[go: up one dir, main page]

CZ2001859A3 - Glyphosate preparation - Google Patents

Glyphosate preparation Download PDF

Info

Publication number
CZ2001859A3
CZ2001859A3 CZ2001859A CZ2001859A CZ2001859A3 CZ 2001859 A3 CZ2001859 A3 CZ 2001859A3 CZ 2001859 A CZ2001859 A CZ 2001859A CZ 2001859 A CZ2001859 A CZ 2001859A CZ 2001859 A3 CZ2001859 A3 CZ 2001859A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
glyphosate
weight
alkyl glycoside
alkoxylated
alkoxylated alkylamine
Prior art date
Application number
CZ2001859A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291939B6 (cs
Inventor
Michael John Bean
Derek John Hopkins
Alan Victor Ottaway
Carl Andrew Formstone
Original Assignee
Zeneca Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ltd filed Critical Zeneca Ltd
Publication of CZ2001859A3 publication Critical patent/CZ2001859A3/cs
Publication of CZ291939B6 publication Critical patent/CZ291939B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Předkládaný vynález se týká glyfosátového prostředku a zejména vodného silně koncentrovaného glyfosátového prostředku.
Dosavadní stav techniky
N-fosfonomethylglycin (dále nazývaný obecným názvem glyfosát) je známým herbicidem, který se obvykle používá ve formě solí. Glyfosát se může formulovat v široké škále kapalných i pevných kompozic určených pro různá komerční použití. Předkládaný vynález se týká kapalných koncentrovaných prostředků, které se před použitím ředí. Mnoho takových kapalných koncentrátů se komerčně prodává, ale existují vážné komerční a ekologické důvody, proč vyvíjet prostředky s vyšší koncentrací glyfosátu ve vodném prostředku, než mají běžně dostupné prostředky. Je zřejmé, že silně koncentrované vodné prostředky poskytují příslušnou dávku glyfosátu v menším objemu kapaliny, z čehož plynou výhody ve smyslu snížení ceny za dopravu, skladování a manipulace a ve smyslu použití menších a vhodnějších nádob.
Je známo, že v komerční praxi je nezbytné zvýšit aktivitu glyfosátu použitím jedné nebo více povrchově aktivních látek, přičemž mnoho účinných jednotlivých povrchově aktivních látek nebo směsných systémů povrchově aktivních látek je známo z literatury. Je možné přidat požadovaný povrchově aktivní systém do směsi v tanku současně s ředěním vodného koncentrátu glyfosátu a povrchově aktivní systém tak nemusí být obsažen v koncentrátu a může se přidat odděleně v kroku míšení v tanku. Přidání další složky v kroku míšení v tanku však představuje další krok před rozstřikováním herbicidu a vyžaduje, aby uživatel provedl přesné měření směsných objemů, aby se zajistily přesné poměry • · φφ· · v konečném produktu. Existuje proto potřeba vysoce koncentrovaných glyfosátových koncentrátů, ve -kterých je účinný podíl povrchově aktivního systému „zakomponován v prostředku. Toto je faktor, který dosud omezoval praktickou přípravu účinných silných glyfosátových koncentrátů obsahujících povrchově aktivní látky, protože tyto koncentráty musí být fyzikálně stabilní po delší dobu skladování za možných extrémních okolních teplot, které jsou pravděpodobné při komerčních využití. Je mimořádně obtížné „zakomponovat účinná množství běžných povrchově aktivních systémů do vysoce koncentrovaných prostředků, například prostředků obsahujících soli glyfosátu v koncentracích vyšších, než 400 až 450 g/1, přepočteno na glyfosát ve formě kyseliny.
Dalším problémem, který vyvstává u vysoce koncentrovaných systémů obsahujících jak sůl glyfosátu, tak povrchově aktivní systém, je viskozita. Výhody, kterými jsou-nízký objem a vysoká koncentrace prostředku, budou v menší či větší míře způsobovat v praxi obtíže v případech, kdý bude kompozice příliš viskózní na to, aby se dala běžně nalít do nádoby nebo příliš viskózní na to, aby se daly zbytky rychle vypláchnout z nádoby. Tento problém je zvláště významný, pokud se produkt dodává uživatelům ve velkých objemech.
V literatuře je popsáno mnoho solí glyfosátu, ale komerčně se využívají zvláště kapa.lné koncentráty obsahující trimethylsulfoniovou sůl a isopropylamoniovou sůl. V některých kapalných prostředcích se používá amoniová nebo sodná sůl. Nyní bylo zjištěno, že draselná sůl glyfosátu je zvláště vhodná v případech vysoce koncentrovaných vodných koncentrátů glyfosátu, protože je dobře rozpustná ve vodě za vzniku relativně vysoce hustých roztoků (asi 1,45 g/cm3) . Rozsáhlý výzkum běžných povrchově aktivních systémů však ukázal, že je mimořádně obtížné zakomponovat účinné množství povrchově aktivní látky za vzniku ·· ·· ····<· · ···· · · · · · · · ···· ·· * · 9 9 • ·· ·· · · · · · · · ·· · · φ · ·· ·· 9·· vysoce koncentrované kompozice obsahující soli glyfosátu, jako je draselná sůl.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález poskytuje vysoce koncentrovaný vodný glyfosátový koncentrát obsahující draselnou sůl glyfosátu, alkylglykosidovou povrchově aktivní látku a alkoxylovanou alkylaminovou povrchově aktivní látku.
