CZ287881B6 - Způsob výroby chlorpyridinů - Google Patents
Způsob výroby chlorpyridinů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ287881B6 CZ287881B6 CZ20002510A CZ20002510A CZ287881B6 CZ 287881 B6 CZ287881 B6 CZ 287881B6 CZ 20002510 A CZ20002510 A CZ 20002510A CZ 20002510 A CZ20002510 A CZ 20002510A CZ 287881 B6 CZ287881 B6 CZ 287881B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- optionally substituted
- halogen
- alkyl
- chloropyridines
- Prior art date
Links
- 150000005753 chloropyridines Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LDUXMMSHEQAYMN-UHFFFAOYSA-N Cl[N+]1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[N+]1=CC=CC=C1 LDUXMMSHEQAYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEOLKVPRMPFSNF-UHFFFAOYSA-M [Cl-].Cl[N+]1=CC=CC=C1 Chemical class [Cl-].Cl[N+]1=CC=CC=C1 VEOLKVPRMPFSNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(Cl)N=C1 VXLYOURCUVQYLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMEKIQUXAHRWNV-UHFFFAOYSA-M 1-benzyl-2-chloro-5-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=CC=C(Cl)[N+](CC=2C=CC=CC=2)=C1 VMEKIQUXAHRWNV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZSDBKUTOPAIQH-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-2-chloro-5-methylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+]1=CC(C)=CC=C1Cl NZSDBKUTOPAIQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JAXWSJRGNRDILD-UHFFFAOYSA-M 2-chloro-5-methyl-1-prop-1-enylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CC=C[N+]1=CC(C)=CC=C1Cl JAXWSJRGNRDILD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- -1 5-substituted 2-chloropyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby chlorpyridinů obecného vzorce I, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popise, tepelným štěpením chlorpyridiniumchloridů obecného vzorce II, ve kterém mají substituenty významy uvedené v popise.ŕ
Description
Způsob výroby chlorpyridinů
Oblast techniky
Vynález se týká způsobu výroby chlorpyridinů, které se mohou použít jako meziproduktu pro výrobu agrochemických nebo farmaceutických účinných látek.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že se reakcí určitých acetamidů se systémem fosforylchlorid/dimethylformamid dají vyrobit odpovídající 5-substituované 2-chlorpyridiny (viz EP-A 546 418), výtěžky však nejsou zcela uspokojivé.
Podstata vynálezu
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby chlorpyridinů obecného vzorce I
ve kterém
R2 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou atomem halogenu, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a
R3 značí vodíkový atom, atom halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou popřípadě atomem halogenu, jehož podstata spočívá v tom, že se chlorpyridiniumchloridy obecného vzorce II
(Π), ve kterém značí
R1 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou atomem halogenu, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituované atomem halogenu, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, popřípadě substituované atomem halogenu, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylalkylovou, naftylalkylovou, pyridylalkylovou nebo thienylalkylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy
-1 CZ 287881 B6 a R2 a R3 mají výše uvedený význam, tepelně štěpí.
Výše definované uhlovodíkové zbytky, jako je například alkylová skupina, jsou také v kombinaci s heteroatomy, jako je například alkoxyskupina, přímé nebo rozvětvené, pokud není výslovně uvedeno jinak.
Pod pojmem halogen se všeobecně rozumí fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně fluor, chlor nebo 10 brom a obzvláště fluor nebo chlor.
Způsob podle předloženého vynálezu se obzvláště vyrobí sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém t
R značí methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou skupinu, popřípadě substituované atomem fluoru, chloru nebo bromu, methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou a
R3 značí vodíkový atom, atom chloru nebo methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylo20 vou, n-butylovou, isobutylovou, sek.-butylovou nebo terc.-butylovou skupinu, popřípadě substituované atomem fluoru nebo chloru, ze sloučenin obecného vzorce II, ve kterém
R1 značí methylovou skupinu, ethylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, sek.-butylovou skupinu, terc.-butylovou skupinu, propenylovou skupinu, butenylovou skupinu, propinylovou skupinu, butinylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, popřípadě substituovanou atomem chloru, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, n-propylovou skupinou, isopropylovou skupinou, n30 butylovou skupinou, isobutylovou skupinou, sek.-butylovou skupinou nebo terc.-butylovou skupinou, 1-fenylethylovou skupinu nebo 2-fenylethylovou skupinu a
R2 a R3 mají výše uvedený význam.
