CS272883B1 - Method of 2-isopropylamino-4-ethylamino-6-chloro-s-triazine production - Google Patents

Description

fe CS 272883 81

Vynález rieši spčsob přípravy 2-izopropylam£no-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu reakcioukyanurchloridu s etylamínom, izopropylamínom a hydroxidom sodným v prostředí vodného roz-toku chloridu sodného z predchádzajúqej kondenzácie.

Medzi najznámejšie a najviac vyrábané s-triazínové herbicidy patří 2-izopropylamíno--4-etylam£no-6-chlór-s-triazín (atrazín). Herbicídne účinky bolí objavené v roku 1954 voŠvajčiarsku a sú popísané v švajčiarskom patente 229 227. Příprava atrazínu reakciou kya-nurchloridu, etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného vo vodnochlórbenzénovom..;pro-stredí je popísaná v československom patente 110 352. Příprava atrazínu reakciou kyanur-chloridu s etylamínom, izopropylamínom v prostředí bezvodného organického rozpúšíadla,pričom na viazanie vzniknutého chlorovodíka sa použije bezvodného amoniaku - popisuješvajčiarsky patenti508 640. Získaný produkt.obsahuje 92 % atrazínu. Vplyv hodnoty pH navýtažok atrazínu popisujú patentové spisy NDR a NSR. Podl’a NDR pat. 51 646 sa najlepšívýtažok dosiahne, ak v prvom reakénom stupni, t;-j. po přidaní prvého aminu a hydroxidualkalického kovu sa udržuje hodnota pH 6 - 8, v druhom reakčnom stupni, t.j. po přidánídruhého aminu a hydroxidu alkalického kovu sa udržuje hodnota pH na 8,5 - 9. Výtažok at-razínu je 96 X. V NSR patente 2 032 861 sa udává hodnota pH v prvom stupni 6,5 - 10. VUSA pat. 3 328 399 a 3 586 679 je popísaný spfisob přípravy atrazínu z kyanurchloridu,etylamínu, izopropylamínu v bezvodnom prostředí při teplote 120 - 170 °C za oddestilova-nia vzniknutého chlorovodíka. Výhoda spósobu je v tom, že odpadne problém odpadných vOds obsahom minerálnych solí. V švajčiarskom patente 564 247 sa popisuje adiabatický spQsobvýroby atrazínu vo vodonerozpustnom rozpúšťadle reakciou etylamínu, izopropylamínu, alka-lického hydroxidu s kyanurchloridem. Vo francúzskonv.patente 2 296 628, rumunskom patente60 016, japonskom patente 131 592 (1977) sa doporučuje při dávkovaní aminov pri výrobě at-razínu dávkovat prvý izopropylamín. Banks C a-spol. 3, Am. chem. Soc. 66, 1771 (1944) aFriedheim E., 3. Am. Chem. Soc. 66 1725 (1944) doporučuji! pri prvom reakčnom stupni výro- by atrazínu teplotu okolo 0 °C a druhý reakčný stupeň pri teplotách 30 - 50 °C. Pri prvomreakčnom stupni sa ako reakčné prostredie používá zmes vody a ladu, připadne voda, lad aorganické rozpúšťadlo. Pri vytváraní nízkých teplůt sa najčastejšie používá na chladeniesolanka, pričom vo vodnom prostředí sa často vytvára na teplovýmenných plochách námraza,ktorá zhoršuje přestup tepla a tým znižuje i intenzitu chladenia.

