CS221287B2 - Herbicide means - Google Patents
Herbicide means Download PDFInfo
- Publication number
- CS221287B2 CS221287B2 CS811548A CS154881A CS221287B2 CS 221287 B2 CS221287 B2 CS 221287B2 CS 811548 A CS811548 A CS 811548A CS 154881 A CS154881 A CS 154881A CS 221287 B2 CS221287 B2 CS 221287B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- salts
- inorganic
- formula
- hydrogen
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) iHerbicidiM ipr.oet£edak
Vynález .ее týká herbicidního prostředku .na .bázi synergick-ých kombinací tfosfinothrijcinu.
•Herbicidy typu foefinoilhricinu >,vzorce
ЫзС iD . M
P—CH2—CH2—CH—CO0H / I
HO NH2
-nalézané w poslední době unají -scteqpnrast bý.t dohře .přijímány listy rostlin a jnají йпЬr-ý kontaktní účinek a potírají .plevele všech botanických tříd. Hodí se tudíž к rneselektiv.nímu potíraní nežádoucího růstu lusstlintna .zemědělských kulturních plochách, jakož i na průmyslových stavbách .atd. (srov. DOS 12.7174401).
Herbicidy typu fosíinothricinu jsou účinné jak proti jednoletým tak 1 proti trvalým travnatým plevelům a plevelům. Některé hospodářsky významné vytvrvalé plevele, jako pýr (Agropyron repens), Cynodon dactylon, vytrvalé šáohorovité (Cyperaceae) rostliny a víceleté dvojděložné rostliny jsou však .uspokojivě potírány teprve při vyšších aplikovaných množstvích.
“2 překvapením bylo nyní zjištěno, že přídavek určitých typů organických a anorganických sloučenin, které ‘samy nejsou heribicidně účinné, >k fosfinothřicinu a Jého derivátům má silný synergický účinek, tj. značně zesiluje keřbioiflní účiněk proti jednoletým a vytrvalým plevelům.
Předmětem předloženého vynálezu >je tu.díž herbicidní prostředek, který -se vyznačuje obsahem
A. ídeiíivátů 4osfintfthrtoinu obecného vzorce I ifóC O \ll P—CH2—CH2—CH—COOH / !
RO ΝΉ2 (U v němž
R znamená vodík 'nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 (atomy uhlíku, jejich .solí .s (bázemi nebo anorganickými kyselinami nebo fosfinothricyPalanyl-alaninu, v kombinaci s
В. anorganickými nebo organickými amoniovýml solemi Obecného vzorce II
R3
R*- N-R* x 1 4
R jn (II) v němž
Rl až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyethylovou skupinu, nebo dva ze zbytků R1 až R4 společně s atomem dusíku tvoří 3- až 7členný kruh, v němž je popřípadě jedna skupina —CHž— nahrazena kyslíkem, skupinou —NH— nebo skupinou \
N-alkyl, /
kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená aniont anorganické nebo organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, popřípadě s volnými bázemi, které jsou základem solí obecného vzorce II nebo s močovinou nebo s
C. s ' ethylendiamintetrocctovou kyseiinuu , popřípadě s jejími solemi nebo s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že jestliže R ve vzorci I znamená vodík, nemůže být sloučeninou B volná báze, přičemž hmotnostní poměr složek A : B, popřípadě C se pohybuje mezi 2:1 a 1 : 150.
Fosfinothricin má jeden asymetrický atom uhlíku a může se tudíž stejně jako jeho deriváty vyskytovat jako tacsmác nebo ve formě opticky aktivních enantiomerů. V rámci předloženého vynálezu je z enαneiomerů zvláště . výhodný L-enantiomer.
Ad A. ' Na základě svého amfotetníhv charakteru · může fosfinothricin a - jeho . estery s anorganickými a organickými bázemi a kyselinami. tvořit soli, které se mohou rovněž používat - pro · prostředky podle vynálezu. Při použití bází vznikají sloučeniny, ve kterých R· znamená ekvivalent kationtu.
Zvláště nutno zdůraznit následující ekvivalenty kationtů:
Na+, K+, 1/2 Ca++,
1/2 Zn++, 1/2 Mg+ + , NH4+, N+(CH3)4), H2N+(CH3}2, H2N+(C2H5)2, HN+(C2H5)3, HsN+CH3, H3N+C3H7(n), H3N+C4H9 {n), H2N + (C3H7-Í) 2, H3N+CH2CH2OH, H2N+ (CH2CH2OHJ2 ΗΝ+ (CH2CH2OH)3, (CH3)3N+CH2CH2OH, (CH3jzN+HCH2CH2OH, CH3N + H2CH2CH2OH, [CH3)2N+HC12H25, jakož i guanidi^iový font.
Působením silných bází se ionizuje také skupina —COOH, potom vznikají dvojsodné nebo dvojdraselné soli.
Ks tvorbě solí s kyselinami se hodí libovolné anorganické a organické kyseliny, jako chlvt'voodíkvoá kyselina, bromiowodíková kyselina, sírová kyselina, fosforečná kyselina, dusičná kyselina, octová kyselina.
Podle vynálezu přichází v úvahu jako složka A místo fosfinothricinu nebo jeho · derivátů také fosfinothricyl-alanyl-alanin [srov. Helv. -Chim. Acta 55, str. 224 a další (1972)].
Ad B. U .sloučenin typu B se jedná výhodně o amonné soli (R1 až R4 = H), přesto však přicházejí v úvahu také soli organických amoniových bází s libovolnými anionty (viz A). Zvláště výhodné jsou anionty Cl, Br-, SO42-, HSO4-, PO43-, HPO42“, H2PO4-, CH3COO-, (000-)22- a SCN_.
Kromě toho přicházejí v úvahu také močovina, která v rostlině metabolizuje za vzniku amoniových iontů.
