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CN1234020A - 酰胺衍生物及其作为农药的用途 - Google Patents

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CN1234020A
CN1234020A CN97198889A CN97198889A CN1234020A CN 1234020 A CN1234020 A CN 1234020A CN 97198889 A CN97198889 A CN 97198889A CN 97198889 A CN97198889 A CN 97198889A CN 1234020 A CN1234020 A CN 1234020A
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CN
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alkyl
carbon atom
group
case
various
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CN97198889A
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English (en)
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T·塞茨
K·斯藤策尔
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

本发明涉及新的式(Ⅰ)的酰胺、其制备方法和其作为农药的应用。

Description

酰胺衍生物及其作为农药的用途
本发明涉及新的酰胺类，其制备方法和其作为农药的用途。本发明提供通式(Ⅰ)的新的化合物其中A代表单键或者任选被取代的亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表其上稠合有环烷基环的芳基，其中芳基部分和环烷基部分都任选地带有另外的取代基，或者R1代表任选被取代的苯并杂环基，其与苯环连接并且具有一、二或三个杂原子，或者R1代表三环
Figure A9719888900142
其中G1和G2各自独立地代表单键，链烷二基，链烯二基，氧，硫，-NH-,-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自独立地代表氮或基团
Figure A9719888900143
和Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或环烷基，R2代表羟基或烷氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者各种情况下任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基，R4代表各种情况下任选被取代的环烷基，环烯基，芳基或杂环基。
在这些定义中，饱和的或不饱和的烃链，例如烷基，链烷二基，链烯基或炔烃基，也包括与杂原子结合的情况，例如在烷氧基，烷硫基或烷基氨基中，在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
芳基代表芳香的，单环或多环的烃环，例如苯基，萘基，蒽基，菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基代表饱和的或不饱和的、以及芳香的、环状的化合物，其中至少一个成环原子是杂原子，即不是碳原子的原子。如果环含有多个杂原子，则这些杂原子可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧，氮或硫。如果环含有多个氧原子，则其相互之间是不相邻的。
环状化合物可以任选地与其它碳环或杂环的、稠合或桥接的环一起形成多环环体系。优选单环或双环环体系，特别是单环或双环芳香环体系。
苯并杂环基代表与苯环稠合的杂环。
环烷基代表饱和的碳环环化合物，其可以任选地与其它碳环状的稠合的或桥接的环一起形成多环体系。
环烯基代表碳环化合物，其含有至少一个双键并且其任选地与其它碳环状的稠合的或桥接的环一起形成多环体系。
苯并杂环基代表与苯环稠合的杂环。
最终，发现通式(Ⅰ)的新的酰胺类具有非常强的杀真菌活性。
本发明化合物可以任选地作为不同的可能的异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体，例如E和Z，苏型和赤型，和旋光异构体。所描述和要求保护的包括E和Z异构体两者，也包括苏型和赤型和旋光异构体和这些异构体的任何混合物。
本发明优选提供式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表任选被相同或不同的取代基一或多取代并且具有1-6个碳原子的亚烷基，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基或杂环基，其中每一个基团可以任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和任选地被相同或不同的选自卤素、直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表与具有3-10个成环原子的环烷基环稠合的苯基或萘基，其中环烷基部分任选地被1-4个各种情况下具有1-4个碳原子的烷基链取代，而苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表苯并杂环基，其与苯环连接并且在杂环基部分中具有3-12个成环原子和一个，两个或三个杂原子，并且任选地被相同或不同的取代基一或多取代，可能的取代基是对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表三环
Figure A9719888900171
其中G1和G2各自独立地代表单键，链烷二基，链烯二基，氧，硫，-NH-,-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自独立地代表氮或基团
Figure A9719888900172
和Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基；各种情况下各烷基部分中具有1-8个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷基硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，或具有3-6个碳原子的环烷基，R2代表羟基或具有1-4个碳原子的烷氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者具有1-4个碳原子的烷基，R4代表具有3-8个碳原子的芳基，环烷基或环烯基，或者具有3-12个成环原子的杂环基，其中每一个可以任选地被相同或不同的取代基一或多取代，其中可能的取代基优选选自下面列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中每一个基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，本发明特别涉及式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表各自任选被选自氟，氯，氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一或多取代的亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基，1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基)，Q代表氧或硫，R1代表与环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，环辛基或环壬基环稠合的苯基或萘基，其中环烷基部分任选地被甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基一至四取代，苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基团
