Hodnocení po 10 min | 60 |
| Hodnocení po 12,5 min | 100 |
- 11 CZ 299401 B6
Tabulka 8
Údaje pro odrazivou podlahovou plochu Laminát (Vrchní pěna)
Zkušební parametr
Tepelná odolnost, 70 °C, Int. delta E (Proti standardní bílé destičce) 12,2 delta E, 1 týden 25,8 delta E, 2 týdny 30,9 delta E, 3 týdny 33,9
Odolnost proti ultrafialovému světlu (Komora UV Atlas) delta E po expozici, počáteční (Proti standardní bílé destičce) 18,3
100 h 12,2
200 h 12,3
300 h 11,5
400 h 15,2
500 h 17,0 ío Údaje v předchozích tabulkách ukazují, že směs A je úěinným plastifikátorem pro odrazivé podlažní materiály.
Příklad 3
Tento příklad ukazuje použitelnost popisovaných kapalných esterových přípravků ve výrobcích používaných jako těsnicí hmoty. Tento typ těsnicích hmot se používá pro utěsnění trhlin a zaplnění mezer v nových a stávajících obytných a komerčních budovách. Těsnicí hmota v podstatě obsahuje polymemí pojivá a plnidla. Pro těsnicí hmoty se používají kompatibilní plastifiká20 toiy pro zlepšení tuhých polymerů a ohebnosti, zlepšení adheze a chování při nízké teplotě bez nepříznivého ovlivnění stability při ukládání nebo aplikačních vlastností prostředku. Kapalný esterový prostředek podle tohoto vynálezu obsahující diethylenglykoldibenzoat, triethylenglykoldibenzoat a dipropylenglykoldibenzoat v hmotnostním poměru 1:0,5:0,5, který se zde označuje jako směs B, se přidá do latexového prostředku pro zjištění použitelnosti těchto esterových přípravků pro tento účel.
Pro dosažení své správné funkce musí být plastifikátor kompatibilní se základním polymerem. Pro stanovení kompatibility směsi B s konvenčním těsnicím polymerem slouží směs emulze těsnicího polymeru a směsi B připravená s použitím typů a množství složek uvedených v tabulce
9.
Kompatibilní plastifikátor by měl zvyšovat viskozitu emulze. Údaje v tabulce 10 ukazují, že směs B zvyšuje viskozitu základní emulze. Pro další vyhodnocení kompatibility směsi B s těsnicím polymerem se aplikuje film o tloušťce 0,152 mm na skleněnou destičku pomocí tažené tyčky
- 12 CZ 299401 B6 a ponechá se zaschnout po dobu 24 h. Údaje v tabulce 11 ukazují, že film je čirý a lepivý, což ukazuje kompatibilitu mezi těsnicím přípravkem a plastifikátorem.
Směs B se přidá do typického latexového těsnicího přípravku. Složky uvedené v tabulce 12 se 5 mísí v nízkorychlostním vysokovýkonném mísícím zařízení. Stanoví se stabilita, adheze, pevnost v tahu a tvrdost těsnicího přípravku. Výsledky se uvádějí v tabulkách 13 a 14. Tyto údaje ukazují, že směs B, kapalný esterový přípravek podle tohoto vynálezu, se dobře uplatňuje jako plastifikátor pro latexové těsnicí hmoty.
o
Tabulka 9
Údaje o kompatibilitě těsnicího polymeru a plastifikátoru
Složka Hmotnostní díly Hmotnostní díly za vlhka za sucha
| Emulze těsnící hmoty | 100 | 100 |
| Triton X-405 | 27,5 | 50,1 |
| Směs B | ||
| {plastifikátor) | 1,7 | 3,1 |
Tabulka 10
Údaje o kompatibilitě směsi B s Rhoplex (R) 1785
Kompatibilita
Skladování při teplotě místnosti Počáteční 1 d
| vzhled | čirý |
| lepkavost | vysoká |
| vzhled | čirý |
| lepkavost | vysoká |
| vzhled | čirý |
| lepkavost | vysoká |
Uložení při 50 °C 1 d vzhled čirý
- 13 CZ 299401 B6
| lepkavost | vysoká |
| vzhled | čirý |
| lepkavost | vysoká |
| vzhled | čirý |
| lepkavost | vysoká |
Poznámka: Plastifikátor se přidává k základní emulzi v množství 27,5 dílů na 100 dílů vlhké emulze s 1,65 díly Triton X^105. Podíl plastifikátoru v tuhé pryskyřici je 50 %.