Výše uvedené obecné definice zbytků nebo výhodné oblasti daných zbytků platí jak pro konečné produkty obecného vzorce I, tak také odpovídajícím způsobem pro výchozí látky, popřípadě meziprodukty, potřebné pro jejich výrobu.
Tyto definice zbytků se mohou navzájem libovolně kombinovat, tedy také mezi uvedenými 40 oblastmi výhodných sloučenin.
Tepelným štěpením chlorpyridiniumchloridů obecného vzorce II se získají tedy chlorpyridiny obecného vzorce I a chloridy vzorce R’-C1. Vždy podle substituentu R1 jsou pro termolysu nutné různé teploty, všeobecně v rozmezí 75 °C až 200 °C. Obě komponenty se mohou oddělit pomocí 45 destilace.
-2CZ 287881 B6 ι
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
25,4 g (0,1 mol) N-benzyl-2-chlor-5-methyl-pyridiniumchloridu se vdestilační aparatuře za vakua vodní vývěvy zahřeje na teplotu 80 °C až 140 °C. Destiluje směs 2-chlor-5-methylpyridinu a benzylchloridu, která se může rozdělit jemnou destilací. Výtěžek je prakticky kvantitativní.
Příklad 2
Postupuje se stejně jako je popsáno v příkladě 1, přičemž teplota rozkladu N-n-butyl-2-chlor5-methyl-pyridiniumchloridu je v rozmezí 130 °C až 160 °C.
Příklad 3
Postupuje se stejně jako je popsáno v příkladě 1, přičemž teplota rozkladu N-propenyl-2-chlor5-methyl-pyridiniumchloridu je v rozmezí 145 °C až 180 ;C.
Výtěžky 2-chlor-5-methyl-pyridinu jsou podle příkladů 2 a 3 rovněž kvantitativní.
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Způsob výroby chlorpyridinů obecného vzorce I (I), ve kterémR2 značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou atomem halogenu, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy aR3 značí vodíkový atom, atom halogenu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, substituovanou popřípadě atomem halogenu, vyznačující se tím, že se chlorpyridiniumchloridy obecného vzorce II-3CZ cr di) ve kterém značíR1 alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou atomem halogenu, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě substituované atomem halogenu, cykloalkylovou nebo cykloalkylalkylovou skupinu se vždy 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylové části a popřípadě s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylové části, popřípadě substituované atomem halogenu, nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylalkylovou, naftylalkylovou, pyridylalkylovou nebo thienylalkylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylových částech, popřípadě substituované atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy a R2 a R3 mají výše uvedený význam, tepelně štěpí.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4400462A DE4400462A1 (de) | 1994-01-11 | 1994-01-11 | Chlorpyridiniumchloride und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ287881B6 true CZ287881B6 (cs) | 2001-03-14 |
Family
ID=6507650
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ199560A CZ287671B6 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Chloropyridinium chlorides and process of their preparation |
| CZ20002510A CZ287881B6 (cs) | 1994-01-11 | 2000-07-03 | Způsob výroby chlorpyridinů |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ199560A CZ287671B6 (en) | 1994-01-11 | 1995-01-10 | Chloropyridinium chlorides and process of their preparation |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5541332A (cs) |
| EP (1) | EP0662474B1 (cs) |
| JP (1) | JP3895786B2 (cs) |
| KR (1) | KR100350516B1 (cs) |
| CN (1) | CN1051997C (cs) |
| AT (1) | ATE240298T1 (cs) |
| BR (1) | BR9500047A (cs) |
| CZ (2) | CZ287671B6 (cs) |
| DE (2) | DE4400462A1 (cs) |
| DK (1) | DK0662474T3 (cs) |
| ES (1) | ES2194858T3 (cs) |
| HU (1) | HU219979B (cs) |
| IL (1) | IL112282A (cs) |
| RU (1) | RU2138481C1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105330592A (zh) * | 2015-11-23 | 2016-02-17 | 上海晋景化学有限公司 | 一种2-氯-5-甲基吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2821501A1 (de) * | 1978-05-17 | 1979-11-29 | Boehringer Mannheim Gmbh | Bis-(2,4-dinitrophenyl)-methyl- pyridinium-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ph-indikatoren |
| US4404388A (en) * | 1981-08-14 | 1983-09-13 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing 2-chloropyridines |
| DE4217021A1 (de) * | 1991-12-13 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-substituierten 2-chlor-pyridinen |
-
1994
- 1994-01-11 DE DE4400462A patent/DE4400462A1/de not_active Withdrawn