Figure A9719888900191
其通过所涉及的苯环的碳原子连接并且各自任选地被相同或不同的对于Y1至Y8提到的那些取代基一至三取代，或者R1代表三环
Figure A9719888900192
其中G1和G2各自独立地代表单键，甲烷二基，乙烷二基，丙烷二基，乙烯二基，氧，硫，-NH-,-N(CH3)-或羰基，G3和G4各自独立地代表氮或基团
Figure A9719888900201
和Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R2代表羟基，甲氧基或乙氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者代表甲基或乙基，R4代表各种情况下任选被一至三取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代，环丙基，环丁基，环戊基或环己基。特别优选的是式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表任选被选自氟，氯，氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一或多取代的亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基，1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基)，Q代表氧或硫，R1代表下面的基团：
Figure A9719888900211
其在苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基团之一
Figure A9719888900221
其通过所涉及的苯环的碳原子连接并且任选地被相同或不同的对于Y1至Y8提到的那些取代基一至三取代，或者R1代表三环
Figure A9719888900231
其中Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R2代表羟基，甲氧基或乙氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者代表甲基，R4代表各种情况下任选被一至六取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其中优选的取代基是下面提到的那些；代表各种情况下任选被一至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基。非常特别优选的本发明化合物是那些式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-亚丙基，1,2-亚丙基，1,3-亚丙基或2,2-亚丙基，Q代表氧，R1代表下面的基团：
Figure A9719888900241
其在苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基团之一
Figure A9719888900251
其各自通过所涉及的苯环的碳原子连接并且其各自任选地被相同或不同的对于Y1至Y8提到的取代基一至三取代，或者R1代表三环 其中Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R2代表羟基，甲氧基或乙氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或甲基，R4代表环己基或者任选被一至三取代的苯基，噻吩基，呋喃基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，吡啶基，嘧啶基，萘基，喹啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的、各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，
特别优选的式(Ⅰ)的化合物也是下列化合物，其中，R2代表羟基。
特别优选的式(Ⅰ)的化合物也是下列化合物，其中，R3代表氢。
特别优选的式(Ⅰ)的化合物也是下列化合物，其中，R4代表在3-和4-位置上被甲氧基取代的苯基。
在另一组特别优选的化合物中，A代表-CH2-CH2-。
上述基团的一般或优选定义适用于式(Ⅰ)的终产物并相应地适用于各种情况下用于制备所需的起始物或中间体。
与各种情况下给出的组合无关，基团各组合或优选的组合中对于这些基团给出的具体基团定义也可以被其它优选范围的取代基的任何定义所代替。
        表1中列出了本发明化合物的实施例：表1其中R1代表下面的取代基：
Figure A9719888900281
此外发现，当进行下面反应时得到了通式(Ⅰ)的新的酰胺：a)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下，式(Ⅱ)的乙醛酸酯与式(Ⅲ)的胺反应，
Figure A9719888900291
其中Q和R1如上定义，和R5代表烷基，
Figure A9719888900292
其中A,R3和R4如上定义，或者b)如果适当在催化剂存在下和如果适当在其它反应助剂存在下，式(Ⅰ-b)的乙醛酸酰胺与氢或反应性金属反应，其中A,Q,R1,R3和R4如上定义。
式(Ⅱ)提供了进行本发明方法需要用作起始物的乙醛酸酯的一般定义。在该结构式(Ⅱ)中，Q和R1优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的Q和R1的那些定义。R5代表烷基，优选甲基或乙基。
式(Ⅱ)的乙醛酸酯是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见，例如，Chem.Ber.,76<1943>308,313；Blicke；J.Amer.Chem.Soc.,66<1944>1087,1089；US-P4150031；DE-A949521)。
式(Ⅲ)提供了进行本发明方法也需要用作起始物的胺的一般定义。在该结构式(Ⅲ)中，R3,R4和A优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(Ⅰ)的化合物相关的，作为优选的或者作为特别优选的R3,R4和A的那些定义。
式(Ⅲ)的胺是已知的用于合成的有机化合物和/或可以通过本身已知的方法制备。
进行本发明方法b)需要用作起始物的式(Ⅰ-b)的乙醛酸酰胺是本发明化合物，可以通过方法a)来制备。
进行本发明方法b)合适的还原剂是常规用于该类反应的所有物质。优选的化合物是：氢，优选在催化剂或反应性金属存在下，所述反应性金属例如锌，锡，铁，铝或镁。
进行本发明方法(a)合适的的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。它们优选包括脂肪族、脂环族或芳香族的烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜，或砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-、异-、仲-和叔-丁醇，乙二醇，丙烷-1,2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，其与水的混合物或者纯水。
如果适当，本发明方法a)在合适的碱存在下进行。合适的碱是所有常规无机碱或有机碱。它们优选包括碱土金属或碱金属烷氧化物，例如甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，还有叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N,N-二甲基苯胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N,N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行本发明方法a)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至150℃的温度下进行该反应，优选在0℃至80℃的温度下。