Tabulka 11
Údaje o viskozitě těsnicí emulze získané na přístroji Rhoplex 1785
Viskozita RVT podle Brookfielda při teplotě místnosti, Pa.s
Počáteční
| 2,5 min-1 | 20 |
| 20 min-1 | 7 |
| 2,5 min-1 | 26 |
| 20 min-1 | 8 |
| 2,5 min-1 | 29 |
| 20 min-1 | 8 |
| 2,5 min-1 | 44 |
| 20 min-1 | 12 |
| 2,5 min-1 | 34 |
| 20 min-1 | 10 |
Poznámka: Viskozita čisté emulze je 0,6 Pa.s při frekvenci otáčení 2,5 min 1 a 0,3 Pa.s při frekvenci otáčení 20 min“1. Pro X-405 je tato hodnota 1 Pa.s při 2,5 min 1 a 3 Pa.s při 20 min“1.
- 14CZ 299401 B6
Tabulka 12
Latexový těsnicí prostředek
| Surovina | Výrobce | kg | litry |
| RHOPLEX 1785 | Rohm a Haas | 190,2 | 176,87 |
| Voda | 12,3 | 12,22 | |
| Triton X-405 | Rohm a Haas | 4,2 | 3,78 |
| Ethylenglykol | Union Carbide | 5,7 | 5,11 |
| Tamol 850 | Rohm a Haas | 0,55 | 0,45 |
| Zahuščovací prostředek Natrosol(R) 250 MXR | Hercules | 0,456 | 0,34 |
| Dispergační prostředek, KTPP | Calgon | 0,456 | 0,19 |
| Směs B | Podle tohoto vynálezu | 52,3 | 52,30 |
| Lakové benziny, Varsol(R) 1 | Exxon | 9,12 | 11,54 |
| Prostředek pro podporu adheze, Silane Z-6040 | Dow Corning | 0,26 | 0,23 |
| Nastavovadlo, uhličitan vápenatý, Drikilite(R) | E.C.C. | 335 | 123,4 |
| Pigment, oxid titaničitý, TiPure R-901 | Dupont | 4,56 | 0,13 |
| Hydroxid amonný, 28% | Pisher | 1,6 | 1,48 |
| Celkem | 616,86 | 46,87 |
Poznámka: Používá se prostředek Rohm a Haas AS-85-1.
- 15CZ 299401 B6
Tabulka 13
Celkové údaje o stabilitě a viskozitě těsnicí hmoty
Zkušební parametr Počáteční viskozita podle Brookfielda HAT,
Helipath, při teplotě místnosti, Pa.s d 2300 d 2700
Schopnost vstřikování, ASTM C-731 d, g/s, tepl. místn. 6,7 d, g/s, tepl. místn. 5,5 d, g/s, tepl. místn. 2,4
Po 28 d při 50 °C 2,6
Po 5 cyklech F/T 3,1
| Tabulka 14 | |
| Fyzikální vlastnosti těsnicí hmoty | |
| Vlastnost | |
| Nízkoteplotní flex., mandrel 1 | |
| při -24 °C | splňuje |
| Shore A, 3 týdny při tepl. místn. | |
| počáteční, 1 s | 23 |
| 10 s | 13 |
Tažnost, ASTM D-638
- 16CZ 299401 B6
Maximální namáhání, kPa Prodloužení, %
Adheze povrchového filmu, 180°, Hliník kg/m
Režim selhání Dřevo, žlutá borovice kg/m
Režim selhání Kanálová trhlinka dřeva Doba zaschnutí na dotyk, min Dokončení vytvrzení, dny
296 (6,89)
680 specifikační test US 230
116,7 (28,7)
CP/C
181,3 (43,1)
A/C žádná
Příklad 4
Aplikace latexových adheziv
Latexové adhezivum se používá pro přilnutí porézního podkladu k jinému poréznímu či neporéznímu podkladu. Latexová adheziva se používají ve velké šířce aplikací od papíru a kartónových ío obalů k použití při lepení dřevěného nábytku. Latexové adhezivum může obsahovat pouze polymemí pojivo, avšak ve většině případů se používají další modifikátory polymerů pro přípravu adheziva pro konkrétní účel. Ve většině případů se používá plastifikátor pro vytvoření adheziva na bázi homopolymerů, jako je polyvinylacetat, avšak často se plastifikátory používají i pro modifikaci adheziv na bázi