CN101575299A - 一种双长链酯基季铵盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种双长链酯基季铵盐的合成方法，属于表面活性剂技术领域。本发明方法以长链烷基脂肪酸与N－甲基二乙醇胺及三乙醇胺反应制得长链羧酸基叔胺，长链羧酸基叔胺再烷基化合成双长链酯基季铵盐。本发明使用了两步酯化反应，连续生产，原料转化率高，选择性好，所得产品的活性物含量高，产品色泽浅，具有优良的生物降解性，生态毒性低，环境相容性优异；该产品可以提高用其复配产品的档次，易配制成高浓度的产品，降低生产和包装成本，使用方便。双长链酯基季铵盐为阳离子表面活性剂，在织物柔软剂，皮革柔软剂，杀菌剂等多方面的使用方法与其他阳离子表面活性剂使用方法相同。
Description
技术领域
一种双长链酯基季铵盐的合成方法，属于表面活性剂技术领域。
背景技术
本发明涉及到合成双长链酯基季铵盐的方法。双长链酯基季铵盐作为新型的阳离子表面活性剂，在工业上有着广泛的应用，主要用来制造织物柔软剂，抗静电剂，杀菌剂等。20世纪90年代之前，在国际上双十八烷基二甲基氯化铵(D1821)因其具有优异的织物柔软性能而广泛用作织物柔软剂。由于其生物降解性问题，自20世纪九十年代开始，发达国家开始禁用，取而代之的是易生物降解的双长链酯基季铵盐。双长链酯基季铵盐的合成过程一般用长链烷基脂肪酸与三乙醇胺反应制得酯胺或者长链烷基脂肪酸与N-甲基二乙醇胺反应制得酯胺，所得的双长链酯胺的含量较低，不够理想。目前对于长链烷基脂肪酸与N-甲基二乙醇胺，及三乙醇胺混合反应的方法未见报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种长链烷基脂肪酸与N-甲基二乙醇胺及三乙醇胺混合反应制得酯胺，再烷基化合成双长链酯基季铵盐的方法。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案：一种双长链酯基季铵盐的合成方法：
(1)N-甲基二乙醇胺∶长链烷基脂肪酸∶三乙醇胺的摩尔比为1∶3∶0.5～0.9；称取长链烷基脂肪酸加入到反应器中，在氮气气氛的条件下，搅拌升温至70-80℃，待其全部熔化后，加入催化剂和N-甲基二乙醇胺，升温至120～200℃，反应3～6小时，之后再加入三乙醇胺反应2～6小时，终止反应，得到反应混合物长链羧酸基叔胺；
(2)将反应混合物长链羧酸基叔胺降温至50-60℃，停止通入氮气，加入溶剂异丙醇和烷基化试剂，长链羧酸基叔胺和烷基化剂摩尔比为1∶0.91～0.99，在反应器中进行季铵化反应，50～90℃反应8～10小时，当测得产物中游离胺含量小于6mgKOH/g时，即可停止反应，得到目标产物双长链酯基季铵盐；
所述的双长链酯基季铵盐其结构式如下：
式中的每个R可相同或不同，由一种带有11-19个碳原子的饱和或不饱和的烃基表示，R1为-CH3或-CH2CH2OH，R2为-CH2CH2-，R3为独立选择的C1-C3的直链或支链烷基，X-代表一种与阳离子相结合的阴离子；
所述的长链烷基脂肪酸为12-20个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸；
在反应时加入催化剂，催化剂为盐酸，硫酸，对甲基苯磺酸或次磷酸，且催化剂用量为总反应物质量的0.1％～1.5％；
所述的烷基化试剂选自C1-C3的硫酸酯，或磷酸酯、或者两者的混合物；
所述的烷基化试剂选自以下物质：硫酸二乙基酯、硫酸二甲基酯、磷酸三甲基酯，环氧氯丙烷。具体的反应方程式如下：
第一步，长链烷基脂肪酸和N-甲基二乙醇胺反应方程式为：
第二步，过量的长链烷基脂肪酸和少量三乙醇胺反应方程式为：
第三步，双长链羧酸基叔胺和烷基化试剂反应，生成季铵盐，其方程式为：
本发明的双长链酯基季铵盐为阳离子表面活性剂，具有阳离子表面活性剂的特性，可用在织物柔软剂，皮革柔软剂，抗静电剂，杀菌剂等诸多方面。本发明的双长链酯基季铵盐的具体使用方法与其他阳离子表面活性剂在织物柔软剂，皮革柔软剂，杀菌剂等多方面的使用方法相同。
本发明的有益效果：
1、本发明使用了两步酯化反应的相互辅助，原料转化率高，选择性好，所得产品的活性物含量高，产品色泽浅。
2、本发明方法制得的产品具有优良的生物降解性，生态毒性低，具有优异的环境相容性，该产品的使用不仅可以提高用其复配产品的档次，而且对于保护生态环境具有深远的影响。
3、本发明方法制得的产品易配置成高浓度的产品，降低生产和包装成本，使用方便。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的描述。
实施例1：称取56.9g(0.2mol)硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入盐酸0.36g，N-甲基二乙醇胺7.9g(0.067mol)，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g(0.055mol)，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例2：称取40.07g(0.2mol)月桂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.26g，N-甲基二乙醇胺7.9g(0.067mol)，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g(0.055mol)，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇9.4g，缓慢加入12.68g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例3：称取45.68g(0.2mol)十四酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.29g，N-甲基二乙醇胺7.9g(0.067mol)，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g(0.055mol)，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇10.13g，缓慢加入12.52g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例4：称取51.29g(0.2mol)棕榈酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.33g，N-甲基二乙醇胺7.9g(0.067mol)，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g(0.055mol)，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇11.22g，缓慢加入12.80g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例5：