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CO5251386A1 - Heterociclos biciclicos, medicamentos que contienen estos compuestos, su empleo y procedimientos para su preparacion - Google Patents

Heterociclos biciclicos, medicamentos que contienen estos compuestos, su empleo y procedimientos para su preparacion

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CO5251386A1
CO5251386A1 CO00013546A CO00013546A CO5251386A1 CO 5251386 A1 CO5251386 A1 CO 5251386A1 CO 00013546 A CO00013546 A CO 00013546A CO 00013546 A CO00013546 A CO 00013546A CO 5251386 A1 CO5251386 A1 CO 5251386A1
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alkyl
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alkylene
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Frank Himmelsbach
Langkopf Elke
Birgit Jung
Thomas Metz
Flavio Solca
Stefan Blech
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Boehringer Ingelheim Pharma
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Abstract

Heterociclos bicíclicos de la fórmula general <EMI FILE="00013546_1" ID="1" IMF=JPEG >en la queRa significa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4,Rb significa un grupo fenilo, bencilo ó 1-feniletilo, en los que el núcleo de fenilo está sustituido en cada caso con los radicalesR1 a R3, en donde R1 y R2, que pueden ser iguales o diferentes, representan en cada caso un átomo de hidrógeno, flúor, cloro, bromo oyodo,un grupo alquilo C1-4, hidroxi, alcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6, cicloalcoxi C4-6, alquenilo C2-5 o alquinilo C2-5, un grupo arilo, ariloxi, arilmetilo o arilmetoxi,un grupo alqueniloxi C3-5 o alquiniloxi C3-5, no pudiendo estar enlazada la parte insaturada con el átomo de oxígeno,un grupo alquil C1-4-sulfenilo, alquil C1-4-sulfinilo alquil C1-4-sulfonilo, trifluorometilsulfenilo, trifluorometilsulfinilo o trifluorometilsulfonilo,un grupo metilo o metoxi sustituido con 1 a 3 átomos de flúor,un grupo etilo o etoxi sustituido con 1 a 5 átomos de flúor,un grupo ciano o nitro, o un grupo amino eventualmente sustituido con uno o dos grupos alquilo C1-4, pudiendo ser los sustituyentes iguales o diferentes,R1 junto con R2, si éstos están unidos a átomos de carbono contiguos, significan un grupo -CH=CH-CH=CH, -CH=CH-NH o -CH=N-NH yR3 representa un átomo de hidrógeno, flúor, cloro o bromo,un grupo alquilo C1-4, tritluorometilo o alcoxi C1-4,Rc y Rd, que pueden ser iguales o diferentes, significan en cada caso un átomo de hidrógeno, flúor o cloro, un grupo metoxi o un grupo metilo eventualmente sustituido con un grupo metoxi, dimetilamino, dietilamino, pirrolidino, piperidino o morfolino, - 2 -X significa un grupo metino sustituido con un grupo ciano, o un átomo de nitrógeno,A significa un átomo de oxígeno o un grupo imino eventualmente sustituido con un grupo alquilo C1-4,B significa un grupo carbonilo o sulfonilo,C significa un grupo 1,3-alenileno, 1,1- ó 1,2-vinileno, que en cada caso pueden estar sustituidos con uno o dos grupos metilo o con un grupo trifluorometilo,un grupo etinileno oun grupo 1,3-butadien-1,4-ileno eventualmente sustituido con 1 a 4 grupos metilo o con un grupo trifluorometilo,D significa un grupo alquileno, -CO-alquileno o -SO2-alquileno, en los que la parte de alquileno contiene en cada caso 1 a 8 átomos de carbono y, adicionalmente, 1 a 4 átomos de hidrógeno en la parte de alquileno pueden estar reemplazados por átomos de flúor, debiendo efectuarse el enlace del grupo -CO-alquileno y -SO2-alquileno con el grupo C contiguo en cada caso a través del grupo carbonilo o sulfonilo,un grupo -CO-O-alquileno, -CO-NR4-alquileno o -SO2-NR4-alquileno, en los que la parte de alquileno contiene en cada caso 1 a 8 átomos de carbono, debiendo efectuarse el enlace con el grupo C contiguo en cada caso a través del grupo carbonilo o sulfonilo, en los queR4 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4,o, en el caso de que D esté unido a un átomo de carbono del radical E, significa también un enlaceo, en el caso de que D esté unido a un átomo de nitrógeno del radical E, significa también un grupo carbonilo o sulfonilo,E significa un grupo R6O-CO-alquilen-NR5, (R7O-PO-OR8)-alquilen-NR5 o (R7O-PO-R9)-alquilen-NR5, en los que en cada caso la parte de alquileno, que es de cadena lineal y contiene 1 a 6 átomos de carbono, puede estar sustituida adicionalmente con uno o dos grupos alquilo C1-2 o con un grupo R6O-CO o R6O--CO-alquilo C1-2, en dondeR5 representa un átomo de hidrógeno,un grupo alquilo C1-4, que puede estar sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8) o (R7O-PO-R9),un grupo etilo o propilo eventualmente sustituido con uno o dos grupos metilo o etilo, que en cada caso en posición terminal está sustituido con un grupo alquil C1-6-carbonilsulfenilo, cicloalquil C3-7-carbonilsulfenilo, cicloalquil C3-7-alquil C1-3-carbonilsulfenilo, arilcarbonilsulfenilo o aril-alquil C1-3-carbonilsulfenilo,un grupo etilo o propilo