进行制备式(Ⅰ)的化合物的本发明方法a)时，对于每摩尔式(Ⅱ)乙醛酸酯一般使用0.5摩尔至15摩尔，优选0.8至2摩尔式(Ⅲ)的胺。
进行本发明方法b)合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。它们优选包括醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1,2-二甲氧基乙烷，1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-、异-、仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙烷-1,2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，其与水的混合物或纯水。
如果适当，本发明方法b)在催化剂存在下进行。合适的催化剂是常规用于氢化作用的所有催化剂。可以提到的例子是：阮内镍，钯或铂，如果适当，在载体例如活性炭上。
如果适当，本发明方法b)在另外的反应助剂存在下进行。合适的另外的反应助剂是盐，例如氯化钠。
进行本发明方法b)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至150℃的温度下进行该反应，优选在20℃和100℃的温度下。
本发明方法a)和b)一般在大气压下进行，但是也可以在高压或低压下进行一般在0.1巴和10巴之间。
本发明化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
农作物保护中使用的杀真菌剂被用来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中使用的杀细菌剂被用来防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)，根瘤菌(Rhizobiaceae)，肠杆菌(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的引起真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物的好的耐受性允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治蔬菜生长中的病害，例如抗蔓延疫霉(Phytophthora infestans)，此外，本发明化合物也可以用来提高农作物产量。
根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些型剂可以用已知的方式制备，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者以制剂使用，也可以作为与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂，杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用以例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下这样会导致增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共组分的例子如下：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，恶霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine),iminoctadinealbesilate,iminoctadine triacetate,iodocarb,ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜，和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801，
α-(1,1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(2,4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1,3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇，
(5RS,6RS)-6-羟基-2,2,7,7-四甲基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]1-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，
1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮，
1-(3,5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2,5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2,4-二氯苯基)-1,3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1,2,4-三唑，
1-[1-[2-[(2,4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’,6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1,3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2,2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
硫氰酸2,6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶酯，
2,6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2,6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，
2-(2,3,3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1,3,4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3,4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2,5-二酮，
3,5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，
3-(1,1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基-]吡啶，
4-氯-2-氰基-N,N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1,5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1,1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2,5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1,1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2,6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2,3-二氢-2,2-5甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2,6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2,6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2,3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2,6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1,4,5,6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2,2,2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4,5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸一钠盐，