Podle předkládaného vynálezu .znamená termín „silný nebo vysoce koncentrovaný vodný glyfosátový koncentrát takový koncentrát, ve kterém je koncentrace glyfosátu vyšší, než 400 g/1 a přesněji vyšší, než 44 0 g/1 přepočteno na obsah glyfosátu ve formě kyseliny. Je třeba poznamenat, že pokud není uvedeno jinak, jsou všechny koncentrace glyfosátu udány ve smyslu procentuálního hmotnostního obsahu glyfosátu ve formě kyseliny i když je glyfosát přítomen ve formě soli. Obecně se praktický horní limit koncentrace glyfosátu určí podle viskozity. Jak bude, uvedeno níže, mohou být v případech, kdy koncentrace překročí 500 g/1 potřebná činidla upravující viskozitu,. zatímco prostředky, které mají koncentraci vyšší, než 550 g/1, budou mít sklon být příliš viskózní na to, aby se mohly účinně komerčně použít s využitím běžného vybavení. Kompozice podle předkládaného vynálezu, ve kterých je obsah glyfosátu 440 g/1 až 540 g/1 jsou zvláště účinné.
S výhodou je celkový obsah alkylglykosidového a alkoxylováného aminového povrchově aktivního systému ve vodném koncentrátu 160 až 300 g/1, například 200 až 270 g/1. I když může být potřebné přidat další povrchově aktivní látky jiné, než alkylglykosid a alkoxylovaný amin, přítomnost těchto dalších povrchově aktivních látek může mít nepříznivý vliv na stabilitu prostředku,
pokud se použijí na horní hranici rozmezí koncentrace alkylglykosidu a alkoxylovaného aminu.
Poměr alkylglykosidu k alkoxylovanému aminu v povrchově aktivním systému je s výhodou 1 hmotnostní díl alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného aminu až 5 hmotnostních dílu alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného aminu. Zvláště výhodný poměr je asi 1,5 nebo výhodněji 2 hmotnostní díly alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného aminu až 4 hmotnostní díly alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného aminu.
I když se rozsah předkládaného vynálezu neomezuje na jakoukoli zvláštní teorii a i když způsob působení povrchově aktivních látek je mimořádně složitý, předpokládá se, že alkylg-lykosid a alkoxylováný amin působí různými obecnými mechanismy a mohou pracovat společně za dosažení maximálního společného účinku při optimální schopnosti zakomponovat se do silně koncentrovaného prostředku bez ztráty fyzikální stability prostředku. Přesněji se předpokládá, že alkylglykosid působí zejména pasivně, je umístěn převážně na povrchu listu a upravuje fyzikální vlastnosti postřikového roztoku tak, že jej vysušuje, čímž podporuje účinnou absorpci. Jedním jevem, o kterém se předpokládá, že je důsledkem tohoto způsobu působení, je to, že pokud se navážka alkylglykosidu zvýší nad optimální množství, neodpovídá zvýšení aktivity již poměrně k navážce alkylglykosidu. Přidání dalšího alkylglykosidu má potom relativně malý účinek. Na druhou stranu se předpokládá, že alkoxylované alkylaminy působí aktivnějším mechanismem, kdy alkoxylovaný amin proniká přes pokožku listu a poskytuje zvýšení biologické aktivity· tím, že usnadní průnik aktivní složky do rostlinného systému.
Tedy i když by bylo možné přidat relativně velké množství alkylglykosidu do silně koncentrovaného prostředku obsahujícího
9 9
9
9 9 9 · ·· ·· ♦ · 9
99
999 glyfosát draselný, zvýšení biologické aktivity muže být nižší, než optimální a dále viskozita vznikajícího roztoku může být nevhodně vysoká. Alkoxylované aminy mají na druhou stranu v silných glyfosátových koncentrátech relativně nízkou hranici kompatibility. Bylo však zjištěno, že nárokovaná glyfosátová kompozice slučuje silnou schopnost draselné soli s optimálním „pasivním zvýšením aktivity alkylglykosidem a zlepšení „průniku se dosáhne relativně nízkým množstvím alkoxylováného alkylaminu, který je kompatibilní se systémem jako celkem. Silně koncentrovaná glyfosátová kompozice podle předkládaného vynálezu tedy obsahuje daleko vyšší celkovou navážku povrchově aktivních látek, než se dosud považovalo za možné u takových silně koncentrovaných kompozic možné a v důsledku toho má vynikající biologickou aktivitu ve srovnání mnoha komerčními prostředky s.daleko nižší silou glyfosátu. Vhodný výběr alkoxylováného aminu, který bude diskutovaný podrobněji dále, navíc zajišťuje pracovní viskozitu koncentrátu, která je vhodná v přijatelných komerčních limitech.
