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CN1906195A - 基于2,4－二氧代嘧啶类的介离子颜料 - Google Patents

基于2,4－二氧代嘧啶类的介离子颜料 Download PDF

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CN1906195A CNA2005800017707A CN200580001770A CN1906195A CN 1906195 A CN1906195 A CN 1906195A CN A2005800017707 A CNA2005800017707 A CN A2005800017707A CN 200580001770 A CN200580001770 A CN 200580001770A CN 1906195 A CN1906195 A CN 1906195A
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Abstract

本发明涉及通式(II)的二聚体化合物，其中两个单体单元通过R3或通过R4彼此连接；环A是五元或六元杂芳族环，基团R3或R4之一是未取代或取代亚苯基，基团R3或R4中的另一个是C1－C4烷基、C5－C6环烷基、未取代或取代苯基、苄基、N－苯甲酰苯胺或萘基；或其中基团NR4与环A一起形成可以另外与苯环稠合的5元或6元杂环，和R3是未取代或取代亚苯基。本发明的化合物可用于将高分子量有机材料着色。

Description

基于2，4-二氧代嘧啶类的介离子颜料
本发明涉及新型介离子化合物，涉及它们的制备方法和涉及它们作为颜料的用途。
在文献[W.Friedrichsen，T.Kappe，A.Bttcher，Heterocycles1982，19，1083-1148；C.Wentrup等人，J.Chem.Soc，Perkin Trans2 2000，2096-2108]中描述了通式(I)的介离子化合物
其中R1基团是甲基或苯基和R2基团是甲基或氢。在下文中，对于介离子仅使用首先显示的表达方式。这些化合物具有高熔点和被描述为黄色晶体。在它们的制备过程中，引人注目的是它们显示固体荧光，但由于它们的低着色强度而不适用作颜料。
固体荧光性颜料是特别少见的。市售着色剂如颜料黄101和所谓的荧光颜料，它们基于染料在聚合物中的引入，不满足需求，这是由于这些颜料的光稳定性对于许多应用领域是不足够的。
本发明的目的是提供发光性彩色的和优选荧光性颜料，该颜料结合了颜料的高坚牢度性能，如温度稳定性，耐晒牢度，耐溶剂牢度以及迁移稳定性，与荧光染料的亮度。
令人惊奇地发现，通式(I)的化合物通过亚苯基桥的二聚明显提高了着色强度和另外获得具有颜料特征的材料。
本发明因此提供通式(II)的二聚体化合物
其中两个单体单元通过R3或通过R4彼此连接；
环A是结构A1-A7的五元或六元杂芳族环
Figure A20058000177000082
其中环A1-A7是未取代的，由C1-C4烷基或苯基取代的和/或与苯环稠合的，
基团R3或R4之一是未取代的或由烷基、烷氧基和/或卤素取代的亚苯基，
基团R3或R4中的另一个是C1-C4烷基、C5-C6环烷基、未取代或由烷基、烷氧基、硝基、苯基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基和/或卤素取代的苯基、苄基、N-苯甲酰苯胺、C5-C6环烷基或萘基；
或其中基团NR4与环A一起形成可以另外还与苯环稠合的5元或6元杂环，和R3是未取代的或由烷基、烷氧基和/或卤素取代的亚苯基；和R是C1-C4烷基或苯基。
用于本发明目的的优选化合物是通式(IIa)和(IIb)的化合物
Figure A20058000177000091
其中A如以上所定义，
R5和R6彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素，优选氢、甲基或氯；
R7和R8是C1-C4烷基，C5-C6环烷基，未取代或由1、2、3或4个选自如下的基团取代的苯基、苄基、N-苯甲酰苯胺或萘基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、苯基、C1-C4烷氧基羰基、二(C1-C3烷基)氨基、二(C1-C3烷基)氨基羰基、(C1-C3烷基)氨基羰基、氨基羰基和/或氯；