Místo amoniových solí vzorce II lze · použít také volné báze, které jsou základem těchto solí, například triethylaminu nebo piperidinu v kombinaci s · estery, solemi nebo peptidy fosfinothricinu.
Ad C. Jako látky typu C se hodí sthylendiaminotstraoctová kyselina (EDTA) . nebo její soli, dále ve vodě rozpustné polyfosfáty s různou délkou řetězce, („metafosfáty“, „trifosfáty“), jako se používají například · v průmyslu pracích prostředků. Takováto komplexotvorná činidla jsou souhrnně popsána například v O. A. Neumůller: ROmpps Chemielexikon, 7. vydání 1972, str. 545 a další a str. 2768 a další.
Sloučeniny typu B a . C se mohou kombinovat s herbicidy typu A jednotlivě nebo v libovolném větším počtu.
Vzájemné poměry jednotlivých složek se mohou v kombinacích podle · vynálezu pohybovat v širokých mezích. Synergické efekty lze pozorovat již při poměru A:B (C) od 2:1a vyskytují se také ještě při poměru 1: 150. Z praktických důvodů se však volí vzájemný poměr mezi 2:1 a 1: 50, výhodně mezi 1: · 1 a 1:10.
Směsi podle vynálezu se mohou vyskytovat jak jako hotové prostředky, například jako smáčitelné prášky nebo jako emulzní koncentráty, které se potom obvyklým způsobem za účelem aplikace ředí vodou, nebo jako tzv. „teakmix“, které · se připravují bezprostředně před aplikací společným · ředěním · odděleně · formulovaných složek vodou. Rovněž · tak se mohou odděleně · . aplikovat herbicidy a synergicky účinné složky formou postřikových suspenzí, popřípadě vodných roztoků, přičemž je lhostejné, která složka se · aplikuje nejdříve.
Používané množství herbicidů typu A ve směsích účinných látek se pohybuje obecně mezi ·0,1'0 a 5 kg/ha, aplikované množství složky B, · popřípadě C se pohybuje mezí 0,025 a 30 kg/ha, tj. celkově používané * množství kombinace účinných látek, činí asi 0,125 až 35 kg/ha.
Prostředky podle vynálezu se mohou uvá dět na trh ve formě obvyklých, pro odborníka běžných formulací, například jako smáčitétéé prá^y; emulgovateě koncentráty nebo rozstřikovatelné roztoky. Takto formulované prostředky obsahují přitom kombinace účinných látek podle vynálezu obecně v množsM od 2 do 95 % ěotnostních.
Smááitolnými prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné přípravky, které vedle účinných . látek kromě i^endté nebo inertní látky obsahují ještě smáčedla, jako napřík]Lad polyoxyethylované altylfenoiy alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl dinaftylmethandisulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleoylmethyltaurinu.
Emulgovatelné koncentráty se získají rozpuštěním směsi účinných látek v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také ve vysokovroucích aromatických uhlovodících a přidáním emulgátoru, například polyoxethylovaného alkylfenolu.
U herbicidních prostředků mohou koncentrace účinných látek v přípravcích běžných na trhu různě kolísat. U smácítelných prášků se pohybuje koncentéace účinné Mtéy (lierbicte + synergicky účinná tétka) napnklad mezi asi 10 °/o a 95 °/o, přičemž zbytek sestává ze shora uvedených přísad do takovýchto přípravků. U emulgovatelných koncentrátů Hni koncentéace účinné látky asi 10 až 80 %. Prá^ovité přípravky obsahují většinou 5 až 20 % účinné látky, rozstřěvateě rozteky asi 2 až 20 % úrnnné látky. U granulátů závisí obsah účinné látky například na tom, v jaké formě (kapalné nebo pevné) se účinné látky vyskytují a jaké pomocné granulační prostředky, plnidla, atd. se používají. Za účelem aplikace se koncentráty běžné na trhu popřípadě obvyklým způsobem ředí vodou, například u smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů pomocí vody. Práškovité a granulované přípravky, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací již více neředí dalšími inertmmi. tétáamL V z^islostt na vnějších podmínkách jako je teplota, vlhkost atd. se mění potřebné aplikované množství.
Prostředky podle vynálezu se mohou v případě potřeby kombinovat s dalšími herbicidy, fungicidy a insekticidy.
Vynález blíže objasňují následující příklady:
Příklad 1
Do květináčů _ z plasttcké hmoty napěných jílovkou půdou se zasejí semena jednoletých plevelů, popřípadě se zasázejí kousky rhizomů víceletých plevelů a květináče se umístí do skleníku, kde panují podmínky příznivé pro růst.
Po 3 týdnech se u rostlin vytvoří 3 až 4 listy. V tomto stadiu se pokusné rostliny postříkají buď herbicidem v různých dávkách, nebo se postříkají směsmi herbicidu a synergicky účinné látky, přičemž se aplikované množství synergicky účinné látky udržuje na konstantrn hodnotě 12 kg/ha. Dále se pro srovnání ošetří také testované rostliny samotným roztokem synergicky účinné látky. Množství kapaliny činí ve všech případech 600 litrů na 1 ha.
týdny po ošetření se hodnotí stupeň poškození ošetřených rostlin ve srovnání s neošetřenou kontrolou.
Výsledky shrnuté v tabulce 1 ukazují, že synergicky účinná látka samotná rostliny nepoškozuje, v kombinaci s testovaným herbicidem však značně zvyšuje účinek herbicidu.
Zatímco například v případě psárky (Alopecurus) má koncentrace 0,6 kg/ha herbimdu za následek až 80 % poškozem rostliny, dosáhne se za přídavného použití 12 kg/ha syner^^y účinné látky stejný stupeň poškození již při množství herbicidu 0,15 kg/ha.