kopolymerů. Účinný kompatibilní plastifikátor se používá v latexo15 vém adhezivu pro zahuštění základní emulze (viskozitní odpověď), pro zvýšení flexibility, pro snížení teploty skelného přechodu, zlepšení adheze a chování při nízkých teplotách, prodloužení použitelnosti po otevření, zkrácení času vytvrzení a snížení teploty těsnění za horka. Směs diethylenglykoldibenzoatu, triethylenglykoldibenzoatu a dipropylenglykoldibenzoatu v hmotnostním poměru 1:0,5:0,5 (směs C) se přidává do latexových adhezivních přípravků na základě homopolymerních i kopolymemích emulzí pro získání použitelnosti plastifikátorů obsahujících popisované kapalné esterové směsi pro tuto aplikaci.
Pro svou správnou funkci musí být plastifikátor kompatibilní se základním polymerem. Pro stanovení kompatibility směsi C s adhezivními polymery se připraví adheziva na bázi polyvinyl25 acetatového homopolymerů a kopolymeru vinylacetat/ethylen. Složení přípravků se uvádí v tabulce 15 a adheziva se připravují mícháním plastifikátorů se základní emulzí. Pro testování kompatibility plastifikátorů se připraví film o tloušťce 0,025 mm každého adheziva na skleněné destičce s použitím tažné tyčky a suší se po dobu 24 h. Všechny filmy jsou průhlednější než základní emulze a nevykazují žádné vylučování plastifikátorů, což ukazuje na kompatibilitu na úrovni testovaného plastifikátorů.
Údaje o chování adheziva uvádí též tabulka 15.
Viskozitní odpověď emulze, životnost po otevření, doba vytvrzení a údaje o těsnicích vlastnos35 těch ukazují, že směs C podle tohoto vynálezu vykazuje dobré působení jako plastifikátor adheziv.
-17CZ 299401 B6
Tabulka 15
| Složka prostředku | 1 | 2 | 3 | 4 |
| Vinac(R)XX-230 | ||||
| (Homopolymer) Airflex(R) 300 | 100 | 89,5 | ||
| (Kopolymer) | 100 | 89,5 | ||
| Směs C | 10,5 | 10,5 | ||
| Údaje o kompatibilitě plastifikátoru | ||||
| Vzhled suchého filmu | Velmi | Velmi | Velmi | Velmi |
| Vinac(R) XX-230 po 24 h | zaml- | slabě | zaml- | slabě |
| žený | zaml- | žený | zaml- |
žený Žený
Viskozitní odpověď plastifikátoru
| Viskozita 1 h po přípravě | ||||
| (ASTM D-1824) | ||||
| 2,5 min-1, Pa.s | 4 | 5,8 | 4 | 19 |
| 20 min-1, Pa.s | 2,6 | 3,8 | 2 | 10 |
| Viskozita po 24 h | ||||
| 2,5 min1, Pa.s | 4 | 5 | 4 | 20 |
| 20 min-1, Pa.s | 2,6 | 3,3 | 2 | 11 |
| Doba vytvrzení, s | 15 | 10 | 13 | 8 |
| Životnost otevřeného adheziva, s menší | než 10 | 33 | 8 | 23 |
| Adheze, vizuální hodnocení s použitím 0=žádná a 10= =úplné spojení s papírem potaženým: | ||||
| X-300 | 0 | 0 | _ | |
| Nomar(R) 70 | 5 | 9 | — | — |
Příklad 5
Směsi diethylenglykoldibenzoatu, triethylenglykoldibenzoatu a třetího plastifikátoru se připraví a zkouší následujícím způsobem. Skleněná lahvička se naplní 10 g zkoušené látky a umístí do ío mrazničky při -12 °C na dobu 24 h. Po 24 h se zjišťují známky krystalizace. Výsledky uvádí tabulka 16. Vzorky se hodnotí jako „splňuje“, pokud nevykazují žádné známky krystalizace.