或其中基团NR8与环A一起形成一个可以另外还与苯环稠合的5元或6元杂环，例如吡咯或苯并吡咯。
在R3，R4，R7和R8的定义中先前提及的苯基优选选自1-、2-、3-甲基-、乙基、甲氧基、乙氧基、二乙基氨基、氯苯基，2，5-二氯-、3-氯-4-甲基-、3-氯-4-甲氧基-和4-硝基苯基。
特别优选是通式(V)的化合物
Figure A20058000177000101
其中
R10是氢、甲基或氯，
R11是氢或甲基，
R12是氢，或两个相邻的R12基团一起是二价C4H4基团，和
R13是甲基或苯基。
依赖于根据通式(IIa)或(IIb)的介离子化合物的连接方式，对于颜料而言显现宽的色谱，其使得能够得到黄色、红色和绿色的颜料。
本发明的通式(II)的化合物可以从具有脒结构的类型A的N-取代环(III)和取代的丙二酰氯(IV)根据如下流程图制备：
Figure A20058000177000102
其中m＝2和n＝1，或m＝1和n＝2。
本发明也提供通式(II)的化合物的制备方法，该方法的特征在于，缩合
(a)1当量通式(III)的化合物，其中n是2，与约2当量通式(IV)的化合物，其中m是1；或
(b)1当量通式(IV)的化合物，其中m是2，与约2当量通式(III)的化合物，其中n是1。
在(a)情况下，反应混合物中基于一摩尔当量化合物(III)计有利地使用2-5摩尔当量和优选3.5-4摩尔当量的化合物(IV)。
在(b)情况下，反应混合物中基于每一摩尔当量化合物(IV)计有利地使用2-3摩尔当量和优选2-2.5摩尔当量的化合物(III)。
通式(III)和(IV)的化合物是文献已知的或可以相似于已知方法获得[T.Hisano，T.Matsuoka，K.Tsutsumi，K.Muraoka，M.Ichikawa，Chem.Pharm.Bull.，1981，29(12)，3706-3712；P.Laackmann，W.Friedrichsen，Tetrahedron，1996，52，5475-5486]。
经证实特别有利的是，在碱，优选1-5当量和特别地2-5当量的碱存在下进行缩合，基于脒(III)计。适用的碱包括例如三乙胺、吡啶、甲基吡啶、N-甲基咪唑或碱金属碳酸盐。然而，也可以在不添加碱的条件下进行缩合，然而在该情况下，可能由于不完全缩合而出现化合物(II)的收率降低。有利地在非质子溶剂，优选二氯甲烷、氯仿、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、邻二氯苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、甲基叔丁基酮、四氢呋喃、二烷或丙二醇二甲醚中，在从-10到+100℃和优选50-80℃的温度下进行缩合。将本发明的化合物滤出，通过后洗涤除去反应副产物，采用水搅拌以分离除去盐，过滤出，和如果适当地，干燥。
为改进颜料性能，可以另外将本发明的化合物进行细分操作，例如研磨，和/或在含水，含水-有机或有机介质中在40℃-200℃的温度下，如果适当地，在加压下热处理。随后，可以将获得的颜料悬浮液按通常方式过滤，将压滤饼采用水洗涤到无盐，干燥和研磨。
本发明的化合物可用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色，例如将塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器着色以及将油墨、印刷油墨和种子着色。
可以由本发明的化合物着色的高分子量有机材料是例如纤维素化合物，例如纤维素醚和纤维素酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素或丁酸纤维素，天然粘结剂，例如脂肪酸、脂肪油、树脂和它们的转化产物，或人造树脂，如缩聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特别是脲-甲醛和蜜胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸类树脂、酚醛塑料和酚醛树脂，如线性酚醛清漆树脂或甲阶酚醛树脂，脲树脂，乙烯基类聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯醇缩醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚、聚碳酸酯，聚烯烃，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯、聚(甲基)丙烯酸酯和它们的共聚物，如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺、聚酯、聚氨酯、苯并呋喃-茚树脂和烃树脂、环氧树脂、具有不同固化机理的不饱和人造树脂(聚酯，丙烯酸酯)、蜡、醛树脂和酮树脂、树胶、橡胶及其衍生物和胶乳、酪蛋白、聚硅氧烷和硅树脂，单独或以混合物形式使用。