CS226430B2

CS226430B2 - Insecticide and method of preparing active substance thereof

Info

Publication number: CS226430B2
Application number: CS814589A
Authority: CS
Inventors: Wilhelm Dr Sirrenberg
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1980-06-21
Filing date: 1981-06-18
Publication date: 1984-03-19
Also published as: EP0042533A1; PT73174A; TR20896A; EG16101A; KR850000217B1; DD159693A5; CS241125B2; EP0042533B1; ES513111A0; AR228604A1; BR8103894A; AU7193081A; ES8304965A1; KR850000229B1; IL63124A; JPH0136472B2; ATE6650T1; US4536587A; HU188062B; KR850003303A

Description

Vynález se týká nových N-fluoralkylendioxyf enyl-N‘-benzoy 1 (thio) močovin, způsobu jejich výroby a jejich použití jako prostředků k potírání škůdců, zejména jako insekticidů.

Je již známo, že určité benzoylmočoviny, jako například N-(4-chlorfenyl)-N‘-(2,6-dif luorbenzoyl) močovina, N- (4-trifluormethoxyfenyl )-N‘-(2-chlorbenzoyl) močovina a N-(2,2,4,4-tetrafIuor-l,3-benzodioxin-6-yl)-N‘-(2-chlorbenzoyl) močovina, mají insekticidní vlastnosti (viz DOS č. 2 123 236, 2 601780 a 2 637 947).

Nyní byly nalezeny nové substituované N-fluoralkyltndioxyfenyl-N‘-benzoyl(thio)močoviny obecného vzorce I či jodu, nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R2 představuje atom· vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo jodu,

X znamená kyslík nebo· síru,

Y představuje · atom vodíku, atom chloru, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo trifluormethylovou skupinu a

A znamená alkylenovou skupinu obsahující do· 2 atomů uhlíku, substituovanou fluorem· a popřípadě chlorem.

V souladu s vynálezem se shora uvedené nové sloučeniny vyrábějí tak, že se substituované benzoyliso (thio) kyanáty obecného vzorce II

(II) ve kterém

R1 znamená atom fluoru, chloru, bromu ve kterém

R1, R2 a X mají shora uvedený význam, nechají reagovat · s fluoralkylendiioxyaniliny obecného vzorce III ’^r·' jKJ

Y

ve kterém

Y a A mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla.

Nové sloučeniny obecného vzorce I mají vlastnosti umožňující jejich použití jako- činidel k potírání škůdců. Tyto sloučeniny se vyznačují zejména vynikající insekticidní účinností.

N-fluo'ralkylendioxyfenyl-N‘-benzoylmočoviny podle . vynálezu překvapivě vykazují značně vyšší insekticidní účinek než sloučeniny známé z dosavadníto> stavu techniky.

Alkylovou skupinou ve významu symbolů R1 a Y je s výhodou přímá nebo rozvětvená alkylová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku. Jako¹ příklady těchto skupin lze uvést skupinu met'hylovou, ethylovou a n- a isopropylovou. Výhodné jsou skupiny methylová a ethylová, zejména methylová.

Alkylenová skupina ve významu symbolu A je substituována 1 až 4, s výhodou 2 nebo atomy fluoru a popřípadě ještě výhodně 1 nebo 2, zejména 1 -atomem· chloru.

Zvlášť výhodné jsou sloučeniny obecného' vzorce I, ve kterém

R1 znamená atom fluoru, chloru či bromu nebo methylovou skupinu,

R2 představuje atom vodíku, fluoru nebo chloru,

X znamená kyslík nebo síru,

Ý představuje atom vodíku, -atom chloru, methylovou nebo trifluormethylovou skupinu a

A znamená difluormethylenovou nebo ethylenovou skupinu, substituovanou 3 nebo atomy fluoru nebo 3 atomy fluoru a 1 atomem. chloru.

Роигц1-Н. se jako výchozí látky při práci způsobem· podle vynálezu 2-fluorbenzoylisothiokyanát a 3,4-('tetrafluorethylendjoxy)anilin, 'je možno příslušnou reakci popsat následujícím reakčním schématem·:

Benzoyli.so(thio)kyanáty -obecného vzorce II, používané jako výchozí látky, jsou známé nebo je lze připravit známým způsobem1 běžnými metodami [viz například J. Org. Chem. 30, (1965), 4306—4307 a DAS č. 1215 144],

Jako- další výchozí látky používané fluoralkyiendjoxyanШny -obecného vzorce III jsou rovněž známé nebo je lze připravit známými postupy za použití -obvyklých metod (viz DOS č. 2 848 531).