Nutno zdůraznit také zvýšení účinku, ke kterému ^ch^ u vytrvatych plevelů pýru (Quecke), šáchoru (Cyperus) a Cynodon přídavkem synergicky účinné látky. U těchto druhů se jedná o hospodářsky zvláště významné plevele, jejichž potírání je mimořádně obtížné.
I
ud I со I kJ c
СЛ
> | ||
rH ca | < | |
X 1—4 | > | |
3 | ||
rQ | • f-l | |
cd | 4—» | |
ω O Д | ||
ω | cd | |
Й | X3 | |
0 | 'So | |
1 | cd | |
> 'cd nd |
cd tí rH >o cl
Ю N o O OO CO о а см o o O 00 rH
M< co CD Г> CO o o ud O tx to o ud to
O 00 CD о ом о О Ю O CM
00 0 00 00
UD CM O 0 t> 00 © UD CM © 0 00
θ' o o ©~ cm © CD 0^ cm cm cm H h h
H—H
UD 00 © rH O o o o
Vysvětlení zkratek používaných v tabulkách až 8:
AVF = oves hluchý (Avena fatua)
ALM = ' psárka (Alopecurus)
SAL = bér (Setaria)
LOM = jílek (Lolium)
PO A = lipnice (Poa)
SDS = Sida
ABT = Abutylon
ECG = ježatka (Echinochloa)
AGR = pýr (Agropyron)
CYE = šáchor (Cyperus)
CND — měsíček (Cynodon)
SRH = čirok (Sorghum)
DIS = rosička (Digitaria)
COA = svlačec (Convolvulus)
CRS = kopretina (Chrysanthemum)
Příklad 2
Do květtn^ů z plastické hmoty, které jsou naplněny jílovitou půdou, se zasejí semena ježatky kuří nohy (Epinochloá crus-galli) a květináče se umístí .do skleníku. Po 3 ; týdnech, tj. po · dosažení stadia 3. až 4 listů, se rostliny postříkají roztoky, které obsahují samotný herbicid nebo směs herbicidu se synergicky účinnými látkami v různých dávkách, přičemž aplikované množství synergicky účinné látky činí ve všech případech 3,8 kg/ha. Ke srovnám se použije roztoku, který obsahuje jen synergicky účinnou látku. 2 týdny po ošetření se hodnotí stupeň poškozern rostlin v % ve srovMní s· neošetřenou kontrolou (neošetřené kontrolní rostliny).
Výsledky shrnuté v tabulce 2 ukazují, že samotná synergicky účinná látka rostliny nepoškozuje, v kombinaci s herbicidem však jeho účinek proti ježatce kuří noze [Echinochloa· crus-galli) značně zvyšuje.
Tabulka 2
Poškození ježatky (Echinochloa) (účinek v %) sloucčernna dávky kg/ha ЕСЮ
amonná sůl fosfinothricinu | 0,2 | 80 |
(A III) | 0,1 | 50 |
0,05 | 40 | |
0,025 | 5 | |
dusičnan amonný | 3,6 | 0 |
(BII) | ||
A III + Β II | 0,2 + 3,6 | 90 |
0,1 + 3,6 | 80 | |
0,05 + 3,0 | 65 | |
0,025 + 3,6 | 40 |
Příklad 3
Rostliny uvedené v tabulce 3 se pěstují ze semen v květináčích z plastické hmoty za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se ošetří 0,.4, 0,2, popřípadě 0Д kg/ha monoamornové soli fosfrnothricinu (A III), popřípadě fosfinothricinem samotným (AI) a dále kombinacemi obou těchto složek. 3 týdny po aplikaci roztoků se vyhodnotí stupeň poškození testovaných rostlin ve srovnání s neošeeřenými kontrolními rostlinami a vyjádří se v procentech.
Z tabulky 3 je patrno, že samotná synergicky účinná látka není v testovaných koncentracích fytotoxická. Aplikují-li se však tyto látky společně s herbicidy A. III, poprípadě A pak se jejích. herbicidm účinek ve všech koncentracích značně zvýší. Tento neočekávaný synergismus dovoluje snížit aplikované množství herbicidu přibližně na jednu polovinu.
Tabulka 3
Stupeň poškození v procentech neošetřených kontrolních rostlin sloučenina dávka AVF ALM LOM ECG AGR CND POA kg/ha ______ co сО а •гЧ > о ю о
S
о ш 1 I I 1 I | | I I I I I I ю о |
оо rH 1 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 1 1 чф оо |
o o o
I
I in i in o
I LO
I co o o o O CD rH O сото O M1Q
CD CT)
CD oo
OOOlDOOinOQLDCDOOOOOOOOOOOOOO COinOOCMrHCOOOCMOOCOOOCOM^CMCDoO oooinooooouoxnooo ’Ф CO 00 ”Ф t''* CO CM oo cd in in oo cm m
ЮОЮЮОЮОООЮОЮЮОоОщ тГгН’ФтЧгН’ФООСМОО’^СЧШ’^СЧООСМ оооооосососооооооососо
CM ’Ф CM rH θ' θ' θ' CD о
”Ф CM rH CM т-^^Ф O^rH СМ θ' о о* о О' сГ о сэ о о со
са +
»—I <
Příklad 4
Rostliny uvedené v tabulce 4 se pěstují za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají buď herbicidem, popřípadě samotnou synergicky účinnou látkou, nebo vzájemnou kombinací obou složek. Hodnocení se provádí 3 týdny po aplikaci. Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce 4.
Tabulka 4 í
Synergicky účinné látky působí ve směsi s amonnou solí fosfinothricinu (А III) i při velmi nízkých dávkách herbicidu pozoruhodné poškození plevelů, zatímco samotné tyto látky nevykazují žádný fytotoxický účinek nebo vykazují jen velmi slabý fytotoxický účinek.