硫代氨基磷酸[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙酯O,O-二乙酯，
硫代氨基磷酸O-甲酯S-苯酯苯基丙基酯，
1,2,3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2,1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮。
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541,azadirachtin,azinphos-A,保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC,brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb,chlorethoxyfos，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β,cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184,nitenpyram，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion,pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
蔬果磷，sebufos,silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid,tebufenpyrad,tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长促进剂的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其商售制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
处理植物部分时，使用形式中的活性化合物的浓度可在大范围内变化：活性化合物含量一般在1-0.0001％重量之间，优选在0.5-0.001％重量之间。
在处理种子时，一般需要活性化合物的量是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。
处理土壤情况下，在作用地点需要0.00001-0.1％重量活性化合物浓度，优选0.0001-0.02％重量。制备实施例实施例1
向100ml甲醇中11.6g(0.05mol)氧代-(5,6,7,8-四氢-萘-2-基)乙酸甲酯和9.06g(0.05mol)2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基胺的溶液中加入18g(0.1mol)30％强度甲醇钠的甲醇溶液，混合物在65℃下搅拌2小时。减压浓缩反应溶液，残余物溶解于二氯甲烷。首先用水洗涤溶液，然后用1N盐酸洗涤，再次用水洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物经硅胶色谱，用石油醚/乙酸乙酯(2∶1)洗脱。得到6.4g(理论量的35％)N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-氧代-2-(5,6,7,8-四氢化萘-2-基)-乙酰胺。logP:3.24。实施例2
Figure A9719888900412
依次向50ml甲醇中2.5g(6.8mmol)N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-氧代-2-(5,6,7,8-四氢化萘-2-基)-乙酰胺的溶液中加入50ml水，2.5g锌屑和2.5g氯化钠，混合物在回流下沸腾30小时。减压浓缩反应溶液，残余物溶解于二氯甲烷。首先用水洗涤溶液，然后用1N盐酸洗涤，再次用水洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。得到1.8g(理论量的72％)N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基]-2-羟基-2-(5,6,7,8-四氢化萘-2-基)-乙酰胺。logP:2.43。
通过实施例1的方法，并且根据本发明制备方法的一般性说明，也可以制备例如下面表2中列出的化合物：
表2
Figure A9719888900421
Figure A9719888900422
应用实施例实施例疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的溶剂：47份重量丙酮乳化剂：3份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液接种植物。
然后将植物放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中。
接种后3天进行评估。0％指相当于对照的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
在该项试验中，例如下面的制备实施例的化合物(1)和(3)在50g/ha例示的活性化合物施用比例时，表现出未处理对照的90-95％的效力。表：A疫霉试验(蕃茄)/保护性的活性化合物                以g/ha计的活性    效力(％)
                      化合物的施用比例
Figure A9719888900431

Claims (10)

1．式(Ⅰ)的化合物
Figure A9719888900021
其中A代表单键或者任选被取代的亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表与环烷基环稠合的芳基，其中芳基部分和环烷基部分都任选地带有另外的取代基，或者R1代表任选被取代的苯并杂环基，其与苯环连接并且具有一个、两个或三个杂原子，或者R1代表三环其中G1和G2各自独立地代表单键，链烷二基，链烯二基，氧，硫，-NH-,-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自独立地代表氮或基团
Figure A9719888900023
和Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基，各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基或环烷基，R2代表羟基或烷氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者各种情况下任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基，R4代表各种情况下任选被取代的环烷基，环烯基，芳基或杂环基。
2．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表任选被相同或不同的取代基一或多取代并且具有1-6个碳原子的亚烷基，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子的烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基或杂环基，其中每一个基团可以任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基，Q代表氧或硫，R1代表与具有3-10个成环原子的环烷基环稠合的苯基或萘基，其中环烷基部分任选地被1-4个各种情况下具有1-4个碳原子的烷基链取代，而苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表苯并杂环基，其与苯环连接并且在杂环基部分中具有3-12个成环原子和一个、两个或三个杂原子，并且任选地被相同或不同的取代基一或多取代，可能的取代基是对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表三环
