CN1255374C - 一种酯胺类季铵盐及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种酯胺类季铵盐的化学结构式为：见右式，采用将一定比例的脂肪酸和乙醇胺进行酯胺化反应，再用碳酸二甲酯和酯胺反应合成得到酯胺类季铵盐。本发明具有采用本合成方法，转化率高，选择性好，所得产品的活性物含量高，使用绿色无毒的碳酸二甲酯来替代有剧毒的硫酸二甲酯和氯甲烷进行季铵化反应，避免了产品中残留有未反应的剧毒品，降低了季铵盐产品对人体的毒害和对环境的污染。
Description
技术领域：
本发明属于一种酯胺类季铵盐及其合成方法，具体地说涉及一种使用季铵化剂来合成一种酯胺类季铵盐化合物及其合成方法。
背景技术：
目前织物柔软剂主要以阳离子表面活性剂为主，1950年最早用于商业化的柔软剂是二氢化牛油基二甲基氯化胺(DHTDMAC)，在开发DHTDMAC的同时，以脂肪酸为原料开发了包括二酰胺基乙氧基化季铵盐、酯类季铵盐、咪唑啉季铵盐等产品。但这些季铵盐合成过程一般用氯甲烷、硫酸二甲酯、硫酸二丙酯或无机酸做季铵化剂。对于使用碳酸二甲酯作为季铵化剂合成酯胺类季铵盐未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种使用碳酸二甲酯作为季铵化剂合成的酯胺类季铵盐及其合成方法。
本发明酯胺类季铵盐的化学结构式如下：
式中：R为C5～C21的饱和与不饱和，直链或带有支链的烷基
n为乙醇胺中羟乙基的个数：1，2，3
X为1，2，3
本发明的合成方法是将一定比例的脂肪酸和乙醇胺进行酯胺化反应，再用碳酸二甲酯和酯胺反应得到新型的酯胺类季铵盐。具体的合成方法包括如下步骤：
(1)称脂肪酸加入到反应器中，在N2气氛的条件下搅拌升温到40～130℃，待其全部熔化后，加入酸性催化剂和乙醇胺，升温至150～210℃，反应5～10小时，当产物酸价低于5mgKOH/g时，中止反应，得到反应混合物；
(2)将反应混合物降至50～90℃，停止通入N2气，加入异丙醇和碳酸二甲酯进行季铵化反应，反应2～5小时，当测得产物中游离胺含量小于2％时，即可停止反应。
各组份加入量为：
脂肪酸、乙醇胺和碳酸二甲酯的摩尔比：0.4～0.6∶1∶0.9～1.2，催化剂用量是脂肪酸和乙醇胺总重量的0.05％～0.5％，异丙醇用量是脂肪酸和乙醇胺总重量的10％～20％。
所述的脂肪酸为：C6～C22的饱和与不饱和脂肪酸。如：辛酸、月桂酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸、山嵛酸等。
所述的乙醇胺为：二甲基乙醇胺，甲基二乙醇胺，三乙醇胺。
所述的酸性催化剂为有机酸：烷基苯磺酸、对甲苯磺酸等。无机酸：硫酸、磷酸、亚磷酸、盐酸等。
本发明的酯胺类季铵盐为阳离子表面活性剂，具有阳离子表面活性剂的特性，可用在织物柔软剂、皮革柔软剂、杀菌剂等多方面，本发明的酯胺类季铵盐的具体使用方法与其它阳离子表面活性剂在织物柔软剂、皮革柔软剂、杀菌剂等多方面的使用方法相同。
本发明与现有技术相比具有如下优点：
1.本产品具有优良的生物降解性，生态毒性低，具有优异的环境相容性和皮肤相容性，该产品的使用不仅可以提高复配类产品的档次，而且对于保护生态环境具有深远的影响。
2.该工艺使用了绿色无毒的碳酸二甲酯来替代有剧毒的硫酸二甲酯和氯甲烷，避免了产品中残留有未反应的剧毒品，降低了柔软剂产品对人体的毒害和对环境的污染。
3.采用本合成方法，转化率高，选择性好，所得产品的活性物含量高，产品色泽浅。
4.本产品易配置成高浓度的产品，降低生产和包装成本，使用方便。
具体实施方法：
实施例1
称取284g硬脂酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到100℃，待全部其熔化后，加入烷基苯磺酸1g，三乙醇胺75g，升温至180℃，增大搅拌速度，反应6小时后，测得产物酸价为2.8mgKOH/g，中止反应。
将反应混合物降温至80℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应3小时，测得产品中游离胺含量为1.8％，即可停止反应。
实施例2
称取284g硬脂酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到100℃，待全部其熔化后，加入烷基苯磺酸1g，甲基二乙醇胺60g，升温至170℃，增大搅拌速度，反应7小时后，测得产物酸价为2.6mgKOH/g时，中止反应。
将反应混合物降温至80℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应2.5小时，测得产品中游离胺含量为1.7％时，即可停止反应。
实施例3
称取282g油酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到90℃，，加入烷基苯磺酸1g，三乙醇胺75g，升温至160℃，增大搅拌速度，反应6小时后，测得产物酸价为3.0mgKOH/g时，中止反应。
将反应混合物降温至60℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应3小时后，测得产品中游离胺含量为1.6％时，即可停止反应。