(poškození v %)
sloučenina | dávka kg/ha | CYE | SDS | ECG | SRH | DIS |
В I | 6,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
chlorid amonný | ||||||
(В IV) | 4,8 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
C I | 3,0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 |
fosforečnan | ||||||
draselný (КРОз)з | ||||||
(СП) | 3,0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 0 |
А III | 0,4 | 30 | — | — | — | — |
0,2 | 10 | 98 | 25 | 40 | 70 | |
ο,ι | — | 70 | 13 | 8 | 55 | |
А III + В I | 0,4 + 6 | 70 | — | — | — | — |
0,2 + 6 | 58 | 100 | 90 | 90 | 99 | |
0,1 + 6 | — | 97 | 58 | 48 | 88 | |
А III + В IV | 0,4 + 4,8 | 55 | — | — | — | — |
0,2 + 4,8 | 50 | 100 | 70 | 70 | 98 | |
0,1 + 4,8 | — | 98 | 30 | 35 | 68 | |
А III 4- С I | 0,4 + 3,0 | 60 | — | — | — | — |
0,2 + 3,0 | 50 | 100 | 90 | 83 | 80 | |
0,1 + 3,0 | — | 90 | 68 | 55 | 65 | |
А III С II | 0,4 + 3,0 | 60 | — | — | — | — |
0,2 + 3,0 | 35 | 100 | 80 | 80 | 100 | |
0,1 + з,о | — | 80 | 60 | 48 | 88 |
Příklad 5
Příklad 6
Rostliny uvedené v tabulce 5 se pěstují za podmínek popsaných v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají buď různými solemi fosfinothricinu, popřípadě síranem amonným, a! to samotnými, nebo ve vzájemné kombinaci obou těchto složek. Dávka síranu amonného odpovídá 6 kg/ha. Soli fosfinothricinu se používají v různých dávkách. Aplikované množství vody odpovídá 400 litrům/ha. 3 týdny po aplikaci se provede vyhodnocení. Výsle.+y jsou shrnuty v tabulce 5.
Výsledky ukazují, že samotný síran amonný není herbicidně účinný, v kombinaci se solemi fosionoihricinu s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a se solí amonnou se však jejich herbicidní účinek proti jednoděložným a dvojděložným druhům plevelů zvyšuje.
Bez přídavku síranu amonného se musí používat v průměru dvojnásobné, částečně dokonce čtyřnásobné aplikované množství derivátu fosfonothricinu, aby se dosáhlo stejného herbicidního účinku jako za přídavku síranu amonného.
Při potírání víceletých plevelů se usiluje pokud možno o dobrý trvalý účinek, tj. je snaha dosáhnout pokud možno dlouhého potlačení opětovného vyhánění výhonků z orgánů rostlin, které jsou v zemi (rhizomy, kořeny).
Tak například u pýru (Agropyron) bylo zjištěno, jak se projevuje příměs síranu amonného (4 kg/ha) к amonné soli fosfinothricinu na dlouhotrvající účinek tohoto herbicidu.
Za tím účelem se pěstují rostliny pýru ve vědru z plastické hmoty v písečné jílovité půdě za podmínek panujících ve skleníku a ve stadiu 5 až 6 listů se rostliny postříkají v různých dávkách amonnou solí fosfinothricinu (А III) samotnou, popřípadě kombinací 4 kg/ha síranu amonného (В I) a shora uvedeného herbicidu (aplikované množství vody činí 400 litrů/ha). Po 4 týdnech pěstování rostlin ve skleníku se nadzemní části ošetřených rostlin stejně jako neošetřených kontrolních rostlin odříznou a nádoby se ponechají dalších 7 týdnů ve skleníku.
Po tomto čase se znovu vyhnané listy odříznou, vysuší se při teplotě 100 °C a určí se suchá hmota listů. Suchá hmota listů z nádoby, ve které byly ošetřené rostliny se srovnává se suchou hmotou listů z neošetřených kontrolních nádob. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6.
U veškerých dávek účinné látky se přídavkem síranu amonného silně potlačí opětovné vyhánění pýru. Samotný síran amonný nemá žádný účinek.
Výsledky ukazují, že síran amonný u několikoletých rostlin zřejmě .zesiluje systemický účinek fosfinothricinu a tím vede k prodloužení dlouhotrvajícího účinku tohoto herbicidu.