Způsob výroby nových N-fluoralkylendioxyfenyl-N·‘-benzoyl(thjo) močovin podle vynálezu se s výhodou - provádí za použití ředidel.

5-amino-, 5^^s^'kyanato- a 5-isothjykyanatУ'-6-methyl-2,2-difluyr-l,3-benzodjoxoi,

5- amino-, 5-isokyanaty- -a 5-lsothiokyanato-6^ ttrlfh^c^i^n^Ě;h^yl2?2^odioxol,

O-amlno-, O-lsokyanato- a O-isothiokyanatol2,2-difiuorll,4-benzydioχjn, б-адтпо'-, O-sokyanato- a 6-^sothiokyanatol2,2,3·-lt:ifluor-l,4-benzydjУ'Xin,

O-Mno-o-, O-lsokyanato- a 6-isethtokyanato-3-ch lor-2,2,3-lI'Шuoг-1,4-benzУdiУxϊn,

O-amino-, O-isokyanato- a 6-isothiokyanatol7-chloг-2,1,3-trifluΌr-l,4-benzodiУxjn, 6-amino-, O-isokyanato- a 6-isothiokyanatУl -7-methyl-2,2,3-trifluΏ^|rll,4-beшУ)diΰxi'n, jakož i

O-arnino-, O-isokyanato- a 6-isothlokyanatУ-7-trjflU'01n^jethyll2,2,3--τifluУг-1,4-benzУl dloxin.

Způsob výroby nových N-fiuyraikylenl diottyf enyl-N‘-benzoyl (thío) močovin podle vynálezu se s -výhodou provádí za použití ředidel.

Jako ředidla přicházejí v úvahu prakticky všechna Inertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí zejména alifatické a aromatic ké, popřípadě halogenované uhlovodíky, jako pentan, hexan, heptan, cyklohexan, petrolether, benzin, ligroin, benzen, toluen, xylen, methylenchlorid, ethylenchloirid, chloroform, tetrachlormethan, chlorbenzan a o-dichlorbenzen, ethery, jako diethylether, dibutylether, dimethylether glykolu a dimethylether diglykolu, tetrahydrofuran a dioxan, ketony, jako aceton, methylethylketon, methylisopropylketon a methylisobutylketon, estery, jako methylacetát a ethylacetát, nitrily, jako acetonitril a propioinitril, amidy, jako například dimethylformamid, dlmethylacetamid a N-methylpyrrolidon, jakož i dimethylsulfoxid, tetramethylensulfon a hexamethylfosfortriamid.

Reakční teplota se může pohybovat v širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě mezi 20 a 180 °C, s výhodou při teplotě 60 až 120 °C. Reakce podle vynálezu se obecně provádí za normálního tlaku.

К práci způsobem podle vynálezu se výchozí látky obecně nasazují v ekvimolárních množstvích.

Nadbytek některé z reakčních komponent nepřináší žádné podstatnější výhody. Reakce se obecně provádí v některém z vhodných ředidel a reakční směs se několik hodin míchá při vhodné reakční teplotě. Reakční směs se pak nechá zchladnout a v případě, že výsledný produkt je v použitém rozpouštědle těžko rozpustný, se tento vykrystalovaný produkt odsaje. Jinak se izolace a případné čištění reakčního* produktu provádí obvyklými metodami, například odpařením rozpouštědla (popřípadě za sníženého tlaku). К charakterizaci finálních sloučenin slouží teplota tání.

Jak již bylo uvedeno výše, je možno* sloučeniny obecného vzorce I používat jako* činidla к potírání škůdců a předmětem vynálezu je tedy prostředek к potírání škůdců, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu shora uvedeného* vzorce I. Předmětem vynálezu je dále shora popsaný způsob výroby účinných látek obecného vzorce I. Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu vykazují rovněž fungicidní účinnost, což ještě zvyšuje jejich hodnotu při jejich použití jako činidel к potírání škůdců při ochraně rostlin.