Alkylglykosid pro použití podle předkládaného vynálezu se může získat reakcí alkanolu s glukózou nebo jinými mono- nebo dinebo polysacharidy. Podle předkládaného vynálezu znamená termín „alkylglykosid alkylmonoglykosid a alkylpolyglykosid. Výhodnými alkylglykosidy pro použití podle předkládaného vynálezu jsou alkylglukosidy získané reakcí glukózy s alkanolem nebo směsí- alkanolů s přímým nebo rozvětveným řetězcem, například směsí alkanolů obsahujících 7 až 18, s výhodou 7 až 16 atomů uhlíku, například 8 až 10 atomů uhlíku nebo jedním rozvětveným alkoholem obsahujícím 8 atomů uhlíku. Počet glýkosových skupin na alkylovou skupinu v molekule se může měnit a je'možné použít alkyl mono- nebo di- nebo polyglykózy nebo deriváty sacharidů. Komerční alkylpolyglukosidy obvykle obsahují směs derivátů, ·· ···· které mají průměrný počet glykosových skupin na alkylovou sku pinu. Tedy, alkylglykosidy mají obecný vzorec I
kde n je stupeň polymerace a typicky se pohybuje v.rozmezí 1 až 3, například 1 až 2 a Rs je rozvětvená nebo přímá alkylová skupina obsahující 4 až 18 atomů uhlíku nebo směs alkylových skupin, které mají průměrný počet atomů uhlíku v tomto rozmezí. Typické alkylglykosidy jsou látky komerčně dostupné pod obchodními názvy AL2 042. (Imperiál Chemical Industries PLC) a AGRIMUL PG2067 (Henkel Corp), kde n je průměrně 1,7 a Rs je směs oktylové. skupiny (.45 %) a decylové skupiny (55 %) , látka komerčně dostupná pod obchodním názvem Agrimul PG2069 (Henkel Corp), kde n je průměrně 1,6 a Rs je směs nonylové skupiny (20 %) , decylové skupiny (40 %) a undecylové skupiny (40 %) a 2-et.hyl-l-hexylglykósid, kde Rs je 2-ethyl-l-hexylová skupina a je odvozená od jednou rozvětveného alkoholu (2-ethyl-l-hexanolu) a stupeň polymerace n je 1 až 2, například 1,5 až 1,9, například 1,75.
S výhodou alkylová skupina v alkoxylovaném alkylaminu obsahuje 8 až 22 atomů uhlíku (nebo průměr z 8 až 22 atomů atomů uhlíku,, pokud je. přítomna směs alkylových skupin), a může být lineární nebo rozvětvená. Je zvláště výhodné, když alkylová skupina obsahuje 10 až 20 atomů uhlíku. Specifickými příklady výhodných aIkoxylováných alkylaminu jsou alkoxylované deriváty kokamínu,' lojového aminu, oleylaminu a stearylaminu. Typicky jsou tyto alkoxylované alkylaminové povrchově aktivní látky dostupné s vysokým stupněm alkoxylace 1 až 15. Mezi vhodné alkoxyskupiny
4 · ♦ ·· 444* • 444 · · 4 4 « 4 ·
4 4 4 4 4 44 4 ·
4*444* · 4 · ·· — ···· · 4 4 4 4 44 / 4444 *· ·4444*4 patří ethoxyskupina, propoxyskupina nebo jejich směs. Zvláště výhodná je ethoxyskupina. Tedy jako alkoxylovaný amin je vhodný ethoxylovaný nebo própoxylováný nebo smíšený ethoxylovaný a propoxylovaný alkylamin obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, který má stupeň alkoxylace 1 až 15.
I když je možné použít v kompozici podle předkládaného vynálezu alkoxylovaný alkylamin, který .má průměrný stupeň alkoxylace (nebo přesněji ethoxylace) v komerčně dostupném rozsahu, například 1 až 15, bylo zjištěno, že ethoxýlované alkylaminy, které mají vysoký stupeň ethoxylace jsou méně kompatibilní se silnou kompozicí než ty, které mají nižší stupeň ethoxylace. Je tedy výhodné, když.průměrný stupeň alkoxylace (nebo přesněji ethoxylace) je 2 až 12. Bylo také zjištěno, že alkoxylované alkylaminy, které mají nízký stupeň alkoxylace (nebo přesněji ethoxylace) asi 2 mají sklon zvýšit viskozitu kompozice. Je tedy zvláště výhodné, když je průměrný stupeň alkoxylace (nebo přesněji ethoxylace) 4 až 12. Příkladem zvláště vhodného alkoxylovaného alkylaminu je ethoxylovaný alkylamin, který má průměrný stupeň ethoxylace asi 5, například ethoxylovaný kokamin, který .má průměrný stupeň ethoxylace asi 5.
Pokud je viskozita kompozice vysoká, například pokud se koncentrace glyfosátu draselného blíží k horní hranici rozmezí, může být vhodné přidat činidlo upravující viskozitu. Vhodným činidlem upravujícím viskozitu. je propylenglykol. Jak je v praxi týkající se prostředků obsahujících alkylglykosid běžné, může se přidat činidlo proti tvorbě· pěny. Je známo mnoho činidel proti vzniku pěny a komerčně dostupná činidla proti tvorbě pěny působí při velmi nízkých koncentracích (například nižších, než 5 g/1) a nemají tedy velký vliv na navážku kompozice.
·· ♦· ······ ·· · • · · ♦ - · · · · * a· • · · aaa · a a a a «
Q ·«* · ······· ° ·· ·♦ ·· ·# ·· aaa
Pokud je to vhodné, je možné přidat další běžné přísady, jako jsou zvlhčovadla, činidla zvyšující aktivitu (jako jsou anorganické amoniové soli), protimrznoucí činidla, smáčedla nebo další povrchově aktivní látky, ale obecně je výhodné do prostředku nepřidávat tyto látky, zejména, pokud jsou přítomny v podstatných množstvích. Podobně se mohou přidat další ve vodě rozpustné herbicidy nebo další agrochemikále, jako jsou fungicidy a insekticidy, ale předkládaný vynález se přednostně týká kompozic, které obsahují jako jedinou agrochemicky aktivní složku glyfosát.
Když se prostředky podle předkládaného vynálezu zředí pro použití, jsou aktivní proti širokému spektru druhů plevele, včetně jednoděložných.a dvouděložných druhů. Kompozice se vhodně aplikují přímo na nežádoucí rostliny (postemergentní aplikace).