-18CZ 299401 B6
Tabulka 166
Hmotnostní procenta ve směsi Hodnocení
| DOA* 1 | DOP2 | DPGDB3 4 | DEGDB* | TEGDB’ | |
| 0 | 0 | 50 | 25 | 25 | splňuje |
| 0 | 50 | 0 | 25 | 25 | splňuje |
| 50 | 0 | 0 | 25 | 25 | splňuje |
1) DOA je di-2-ethylhexyladipat 5 2) DOP je di-2-ethylhexylftalat
3) DPGDB je dipropylenglykoldibenzoat
4) DEGDB je diethylenglykoldibenzoat
5) TEGDB je triethylenglykoldibenzoat ío Třetí plastifikátor působí jako prostředek pro snížení teploty tuhnutí pro dva tuhé estery a rozšiřuje použitelné rozmezí popisovaných prostředků.
Claims (4)
1. Kapalný esterový prostředek, v y z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje
20 1) první diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)2O(O)CAr a
2) druhý diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)3O(O)CAr, ve kterých Ar představuje fenylovou či methylfenylovou skupinu, a teplota tuhnutí tohoto prostředku je pod teplotami tuhnutí prvního a druhého diesteru.
25 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvního diesteru k druhému diesteru je od 1,22:1 do 9:1 a Ar představuje fenylovou skupinu.
3. Kapalný esterový prostředek, v y z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje
30 1) první diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)2O(O)CAr,
2) druhý diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)3O(O)CAr a
3) alespoň jeden přídavný ester, který je kapalný při 25 °C, kde Ar představuje fenylovou či methylfenylovou skupinu, teplota tuhnutí této směsi je pod hodnotou teplot tuhnutí prvního a druhého diesteru a celkové hmotnosti prvního a druhého diesteru představují alespoň 50 hmotnost35 nich procent tohoto prostředku.
4. Prostředek podle nároku 3, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvního diesteru ke druhému diesteru je od 0,5:1 do 9:1.
40 5. Směs podle nároku 3, vyznačující se tím, že přídavným esterem je alespoň jeden člen zvolený ze skupiny zahrnující
1) diestery odvozené od kyseliny benzoové a diolů obsahujících od 3 do 10 atomů uhlíku,
- 19CZ 299401 B6
2) estery odvozené od kyseliny benzoové a jednomocných alkoholů obsahujících od 4 do 12 atomů uhlíku,
3) alifatické estery obecného vzorce R1O(O)C(CH2)mC(O)OR1, ve kterém R1 je alkylová skupina jednotlivě zvolená ze souboru obsahujícího alkylové skupiny s 8 až 12 atomy uhlíku a m je celé
5 číslo od 2 do 8 a
4) estery odvozené od ftalové kyseliny a alkoholů obsahujících od 4 do 12 atomů uhlíku, kde celková hmotnost přídavných esterů představuje 10 až 35 hmotnostních procent této směsi a přídavný ester je kapalný při teplotě 28 °C.
ío 6. Směs podle nároku 5, vyznačující se tím, že se přídavné estery zvolí ze skupiny zahrnující di(2-ethylhexyl)adipat, di(2-ethylhexyl)ftalat a dipropylenglykoldibenzoat.
7. Organická polymemí směs, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden termoplastický organický polymer a množství kapalného esterového prostředku dostatečné pro plas15 tifikaci tohoto polymeru, který obsahuje
1) první diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)2O(O)CAr a
2) druhý diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)3O(O)CAr, ve kterých Ar představuje fenylovou či methylfenylovou skupinu a teplota tuhnutí tohoto prostředku je pod hodnotami teplot tuhnutí prvního a druhého diesteru.
8. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr prvního diesteru k druhému diesteru je od 1,22:1 do 9:1 a Ar představuje fenylovou skupinu.