在此是否提及的高分子量有机化合物作为塑性物料、熔体的形式或以纺丝溶液、分散体、清漆、油漆或印刷油墨的形式存在并不重要。依赖于希望的用途，经证明有利的是作为共混物形式或以制剂或分散体的形式利用本发明的化合物。基于要着色的高分子量有机材料计，以0.05wt％-30wt％和优选0.1wt％-15wt％的数量使用本发明的化合物。在一些情况下也可以使用BET表面积大于2m2/g和优选大于5m2/g的相应粗产品代替经研磨和/或整理的本发明化合物。此粗产品可以单独或如果适当地，与其它粗产品或即可用颜料混合用于生产浓色母料，以液体或固体形式且以5wt％-99wt％浓度。
本发明的化合物也适于用作电子照相调色剂和显影剂，例如，单组分或双组分粉末调色剂(也称为单组分或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、胶乳调色剂、聚合调色剂以及特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘结剂是加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯树脂、苯乙烯-丙烯酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们可还包含其它成分，如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或可以后续用这些添加剂改性。
本发明的化合物另外适用作粉末和粉末涂料中的着色剂，特别是可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中的着色剂，该涂料可用于涂覆例如从金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织品材料、纸或橡胶制成的制品的表面。使用的粉末涂料树脂典型地是环氧树脂、含羧基和羟基的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸类树脂，连同常规固化剂。也可使用树脂的组合。例如，环氧树脂经常与含羧基和羟基的聚酯树脂结合使用。典型的固化剂组分(依赖于树脂体系)例如是酸酐、咪唑以及双氰胺及其衍生物、封端的异氰酸酯、双酰基氨基甲酸酯、酚醛树脂和蜜胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油酯、唑啉和二羧酸。
本发明进一步提供所述的着色剂制剂作为可喷射印刷油墨(Drucktinten)，特别是喷墨油墨用的着色剂的用途。喷墨油墨不仅仅表示含水型(包括微乳液油墨)和非含水型(溶剂基)油墨，可UV固化的油墨以及按热熔工艺操作的那些油墨。
溶剂基喷墨油墨基本上包含0.5wt％-30wt％和优选1wt％-15wt％一种或多种本发明的化合物，70wt％-95wt％有机溶剂或溶剂混合物和/或助水溶性化合物。如果适当地，溶剂基喷墨油墨可包含可溶于溶剂中的载体材料和粘结剂，例如聚烯烃、天然橡胶、合成橡胶、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇缩丁醛、蜡-胶乳体系或这些化合物的组合。如果适当地，溶剂基喷墨油墨可还包含其它添加剂，例如润湿剂，脱气剂/消泡剂，防腐剂和抗氧化剂。微乳液油墨基于有机溶剂，水，和非必要的用作界面介质(表面活性剂)的另外物质。微乳液油墨包含0.5wt％-30wt％和优选1wt％-15wt％一种或多种本发明化合物，0.5wt％-95wt％水和0.5wt％-95wt％有机溶剂和/或界面介质。
可UV固化的油墨基本上包含0.5wt％-30wt％一种或多种本发明化合物，0.5wt％-95wt％水，0.5wt％-95wt％有机溶剂或溶剂混合物，0.5wt％-50wt％可辐射固化的粘结剂和如果适当地，0％-10wt％光敏引发剂。