Tabulka 5 (poškození v % )
složenina' | dávka (kg/ha) | AGR | LOM | CRS | COA |
síran amonný | |||||
(BI) | 6,0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
vápenatá sůl | 0,8 | 75 | 75 | ||
fosfinothricinu | 0,4 | 43 | 47 | ||
(A IV) | 0,2 | 33 | 30 | 53 | |
0,1 | 37 | ||||
A IV + Β I | 0,8 -j- 6,0 | 95 | 92 | ||
0,4 + 6,0 | 87 | 63 | |||
0,2 4- 6,0 | 70 | 43 | 90 | ||
0,1 + 6,0 | 73 | ||||
monodraselná sůl | 0,8 | 78 | 47 | ||
fosfinothricinu (A V] | 0,4 | 47 | 33 | ||
0,2 | 28 | 25 | 60 | ||
0,1 | 27 | ||||
A V + Β I | 0,8 6,0 | 93 | 85 | ||
0,4 4- 6,0 | 75 | 68 | |||
0,2 4- 6,0 | 57 | 43 | 97 | ||
0,1 + 6,0 | 67 | ||||
dvojdraselná sůl | 0,8 | 60 | 57 | ||
fosfinothricinu (A VI) | 0,4 | 43 | 37 | ||
0,2 | 30 | 27 | 47 | ||
0,1 | 37 | ||||
A VI 4- Β I | 0,8 4- 6,0 | 94 | 83 | ||
0,4 4- 6,0 | 75 | 63 | |||
0,2 + 6,0 | 53 | 43 | 98 | ||
o,1 4- 6,o | 50 | ||||
monosodná sůl | 0,8 | 77 | 67 | ||
fosfinothricinu (A VII) | 0,4 | 50 | 43 | 85 | |
0,2 | 33 | 30 | 43 | ||
. 0,1 | 23 | ||||
A VII + Β I | 0,8 + 6,0 | 91 | 80 | ||
0,4 4- 6,0 | 75 | 65 | 100 | ||
0,2 4 6,0 | 63 | 43 | 100 | ||
0,1 + 6,0 | 80 | ||||
amonná sůl | 0,8 | 87 | 68 | ||
fosfinothricinu | 0,4 | 73 | 43 | 98 | 53 |
(A III) | 0,2 | 43 | 30 | 40 | 33 |
0,1 | 20 | 27 | |||
A III + Β I | 0,8 4- 6,0 | 96 | 93 | ||
0,4 + 6^ | 82 | 73 | 100 | 95 | |
0,2 + 6,0 | 75 | 43 | 100 | 70 | |
0,1 4- 6,0 | 53 | 47 |
Tabulka 6
Opětovné vyhánění pýru 11 týdnů po pouužití herbicidu (hmota listů opětovně vyhnaných u ošetřených v °/o hmoty listů neošetřené kontroly).
přípravek | dávka (kg/ha) | hmota listů (% kontroly) |
А III | 2,0 | 18 |
1,0 | 48 | |
0,5 | 81 | |
А III + В I | 2,0 + 4,0 | 0,5 |
1,0 + 4,0 22
0,5 + 4,0 31
Příklad 7
Rostliny se pěstují metodou popsanou v příkladu 1 a ve stadiu 3 až 4 listů se postříkají roztoky, jejichž složení je uvedeno v tabulce 7 a 8. Množství vody činí 400 litrů/ /ha (při pokusech se synergicky účinnými látkami В V, В VI, В VII) popřípadě 200 1/ha (při pokusu se synergicky účinnou látkou В VIII).
týdny po aplikaci se provede vyhodnocení pokusu. Jak je patrno z tabulky 7 a 8 zlepšují ethanolamoniové soli, jakož i piperidin, vesměs herbicidní účinek amonné soli fosfinothricinu.
Často postačí při kombinaci se synergicky účinnými látkami polovina aplikovaného množství amonné soli fosfinothricinu, kterého bylo zapotřebí při použití samotné amonné soli fosfinothricinu, aby se dosáhlo stejně silného herbicidního účinku. Použijí-li se synergicky účinné látky samotné, pak nevykazují žádnou fytotoxicitu.
Tabulka 7 | LOM | ABT | IPP | |
(poškození .rostlin v %) sloučenina | dávka (kg/ha) | |||
monoethanolamonium- | ||||
acetát (В V) diethanolamonium- | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
acetát (В VI) triethanolamonium- | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
acetát (В VII) | 1,0 | 0 | 0 | 0 |
amonná sůl | 0,8 | 66 | — | 61 |
fosfinothricinu | 0,4 | 20 | 86 | 50 |
(А III) | 0,2 | 3 | 58 | 25 |
0,1 | — | 6 | — | |
А III + В V | 0,8 “í- 1,0 | 84 | — | 85 |
0,4 + 1,0 | 43 | 99 | 80 | |
0,2 + 1,0 | 9 | 90 | 28 | |
0,1 + 1,0 | — | 65 | — | |
А III + В VI | 0,8 “1“ 1,0 | 76 | — | 92 |
0,4 + 1,0 | 53 | 100 | 77 | |
0,2 + 1,0 | 18 | 99 | 30 | |
0,1 + 1,0 | — | 73 | — | |
А III + В VII | 0,8 -j- 1,0 | 76 | — | 93 |
0,4 4- 1,0 | 48 | 98 | 70 | |
0,2 + 1,0 | 20 | 70 | 30 | |
0,1 + 1,0 | — | 60 | — |
Tabulka 8 (poškození rostlin v %)
sloučenina | dávka (kg/ha) | ALM | LOM | CRS | ||
piperldin (В VIII) | 2,0 | 0 | 0 | 0 | ||
amonná sůl fosfinothricinu 0.8 | 65 | 55 | 100 | |||
(А III) | 0,4 | 30 | 40 | 98 | ||
0,2 | 25 | 25 | 85 | |||
А III + В VIII | 0,8 + 1,0 | 70 | 70 | 100 | ||
0,4 + 1,0 | 45 | 45 | 100 | |||
0,2 + 1,0 | 40 | 40 | 95 | |||
Příklad 8 | poškození ošetřených rostlin ve | srovnání s | ||||
neošetřenou kontrolou. | ||||||
Způsobem popsaným | v příkladu 1 se ve | Výsledky shrnuté v tabulce 9 | ukazují, že | |||
skleníku pěstují plevele | a ve stadiu 3 až 4 | samotná synergicky účinná látka, tj. síran | ||||
listů se ošetří amonnou | solí L-fosfinothrici- | amonný, rostliny nepoškozuje. | Herbicidní | |||
nu (А VIII), popřípadě | D,L-fosfinothricyl-L- | účinnost obou | sloučenin, | tj. amonné soli L- | ||
-alanyl-L-alaninem (А IX], popřípadě kom- | -fosfinothricinu (А VIII] | a D,L | -fosfinothri- | |||
binací těchto sloučenin | se síranem amon- | cyl-L-alanyl-L-alaninu (A | IX) se přidáním | |||
ným. 3 týdny po ošetření se hodnotí stupeň | síranu amonného u všech druhů rostlin zvýší. | |||||
Tabulka 9 | ||||||
(poškození rostlin v %) | ||||||
sloučenina | dávka kg/ha | SIA | AVF | ALM | ECG | LOM |
neošetřeno | — | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