9. Organická polymemí směs, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden ter25 moplastický organický polymer a množství kapalného esterového prostředku dostatečné pro plastifikaci tohoto polymeru, obsahujícího
1) první diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)2O(O)CAr,
2) druhý diester obecného vzorce ArC(O) (OCH2CH2)3O(O)CAr a
3) alespoň jeden přídavný ester, který je kapalný při teplotě 25 °C, kde Ar představuje fenylovou
30 či methylfenylovou skupinu, teplota tuhnutí této směsi je pod hodnotami teplot tuhnutí prvního a druhého diesteru a celkové hmotnosti prvního a druhého diesteru tvoří alespoň 50 hmotnostních procent této směsi.
10. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr tohoto prvního
35 diesteru k tomuto druhému diesteru je od 0,5:1 do 9:1.
11. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že přídavným esterem je alespoň jeden člen zvolený ze skupiny zahrnující
1) diestery odvozené od kyseliny benzoové a diolů obsahujících 3 až 10 atomů uhlíku,
40 2) estery odvozené od kyseliny benzoové a jednomocných alkoholů obsahujících 4 až 12 atomů uhlíku,
3) alifatické estery obecného vzorce R1O(O)C(CH2)mC(O)OR1, kde každý substituent R1 je alkylová skupina jednotlivě zvolená ze souboru zahrnujícího alkylové skupiny obsahující 8 až 12 atomů uhlíku a m je celé číslo od 2 do 8 a
45 4) estery odvozené od kyseliny ftalové a alkoholů obsahujících 4 až 12 atomů uhlíku, kde celková hmotnost přídavných esterů tvoří 10 až 35 hmotnostních procent této směsi a přídavný ester je při 28 °C kapalný.
12. Směs podle nároku 11, vyznačující se tím, že se přídavné estery volí ze souboru
50 zahrnujícího di(2-ethylhexyl)adipat, di(2-ethylhexyl)ftalat a dipropylenglykoldibenzoat.
-20CZ 299401 B6
13. Směs podle nároku 7, vyznačující se tím, že se organický polymer volí ze skupiny zahrnující polyvinylchlorid a kopolymery odvozené od vinylchloridu a alespoň jedné přídavné kopolymerizovatelné olefinicky nenasycené sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího vinyli5 denchlorid, vinylestery karboxylových kyselin a estery ethylenicky nenasycených karboxylových kyselin.
14. Směs podle nároku 9, vyznačující se tím, že se organický polymer zvolí ze skupiny obsahující polyvinylchlorid a kopolymery odvozené od vinylchloridu a alespoň jedné další ío kopolymerizovatelé olefinicky nenasycené sloučeniny zvolené ze souboru zahrnujícího vinylidenchlorid, vinylestery karboxylových kyselin a estery ethylenicky nenasycených karboxylových kyselin.
15. Směs podle nároku 13, vyznačující se tím, že alespoň 70 % opakujících se jednotek těchto kopolymerů je odvozených od vinylchloridu.
16. Směs podle nároku 14, vyznačující se tím, že alespoň 70 % opakujících se jednotek těchto kopolymerů je odvozených od vinylchloridu.
20 17. Adhezivní prostředek, vyznačující se tím, že zahrnuje polymemí směs podle nároku 7.
18. Adhezivní prostředek, vyznačující se tím, že zahrnuje polymemí směs podle nároku 9.
19. Latexový těsnicí prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje polymemí směs podle nároku 7.
20. Latexový těsnicí prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje polymemí směs 30 podle nároku 9.
21. Kapalný či pevný nátěrový prostředek, v y z n a č u j í c í se t í m , že obsahuje polymerní směs podle nároku 7.
35 22. Kapalný či pevný nátěrový prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje polymerní směs podle nároku 9.