热熔油墨通常是基于在室温下为固体和在加热时变为液体的蜡、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此优选的熔融范围是约60℃-约140℃。热熔喷墨油墨基本上由20wt％-90wt％蜡和1wt％-10wt％一种或多种本发明化合物组成。另外可包含0wt％-20wt％的附加聚合物(作为“染料溶解剂”)，0wt％-5wt％分散剂，0wt％-20wt％粘度改进剂，0wt％-20wt％增塑剂，0wt％-10wt％增粘添加剂，0wt％-10wt％的透明度稳定剂(防止例如蜡的结晶)，和0wt％-2wt％抗氧化剂。
本发明的可喷射印刷油墨，特别是喷墨油墨，可以通过将本发明的化合物分散入微乳液介质，分散入非含水介质或分散入用于生产可UV固化油墨的介质或分散入用于生产热熔喷墨油墨的蜡中而生产。有利地，将用于喷墨应用的这样获得的可喷射印刷油墨随后过滤(例如通过1μm过滤器)。
本发明的化合物另外还适用作滤色器用的着色剂，所述滤色器用于加法色生成和减法色生成两者，以及适用作电子油墨(“e-油墨”)或电子纸(“e-纸”)用的着色剂。在生产所述滤色器，不仅反射性而且透光性滤色器两者中，将颜料以糊剂的形式或作为在合适粘结剂(丙烯酸酯，丙烯酸类酯，聚酰亚胺，聚乙烯醇，环氧化物，聚酯，蜜胺，明胶，酪蛋白)中的着色光刻胶形式施加到各自的LCD构件(如TFT-LCD＝薄膜晶体管液晶显示器或例如((S)TN-LCD＝(超)扭转向列型-LCD)上。除了高热稳定性以外，高颜料纯度也是稳定性糊剂或着色光刻胶的先决条件。此外，着色滤色器也可由喷墨印刷工艺或其它合适的印刷工艺施加。
为评价根据本发明生产的颜料在涂料领域中的性能，从多种已知的清漆中选择基于中油度非干性醇酸树脂的含芳族化物的醇酸-蜜胺树脂清漆(AM清漆)。
本发明的颜料的突出之处为良好的坚牢度性能，特别是它们同时具有高着色强度和高耐溶剂牢度或高耐晒牢度。它们不含有对环境而言有疑虑的重金属。所列的性能使本发明的颜料特别适用作印刷领域(特别是不可喷射印刷油墨(Druckfarben)，喷墨油墨的生产)中的着色剂以及用于涂料中和用于塑料、滤色器和调色剂中。
在以下的实施例中术语“当量”表示摩尔当量。
实施例：
A)1，4-亚苯基二丙二酸的生产：
向冷却至0-5℃的由78.9g(0.20mol)1，4-亚苯基二丙二酸四乙酯在800ml冰水中形成的悬浮液中，在20min内滴加溶于800ml水中的56.8g(0.86mol)KOH(粉末，85％纯)。然后回流下加热2.5h，其中将约180ml溶剂蒸馏出反应混合物。在冷却之后，将反应混合物在冰浴中冷却并向其中滴加掺入1000ml的2N HCl(pH 1)和随后采用8×500ml乙酸乙酯萃取。将合并的乙酸乙酯萃取物通过Na2SO4干燥和在真空下浓缩到干燥。从四氢呋喃/环己烷中的再结晶得到41.2g(73％)的熔点为251-254℃的无色晶体。获得的产物用于制备1，4-亚苯基二丙二酰氯。
B)从甲基丙二酸，苯基丙二酸和1，4-亚苯基二丙二酸制备丙二酰氯衍生物的通用规程
向由1当量对应丙二酸衍生物在二氯甲烷中形成的溶液中加入4.5当量五氯化磷并在约20℃下搅拌2h。在真空下脱除溶解的HCl气体(约200毫巴，45min)。然后将整个反应混合物在约40℃下在真空下浓缩到干燥。获得的丙二酰氯直接用于合成介离子化合物(“变化方案A-D”)。
C)制备介离子颜料的通用规程
各自的反应条件总结在表1和表2中。
变化方案A
向溶于使用的溶剂中的2.5当量丙二酰氯衍生物(制备过程参见通用规程)中，在室温下在1.5-3.0h进程中缓慢加入1当量脒在使用的溶剂中的溶液。在加料结束后将反应混合物在室温下搅拌18-20h。在冷却之后，将产物过滤和采用使用的溶剂洗涤和干燥(80-100℃)。
变化方案B
向溶于使用的溶剂中的4当量丙二酰氯衍生物(制备过程参见通用规程)中，在50-60℃下在0.5-3.0h进程中缓慢加入1当量脒和4.5当量三乙胺在使用的溶剂中的溶液/悬浮液。在加料结束后将反应混合物在回流下搅拌18-20h。在冷却之后，将产物过滤和采用使用的溶剂洗涤。将获得的压滤饼在水中搅拌，过滤，采用水洗涤到无盐并干燥(80-100℃)。
变化方案C
向溶于使用的溶剂中的4.0当量丙二酰氯衍生物(制备过程参见通用规程)中，在20℃下采用剧烈搅拌加入1当量脒。然后在0.5-3.0h进程中缓慢加入4.5当量三乙胺在使用的溶剂中形成的混合物。在加料结束后将反应混合物在回流下搅拌18-20h。在冷却之后，将产物过滤和采用使用的溶剂洗涤。将获得的压滤饼在水中搅拌，过滤，采用水洗涤到无盐并干燥(80-100℃)。
变化方案D