Dalším aspektem podle předkládaného vynálezu je tedy poskytnout způsob : vážného poškození nebo zahubení nežádoucích rostlin, který zahrnuje zředění koncentrované kompozice podle předkládaného vynálezu a aplikaci herbicidně účinného množství této zředěné kompozice na rostliny.
Aplikované množství kompozice podle předkládaného vynálezu bude záviset na mnoha faktorech, mezi které patří například identita rostlin, jejichž růst se má inhibovat a to, zda se bude sloučenina aplikovat prostřednictvím absorpce listy nebo kořeny. Obecně se však vhodně aplikuje množství 0,001 až 20 kg na hektar, výhodněji 0,025 až 10 kilogramů na hektar.'
Předkládaný vynález bude dále ilustrován příklady,, ve kterých, pokud není uvedeno, jinak, jsou všechny díly a procentuální části uvedeny jako hmotnostní.
···· • · 99
999
9 99
9 99
9999 ·· ·»·· • t ··*·· «·· • · · 4 · .· · • · · · · · ·· · · ♦ · ·» • · · · · 99 ·« ·· ·· ···
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 15
V následujících příkladech se glyfosátu ve formě kyseliny (v selina) v dostatečném množství kompozice připraví rozpuštěním tabulkách označeno jako PMG ky50% (hmotn.) roztoku hydroxidu draselného, aby se neutralizovala kyselina a vznikla draselná sůl. Tedy například když je koncentrace PMG kyseliny 450 g/1, je odpovídající poměr 50% roztoku hydroxidu draselného 334 .g/1.
Zbývající složky se přidají v uvedených poměrech (g/1) a voda se přidá tak, aby se získal litr roztoku. <
U všech kompozic se hodnotí fyzikální stabilita po skladování při 54 °C po dobu 4 týdnů a při -10 °C po dobu dvou týdnů. Prostředky, u kterých je v tabulkách 1 až 4 uveden kód.stability „A, zůstávají po tomto testu fyzikálně stabilní. Prostředky, u kterých je uveden kód stability „B, zůstávají fyzikálně stabilní při teplotě místnosti, ale nejsou stabilní po . 4 týdnech testu při 54 °C, kdy u nich dochází k oddělení fází.
Alkylglykosidem (APG) použitým v tabulkách 1 až 4 je AGRIMUL PG2067, jehož složení je uvedeno výše.
ETHOMEEN C15 (ETHOMEEN je ochranná známka Akzo Nobel) je ethoxylovaný kokamin, který má průměrný stupeň.ethoxylace 5.
ETHOMEEN C12 je ethoxylovaný kokamin, který má průměrný stupeň ethoxylace 2.
ETHOMEEN TI 5 je ethoxylovaný loj ový amin, který má průměrný
stupeň ethoxylace 5.
ETHOMEEN T25 je stupeň ethoxylace e t hoxy1ováný 15. lojový amin, který má průměrný
• to ····
·· • to
• to
toto
to • ·
99 ··
· ··· ♦ to · • to · · ·· ·· ···
ETHOMEEN S22 je ethoxylovaný sójový amin, který má průměrný stupeň ethoxylace 12.
Tabulka 1
Eř. č. 1 2 3 4 5 6 7
PMG kyselina (g/l) 540 500 450 450 450 450 450
Alkylglukosid (g/l) 214 172,2 229 197 161 160 157
„Ethomeen C15 (g/l) 50 46,3 50 50 75 75 100 ’
Antipěnič (g/l) 0,7 1,3 0,7 0,7 0,7 0,7 0,7
Kód stability A A A A A . A A
Tabulka 2
Př. č. 8 9 10 • 11
PMG kyselina (g/l) 540 450 450 4 50
Alkylglukosid (g/l) 186 197 161 126
„Ethomeen T15 (g/l) 50 50 75 100
Antipěnič (g/l) 0,7 0,7 0,7 0,7
Kód stability A A - A A
Tabulka 3
Př. č. 12
PMG kyselina (g/l) 450
Alkylglukosid (g/l) 197
„Ethomeen CIS. (g/l) 10
„Ethomeen S22 (g/l) 40
Antipěnič (g/l) 0,7
Kód stability A
Př. č. 13
PMG kyselina (g/l) 450
Alkylglukosid (g/l) 197
„Ethomeen C15 (g/l) 10
„Ethomeen T25 (g/l) 40
Antipěnič (g/l) 0,7
Kód stability B
Tabulka 4
Př. č. 14
PMG kyselina (g/l) 450
Alkylglukosid (g/l) 229
„Ethomeen C12 (g/l) 50
Antipěnič (g/l) 0,7
Kód stability A
Př. č. 15
PMG kyselina (g/l) 540
Alkylglukosid (g/l) 186
„Ethomeen C15 (g/l) 50
Antipěnič (g/l) 1,3
Propylenglykol 25
Kód stability A
Příklady 12 a 13 ukazují, že fyzikální stabilita prostředku je uspojivá při průměrném obsahu ethylenoxidu v ethoxylovaném aminu 10,6 (10 dílů „Ethomeen C15 a 40 dílů „Ethomeen S22) , ale prostředek má nižší, než optimální stabilitu, když je průměrný obsah ethylenoxidu v ethoxylovaném aminu 13 (10 dílů „Ethomeen C15 a 40 dílů „Ethomeen T25).
φφ φφ φ·φφ φφ · • ΦΦΦ φ φ φ ΦΦΦΦ ·ΦΦΦ Φ · Φ · · · φ φ φ φ φ φ φ φφφ φ · ϋ «· «» ·· ·· «· ···
V příkladu 15 je viskozita prostředku obsahujícího 540 g/1 glyfosátu ve formě kyseliny snížena přidáním propylenglykolu.
Příklady 16 a 17
Postupuje se podle postupu popsaného v .příkladech 1 až 15 kromě toho, že se jako alkylglykosid použije 2-ethyl-l-hexylglykošiď, který má stupeň polymerace asi 1,75. Připraví se prostředky, které mají složení uvedené v tabulce 5 a zjistí se, že jsou stabilní nejméně v rozmezí -10 °C až 40 °C.
Tabulka 5
Příklad číslo 16
PMG kyselina (g/1) 450
2-ethyl-hexylglukosid (g/1) 197
„Ethomeen C15 (g/1) 50
Příklad číslo 17
PMG kyselina (g/1) 500
2-ethyl-hexylglukosid (g/1) 172,2
„Ethomeen C15 (g/1) 46,3
ZZZtV -/AT
·· ···· • ·
• · • · • ·
• · • 9
• · · · • * · • ,
•9 · • · · · « · • ·