že obsahuje jako přísadu kapalný prože obsahuje jako přísadu kapalný prože obsahuje jako přísadu kapalný prože obsahuje jako přísadu kapalný proso
Konec dokumentu
55 -21 -
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/904,049 US5990214A (en) | 1997-07-31 | 1997-07-31 | Liquid glycol benzoate compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000337A3 CZ2000337A3 (cs) | 2000-07-12 |
| CZ299401B6 true CZ299401B6 (cs) | 2008-07-16 |
Family
ID=25418455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20000337A CZ299401B6 (cs) | 1997-07-31 | 1998-07-30 | Kapalné kompozice s obsahem glykolbenzoatu a polymerní smesi, které je obsahují |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5990214A (cs) |
| EP (2) | EP1329445A1 (cs) |
| JP (1) | JP4316790B2 (cs) |
| KR (1) | KR100567903B1 (cs) |
| CN (1) | CN1205173C (cs) |
| AR (1) | AR016555A1 (cs) |
| AU (1) | AU735638B2 (cs) |
| BR (1) | BR9810837B1 (cs) |
| CZ (1) | CZ299401B6 (cs) |
| DE (1) | DE69813825T2 (cs) |
| DK (1) | DK1000009T3 (cs) |
| ES (1) | ES2197490T3 (cs) |
| HK (1) | HK1027091A1 (cs) |
| TW (1) | TW461905B (cs) |
| WO (1) | WO1999006349A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA986770B (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649248B1 (en) * | 1998-11-27 | 2003-11-18 | Awi Licensing Company | Hot melt calendered or extruded wear layer for embossed substrates and method of manufacture |
| DE10046773A1 (de) * | 2000-09-21 | 2002-04-18 | Bayer Ag | ABS-Formmassen mit verbesserter Verarbeitbarkeit |
| US7812079B2 (en) | 2001-02-22 | 2010-10-12 | Valspar Sourcing, Inc. | Coating compositions containing low VOC compounds |
| US7056966B2 (en) * | 2001-08-30 | 2006-06-06 | Velsicol Chemical Corporation | Liquid benzoate ester compositions and aqueous polymer compositions containing same as plasticizers |
| US6583207B2 (en) * | 2001-08-30 | 2003-06-24 | Velsicol Chemical Corporation | Liquid benzoate ester compositions and aqueous polymer compositions containing same as plasticizers |
| US6884761B2 (en) * | 2001-12-18 | 2005-04-26 | Bp Corporation North America Inc. | High temperature stable lubricant mixed polyol ester composition containing an aromatic carboxylic acid and method for making the same |
| US7718823B2 (en) * | 2003-05-15 | 2010-05-18 | Invista North America S.A R. L. | Toluate ester for use as reactive and non-reactive diluent in polymer applications |
| WO2006105620A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-10-12 | Ferro (Belgium) S.P.R.L. | Acoustic sealant composition |
| US20060135685A1 (en) * | 2004-12-14 | 2006-06-22 | Jan-Gerd Hansel | Ester mixtures |
| RU2401847C2 (ru) * | 2005-01-18 | 2010-10-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Усовершенствования, касающиеся пластификаторных композиций |
| US7518218B2 (en) * | 2005-03-03 | 2009-04-14 | Aeroflex Colorado Springs, Inc. | Total ionizing dose suppression transistor architecture |
| KR100676303B1 (ko) * | 2005-04-12 | 2007-01-30 | 주식회사 엘지화학 | 폴리염화비닐 수지용 트리에틸렌글리콜 에스테르 가소제조성물 |
| US20070260006A1 (en) * | 2006-05-03 | 2007-11-08 | Whitson Russell L | Rigid polyvinyl chloride polymer compositions having improved impact properties |
| CN1891803B (zh) * | 2006-05-19 | 2010-05-12 | 赵国春 | 内燃机用纳米润滑油及其制造方法 |
| JP5237156B2 (ja) * | 2009-03-10 | 2013-07-17 | リケンファブロ株式会社 | ポリ塩化ビニル系高ストレッチフィルム |
| US9395365B2 (en) * | 2009-04-02 | 2016-07-19 | Abbott Point Of Care, Inc. | Detection of infectious disease in a human or animal by measuring specific phagocytosis in a thin film sample of their anticoagulated blood |
| JP5466221B2 (ja) * | 2010-12-29 | 2014-04-09 | ローム アンド ハース カンパニー | 低温安定溶液 |
| MX344323B (es) * | 2010-12-30 | 2016-12-13 | Emerald Kalama Chemical Llc | Mezclas de plastificantes dibenzoatos. |
| DE102011111624A1 (de) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Invista Technologies S.À.R.L. | 1,2-Alkylen-di-p-toluate und -benzoate, ihre Herstellung und ihre Verwednung |