在回流下，向2.2当量脒和4.5当量三乙胺在给定溶剂中的溶液中在0.5-2.5h进程中滴加1当量1，4-亚苯基二丙二酰氯(制备过程参见通用规程)在给定溶剂中的溶液。将反应混合物在回流下搅拌18-20h。在冷却之后，将产物过滤和采用使用的溶剂洗涤。将获得的压滤饼在水中搅拌，过滤，采用水洗涤到无盐并干燥(80-100℃)。
D)颜料的后处理
通过在回流条件下在使用的溶剂中搅拌，过滤，洗涤，干燥(80-100℃)和研磨所获得的粗颜料(“变化方案A-D”)以进行后处理。
实施例1-14：
实施例1和2是对比例。
Figure A20058000177000171
Figure A20058000177000172
Figure A20058000177000173
表1-反应条件/后处理/收率
  实施例   变化方案   丙二酰氯   批料量[mol][1]   溶剂(丙二酰氯/脒)   后处理[2]   收率[％]
  1   A   甲基-   0.2   CH2Cl2(300/250ml)   --   53
  2   A   苯基-   0.2   CH2Cl2(300/150ml)   --   34
  3   B   甲基-   0.125   MEK(400/1850ml)   DMF/MeOH   71
  4   B   苯基-   0.1   MEK(300/1500ml)   CHCl3   89
  5   C   甲基-   0.1   MEK(500/200ml)   DMF/CHCl3   32
  6   C   苯基-   0.1   MEK(500/200ml)   DMF   89
  7   B   甲基-   0.074   CHCl3(250/1000ml)   DMF/i-BuOH   38
  8   B   苯基-   0.1   CHCl3(250/1500ml)   DMF   66
  9   B   苯基-   0.08   CHCl3(240/1500ml)   DMF   55
  10   C   苯基-   0.095   CHCl3(500/200ml)   DMF   87
  11   D   1，4-亚苯基二-   0.022   CH2Cl2(50/75ml)   DMF   64
  12   D   1，4-亚苯基二-   0.022   CH2Cl2(50/75ml)   --   78
  13   D   1，4-亚苯基二-   0.022   THF(50/75ml)   --   89
  14   D   1，4-亚苯基二-   0.022   CH2Cl2(50/75ml)   DMSO   27
[1]基于脒；
[2]在回流下30-60min；
DMF＝二甲基甲酰胺，DMSO＝二甲亚砜，MEK＝甲乙酮，MeOH＝甲醇，THF＝四氢呋喃。
表2-物理数据/颜料性能
  实施例   颜料颜色   固体荧光[3]   m.p.[℃]   MALDI-TOF-MS(DHB，m/z，正模式)
  1   绿黄色   是   275-280   253.2[M+H]，225.2[M+H-CO]
  2   绿黄色   是   237-241   314.4[M]，286.4[M-CO]
  3   绿黄色   是   374-379   427.4[M]，399.4[M-CO]
  4   黄色   是   352-357   551.6[M]，522.6[M-CO]
  5   黄色   是   377-381   455.6[M+H]
  6   黄色   是   368-375   479.8[M+H]，550.8[M-CO]
  7   黄色   是   377-381   493.1，495.2，497.1[M-H]，461.2，459.2[M-HCl]
  8   黄色   是   389-393   618.1，620.1，622.1[M]，619.1，621.1，623.1，[M+H]，590.1，592.1[M-CO]
  9   黄色   是   386-391   579.2[M+H]，550.2[M-CO]
  1O   橙色   是   312-315   651.8[M+H]，622.7[M-CO]
  11   红黄色   是   372-375   550.3[M]，522.3[M-CO]
  12   红色   否   ＞400   446.3[M]
  13   深绿色   否   ＞400   648.8[M]，621.8[M+H-CO]