eventualmente sustituido con uno o dos grupos metilo o etilo, que en cada caso en posición terminal está sustituido con un grupo alquil C1-6-carboniloxi, cicloalquil C3-7-carboniloxi, cicloalquil C3-7-alquil C1-3-carboniloxi, arilcarboniloxi o aril--alquil C1-3-carboniloxi,un grupo etilo o propilo eventualmente sustituido con uno o dos grupos metilo o etilo, que en cada caso en posición terminal está sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-4, amino, alquil C1-4-amino o di-(alquil C1-4)- -amino o con un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros, en donde en los grupos alquilenimino de 6 a 7 miembros precedentemente mencionados en cada caso un grupo metiIeno en posición 4 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, imino o N-(alquil C1-4)-imino,un grupo cicloalquilo C3-7 o cicloalquil C3-7-alquilo C1-3, R6, R7 y R8, que pueden ser iguales o diferentes, representan en cada caso un átomo de hidrógeno,un grupo alquilo C1-8 que puede estar sustituido con un grupo hidroxi, alcoxi C1-4, amino, alquil C1-4-amino o di-(alquil C1-4)-amino, o con un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros, en donde en los grupos alquilenimino de 6 a 7 miembros precedentemente mencionados, en cada caso un grupo metileno en posición 4 puede estar reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre, por un grupo sulfinilo, sulfonilo, imino o N-(alquil C1-4)-imino,un grupo cicloalquilo C4-7 eventualmente sustituido con 1 ó 2 grupos metilo,un grupo alquenilo C3-5 o alquinilo C3-5, no pudiendo estar enlazada la parte insaturada con el átomo de oxígeno,un grupo cicloalquil C3-7-alquilo C1-4, arilo, aril-alquilo C1-4 o RgCO-O-(ReCRf), en dondeRe y Rf, que pueden ser iguales o diferentes, representan en cada caso un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-4,Rg representa un grupo alquilo C1-4, cicloalquilo C3-7, alcoxi C1-4 o cicloalcoxi C5-7,y R9 representa un grupo alquilo C1-4, arilo o aril-alquilo C1-4,un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros que está sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo alquilenimino de 4 a 7 miembros que está sustituido con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 está definido como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 - 3 -está sustituido con el radical R10 y, adicionalmente, está sustituido en un átomo de carbono del anillo con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)--alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente, yR10 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-4, formilo, alquil C1-4-carbonilo o alquil C1-4-sulfonilo,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 está sustituido con el radical R10, y adicionalmente en átomos de carbono del anillo está sustituido con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO--alquilo C1-4, en los que R6 y R10 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopiperazino, que en cada caso en posición 4 está sustituido con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo piperazino u homopiperazino, que en posición 4 está sustituido con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4,y adicionalmente en átomos de carbono del anillo está sustituido con uno o dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo morfolino u homomorfolino, que en cada caso está sustituido con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)--alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo morfolino u homomorfolino, que está sustituido con dos grupos R6O-CO O R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 está definido como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con el radical R10, estando sustituidos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente mencionados, en cada caso adicionalmente en un átomo de carbono, con un grupo R6O-CO, (R7O-PO-OR8), (R7O-PO-R9), R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO-R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R10 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con el radical R10, estando sustituidos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente mencionados, en cada caso adicionalmente en átomos de carbono, con dos grupos R6O-CO o R6O-CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, en los que R6 y R10 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO--R9)-alquilo C1-4, en los que R6 a R9 están definidos como se ha mencionado precedentemente,un grupo pirrolidinilo, piperidinilo o hexahidroazepinilo sustituido en posición 1 con un grupo R6O-CO-alquilo C1-4, bis-(R6O-CO)-alquilo C1-4, (R7O-PO-OR8)-alquilo C1-4 o (R7O-PO--R9)-alquilo C1-4, estando sustituidos los anillos de 5 a 7 miembros precedentemente mencionados, en cada caso adicionalmente en átomos de carbono, con uno o dos grupos R6O-CO o R6O--CO-alquilo C1-4, o con un grupo R6O-CO y un grupo R6O-CO-alquilo C1-
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