| DE102011111621A1 (de) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Invista Technologies S.À.R.L. | Polyalklyenglycol-di-p-toluate und -benzoate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102011111618A1 (de) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Invista Technologies S.À.R.L. | Unsymmetrische, alpha, gamma-Alkylen-di-p-toluate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| CN104619430A (zh) * | 2012-02-14 | 2015-05-13 | 艾默罗德卡拉玛化学品公司 | 在聚合分散体中可用作塑化剂/聚结剂的单苯甲酸酯 |
| JP6525316B2 (ja) * | 2015-07-29 | 2019-06-05 | 東リ株式会社 | 床材 |
| KR101994251B1 (ko) * | 2016-05-18 | 2019-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| KR102236923B1 (ko) | 2017-12-04 | 2021-04-07 | 주식회사 엘지화학 | 가소제 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB496574A (en) * | 1936-06-16 | 1938-12-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements relating to the production of artificial materials from highly polymeric compounds |
| US2823192A (en) * | 1954-04-26 | 1958-02-11 | California Research Corp | Polyvinyl chloride resin plasticized with triethylene glycol di-metatoluate |
| US5545472A (en) * | 1994-08-12 | 1996-08-13 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Water-borne, water redispersible, laminating adhesives for nonwoven applications |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1321383A (en) * | 1970-11-12 | 1973-06-27 | Sheller Globe Corp | Vinyl chloride resin moulding compositions |
| US4057237A (en) * | 1976-05-19 | 1977-11-08 | The Babcock & Wilcox Company | Snubber |
| JPS5418859A (en) | 1977-07-14 | 1979-02-13 | Toray Ind Inc | Organic photoconductive composition |
| JPS55133305A (en) * | 1979-04-05 | 1980-10-17 | Shiseido Co Ltd | Perfume controller |
| JPS55155305A (en) * | 1979-05-23 | 1980-12-03 | Mitsubishi Electric Corp | Fiber cable |
| JPS57179210A (en) * | 1981-04-28 | 1982-11-04 | Sunstar Giken Kk | Room temperature curing elastic composition |
| US4444933A (en) * | 1982-12-02 | 1984-04-24 | Borden, Inc. | Adhesive cyanoacrylate compositions with reduced adhesion to skin |
| JPS59168014A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性弾性組成物 |
| JPS60226549A (ja) * | 1984-04-05 | 1985-11-11 | イー・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニー | 成型組成物 |
| US4654390A (en) * | 1984-08-10 | 1987-03-31 | The Dow Chemical Company | Monomeric plasticizers for halogen-containing resins |
| US4656214A (en) * | 1984-10-16 | 1987-04-07 | Exxon Research & Engineering Co. | Stain resistant plasticizers and compositions |
| GB8609542D0 (en) * | 1986-04-18 | 1986-05-21 | Bp Chem Int Ltd | Plasticiser composition |
| US4876304A (en) * | 1986-05-15 | 1989-10-24 | National Distillers And Chemical Corp. | Polyvinyl chloride compositions plasticized with copolyesters |
| US4837274A (en) * | 1986-09-30 | 1989-06-06 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable composition |
| EP0292599A1 (en) * | 1987-05-29 | 1988-11-30 | National Distillers And Chemical Corporation | Improved copolyester plasticizers for polyvinyl chloride |
| US4829099A (en) * | 1987-07-17 | 1989-05-09 | Bioresearch, Inc. | Metabolically acceptable polyisocyanate adhesives |
| US5284907A (en) * | 1990-08-02 | 1994-02-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of a masterbatch rubber having polymer bound functionality |
| US5284906A (en) * | 1990-08-02 | 1994-02-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of a rubber having polymer bound functionality |
| US5132390A (en) * | 1991-05-13 | 1992-07-21 | Armstrong World Industries, Inc. | Low melting, soluble, liquid crystalline polyesters |
| JP2995308B2 (ja) * | 1991-09-09 | 1999-12-27 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
| JPH05155809A (ja) * | 1991-12-05 | 1993-06-22 | Satoru Matsumoto | エ−テルエステル末端構造を有するジエステル複合エステル並びにポリエステル |
| US5459116A (en) * | 1993-05-07 | 1995-10-17 | Samsung General Chemicals Co., Ltd. | Highly active catalyst for the polymerization of olefins and method for the preparation of the same |