Claims (11)

P ATENTOVÉ NÁROKY
1. Silný vodný glyfosátový koncentrát, vyznačuj ící se t í m , že obsahuje draselnou sůl glyfosátu, alkylglykosidovou povrchově aktivní látku a alkoxylovanou a1kýlaminovou povrchově aktivní látku, kde je koncentrace glyfosátu vyšší,, néž 400 g/1, přepočteno na obsah glyfosátu ve formě kyseliny.
i
2. Glyfosátový koncentrát podle nároku 1, vyznačuj ící se tím, že koncentrace glyfosátu je 440 až 540 g/1 vzhledem k obsahu glyfosátu ve formě kyseliny.
3. Glyfosátový koncentrát podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím,že celkový obsah alkylglykosidového a alkoxylovaného alkylaminového povrchově aktivního systému je 160 až 300 g/1.
4. Glyfosátový koncentrát podle nároku 3, v.y z na č u j í c í se tím, že poměr alkylglykosidu k alkoxylovánému aminu v povrchově aktivním systému je od 1 dílu hmotnostního alkylglykosidu na. 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu do 5 hmotnostních dílů alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu.
5. Glyfosátový koncentrát podle nároku 4, vyznačuj ící se tím, že poměr alkylglykosidu k alkoxylovánému aminu v povrchově aktivním systému je od 2 dílu hmotnostních alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu do 4 hmotnostních dílů alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu.
6. Glyfosátový koncentrát podle kteréhokoli z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že alkylglykosid má vzorec I • · • * (I) kde η je stupeň polymerace a typicky se pohybuje v rozmezí 1 až 3 a R5 je rozvětvená nebo přímá alkylová skupina obsahující 4 až 18 atomů uhlíku nebo směs alkylových skupin obsahujících průměrně 4 až 18 atomů uhlíku.
7. Glyfosátový koncentrát podle nároku 6, vyznačuj ící se tím,· že R5 je 2 -ethyl-1-hexylová skupina a n je 1 až 2.
8. Glyfosátový koncentrát podle kteréhokoli z nároků 1 až 7, vyznačující se tím,že alkoxylovaným alkylaminem je ethoxylovaný nebo propoxylovaný nebo smíšený ethoxylováný a propoxylovaný alkylamin obsahující 8 až 22 atomů uhlíku, který má stupeň alkoxylace 1 až 15.
9. Glyfosátový koncentrát podle nároku 8, vyznačuj í cí se t í m , že stupeň alkoxylace je 4 až 12.
10. Glyfosátový koncentrát podle nároku 1, vyznaču j í c í se tím, že koncentrace draselné soli glyfosátu je vyšší než 400 g/1, přepočteno na glyfosát ve formě kyseliny, celková koncentrace alkylglykosidového a alkoxylovaného alkylaminového povrchově aktivního systému ve vodném koncentrátu je 160 až 300 g/1 a poměr alkylglykosidu k aIkoxylovánému alkylaminu je od 1 hmotnostního dílu alkylglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu do 5 hmotnostních dílů alkyíglykosidu na 1 hmotnostní díl alkoxylovaného alkylaminu.
« · » ♦ · · « · . ’ 11. Způsob závažného poškození nebo zahubení nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se zředí koncentrovaná kompozice podle kteréhokoli z nároků 1 až 10 a na rostliny se aplikuje herbicidně účinné množství této zředěné kompozice.
CZ2001859A 1998-09-10 1999-08-18 Glyfosátový prostředek CZ291939B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9819693.4A GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-09-10 Glyphosate formulation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2001859A3 true CZ2001859A3 (en) 2001-06-13
CZ291939B6 CZ291939B6 (cs) 2003-06-18