síran amonný (BIJ | 3,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
amonná sůl | 0,60 | — | 99 | 94 | 95 | 91 |
L-fosfinothricinu | 0,30 | — | 99 | 85 | 85 | 80 |
(А VIII) | 0,15 | — | 50 | 55 | 60 | 45 |
А VIII + В I | 0,6 + 3,0 | .---------------------------------------- | 100 | 98 | 100 | 93 |
0,3 -j- 3,0 | — | 100 | 97 | 100 | 87 | |
0,15 + 3,0 | — | 99 | 93 | 99 | 75 | |
D,L-fosfinothricyl-L-ala- | 0,60 | 100 | 70 | 60 | 65 | 35 |
nyl-L-alanin | 0,30 | 20 | 10 | 10 | 10 | 15 |
(А IX) | 0,15 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 |
А IX + В I | 0,6 + 3,0 | 100 | 70 | 75 | 70 | 35 |
0,3 + 3,0 | 80 | 60 | 45 | 60 | 35 | |
0,15 + 3,0 | 40 | 10 | 20 | 20 | 30 | |
Vysvětlivky zkratek: | příkladu 1 se | ve stadiu 3 | až 4 | listů postří- | ||
kají roztoky, | jejichž složení je | uvedeno v | ||||
SIA = hořčice (Sinapis) | tabulce 10. | |||||
AVF = oves hluchý (Avena fatua) | Spotřebované množství vody činí po pře- | |||||
ALM = psárka polní (Alopecurus)i | počtení 400 litrů na 1 ha. 3 týdny po aplika- |
ECG LOM = ježatka kuří noha (Echinochloa) = jílek (Lolium) ci účinných látek se provede hodnocení. Jak ukazuje tabulka 10 zlepšuje síran amonný herbicidní účinek dimethylethanolamoniové soli fosfinothricinu, jakož i diethanolamoniové soli fosfinothricinu.
Příklad 9
Rostliny pěstované způsobem popsaným v
17 | 221287 | 18 | |||
Tabulka 10 | |||||
sloučenina | dávka | poškození v % | |||
(kg/ha) | AVF | ALM LOM ECG | GAA |
síran amonný (B I) | 3,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
dimethylethanol- | 1,0 | 88 | — | — | — | — |
amoniová sůl | 0,5 | 65 | 75 | — | — | 85 |
fosfinothricinu | 0,25 | — | 40 | 75 | — | 50 |
(AX) | 0,12 | — | — | — | 30 | 30 |
А X + В I | 1,0 + 3,0 | 100 | — | — | — | — |
0,5 + 3,0 | 88 | 98 | — | — | 100 | |
0,25 + 3,0 | — | 68 | 83 | — | 68 | |
0,12 + 3,0 | — | — | — | 93 | 60 | |
diethanolamoniová | 1,0 | 88 | — | — | — | — |
sůl fosfinothricinu | 0,5 | 50 | 68 | 80 | — | — |
(А XI) | 0,25 | 25 | 45 | 65 | — | — |
0,12 | — | — | 35 | 40 | 25 | |
А XI + В I | 1,0 + 3,0 | 100 | — | — | — | — |
0,5 + 3,0 | 93 | 90 | 98 | — | — | |
0,25 4- 3,0 | 70 | 75 | 88 | — | — | |
0,12 + 3,0 | — | — | 70 | 93 | 68 | |
Vysvětlivky к tabulce: | LOM | = Jílek (Lolium) |
ECG = ježatka kuří noha (Echinochloa]
AVF = oves hluchý (Avena fatua) GAA = svízel přítula (Galium)
ALM = psárka polní (Alopecurus)
Claims (5)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci
A. derivátu xjsfinothriclnu obecného vzorce I
НзС O \ll
P—CH2—CH2—CH—COOH / I
RO NH2 (I), v němž
R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, jejich solí s bázemi nebo s anorganickými kyselinami, nebo fosfinothricylalanylalaninu, s
B. anorganickými nebo organickými amoniovými solemi obecného vzorce II
R21
R- N-R* i J lil) atomy uhlíku nebo hydroxyethylovou skupinu, nebo dva ze zbytků R1 až R4 společně s atomem dusíku tvoří 3- až 7členný kruh, v němž je popřípadě jedna skupina —CH2— nahrazena kyslíkem, skupinou —NH— nebo skupinou N-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
X znamená aniont anorganické nebo organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, popřípadě s volnými bázemi, které jsou základem solí obecného vzorce II nebo s močovinou, nebo
C. s ethylendiamintetraoctovou kyselinou, popřípadě s jejími solemi nebo s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že jestliže R ve vzorci I znamená vodík, nemůže být sloučeninou vzorce В volná báze, přičemž hmotnostní poměr složek A : В popřípadě A : C se pohybuje mezi 2:1a 1:150.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje kombinaci
A. derivátů fosfinothricinu obecného vzorce I
НзС O \ll
P—CH2—CH2—CH—COOH / I
RO NH2 (I), v němž
R1 až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 4 v němž
R znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo jejich solí s bázemi -nebo s anorganickými kyselinami, s
B. anorganickými nebb orggnickkmi amoniovými solemi obecného vzorce II /?3
7? - N-R*
R (II) v němž
R1 až R4 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, - alkylovou skupinu - s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydgrxybthylrvou skuprnu,
X znamená antont anorganické anebo -organické jedno- nebo vícesytné kyseliny a n znamená číslo 1, 2 nebo 3, nebo s močovinou, nebo
C. s bthylendiamintegaokc-vro.u kyselinoupopřípadě - s jejími solemi nebo - s polyfosfáty rozpustnými ve vodě, s tím, že - - jestliže . R ve vzorci - 1 - znamená -vodík, nemůže být sloučeninou - vzorce.- B -.volná báze, přičemž 'hmotnostní poměr složek A : -B, -popřípadě A : C, se pohybuje mezi 2:1 a 1: : 150.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že - složka A je přítomna ve formě L-bnantiombgu.