实施例4
称取200g月桂酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到80℃，加入对甲苯磺酸1g，甲基二乙醇胺60g，升温至170℃，增大搅拌速度，反应7小时后，测得物酸价为3.2mgKOH/g时，中止反应。
将反应混合物降温至80℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应4小时后，测得产品中游离胺含量为1.5％时，即可停止反应。
实施例5
称取256g棕榈酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到70℃，加入烷基苯磺酸1g，三乙醇胺75g，升温至170℃，增大搅拌速度，反应8小时后，测得产物酸价为2.0mgKOH/g时，中止反应。
将反应混合物降温至70℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应4.5小时后，测得产品中游离胺含量为1.3％时，即可停止反应。
实施例6
称取312g山嵛酸加入到500mL的四口瓶中，在N2气氛的条件下搅拌升温到120℃，加入对甲苯磺酸1g，甲基二乙醇胺60g，升温至170℃，增大搅拌速度，反应9小时后，测得产物酸价为4.1mgKOH/g时，中止反应。
将反应混合物降温至70℃，停止通入N2气，加入异丙醇30g，碳酸二甲酯45g进行季铵化反应，反应5小时后，测得产品中游离胺含量为1.9％时，即可停止反应。
将实施例1、2、5、6制得的产品应用于制备柔软剂时的配方如表1
表1 单位：重量百分比
| 配方1 | 配方2 | 配方3 | 配方4 | |
| 实施例1 | 20 | |||
| 实施例2 | 15 | |||
| 实施例5 | 10 | |||
| 实施例6 | 21 | |||
| 异丙醇 | 4 | 2 | ||
| 乙醇 | 5 | 4.5 | ||
| 盐酸 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| 氯化钙 | 0.01 | |||
| 香精 | 0.015 | 0.1 | 0.05 | 0.2 |
| 色素 | 3ppm | 3ppm | 3ppm | 3ppm |
| 去离子水 | 到100 | 到100 | 到100 | 到100 |
将实施例3、4制得的产品应用于制备杀菌剂时的配方如表2
表2 单位：重量百分比
| 配方1 | 配方2 | |
| 实施例3 | 5 | |
| 实施例4 | 20 | |
| 异丙醇 | 14 | 10 |
| 碳酸钠 | 3 | |
| 松油 | 20 | 0.1 |
| C12～C15烷基(EO)9醚 | 10 | |
| (7～10EO)多聚氧乙烯醚 | 10 | |
| 染料 | 0.05 | 0.05 |
| 去离子水 | 到100 | 到100 |
Claims (8)
1、一种酯胺类季铵盐，其特征在于化学结构式如下：
式中：R为C5～C21的直链或带有支链的烷基
n为乙醇胺中羟乙基的个数：1，2，3
X为1，2，3。
2、如权利要求1所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)称脂肪酸加入到反应器中，在N2气氛的条件下搅拌升温到40～130℃，待其全部熔化后，加入酸性催化剂和乙醇胺，升温至150～210℃，反应5～10小时，当产物酸价低于5mgKOH/g时，中止反应，得到反应混合物；
(2)将反应混合物降至50～90℃，停止通入N2气，加入异丙醇和碳酸二甲酯进行季铵化反应，当测得产物中游离胺含量小于2％时，即可停止反应；
各组份加入量为：
脂肪酸、乙醇胺和碳酸二甲酯的摩尔比：0.4～0.6∶1∶0.9～1.2，催化剂用量是脂肪酸和乙醇胺总重量的0.05％～0.5％，异丙醇用量是脂肪酸和乙醇胺总重量的10％～20％；
所述的脂肪酸为C6～C22的饱和与不饱和脂肪酸。
3、权利要求2所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的脂肪酸为辛酸、月桂酸、棕榈酸、油酸、硬脂酸或山嵛酸。
4、如权利要求2所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的乙醇胺为二甲基乙醇胺、甲基二乙醇胺、三乙醇胺。
5、如权利要求2所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的酸性催化剂为有机酸或无机酸。
6、如权利要求5所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的有机酸为烷基苯磺酸。
7、如权利要求6所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的烷基苯磺酸为对甲苯磺酸。
8、如权利要求5所述的一种酯胺类季铵盐的合成方法，其特征在于所述的无机酸是硫酸、磷酸、亚磷酸或盐酸。
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