Účinné látky podle vynálezu mají dobrou snášitelnost pro rostliny a příznivou toxicitu pro teplokrevné, a hodí se к hubení škůdců, zejména hmyzu, sviluškovitých a nematodů, nejvýhodněji pak к potírání hmyzu v zemědělství, lesním· hospodářství, při ochraně zásob a materiálů, jakož i v oblasti hygieny. Zmíněné látky jsou účinné proti normálně citlivým, i rezistentním druhům, jakož i proti všem nebo jen jednotlivým vývojovým stadiím škůdců. К výše zmíněným škůdcům patří:

z rádu stejnonožců (Isopoda) například stínka zední (Oniscus asellus), svinka obecná (Armadillidium vulgare), stínka obecná (Porcellio scaber);

z třídy mnohonožek (Diplopoda) například mnohonožka slepá (Blaniulus guttulatus);

z třídy stonožek (Chilopoda) například zemivka (Geophilus carpophagus), strašník (Scutigera spec.);

z třídy stonožek (Symphyla) například Scutigerella immaculata;

z řádu šupinušek (Thysanura) například rybeinka domácí (Lepisma saccharina);

z řádu chvostoskoků (Collembola) například larvěnka obecná (Onychiurus armatus);

z řádu rovnokrídlých (Orthoptera) např. šváb obecný (Blatta orientalis), šváb americký (Periplaneta americana), Leucophaea maderae, rus domácí (Blattella germanica), cvrček domácí (Acheta domesticus) krtonožka (Gryllotalpa spec.), sananče stěhovavá (Locusta migratoria migratorioides),

Melanoplus differentialis, saranče pustinná (Schistocerca gregaria); z řádu škvorů (Dermaptera) například škvor obecný (Forficula auricularia);

z řádu všekazů (Isoptera) například všekaz (Reticulitermes spec.);

z řádu vší (Anoplura) například mšička (Phylloxera vastatrix), dutilka (Pemphigus spec.), veš šatní (Pediculus humanus corporis), Haematopinus spec., Linognathus spec.;

z řádu všenek (Mallophaga) například všenka (Trichodectes spec.), Damalinea spec.;

z rádu trásnokřídlých (Thysanoptera) např. třásněnka hnědonohá (Hercinothrips femoralis), třásněnka zahradní (Thrips tabaci);

z řádu ploštic (Heteroptera) například kněžice (Eurygaster spec.), Dysdercus intermedius, sítěnka řepná (Piesma quadrata), štěnice domácí (Cimex lectularius), Rhodnius prolixus, Triatoma spec.;

z rádu stejnokrídlých (Homoptera) např. molice zelná (Aleurodes brassicae), Bemisia tabaci, molice skleníková (Trialeurodes vaporariorum), mšice bavlníková (Aphis gossypii), mšice zelná (Brevicorne brassicae), mšice rybízová (Cryptomyzus ribis), mšice maková (Doralis fabae ), mšice jabloňová (Doralis pomi), mšice jabloňová (Doralis pomi), vlnatka krvavá (Eriosoima lanigerum), mšice (Hyalopterus arundinis), Macrosiphum avenae,

Myzus spec., mšice chmelová (Phorodon humuli), mšice střemchová (Rhopalosiphum padi), pidikřísek (Empoasca spec.), krísek (Euscelis bilobatus),

226430 7

Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, puklice (Saissetia oleae), Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidi-ella aurantii, štítenka břečťanová (Aspidiotus hederae), červec (Pseudococcus spec.), mera (Psylla spec.); osenice (Euxoa spec.), Pectinophora gossypiella, píďalka tmavoskrvnáč (Bupalus piniarius), •Cheimatobia brumata, klíněnka jabloňová (Lithocolletis blancardella), mol jabloňový (Hyponoímeuta padella), předivka polní (Plutella maculipennis), bourovec prstenčitý (Malocosoma neustria), bekyně pižmová (Euproctis chrysorrhoea), bekyně (Lymantria spec.), Bucculatrix thurberiella, litovníček (Phyllocnistis citrella), osenice (Agrotis spec.), osenice (Euxoa spec.), Feltia spec., Earias insulana, šedavka (Heliothis spec.), blýskavka červivcová (Laphygma exigua), můra zelná (Mamestra brassicae), můra sosnokaz (Panolis flammea), Prodenia litura, Spodoptera spec., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonellia, bělásek (Pieris spec.), Chilo spec., zaviješ kukuřičný (Pyrausta n-ubilalis), mol moučný (Ephestia kůhniella), zavíječ voskový (Galleria mellonella), obaleč (Cacoecia podana), Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, obaleč dubový (Tortrix viridana);

z rádu brouků (Coleoptera) například červotoč proužkovaný (Anobium punctatum), korovník (Rhizopertha dominica), Bruchidius obtectus, zrnokaz (Acanthoscelides obtectus), tesařík krovový (Hylotrupes bajuluš), bázlivec olšový (Agelastica alni), mandě linka bramborová (Leiptinotarsa decemlineata), mandelinka řeřišnicová (Phaedon cochleariae),