4. Prostředek podle bodů 1 ,až 3, - .vyznačující se tím, že jako složku - B - obsahuje - síran amonný.
5. prostřbdbý podle bodů 1 až 4 vyznačující se tím, že hmotnostní poměr složek A : B, popřípadě A : C, se pohybuje mezi 1: 1 a 1: 10.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803008186 DE3008186A1 (de) | 1980-03-04 | 1980-03-04 | Synergistische kombinationen von phosphinothricin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS221287B2 true CS221287B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=6096186
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS811548A CS221287B2 (en) | 1980-03-04 | 1981-03-04 | Herbicide means |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0036106B1 (cs) |
JP (1) | JPS56135409A (cs) |
AU (1) | AU539256B2 (cs) |
BR (1) | BR8101233A (cs) |
CA (1) | CA1162071A (cs) |
CS (1) | CS221287B2 (cs) |
DD (1) | DD156892A5 (cs) |
DE (2) | DE3008186A1 (cs) |
DK (1) | DK95981A (cs) |
ES (1) | ES8201001A1 (cs) |
GR (1) | GR74156B (cs) |
HU (1) | HU186384B (cs) |
IL (1) | IL62241A0 (cs) |
MA (1) | MA19085A1 (cs) |
NZ (1) | NZ196380A (cs) |
OA (1) | OA06759A (cs) |
PH (1) | PH19742A (cs) |
PL (1) | PL229976A1 (cs) |
PT (1) | PT72607B (cs) |
ZA (1) | ZA811397B (cs) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58110510A (ja) * | 1981-12-24 | 1983-07-01 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 除草剤組成物 |
BR8600462A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Formulacao herbicida |
US5491125A (en) * | 1988-03-18 | 1996-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid herbicidal formulations of glufosinate |
DE3902884A1 (de) * | 1989-02-01 | 1990-08-02 | Riedel De Haen Ag | Fluessige algizid wirkende zubereitung |
DE3926800A1 (de) * | 1989-08-14 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Wasserdispergierbare granulate zur anwendung im pflanzenschutz |
US5364832A (en) * | 1990-08-10 | 1994-11-15 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-dispersible granules comprising fenoxaprop-ethyl and/or fenchlorazole |
AU4479193A (en) * | 1992-08-24 | 1994-03-03 | Monsanto Company | Herbicidal compositions |
JP3529095B2 (ja) * | 1993-02-26 | 2004-05-24 | 日本ゼオン株式会社 | 植物成長促進剤 |
CN1112846C (zh) * | 1993-12-28 | 2003-07-02 | 花王株式会社 | 农药增效剂组合物和农药组合物 |
US5622911A (en) * | 1994-02-14 | 1997-04-22 | Kao Corporation | Method for enhancing the efficacy of agricultural chemical with alkoxylated fatty acid amides |
US5849663A (en) * | 1994-06-02 | 1998-12-15 | Kao Corporation | Enhancer for agricultural chemicals, enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical |
WO1995033379A2 (en) * | 1994-06-02 | 1995-12-14 | Kao Corporation | Enhancer composition for agricultural chemicals and method for enhancing the efficacy of agricultural chemical |
CA2279617A1 (en) | 1997-01-31 | 1998-08-06 | Monsanto Company | Process and compositions for enhancing reliability of exogenous chemical substances applied to plants |
GB0328529D0 (en) * | 2003-12-09 | 2004-01-14 | Syngenta Ltd | Agrochemical composition |
GB0328530D0 (en) * | 2003-12-09 | 2004-01-14 | Syngenta Ltd | Agrochemical composition |
DE102005059469A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059891A1 (de) | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006018828A1 (de) | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006025874A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102006057037A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102007024575A1 (de) | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2045240A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2092824A1 (de) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Heterocyclyl-Pyrimidine |
EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
US8367873B2 (en) | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8389443B2 (en) | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
EP2196461A1 (de) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Bayer CropScience AG | 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide |
ES2535276T3 (es) | 2008-12-18 | 2015-05-07 | Bayer Cropscience Ag | Amidas del ácido antranílico sustituidas con tetrazol como plaguicidas |
EP2223598A1 (de) | 2009-02-23 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
KR101703633B1 (ko) | 2009-03-11 | 2017-02-07 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | 할로겐알킬메틸렌옥시페닐-치환된 케토에놀 |
JP5892927B2 (ja) | 2009-05-19 | 2016-03-23 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 除草活性を有するスピロヘテロ環式テトロン酸誘導体 |
ES2700996T3 (es) | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
ES2545113T3 (es) | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
BR112012027044A8 (pt) | 2010-04-20 | 2017-10-10 | Bayer Ip Gmbh | Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos. |
MX2013000193A (es) | 2010-06-29 | 2013-01-28 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones insecticidas mejoradas que comprenden carbonilamidinas ciclicas. |
CA2816415A1 (en) | 2010-11-02 | 2012-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives |
EP2675788A1 (de) | 2011-02-17 | 2013-12-25 | Bayer Intellectual Property GmbH | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie |
EP2505061A1 (en) * | 2011-03-30 | 2012-10-03 | Rhodia Opérations | New uses of choline chloride in agrochemical formulations |
CA2828639C (en) | 2011-03-01 | 2019-02-12 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-acyloxypyrrolin-4-ones |
WO2016001129A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserte insektizide zusammensetzungen |
WO2019197619A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
BR112020020186A2 (pt) | 2018-04-13 | 2021-01-05 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensões concentradas à base de óleo |
CN109369712B (zh) * | 2018-12-12 | 2019-10-29 | 浙江大学 | 一种用钙盐分离提纯草铵膦的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3231509A (en) * | 1964-06-11 | 1966-01-25 | Betz Laboratories | Slimicidal composition and method |
DE2717440C2 (de) * | 1976-05-17 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten |
GB2007976B (en) * | 1977-11-08 | 1982-06-09 | Meiji Seika Kaisha | Herbicidal composition and herbicidal processes |
JPS5484529A (en) * | 1977-12-19 | 1979-07-05 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Production of d,l-2-amino-4-methylphosphinobutyric acid |
US4226610A (en) * | 1978-04-15 | 1980-10-07 | Meiji Selka Kaisha, Ltd. | Herbicidal compounds, preparation thereof and herbicides containing the same |
JPS557237A (en) * | 1978-07-03 | 1980-01-19 | Meiji Seika Kaisha Ltd | Novel phosphorus-containing compound, its preparation, herbicide, agricultural and horticultural fungicide comprising it |
-
1980
- 1980-03-04 DE DE19803008186 patent/DE3008186A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-23 EP EP81101282A patent/EP0036106B1/de not_active Expired
- 1981-02-23 DE DE8181101282T patent/DE3160991D1/de not_active Expired
- 1981-02-26 ES ES499839A patent/ES8201001A1/es not_active Expired
- 1981-02-27 DD DD81227943A patent/DD156892A5/de unknown
- 1981-02-27 MA MA19289A patent/MA19085A1/fr unknown
- 1981-02-27 BR BR8101233A patent/BR8101233A/pt unknown
- 1981-03-02 PH PH25291A patent/PH19742A/en unknown
- 1981-03-02 IL IL62241A patent/IL62241A0/xx unknown
- 1981-03-02 NZ NZ196380A patent/NZ196380A/xx unknown
- 1981-03-02 PT PT72607A patent/PT72607B/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-03-02 GR GR64267A patent/GR74156B/el unknown
- 1981-03-03 CA CA000372216A patent/CA1162071A/en not_active Expired
- 1981-03-03 JP JP2947781A patent/JPS56135409A/ja active Granted
- 1981-03-03 ZA ZA00811397A patent/ZA811397B/xx unknown
- 1981-03-03 PL PL22997681A patent/PL229976A1/xx unknown
- 1981-03-03 HU HU81523A patent/HU186384B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-03-03 DK DK95981A patent/DK95981A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-03 AU AU68018/81A patent/AU539256B2/en not_active Ceased
- 1981-03-04 OA OA57344A patent/OA06759A/xx unknown
- 1981-03-04 CS CS811548A patent/CS221287B2/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
OA06759A (fr) | 1982-06-30 |
MA19085A1 (fr) | 1981-10-01 |
ES499839A0 (es) | 1981-12-16 |
CA1162071A (en) | 1984-02-14 |
AU539256B2 (en) | 1984-09-20 |
DK95981A (da) | 1981-09-05 |
BR8101233A (pt) | 1981-09-08 |
AU6801881A (en) | 1981-09-10 |
NZ196380A (en) | 1983-05-10 |
PT72607A (en) | 1981-04-01 |
JPH0124125B2 (cs) | 1989-05-10 |
DD156892A5 (de) | 1982-09-29 |
ES8201001A1 (es) | 1981-12-16 |
IL62241A0 (en) | 1981-05-20 |
EP0036106B1 (de) | 1983-09-28 |
PT72607B (en) | 1982-07-13 |
ZA811397B (en) | 1982-03-31 |
EP0036106A2 (de) | 1981-09-23 |
EP0036106A3 (en) | 1981-09-30 |
HU186384B (en) | 1985-07-29 |
PL229976A1 (cs) | 1981-10-30 |
PH19742A (en) | 1986-06-23 |
DE3008186A1 (de) | 1981-10-15 |
GR74156B (cs) | 1984-06-06 |
JPS56135409A (en) | 1981-10-22 |
DE3160991D1 (en) | 1983-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CS221287B2 (en) | Herbicide means | |
RU2084150C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками | |
DE19836660A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen | |
EP1008297B1 (de) | Mischungen aus Herbiziden und Antidots | |
DE19836700A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen | |
AU605484B2 (en) | Herbicides | |
DE19836673A1 (de) | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen | |
WO2001097614A1 (de) | Herbizide mittel | |
CA1334249C (en) | Herbicidal composition | |
EP0347950B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
US4622060A (en) | Herbicidal compositions and herbicidal processes | |
PL129545B1 (en) | Pesticide | |
EP2959776B1 (en) | Use of an herbicidal composition comprising flazasulfuron and mesotrione | |
RO109419B1 (ro) | Compozitie erbicida | |
JPH10512272A (ja) | 除草用組成物 | |
AU2008243445A1 (en) | Defoliant | |
WO2023079575A1 (en) | Herbicidal composition comprising sulfonyl urea and triazine | |
JPH06157220A (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS5857404B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
CN112715571A (zh) | 一种三元除草组合物及其应用 | |
US5110346A (en) | Herbicidal composition and method for killing weeds using the same | |
US3961935A (en) | Synergistic herbicidal composition comprising O-methyl or O-ethyl-O-(3-methyl-6-nitrophenyl)-N-secondary-butylphosphorothioamidate and a phenoxy-type herbicide | |
CN109452301B (zh) | 一种含丙嗪嘧磺隆的三元除草组合物 | |
US4505737A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
KR840001667B1 (ko) | 포스피노트리신 조성물 |