Family

ID=10838606

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ2001859A CZ291939B6 (cs) 1998-09-10 1999-08-18 Glyfosátový prostředek

Country Status (29)

Country Link
US (3) US6451735B1 (cs)
EP (1) EP1111996B1 (cs)
JP (2) JP3816339B2 (cs)
KR (1) KR100637818B1 (cs)
CN (1) CN100364404C (cs)
AP (1) AP1337A (cs)
AR (1) AR020412A1 (cs)
AT (1) ATE227933T1 (cs)
AU (1) AU758362B2 (cs)
BG (1) BG65039B1 (cs)
BR (1) BR9913561A (cs)
CA (1) CA2343158C (cs)
CZ (1) CZ291939B6 (cs)
DE (1) DE69904058T2 (cs)
DK (1) DK1111996T3 (cs)
EA (1) EA003467B1 (cs)
ES (1) ES2189466T3 (cs)
GB (1) GB9819693D0 (cs)
HU (1) HU224880B1 (cs)
ID (1) ID29600A (cs)
IL (1) IL141823A0 (cs)
MX (1) MXPA01002382A (cs)
MY (1) MY118082A (cs)
NZ (1) NZ510377A (cs)
PL (1) PL198881B1 (cs)
PT (1) PT1111996E (cs)
UA (1) UA58614C2 (cs)
WO (1) WO2000015037A1 (cs)
ZA (1) ZA200101702B (cs)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
KR20010104305A (ko) * 1998-11-23 2001-11-24 죤 에이치. 뷰센 글리포세이트 제초제의 콤팩트 보관 및 운송 시스템
US6746976B1 (en) 1999-09-24 2004-06-08 The Procter & Gamble Company Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids
US6992045B2 (en) 2000-05-19 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing oxalic acid
US7135437B2 (en) 2000-05-19 2006-11-14 Monsanto Technology Llc Stable liquid pesticide compositions
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations
SE522195C2 (sv) * 2000-06-15 2004-01-20 Akzo Nobel Nv Användning av aminföreningar med förbättrad bionedbrytbarhet som effektförhöjande hjälpkemikalier för pesticider och gödningsmedel
GB0023912D0 (en) * 2000-09-29 2000-11-15 Zeneca Ltd Agrochemical Composition
CN1243473C (zh) * 2001-06-01 2006-03-01 胡茨曼石油化学公司 助剂组合物和农药
GB0207438D0 (en) * 2002-03-28 2002-05-08 Syngenta Ltd Formulation
BR0304721A (pt) * 2002-08-16 2005-08-23 Royster Clark Inc Misturas de semente de planta
US7476777B2 (en) * 2002-09-17 2009-01-13 Ceres, Inc. Biological containment system
EP1546337A4 (en) * 2002-09-17 2006-10-11 Ceres Inc BIOLOGICAL INSULATION SYSTEM
UA80911C2 (en) * 2003-08-04 2007-11-12 Dow Agrosciences Llc Formulation of a herbicide concentrate and a method for controlling undesirable vegetation
PL1722634T3 (pl) 2004-03-10 2011-12-30 Monsanto Technology Llc Kompozycje herbicydowe zawierające N-fosfonometyloglicynę i herbicyd auksynowy
US20060009360A1 (en) * 2004-06-25 2006-01-12 Robert Pifer New adjuvant composition
MX2007002005A (es) 2004-08-19 2007-05-10 Monsanto Technology Llc Composicion herbicida de sal glifosato.
BRPI0500921B1 (pt) * 2005-02-28 2015-08-11 Oxiteno S A Indústria E Comércio Composição adjuvante de alta performance empregada na formulação de herbicidas a base de derivados de n-fosfonometilglicina e seus sais
BRPI0609260B1 (pt) 2005-03-04 2020-11-03 Monsanto Technology Llc composição de glifosato herbicida útil para matar ou controlar o crescimento de ervas daninhas em um campo contendo uma cultura de plantas transgênicas de algodão tolerantes ao glifosato
JP5083501B2 (ja) * 2006-03-01 2012-11-28 日産化学工業株式会社 効果に優れる農薬組成物
MX2010006509A (es) * 2007-12-13 2010-09-30 Donaghys Ind Ltd Formulaciones herbicidas para sales de trietanolamina de glifosato.
US8530385B2 (en) * 2007-12-13 2013-09-10 Donaghys Industries Limited Herbicidal formulations for combinations of dimethylamine and potassium salts of glyphosate
CN102098913B (zh) * 2008-06-18 2013-11-06 斯特潘公司 超高载量的草甘膦浓缩物
CN104872125B (zh) * 2008-07-03 2018-02-02 孟山都技术公司 作为除草剂辅助剂的衍生化糖表面活性剂和醚胺氧化物表面活性剂的组合
US9426997B2 (en) * 2008-08-19 2016-08-30 Akzo Nobel N.V. Thickening glyphosate formulations
AR074972A1 (es) 2008-09-04 2011-03-02 Akzo Nobel Coatings Int Bv Formulaciones y metodos de sistema pesticida viscoelastico para reducir la deriva
EP2341778B1 (en) * 2008-11-06 2014-01-15 Sn Biotech Technologies Sp. Z O.o. Sp. K. A liquid, homogenous herbicide composition, a method of weed control, a method of production of liquid, homogenous herbicide composition and use of a liquid, homogenous herbicide composition for weed control
AR075313A1 (es) * 2008-12-11 2011-03-23 Monsanto Technology Llc Formulaciones herbicidas que contienen un sistema tensioactivo de un alcoxilato de alquilamina y eteramina
US20110239315A1 (en) 2009-01-12 2011-09-29 Ulla Bonas Modular dna-binding domains and methods of use
EP2206723A1 (en) 2009-01-12 2010-07-14 Bonas, Ulla Modular DNA-binding domains
WO2011072246A2 (en) 2009-12-10 2011-06-16 Regents Of The University Of Minnesota Tal effector-mediated dna modification
CN103025344B (zh) 2010-05-17 2016-06-29 桑格摩生物科学股份有限公司 新型dna-结合蛋白及其用途
WO2012061106A1 (en) 2010-10-25 2012-05-10 Stehpan Company Glyphosate formulations based on compositions derived from natural oil metathesis
AU2012222496B2 (en) * 2011-02-28 2015-08-06 Basf Se Composition comprising a pesticide, a surfactant and an alkoxylate of 2-propylheptylamine
US8455396B2 (en) 2011-07-11 2013-06-04 Stepan Company Alkali metal glyphosate compositions
BR112014010034B1 (pt) 2011-10-26 2019-04-24 Monsanto Technology Llc Sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas,bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina
AR091268A1 (es) 2012-06-04 2015-01-21 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
US20150225734A1 (en) 2012-06-19 2015-08-13 Regents Of The University Of Minnesota Gene targeting in plants using dna viruses
BR102012017464A2 (pt) * 2012-07-13 2014-03-25 Oxiteno Sa Ind E Comercio Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas
JP6450683B2 (ja) 2012-11-01 2019-01-09 セレクティス 治療用タンパク質の生産のための植物
PL2934097T3 (pl) 2012-12-21 2018-11-30 Cellectis Ziemniaki o ograniczonej słodkości indukowanej chłodem
TR201815726T4 (tr) 2013-02-27 2018-11-21 Monsanto Technology Llc Geliştirilmiş bir uçuculuğa sahip glifosat ve dikamba tank karışımlar.
US10113162B2 (en) 2013-03-15 2018-10-30 Cellectis Modifying soybean oil composition through targeted knockout of the FAD2-1A/1B genes
CN103210915B (zh) * 2013-04-28 2015-05-27 范强 一种农用增稠增效助剂及其应用
EP3077518A1 (en) 2013-12-06 2016-10-12 Altria Client Services LLC Tobacco plants having altered amounts of one or more alkaloids in leaf and methods of using such plants
WO2015193858A1 (en) 2014-06-20 2015-12-23 Cellectis Potatoes with reduced granule-bound starch synthase
EP3164496A1 (en) 2014-07-02 2017-05-10 Altria Client Services LLC Tobacco having altered leaf properties and methods of making and using
WO2016007632A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Altria Client Services Llc The genetic locus imparting a low anatabine trait in tobacco and methods of using
CN113652416A (zh) 2014-10-06 2021-11-16 奥驰亚客户服务有限公司 烟草植物中腋芽生长的遗传控制
CN113173838A (zh) 2014-12-30 2021-07-27 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的吡啶酰胺化合物
US10837024B2 (en) 2015-09-17 2020-11-17 Cellectis Modifying messenger RNA stability in plant transformations
EP3410843A1 (en) 2016-02-02 2018-12-12 Cellectis Modifying soybean oil composition through targeted knockout of the fad3a/b/c genes
US11266174B2 (en) 2016-10-07 2022-03-08 Altria Client Services Llc Tobacco plants having increased nitrogen efficiency and methods of using such plants
GB201618479D0 (en) 2016-11-02 2016-12-14 Syngenta Participations Ag Adjuvants
WO2018092072A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Cellectis Methods for altering amino acid content in plants through frameshift mutations
EP3615668B1 (en) 2017-04-25 2024-02-28 Cellectis Alfalfa with reduced lignin composition
US10888064B2 (en) 2017-09-01 2021-01-12 Altria Client Services Llc Methods and compositions related to improved nitrogen utilization efficiency in tobacco
CN111109252B (zh) * 2020-01-16 2022-03-08 广东省科学院产业技术育成中心 一种农药助剂及其制备方法