Figure A9719888900041
其中G1和G2各自独立地代表单键，链烷二基，链烯二基，氧，硫，-NH-,-N(烷基)-或羰基，G3和G4各自独立地代表氮或基团和Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，卤素，氰基，硝基；各种情况下各烷基部分中具有1-8个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷基硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷基硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，或具有3-6个碳原子的环烷基，R2代表羟基或具有1-4个碳原子的烷氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者具有1-4个碳原子的烷基，R4代表具有3-8个碳原子的芳基，环烷基或环烯基，或者具有3-12个成环原子的杂环基，其中每一个可以任选地被相同或不同的取代基一或多取代，其中可能的取代基优选选自下面列出的：卤素，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；各种情况下直链或支链的、各种情况下具有2-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；各种情况下直链或支链的、各种情况下各烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基；具有3-6个碳原子的环烷基；和芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中每一个基团任选地被相同或不同的选自下面的取代基一或多取代：卤素，氰基和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基或卤代烷硫基，和各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子和各种情况下任选地被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基。
3．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表各自任选被选自氟，氯，氰基和甲氧基的相同或不同的取代基一或多取代的亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-、1,2-、1,3-或2,2-亚丙基，1,1-、1,2-、1,3-、1,4-、2,2-、2,3-亚丁基或1,1-、1,2-或1,3-(2-甲基-亚丙基)，Q代表氧或硫，R1代表下面的基团
Figure A9719888900061
其在苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基团之一其通过所涉及的苯环的碳原子连接并且各自任选地被相同或不同的对于Y1至Y8提到的那些取代基一至三取代，或者R1代表三环
Figure A9719888900072
Figure A9719888900081
其中Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R2代表羟基，甲氧基或乙氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或者代表甲基，R4代表各种情况下任选被一至六取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其中作为取代基是下面提到的那些；
代表各种情况下任选被一至三取代的苯基，萘基，呋喃基，苯并呋喃基，吡咯基，吲哚基，噻吩基，苯并噻吩基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，噁二唑基，噻二唑基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，环氧乙烷基，噁丁环基，四氢呋喃基，全氢吡喃基，吡咯烷基，哌啶基或吗啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的、各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
4．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其中A代表单键或者代表亚甲基，1,1-亚乙基，1,2-亚乙基，1,1-亚丙基，1,2-亚丙基，1,3-亚丙基或2,2-亚丙基，Q代表氧，R1代表下面的基团：
Figure A9719888900091
其在苯基或萘基部分任选地带有对于Y1至Y8提到的那些取代基，或者R1代表下面的基团之一
Figure A9719888900101
其各自通过所涉及的苯环的碳原子连接并且其各自任选地被相同或不同的对于Y1至Y8提到的取代基一至三取代，或者R1代表三环
Figure A9719888900111
其中Y1,Y2,Y3,Y4,Y5,Y6,Y7和Y8各自独立地代表氢，氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，正戊基，正己基，正庚基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，R2代表羟基，甲氧基或乙氧基，G代表氢或者与R2一起代表双连接的氧原子，R3代表氢或甲基，R4代表环己基或者任选被一至三取代的苯基，噻吩基，呋喃基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，吡啶基，嘧啶基，萘基，喹啉基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：氟，氯，溴，氰基，硝基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，乙酰氧基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲基磺酰基氧基，乙基磺酰基氧基，羟基亚氨基甲基，羟基亚氨基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的、各自任选被选自氟，氯，甲基，三氟甲基，乙基，正-和异-丙基的相同或不同的取代基一或多取代的三亚甲基(丙烷-1,3-二基)，四亚甲基(丁烷-1,4-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基。
5．权利要求1的式(Ⅰ)的化合物，其中，R2代表羟基。
6．农药，其特征在于，含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)的化合物。
7．防治害虫的方法，其特征在于，使权利要求1的式(Ⅰ)的化合物作用于害虫和/或其栖息地。
8．制备权利要求1的式(Ⅰ)的化合物的方法，其特征在于
a)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下，式(Ⅱ)的乙醛酸酯与式(Ⅲ)的胺反应，其中Q和R1如上定义，和R5代表烷基，
Figure A9719888900122
其中A,R3和R4如上定义，或者b)如果适当在催化剂存在下和如果适当在其它反应助剂存在下，式(Ⅰ-b)的乙醛酸酰胺与氢或反应性金属反应，
Figure A9719888900131
其中A,Q,R1,R3和R4如上定义。
9．权利要求1-8的式(Ⅰ)化合物防治害虫的用途。
10．制备农药的方法，特征在于，将权利要求1-8的式(Ⅰ)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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