Diabrotica spec., dřepčík olejkový (Psylliodes chrysocephala),

Epilachna varivestis, maločlenec (Atomaria spec.), lesák skladištní (Oryzaephilus surinamensis), květopas (Ant bono mus spec.), pilous (Sitophilus spec.), lalokonosec rýhovaný (Otiorrhynchus sulcatus),

Cosmiopolites sordidus, krytonosec šešulový (Ceuthorrhynchus assimilis),

Hypera postica, kozo jed (Dermestes spec.),

Trogoderma spec., rušník (Anthrenus spec.), kožojed (Att agenus sípec.), hrbohlav (Lyctus spec.), blýskáček řepkový (Meligethes aeneus), vrtavec (Ptinus spec.), vrtavec plstnatý (Niptus hololeucus), Gibbium psylloides, potemník (Tribolium spec.), potemník moučný (Tenebrlo molitor), kovařík (Agriotes spec.),

Conoderus spec., chroust obecný (Melolontha melolontha), chroustek letní (Amphimallon solštitialis), Costelytra zealandica;

z řádu blanokřídlých (Hymenoptera), například hřebenule (Diprion spec.), pilatka (Hoplocampa spec.), mravenec (Lasius spec.), Momomorium pharaonis, sršeň (Vespa spec.);

z řádu dvoukřídlých (Diptera), například komár [Aedes spec.), anofeles (Anopheles spec.), komár (Culex spec.), octomilka obecná (Drosophila xnelanogaster), moucha (Musea spec.), slunilka (Fannia spec.), bzučivka obecná (Calliphora erythrocephala), bzučivka (Lucilia spec.), Chrysomyia spec., Cuterebra spec., střeček (Gastrophilus spec.), Hyppobosca spec., bodalka (Stomoxys spec.), střeček (Oestrus spec.), střeček (Hypoderma spec.), Tannia spec., ovád (Tabanus spec.), muchnice zahradní (Bibio hortulanus), bzunka ječná (Oscine-lla frit), Phorbia spec., květilka řepná (Pegomyia hyoscyami), vrtule obecná (Ceratitis capitata), Daucus oleae, tiplice bahenní (Tipula. paludosa);

z řádu Siphonaptera, například blecha morová (Xenopsylla cheopis), blecha (Ceratophyllus spec.);

z řádu Arachnida, například

Scorpio miaurus, snovačka (Latrodectus mactans).

Účinné látky se mohou převádět na ob226430 vyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze, suspenze, prášky, pany, pasty, granuláty, aerosoly, přírodní a syntetické látky impregnované účinnými látkami, malé částice obalené polymerními látkami a obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřové patrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod., jakož i na prostředky ve formě koncentrátů účinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo· za tepla.

Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smísením, účinné látky s plnidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/a· pevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních činidel, tedy emulgátorů nebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích činidel. V případě použití vody jako plnidla je možno· jako pomocná rozpouštědla používat například také organická rozpouštědla. Jako· kapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromáty nebo· chlorované alifatické uhlovodíky, jako · chlor benzeny, chtorethyleny nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako cyklohexan nebo parafiny, na příklad ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo· glykol, jakož i jejich ethery a estery, dále ketony, jako· aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo· cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako d.imethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda. Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jako· halogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a kysličník uhličitý. Jako pevné nosné lá-tky přicházejí v úvahu: přírodní kamenné moučky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemeHna, a syntetické kamenné moučky, jako vysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičitany. Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakcionované přírodní kamenné materiály, jako· vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček a granuláty z organického· materiálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřičných palic a tabákových stonků. Jako emulgátory nebo/a zpěňovací činidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgátory, jako polyoxyethylenesttry mastných kyselin, polyoxyethylenethery mastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfáty a hydrolyz.áty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfittové odpadní louhy a methylcelulóza.

Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhezíva, jako karboxymethylcelulózu, přírodní a syntetické práškové, zrnité ne bo latexovité · polymery, jako arabskou gumu, polyvinylalkohol a polyvinylacetá-t.

Dále mohou tyto· prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, například kysličník železitý, kysličník titaničitý a ferrok^y^a^ni^d^o^vou modř, a ·organická barviva, jako alizarinová barviva a kovová azo-ftalocyaninová barviva, jakož i stopové prvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.

Ko^^n^^in^iráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 % hmotnostními účinné látky.

Účinné látky podle· vynálezu je možno používat ve formě obchodních preparátů nebo/a v aplikačních formách připravených z těchto· preparátů, a to ve směsi s· jinými účinnými látkami, jako insekticidy, návnadovými látkami, sterilantii, akaricidy, nematocidy, fungicidy, regulátory růstu nebo· herbicidy. K insekticidům· náležejí například estery kyseliny fosforečné, karbamáty, estery karboxylových kyselin, chlorované uhlovodíky, fenylmočoviny, látky získané působením mikroorganismů apod.

Účinné látky podle vynálezu mohou být dále přítomny, jak v obchodních preparátech, tak v aplikačních formách připravených z těchto· preparátů, ve · směsi se ' synergisty. Jako· synergisty se označují sloučeniny, které zvyšují účinek účinných látek, přičemž synergist sám· nemusí být účinný.

Obsah · účinné látky v aplikačních formách připravených z · obchodních preparátů se může pohybovat v širokých mezích. Koncentrace účinné látky v aplikačních formách se může pohybovat od .0,0009001 až do 100 % hmotnostních, s výhodou od 0,0001 do 1 % hmotnostního.

Aplikace se provádí běžným způsobem přizpůsobeným· .použité aplikační formě.

Při ·použití proti škůdcům v oblasti hygieny a proti skladištním škůdcům· se účinné látky podle vynálezu vyznačují vynikajícím reziduálním· účinkem · na dřevě a hlíně a dobrou stabilitou vůči alkáliím na vápenných podkladech.

Účinné látky podle vynálezu se· hodí rovněž k potírání ekto- a endoparazitů, s výhodou ektoparazitického· hmyzu v oblasti veterinární medicíny, popřípadě při chovu dobytka.

Ve veterinární oblasti se účinné látky podle vynálezu aplikují o sobě známým způsobem, jako orálně ve formě například tablet, · kapslí, nápojů či granulátů, dermálně ve formě například ponořovacích lázní, postřiků, prostředků k polévání (pour-on a spot-on) · a pudrů, jakož i parenterálně ve formě například injekcí.

Nové sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu lze tudíž také zvlášť výhodně používat při chovu dobytka (například hovězího dobytka, ovcí, prasat a drůbeže, jako kuřat, kachen apod.). V souhlase s výhodným provedením vynálezu se nové sloučeniny po dávají zvířatům orálně, popřípadě ve vhodných prostředcích (viz výše) a popřípadě v pitné vodě neboi v krmivu. Protože popisované sloučeniny se ve výkalech zvířat vylučují v účinné formě, lze tímto způsobem velmi jednoduše zabraňovat vývoji hmyzu ve výkalech zvířat. Vhodné dávkování a vhodná forma· prostředku vždy závisí zejména na druhu a vývojovém stadiu užitkového zvířete a rovněž na stupni napadení hmyzem, a lze je snadno zjistit a potvrdit obvyklými metodami. Nové sloučeniny je možno u hovězího' dobytka používat například v rozmezí dávek od 0,01 do 1 rng/kg tělesné hmotnosti.

Insektícidní účinnost nových sloučenin podle vynálezu dokládají následující příklady.

Příklad A

Test na předivku polní (Plutella maculipennis) rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru

К přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 hmotnostní díl účinné látky s uvedeným množstvím rozpouštědla a uvedeným množstvím emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.

Listy kapusty (Brassica oleracea) se ošetří ponořením do prostředku obsahujícího účinnou látku v žádané koncentraci, a pak se na ně ještě za vlhka přenesou housenky předivky polní (Plutella maculipennis).

Po příslušné době se zjistí mortalita v procentech, přičemž 100 % znamená, že byly usmrceny všechny housenky, zatímco 0 proč, znamená, že žádná z housenek nebyla usmrcena.