| US5676742A (en) * | 1995-10-30 | 1997-10-14 | Velsicol Chemical Corporation | Mono and dibenzoate ester blends as caulk plasticizers that are bioresistant to fungal growth |
-
1997
- 1997-07-31 US US08/904,049 patent/US5990214A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-02-02 ZA ZA986770A patent/ZA986770B/xx unknown
- 1998-07-29 AR ARP980103734A patent/AR016555A1/es unknown
- 1998-07-30 TW TW087112533A patent/TW461905B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 EP EP03075705A patent/EP1329445A1/en not_active Withdrawn
- 1998-07-30 DE DE69813825T patent/DE69813825T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 CN CNB988077558A patent/CN1205173C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 AU AU86777/98A patent/AU735638B2/en not_active Ceased
- 1998-07-30 BR BRPI9810837-9A patent/BR9810837B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 JP JP2000505114A patent/JP4316790B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-30 DK DK98938197T patent/DK1000009T3/da active
- 1998-07-30 WO PCT/US1998/015939 patent/WO1999006349A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-30 CZ CZ20000337A patent/CZ299401B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-30 EP EP98938197A patent/EP1000009B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 ES ES98938197T patent/ES2197490T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-30 KR KR1020007000639A patent/KR100567903B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-07 US US09/206,547 patent/US6184278B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-09-28 HK HK00106187A patent/HK1027091A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB496574A (en) * | 1936-06-16 | 1938-12-01 | Ig Farbenindustrie Ag | Improvements relating to the production of artificial materials from highly polymeric compounds |
| US2823192A (en) * | 1954-04-26 | 1958-02-11 | California Research Corp | Polyvinyl chloride resin plasticized with triethylene glycol di-metatoluate |
| US5545472A (en) * | 1994-08-12 | 1996-08-13 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Water-borne, water redispersible, laminating adhesives for nonwoven applications |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ2000337A3 (cs) | 2000-07-12 |
| HK1027091A1 (en) | 2001-01-05 |
| BR9810837B1 (pt) | 2010-07-13 |
| DE69813825D1 (de) | 2003-05-28 |
| EP1000009B1 (en) | 2003-04-23 |
| EP1329445A1 (en) | 2003-07-23 |
| KR100567903B1 (ko) | 2006-04-04 |
| TW461905B (en) | 2001-11-01 |
| AR016555A1 (es) | 2001-07-25 |
| EP1000009A1 (en) | 2000-05-17 |
| CN1205173C (zh) | 2005-06-08 |
| ZA986770B (en) | 1999-02-02 |
| CN1269780A (zh) | 2000-10-11 |
| AU8677798A (en) | 1999-02-22 |
| AU735638B2 (en) | 2001-07-12 |
| ES2197490T3 (es) | 2004-01-01 |
| JP2001512150A (ja) | 2001-08-21 |
| KR20010022070A (ko) | 2001-03-15 |
| US5990214A (en) | 1999-11-23 |
| BR9810837A (pt) | 2000-07-25 |
| WO1999006349A1 (en) | 1999-02-11 |
| JP4316790B2 (ja) | 2009-08-19 |
| DK1000009T3 (da) | 2003-08-18 |
| US6184278B1 (en) | 2001-02-06 |
| DE69813825T2 (de) | 2004-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ299401B6 (cs) | Kapalné kompozice s obsahem glykolbenzoatu a polymerní smesi, které je obsahují | |
| US8283411B2 (en) | Plasticised polyvinyl chloride | |
| US8653184B2 (en) | Plasticised polyvinyl chloride and processes for making the same | |
| US20030188828A1 (en) | Polystyrene binders | |
| EP0013167B1 (en) | Vinyl chloride polymer compositions, solid films obtained therefrom, and a floor covering having such a film as a wear layer | |
| EP0013506B1 (en) | Plasticizer compositions | |
| US8349931B2 (en) | Plastisols containing glycerol esters as plasticizers | |
| JP2589426B2 (ja) | 変成ポリサルファイド系シーリング材組成物 | |
| JP2002194329A (ja) | 変性シリコーン系シーリング材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20170730 |