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US3853530A (en) 1971-03-10 1974-12-10 Monsanto Co Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof
US3977860A (en) 1971-08-09 1976-08-31 Monsanto Company Herbicidal compositions and methods employing esters of N-phosphonomethylglycine
US4405531A (en) 1975-11-10 1983-09-20 Monsanto Company Salts of N-phosphonomethylglycine
GB1588079A (en) 1977-09-12 1981-04-15 Texaco Development Corp Surface-active oxyalkylated amines
US4140513A (en) 1978-01-03 1979-02-20 Monsanto Company Sodium sesquiglyphosate
US4315765A (en) 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4481026A (en) 1982-11-16 1984-11-06 Stauffer Chemical Company Aluminum N-phosphonomethylglycine and its use as a herbicide
IL68716A (en) 1983-05-17 1987-03-31 Geshuri Lab Ltd Process for producing n-phosphonomethylglycine
US5668085A (en) 1987-04-29 1997-09-16 Monsanto Company Glyphosate formulations comprising alkoxylated amine surfactants
DE3881954T3 (de) * 1987-04-29 2005-12-15 Monsanto Europe S.A./N.V. Formulierungen von Glyphosat.
NZ230875A (en) * 1988-10-13 1991-02-26 Ici Australia Operations Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside
GB9002495D0 (en) 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
CA2047968C (en) 1990-08-09 2000-05-23 Paul D. Berger New surfactant compositions, method for their preparation, and pesticidal compositions containing same
US5703015A (en) * 1990-08-09 1997-12-30 Monsanto Company Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation
US5750468A (en) 1995-04-10 1998-05-12 Monsanto Company Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
MY129957A (en) * 1996-03-06 2007-05-31 Kao Corp Aqueous liquid agricultural composition
AU4565097A (en) * 1996-10-07 1998-05-05 Zeneca Limited Glyphosate formulations
US6172004B1 (en) 1997-01-31 2001-01-09 Monsanto Company Composition and method for treating plants with exogenous chemicals
NZ337229A (en) * 1997-02-14 2000-08-25 Monsanto Co Aqueous polyoxyalkylene trisiloxane herbicide composition for basal or dormant stem brush control specifically the use comprising glycols or glycol ethers
GB9718139D0 (en) * 1997-08-27 1997-10-29 Zeneca Ltd Agrochemical Formulation
US5958104A (en) * 1997-09-11 1999-09-28 Nonomura; Arthur M. Methods and compositions for enhancing plant growth
GB9819693D0 (en) 1998-09-10 1998-11-04 Zeneca Ltd Glyphosate formulation
NZ511850A (en) 1998-11-23 2003-11-28 Monsanto Co Highly concentrated aqueous glyphosate compositions
KR20010104305A (ko) 1998-11-23 2001-11-24 죤 에이치. 뷰센 글리포세이트 제초제의 콤팩트 보관 및 운송 시스템
MY158895A (en) 2000-05-19 2016-11-30 Monsanto Technology Llc Potassium glyphosate formulations