Při tomto testu způsobují například sloučeniny č. 1, 2, 11, 12, 27, 32 až 38, 49, 53, 56 až 59 a 62, aplikované v koncentraci 0,001 proč., po 7 dnech 100% mortalitu.

Za stejných podmínek jako při testm A se při použití obchodního preparátu Dimilin, odpovídajícího vzorci

( viz DOS č. 2 123 236] dosáhne pouze 60% mortality.

Příklad В

Test na blýskávku (Laphygma frugiperda) rozpouštědlo: 3 hmotnostní díly dimethylformamidu emulgátor: 1 hmotnostní díl alkylarylpolyglykoletheru

К přípravě vhodného- účinného prostředku se 1 hmotnostní díl účinné látky smísí s uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgátoru, a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.

Listy kapusty (Brassica oleracea) se ošetří ponořením do prostředku obsahujícího účinnou látku v žádané koncentraci, a ještě za vlhka se obsadí housenkami předivky Laphygma frugiperda.

Po- příslušné době se zjistí mortalita v %. 100 % znamená, že byly usmrceny všechny housenky, 0 % znamená, že nebyla usmrcena žádná z housenek.

Při tomto testu se například docílí při aplikaci sloučenin č. 1, 2, 6, 7, 10 až 12, 20, 21, 27, 3U, 33, 35 až 39, 44, 49 a 57 až 59 v koncentraci 0,001 % po 7 dnech 100 % mortality.

Příklad C

Test na larvy komára pokusný hmyz: larvy komára Aedes aegypti rozpouštědlo: 99 hmotnostních dílů acetonu emulgátor: 1 hmotnostní díl benzylhydroxydifenylpolyglykoletheru

К přípravě vhodného- účinného prostředku se 2 hmotnostní díly účinné látky rozpustí v 1000 objemových dílech rozpouštědla obsahujícího shora uvedené množství emulgátoru a získaný roztok se zředí vodou na žádanou nižší koncentraci.

Vodným účinným prostředkem se naplní skleněné nádoby a do každé nádoby se přenese asi 25 larev komára.

Po 21 dnech se zjistí mortalita v %. 100 % znamená, že byly usmrceny všechny larvy, 0 % znamená, že žádná larva nebyla usmrcena.

Při tomto testu se docílí při aplikaci sloučenin č. 1, 36, 39 a 59 v koncentraci 10^-3až 10⁴ ppim po 21 dnech 100% mortality.

Příklad D

Test s rezistentními larvami bzučivky rozpouštědlo: 35 hmotnostních dílů ethylenglykolmonomethyletheru hmotnostních dílů nonylfenolpolyglykoletheru

К přípravě vhodného účinného prostředku se 3 hmotnostní díly příslušné účinné látky smísí se 7 hmotnostními díly shora uvedené směsi rozpouštědel a takto získaný koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentraci.

Asi 5 larev bzučivky (Lucilia čupřina) se vnese do zkumavky obsahující cca 1 cm³koňské svaloviny a 0,5 ml účinného prostředku. Po 24 hodinách se zjistí mortalita v %. 100 % znamená, že byly usmrceny všechny larvy bzučivky a 0 % znamená, že nebyla usmrcena žádná larva bzučivky.

Při tamto· testu se docílí například při aplikaci sloučenin č. 6, 10 až 12, 28, 31, 33 až 35, 54, 55, 57 a 59 v koncentraci 100 ppm mortality mezi 50 a 100 %.

Přípravu účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje.

Příklad 1

К roztoku 4,8 g (0,02 mol) 6-amino-2,2,3-trifluor-3-chlor-l,4-benzodioxinu ve 40 ml toluenu se při 60°C přidá 3,66 g (0,02 mol) 2,6-difluorbenzoylisokyanátu ve 20 ml toluenu. Reakční směs se 1 hodinu míchá pří teplotě 80 °C, načež se ochladí na teplotu místnosti. Vyloučená látka se odsaje, promyje se malým množstvím toluenu a vysuší se. Získá se 8,3 g (98 % teorie) žádaného produktu o teplotě tání 197 °C.