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入硫酸0.38g，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例6：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入0.38g对甲基苯磺酸，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例7：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入0.38g次磷酸，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例8：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入0.36g次磷酸，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺4.94g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例9：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入0.36g次磷酸，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺6.9g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例10：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入0.36g次磷酸，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至160℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺8.9g，160℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例11：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.38g，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至180℃，保温反应3h后，加入三乙醇胺7.9g，180℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应
实施例12：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.32g，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至170℃，保温反应4h后，加入三乙醇胺7.9g，170℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入13.23g的硫酸二甲酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
实施例13：称取56.9g硬脂酸，加入到250mL的四口烧瓶中，在氮气气氛的条件下搅拌升温至70℃，待其全部熔化后，加入次磷酸0.32g，N-甲基二乙醇胺7.9g，搅拌升温至170℃，保温反应4h后，加入三乙醇胺7.9g，170℃反应3h，测得产物酸价为3.5mgKOH/g，终止反应。将反应混合物将至60℃，停止加热，加入溶剂异丙醇12.48g，缓慢加入15.75g的硫酸二乙酯进行季铵化，滴加过程不要加热。滴加完毕后，加热到85℃，回流反应8h，停止反应。
Claims (2)
1、一种双长链酯基季铵盐的合成方法，其特征在于：
(1)N-甲基二乙醇胺∶长链烷基脂肪酸∶三乙醇胺的摩尔比为1∶3∶0.5～0.9；称取长链烷基脂肪酸加入到反应器中，在氮气气氛的条件下，搅拌升温至70-80℃，待其全部熔化后，加入催化剂和N-甲基二乙醇胺，升温至120～200℃，反应3～6小时，之后再加入三乙醇胺反应2～6小时，终止反应，得到反应混合物长链羧酸基叔胺；
(2)将反应混合物长链羧酸基叔胺降温至50-60℃，停止通入氮气，加入溶剂异丙醇和烷基化试剂，长链羧酸基叔胺和烷基化剂摩尔比为1∶0.91～0.99，在反应器中进行季铵化反应，50～90℃反应8～10小时，当测得产物中游离胺含量小于6mgKOH/g时，即可停止反应，得到目标产物双长链酯基季铵盐；
所述的双长链酯基季铵盐其结构式如下：
式中的每个R可相同或不同，由一种带有11-19个碳原子的饱和或不饱和的烃基表示，R1为-CH3或-CH2CH2OH，R2为-CH2CH2-，R3为独立选择的C1-C3的直链或支链烷基，X-代表一种与阳离子相结合的阴离子；
所述的长链烷基脂肪酸为12-20个碳原子的饱和或不饱和脂肪酸；
在反应时加入催化剂，催化剂为盐酸，硫酸，对甲基苯磺酸或次磷酸，且催化剂用量为总反应物质量的0.1％～1.5％；
所述的烷基化试剂选自C1-C3的硫酸酯，或磷酸酯、或者两者的混合物；
2、如权利1所述的合成方法，其特征在于：所述的烷基化试剂选自以下物质：硫酸二乙基酯、硫酸二甲基酯、磷酸三甲基酯，环氧氯丙烷。
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102791921A (zh) * | 2010-03-09 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | 柔软剂组合物 |
| CN103553946A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-02-05 | 中国日用化学工业研究院 | 一种固体酸催化脂肪酸与乙醇胺合成酯基叔胺的方法 |
| CN103553947A (zh) * | 2013-11-05 | 2014-02-05 | 中国日用化学工业研究院 | 一种含羟乙基的双酯基季铵盐的制备方法 |
| CN105648778A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 深圳天鼎精细化工制造有限公司 | 一种非离子型亲水性脂肪酰胺有机硅共聚物柔软剂的制备方法 |
| CN105771789A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-07-20 | 广东椰氏实业股份有限公司 | 一种磷酸酯基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法 |
| CN106631841A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种酯基季铵盐及其制备方法和应用 |
| CN107033014A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-08-11 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种双长链酯基季铵盐的合成方法 |