Also Published As

Publication number Publication date
BG65039B1 (bg) 2007-01-31
DE69904058T2 (de) 2003-04-17
EP1111996B1 (en) 2002-11-20
NZ510377A (en) 2002-08-28
HU224880B1 (en) 2006-03-28
JP3816339B2 (ja) 2006-08-30
BG105433A (en) 2001-12-29
HUP0103267A2 (hu) 2001-12-28
MY118082A (en) 2004-08-30
CN100364404C (zh) 2008-01-30
US6451735B1 (en) 2002-09-17
ZA200101702B (en) 2002-05-28
ATE227933T1 (de) 2002-12-15
CZ291939B6 (cs) 2003-06-18
BR9913561A (pt) 2001-06-05
ID29600A (id) 2001-09-06
US20030207764A1 (en) 2003-11-06
AP1337A (en) 2004-12-07
PL346541A1 (en) 2002-02-11
CN1316880A (zh) 2001-10-10
AP2001002089A0 (en) 2001-03-31
US20020160917A1 (en) 2002-10-31
KR100637818B1 (ko) 2006-10-23
EP1111996A1 (en) 2001-07-04
JP2006096773A (ja) 2006-04-13
KR20010079773A (ko) 2001-08-22
CA2343158C (en) 2007-08-07
UA58614C2 (uk) 2003-08-15
DE69904058D1 (de) 2003-01-02
GB9819693D0 (en) 1998-11-04
AR020412A1 (es) 2002-05-08
HUP0103267A3 (en) 2002-03-28
WO2000015037A1 (en) 2000-03-23
MXPA01002382A (es) 2003-03-10
AU758362B2 (en) 2003-03-20
DK1111996T3 (da) 2003-03-17
JP2002524476A (ja) 2002-08-06
IL141823A0 (en) 2002-03-10
EA003467B1 (ru) 2003-06-26
AU5434799A (en) 2000-04-03
ES2189466T3 (es) 2003-07-01
EA200100330A1 (ru) 2001-08-27
PT1111996E (pt) 2003-03-31
CA2343158A1 (en) 2000-03-23
PL198881B1 (pl) 2008-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ2001859A3 (en) Glyphosate preparation
JP3152991B2 (ja) 液状除草剤組成物
CA2531340C (en) High-strength, low viscosity herbicidal formulations of glyphosate
CZ332797A3 (cs) Formulace glyfosátu obsahující etheraminové povrchově aktivní látky
KR100189390B1 (ko) N-포스포노메틸글리신 기재의 제초성 용액
US6849577B1 (en) Agrochemical formulation
PL210284B1 (pl) Niskopieniąca kompozycja herbicydowa zawierająca glifosat, sposób zmniejszania pienienia kompozycji glifosatu oraz sposób ciężkiego uszkodzenia lub niszczenia roślin
CZ20021309A3 (cs) Herbicidní glyfosátová kompozice a adjuvans
EP1482802B1 (en) Glyphosate formulation
US20030069139A1 (en) Agrochemical compositions
CN114557340A (zh) 一种低泡抗结晶农药水剂及其制备工艺

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20190818