К roztoku 3,46 g (0,02 mol) 5-amino-2,2-difluorbenzodioxolu ve 40 ml toluenu se při teplotě 60 °C přidá roztok 4,3 g (0,02 mpl) 2-chlor-6-fluorbenzoylisothiokyanátu v 10 ml toluenu a reakční směs se 1 hodinu míchá při teplotě 80 °C, pak se ochladí na teplotu místnosti a vyloučená látka se oddělí. Po vysušení se získá 7,4 g (95 % teorie) žádaného produktu o teplotě tání 174 °C.

Příklad 3:

Obdobným způsobem jako v příkladu 1 nebo; 2 se připraví sloučenina vzorce

o teplotě tání 194 °C.

Analogickým pracovním postupem jako v příkladu 1 nebo 2 se připraví rovněž sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:

TABULKA I sloučeniny obecného vzorce Ia

produkt číslo·	R1	R²	Y	X	teplota tání (°C)
4	H	H	H	0	217
5	F	H	H	0	167
6	Cl	H	H	0	202
7	Br	H	H	0	201
8	J	H	H	0	196
9	CH3	H	H	0	200
10	Cl	Cl	H	0	205
11	Cl	F	H	0	221
12	F	F	H	0	220
13	Cl	H	CF3	0	156
14	Cl	F	CF3	0	190
15	F	F	CF3	0	181
16	Cl	H	Cl	0	215
17	Br	H	Cl	0	213
18	Cl	Cl	Cl	0	265
19	Cl	F .	Cl	0	247
20	F	F	Cl	0	228
21	Cl	H	Ή	s	158
22	Cl	H	CF3	s	172
23	Cl	H	Cl	s	133
24	Cl	Cl	Cl	s	197
25	Cl	F	Cl	s	174
26	F	F	Cl	s	156
27	F	F	H	s

СО О t> y—I оэ о см о тН гЧ СМ СМ м¹ со О со гЧ 00 t> СХ> СМ гЧ т-Ч т-Ч

М⁴ СО М¹ О со 00 СО гЧ т-Ч гЧ т-Ч (М

СО СО Ю СГ О тН СО СМ гЧ СМ т-Ч

СО оо о ω со со со т-Ч гЧ гЧ т-Ч

Г-Н СО СО СП

О СМ СО

СМ СМ Т-1 Т-Ч

ΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟΟωω го ю »о to to οϋϋΰϊ ϊ

TABULKA II

to ta ta ta ta ta ta ta ta pq ta ta ta ta ta ta Рч ta ta ta ta Рч ^Ч ta (М т-Ч и йОО^О ta ta

Т5 пз О

TD 00С)От-ЧСМС0^и0С01>.0ЭООт-НСМсг)’^ЮСС)[>00а>ОгЧ

Й cMCMCOcocococooococococo^^^^MiTfi^^Tji^umuo >ч. ю сц

co	r-	CO	oo	CD	00	00	LO	00	LO	CM	co
LO	oo	rH	LO	Φ	Φ	O	tx	t^S	O	o	00
гЧ	r4	г-1	т-H	г-1	rH	тЧ	гЧ	тЧ	CM	CM	t—1

с/зс/эслсясясдслсяслсяс/эсл

Tf<

(X

СЧ tó ^4 «

O^OUUOO^OUU^

Ό as O

TJ СМСОФЮСО^ООСПОгНСМОО c5\f2 inimninminininCDCDCDCD >t-« >cj a

Claims

PŘEDMĚT VYNÁLEZU

1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako, účinnou látku obsahuje alespoň jednu substituovanou N-fluoralkylendioxyf eny l-N‘-ben.zoyl (thío) močovinu obecného vzorce I vané bemzyUso (thio)kyanáty obecného vzorce II

CO-NCX dl} ve kterém

R1, R2 a X mají shora uvedený význam, nechají reagovat s fluoralkylendíoxyaniiiny obecného vzorce · III ve kterém

R1 znamená atom fluoru, chloru, bromu či jodu, .nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,

R2 představuje atom vodíku, fluoru, chloru, bromu nebo. jodu,

X znamená kyslík nebo. síru,

Y představuje atom vodíku, atom, chloru, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo trifluorrnethylovou skupinu a

A znamená alkylenovou skupinu obsahující do¹ 2 atomů uhlíku, substituovanou fluorem. a popřípadě chlorem.
2. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1 vyznačující se tím, že se substituoУ (lil) ve kterém

Y a A mají shora uvedený význam, popřípadě v přítomnosti ředidla.