| CN109666769A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-04-23 | 南雄西顿化工有限公司 | 一种助染型环保两性加脂剂及其制备方法 |
| CN110424157A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-11-08 | 广州市沙索化工科技有限公司 | 一种合成纤维织物抗静电组合物制备方法 |
| WO2020000172A1 (en) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | Evonik Operations Gmbh | Preparation method for esterquats based on oil |
| CN112575584A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-03-30 | 深圳市兴业卓辉实业有限公司 | 一种抗静电溶液、制备方法及使用方法 |
| CN114854390A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-08-05 | 西南石油大学 | 一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法 |
| CN117342956A (zh) * | 2023-12-05 | 2024-01-05 | 广州恒广复合材料有限公司 | 一种利用微通道反应器合成季铵盐-80的制备方法 |
-
2009
- 2009-06-18 CN CNA2009100338534A patent/CN101575299A/zh active Pending
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8778865B2 (en) | 2010-03-09 | 2014-07-15 | Kao Corporation | Softener composition |
| CN102791921B (zh) * | 2010-03-09 | 2015-04-22 | 花王株式会社 | 柔软剂组合物 |
| CN102791921A (zh) * | 2010-03-09 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | 柔软剂组合物 |
| CN103553946A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-02-05 | 中国日用化学工业研究院 | 一种固体酸催化脂肪酸与乙醇胺合成酯基叔胺的方法 |
| CN103553947A (zh) * | 2013-11-05 | 2014-02-05 | 中国日用化学工业研究院 | 一种含羟乙基的双酯基季铵盐的制备方法 |
| CN105771789B (zh) * | 2015-12-22 | 2018-01-19 | 广东椰氏实业股份有限公司 | 一种磷酸酯基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法 |
| CN105771789A (zh) * | 2015-12-22 | 2016-07-20 | 广东椰氏实业股份有限公司 | 一种磷酸酯基季铵盐阳离子表面活性剂及其合成方法 |
| CN105648778A (zh) * | 2016-03-02 | 2016-06-08 | 深圳天鼎精细化工制造有限公司 | 一种非离子型亲水性脂肪酰胺有机硅共聚物柔软剂的制备方法 |
| CN105648778B (zh) * | 2016-03-02 | 2017-12-15 | 深圳天鼎新材料有限公司 | 一种非离子型亲水性脂肪酰胺有机硅共聚物柔软剂的制备方法 |
| CN106631841A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种酯基季铵盐及其制备方法和应用 |
| CN107033014A (zh) * | 2017-04-21 | 2017-08-11 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种双长链酯基季铵盐的合成方法 |
| US11434193B2 (en) | 2018-06-26 | 2022-09-06 | Evonik Operations Gmbh | Preparation method for esterquats based on oil |
| CN112334443B (zh) * | 2018-06-26 | 2023-08-22 | 赢创运营有限公司 | 基于油的酯基季铵盐的制备方法 |
| WO2020000172A1 (en) * | 2018-06-26 | 2020-01-02 | Evonik Operations Gmbh | Preparation method for esterquats based on oil |
| CN112334443A (zh) * | 2018-06-26 | 2021-02-05 | 赢创运营有限公司 | 基于油的酯基季铵盐的制备方法 |
| CN109666769A (zh) * | 2019-01-04 | 2019-04-23 | 南雄西顿化工有限公司 | 一种助染型环保两性加脂剂及其制备方法 |
| CN110424157A (zh) * | 2019-08-09 | 2019-11-08 | 广州市沙索化工科技有限公司 | 一种合成纤维织物抗静电组合物制备方法 |
| CN112575584B (zh) * | 2020-11-19 | 2022-06-21 | 深圳市兴业卓辉实业有限公司 | 一种抗静电溶液、制备方法及使用方法 |
| CN112575584A (zh) * | 2020-11-19 | 2021-03-30 | 深圳市兴业卓辉实业有限公司 | 一种抗静电溶液、制备方法及使用方法 |
| CN114854390A (zh) * | 2022-04-14 | 2022-08-05 | 西南石油大学 | 一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法 |
| CN114854390B (zh) * | 2022-04-14 | 2023-06-09 | 西南石油大学 | 一种多羟基超大亲水头基型粘弹性表面活性剂及其合成方法 |
| CN117342956A (zh) * | 2023-12-05 | 2024-01-05 | 广州恒广复合材料有限公司 | 一种利用微通道反应器合成季铵盐-80的制备方法 |
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