- 1994-12-27 DK DK94120769T patent/DK0662474T3/da active
- 1994-12-27 EP EP94120769A patent/EP0662474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-27 DE DE59410285T patent/DE59410285D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-27 AT AT94120769T patent/ATE240298T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 ES ES94120769T patent/ES2194858T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-01-04 US US08/368,179 patent/US5541332A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-06 JP JP01555995A patent/JP3895786B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-09 IL IL11228295A patent/IL112282A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-01-09 KR KR1019950000273A patent/KR100350516B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-10 HU HU9500064A patent/HU219979B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-01-10 BR BR9500047A patent/BR9500047A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-01-10 CZ CZ199560A patent/CZ287671B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-01-11 RU RU95100774A patent/RU2138481C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-01-11 CN CN95100097A patent/CN1051997C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-05-08 US US08/646,671 patent/US5675010A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-07-03 CZ CZ20002510A patent/CZ287881B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5541332A (en) | 1996-07-30 |
| RU95100774A (ru) | 1996-10-27 |
| DK0662474T3 (da) | 2003-09-01 |
| CN1051997C (zh) | 2000-05-03 |
| CZ6095A3 (en) | 1995-10-18 |
| ES2194858T3 (es) | 2003-12-01 |
| JP3895786B2 (ja) | 2007-03-22 |
| EP0662474A1 (de) | 1995-07-12 |
| HU219979B (hu) | 2001-10-28 |
| IL112282A0 (en) | 1995-03-30 |
| HUT69741A (en) | 1995-09-28 |
| KR950032123A (ko) | 1995-12-20 |
| US5675010A (en) | 1997-10-07 |
| CZ287671B6 (en) | 2001-01-17 |
| DE4400462A1 (de) | 1995-07-13 |
| BR9500047A (pt) | 1995-10-17 |
| RU2138481C1 (ru) | 1999-09-27 |
| CN1110967A (zh) | 1995-11-01 |
| HU9500064D0 (en) | 1995-03-28 |
| DE59410285D1 (de) | 2003-06-18 |
| KR100350516B1 (ko) | 2002-12-16 |
| IL112282A (en) | 2000-07-26 |
| JPH07242634A (ja) | 1995-09-19 |
| EP0662474B1 (de) | 2003-05-14 |
| ATE240298T1 (de) | 2003-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02286652A (ja) | β―アミノアクリル酸エステルの製造方法 | |
| HU211773B (en) | Process for producing dialkyl-(2,3-pyridinedicarboxylate) derivatives | |
| HU199121B (en) | Process for production of derivatives of betha-fluor-piridin | |
| US5099024A (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates | |
| CZ287881B6 (cs) | Způsob výroby chlorpyridinů | |
| US5099023A (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates | |
| EP0448542B1 (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted dihydropyridine carbodithioates | |
| EP0448543B1 (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates | |
| JP3205634B2 (ja) | ２−クロロ−５−アルキルアミノメチル−ピリジン類の製造方法 | |
| JP2000026418A (ja) | ４―フェニル―１，２，３，６―テトラヒドロピリジンの誘導体の新規の製造方法及び用いられる中間体 | |
| US4581466A (en) | Process for the preparation of benzo-fused, tetrachlorinated heterocyclic compounds | |
| EP0448541B1 (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted pyridine carbodithioates | |
| ES2241102T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de amidas y esteres heteroaril-carboxilicos. | |
| US4990620A (en) | Halogen substituted pyridylalkyl ketones | |
| Bakker et al. | 2-(diphenylphosphinoyl) pyrrolidines; versatile reagents for the synthesis of heterocyclic enamines and enamides. | |
| US5011927A (en) | Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives | |
| CA2038434C (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted piperidine carbodithioates | |
| US6087506A (en) | Preparation of hetero arylcarboxamides | |
| KR960007083B1 (ko) | 알콕시기를 갖는 질소-함유 헤테로 방향족 화합물의 제조방법 | |
| US5106986A (en) | Preparation of aminoethanol derivatives | |
| NO862050L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyridyl-substituerte imidazo (2,1-b) tiazoler. | |
| KR810000815B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제조법 | |
| US5116991A (en) | Process for preparation of fluoromethyl-substituted dihydropyridine carbodithioates | |
| IL172228A (en) | 3-substituted pyridine compounds and related synthesis | |
| KR790000859B1 (ko) | 3,4-디하이드로-2h-1,2-벤조티아진 1,1-디옥사이드의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20120110 |