  14   黄色   否   359-364   662.5[M]，634.5[M-CO]
[3]在UV光中在366nm下
DHB＝2，5-二羟基苯甲酸
MALDI-TOF-MS＝矩阵辅助的激光解吸电离-飞行时间-质谱应用实施例：
表3中指示与由二聚获得的本发明化合物4和11的性能相比，介离子对比化合物1和2的耐溶剂牢度和着色强度。
表3
  实施例   颜料颜色   耐溶剂牢度   着色强度
  1   绿黄色   3   0.10
  2   绿黄色   2   0.06
  4   黄色   3-4   2.40
  11   红黄色   4-5   1.58
根据DIN 54002相对于5等级灰色标度评价耐溶剂牢度。着色强度指示需要多少份TiO2以使得1份彩色颜料达到1/3标准颜色深度：1:xTiO2(着色强度和它的测量根据DIN EN ISO 787-26定义)。

Claims (11)

1.通式(II)的二聚体化合物，
Figure A2005800017700002C1
其中两个单体单元通过R3或通过R4彼此连接；
环A是结构A1-A7的五元或六元杂芳族环
Figure A2005800017700002C2
其中环A1-A7是未取代的，由C1-C4烷基或苯基取代的和/或与苯环稠合的，
基团R3或R4之一是未取代的或由烷基、烷氧基和/或卤素取代的亚苯基，
基团R3或R4中的另一个是C1-C4烷基，C5-C6环烷基，未取代或由烷基、烷氧基、硝基、苯基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基和/或卤素取代的苯基、苄基、N-苯甲酰苯胺、C5-C6环烷基或萘基；
或其中基团NR4与环A一起形成可以另外与苯环稠合的5元或6元杂环，和R3是未取代的或由烷基、烷氧基和/或卤素取代的亚苯基；和R是C1-C4烷基或苯基。
2.根据权利要求1的化合物，其特征为具有通式(IIa)和(IIb)
Figure A2005800017700003C1
其中
R5和R6彼此独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素；
R7和R8是C1-C4烷基，C5-C6环烷基，未取代或由1、2、3或4个选自如下的基团取代的苯基、苄基、N-苯甲酰苯胺或萘基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、苯基、C1-C4烷氧基羰基、二(C1-C3烷基)氨基、二(C1-C3烷基)氨基羰基、(C1-C3烷基)氨基羰基、氨基羰基和/或氯；
或其中基团NR8与环A一起形成可以另外与苯环稠合的5元或6元杂环。
3.根据权利要求2的化合物，其特征为R5和R6相同或不同并且是氢、甲基或氯。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的化合物，其特征为R3、R4、R7和R8是选自如下的取代苯基：1-、2-、3-甲基-、乙基-、甲氧基-、乙氧基-、二乙基氨基-、氯-、2，5-二氯-、3-氯-4-甲基-、3-氯-4-甲氧基-和4-硝基苯基。
5.根据权利要求1-4中至少一项的化合物，其特征为具有通式(V)
Figure A2005800017700004C1
其中
R10是氢、甲基或氯，
R11是氢或甲基，
R12是氢，或两个相邻的R12基团一起是二价C4H4基团，和
R13是甲基或苯基。
6.根据权利要求1或2的化合物，其特征为具有结构式(11)、(12)、(13)或(14)
Figure A2005800017700004C2
7.制备根据权利要求1-6中一项或多项的化合物的方法，其特征为缩合
(a)1当量通式(III)的化合物，其中n是2，与约2当量通式(IV)的化合物，其中m是1；或
(b)1当量通式(IV)的化合物，其中m是2，与约2当量通式(III)的化合物，其中n是1，
8.根据权利要求7的方法，其特征为缩合在碱存在下进行。
9.根据权利要求7或8的方法，其特征为将通式(II)的化合物进行细分操作和/或溶剂处理。
10.根据权利要求1-6中一项或多项的化合物用于将天然或合成来源的高分子量有机材料着色的用途。
11.根据权利要求10的用途，用于将塑料、树脂、涂料、油漆、电子照相调色剂和显影剂、驻极体材料、滤色器、油墨、喷墨油墨、不可喷射印刷油墨和种子着色。
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