Vyššie uvedené nedostatky sú zmiernené spčsobom přípravy-2-izopropylamíno-4-etylamí-πο-6-chlór-s-triazínu, podstata ktorého spočívá v tom, že zreaguje kyanurchlorid s vodný-mi roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného. Reakcia prebieha v prostředívodného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla. Po ukončení reakcie savodonerozpustné rozpúšťadlo oddestiluje s vodnou parou a atrazín sa od matečného roztokuodfiltruje. Matečný roztok obsahujúci chlorid sodný so zvyškami vodonerozpustného roz-púštadla sa použije na přípravu vodného roztoku chloridu sodného v následnej reakcii kya-nurchloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu a hydroxidu sodného. Výhodou podfa vynálezu je, že sa při přípravě atrazínu využijú výhody spósobu jehovýroby vo vodnom prostředí ako i v prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla. Při výroběpodlá vynálezu prebieha reakcia v prostředí emulzie, So je výhodnéjšie ako v hetprogénnomprostředí vodných roztokov, kde móže část kyanurchloridu zostat nezreagovaná, hlavně akje obalená atrazínom. V prostředí vodonerozpustného rozpúšťadla je časť kyanurchloridurozpuštěná vo vodonerozpustnom rozpúšťadle a reakcia s vodným roztokem etylamínu, izopro-pylamínu a hydroxidu sodného prebieha v emulzii. Pri príprave atrazínu podlá vynálezu sapoužije menšie množstvo vodonerozpustného rozpúšťadla ako pri výrobě atrazínu v prostředíiba vodonerozpustného rozpúšťadla, pričom na jeho oddestilovanie sa spotřebuje tektiež me -nej energie. Přítomnost chloridu sodného vo vodných roztokoch sa znižuje ich teplota tuh-

Claims (2)

1. CS 272083 B1 nutia, čo je výhodné při udržiavaní reakčnej teploty okolo 0 °C, pričom pri chladen! reak-čnej zmesi solankou sa nevytvára na chladiacich plochách námraza zhoršujúca přestup tepla.Použitie matečného roztoku NaCl na přípravu vodných roztokov NaCl pre přípravu atrazínupodl’a vynálezu sa zníži až odstránia nutnost’ pridávania čerstvého chloridu sodného, alepostačí chlorid sodný z predchádzajúcich příprav atrazínu. Příklad 1 Do reakčnej banky sa dalo 180 ml vody v ktorej sa rozpustilo 20 g chloridu sodného,k roztoku sa přidalo 200 ml chlórbenzénu a 57 g kyanurchloridu. Po ochladení na 15 °C sado banky dalo 97 ml 20,1 % hmot. vodného roztoku izopropylamínu počas 40 minút. Potom sado banky dalo 118 ml 10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH po dobu 15 minút a zmes sa necha-la miešať 20 minút. Ěalej sa do reakčnej banky dalo 40,2 ml 39,8 % hmot. vodného roztokuetylamínu počas 10 minút pri teplote 10 °C. Nakoniec sa do reakčnej banky přidalo 115 ml10,1 % hmot. vodného roztoku NaOH a reakčná zmes sa nechala pri miešaní 45 minút doreago-vať. Chlórbenzén sa oddestiloval s vodnou parou a zo suspenzie sa atrazín odfiltroval apremyl 500 ml vody. Získalo sa 62,1 g technického atrazínu s obsahom 98,4 %2-izopropyla-míno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, 0,7% hmot.
2. 2,4-dietylamíno-6-chlór-s-triazínu a 0,4%hmot. 2,4-diizopropylamíno-6-chlór-s-triazínu. Matečný roztok chloridu sodného obsahoval12,8 % chloridu sodného a 125 mg/1 chlórbenzénu. Příklad 2 Postupovalo se podl’a příkladu 1 s tým rozdielom, že na přípravu miesto připravenéhovodného roztoku chloridu sodného použilo 200 ml matečného roztoku chloridu sodného z pří-kladu 1 a miesto chlórbenzénu sa použil trichlóretylén. Postup sa opakoval 2 rázy. Prvý raz sa získalo 63,4 g technického atrazínu s obsa-hom 97,8 % 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu, druhý raz sa získalo 64,2 gtechnického atrazínu s obsahom 98,1 % hmot. 2-izopropylamino-4-etylamino-6-chlór-s-tria-zínu. Vynález je možné použit’ pri výrobě technického atrazínu, ktorý sa používá ako herbi-cid v polnohospodárstve, PREDMET VYNÁLEZU Spfisob přípravy 2-izopropylamíno-4-etylamíno-6-chlór-s-triazínu kondenzáciou kyanur-chloridu s vodnými roztokmi etylamínu, izopropylamínu, hydroxidu sodného v prostředí vod-ného roztoku chloridu sodného a vodonerozpustného rozpúšťadla, ktoré sa po ukončeni kon-denzácie z reakčnej zmesi oddělí destiláciou alebo destiláciou s vodnou parou vyznačujú-ci sa tým, že na přípravu vodného roztoku chloridu sodného sa použije matečný vodný roz-tok chloridu sodného so zvyškom vodonerozpustného rozpúšťadla z predchádzajúcej konden-zácie.