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CN1226889A - 取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物和它们作为除草剂的应用 - Google Patents

取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物和它们作为除草剂的应用 Download PDF

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CN1226889A
CN1226889A CN97196955A CN97196955A CN1226889A CN 1226889 A CN1226889 A CN 1226889A CN 97196955 A CN97196955 A CN 97196955A CN 97196955 A CN97196955 A CN 97196955A CN 1226889 A CN1226889 A CN 1226889A
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Abstract

本发明涉及新的式(Ⅰ)的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物,式中n代表数0,1或2,A代表单键,或者氧或硫,或者基团N－R,其中R代表氢,烷基,链烯基,炔烃基或环烷基,Q代表氧或硫,R1代表氢或甲酸基,或代表各自任选被取代的烷基,烷氧基,烷基氨基,烷氧基氨基,二烷基氨基N－烷氧基－N－烷基氨基,烷基羰基,烷氧羰基,烷基磺酰基,链烯基,炔烃基,环烷基,环烷基羰基或环烷基磺酰基,R2代表氰基或卤素,或代表各自任选被取代的烷基,烷氧基,烷硫基,烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,二烷基氨基磺酰基,链烯基,炔烃基,链烯基氧基或炔烃基氧基,和R3代表各自任选被取代的具有5个环原子的杂环基,环原子中至少一个是氧,硫或氮,并且1—3个另外的环原子可以是氮原子。本发明还涉及式(Ⅰ)化合物的盐,并且涉及制备这些新的化合物的多种方法和新的中间体,以及涉及它们作为除草剂的用途。

Description

取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物和它们作为除草剂的应用
本发明涉及新的取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，涉及它们的多种制备方法和用于制备它们的新的中间体，以及涉及它们作为除草剂的用途。
已知一些磺酰基氨基羰基化合物具有除草性能(参见EP-341489,EP-422469,EP-425948,EP-431291,EP-507171,EP-534266,DE-4029753)。但是这些化合物的作用不是在所有方面都令人满意。
因此，本发明提供新的通式(Ⅰ)磺酰基氨基(硫代)羰基化合物，
其中
n代表数0,1或2，
A代表单键，或者氧，硫或基团N-R，其中R代表氢，烷基，链烯基，炔烃基或环烷基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，烷氧基氨基，二烷基氨基，N-烷氧基-N-烷基-氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，链烯基，炔烃基，环烷基，环烷基羰基或环烷基磺酰基，
R2代表氰基或卤素，或代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，链烯基，炔烃基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表各自任选被取代的具有5个环原子的杂环基，其中环原子中至少一个是氧，硫或氮，并且1-3个另外的环原子可以是氮原子，
以及式(Ⅰ)化合物的盐。
当进行下面的反应时得到了通式(Ⅰ)的新的取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物：
(a)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的氨基磺酰基化合物与通式(Ⅲ)的(硫代)羧酸衍生物反应，其中n,A,R1和R2各自如上定义，
Figure A9719695500132
其中
Q和R3各自如上定义，和
Z代表卤素，烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基，
或者
(b)任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的异(硫代)氰酸磺酰酯与通式(Ⅴ)的杂环反应，
其中
n,A,Q,R1和R2各自如上定义，
      H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
或者
(c)任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅵ)的氯磺酰基化合物与通式(Ⅴ)的杂环和通式(Ⅶ)金属(硫代)氰酸盐反应，
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
        H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
     MQCN    (Ⅶ)
其中
Q如上定义，
或者
(d)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅵ)的氯磺酰基化合物与通式(Ⅷ)的(硫代)甲酰胺反应，
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
Figure A9719695500143
其中
Q和R3各自如上定义，
或者
(e)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅸ)的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物与通式(Ⅴ)的杂环反应，
Figure A9719695500151
其中
n,A,Q,R1和R2各自如上定义，和
Z代表卤素，烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基，
     H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
或者
(f)任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅴ)的杂环与异(硫代)氰酸氯磺酰酯反应
     H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，并且任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，使在该反应中生成的加成物就地与通式(Ⅹ)的苯衍生物反应
Figure A9719695500152
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
并且如果需要，通过方法(a),(b),(c),(d),(e)或(f)得到的式(Ⅰ)化合物可以通过常规方法转化为盐。
新的通式(Ⅰ)的取代的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物具有强的除草活性。
本发明优选提供式(Ⅰ)化合物，
其中
n代表数0,1或2，
A代表单键，或者代表氧，硫或基团N-R，其中R代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，苯基或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多具有6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，烷氧基氨基，二烷基氨基，N-烷氧基-N-烷基-氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基羰基或C3-C6-环烷基磺酰基，
R2代表氰基，氟，氯或溴，或代表各自任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多具有6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，链烯基，炔烃基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表各自任选被取代的下式杂环基，
Figure A9719695500161
其中
Q1,Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢，羟基，氨基或氰基，或者代表C2-C10-亚烷基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基氨基或者C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，
R5代表氢，羟基，巯基，氨基，氰基，氟，氯，溴或碘，或者代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4烷氧基，C1-C4-烷基羰基，或C1-C4-烷氧羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基，C3-C6-炔烃基氧基，C3-C6-链烯基硫基，C3-C6-炔烃基硫基，C3-C6-链烯基氨基或C3-C6-炔烃基氨基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表各自任选被甲基代和/或乙基取代的氮丙啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶子基或吗啉代，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C5-C6-环烯基，C3-C6-环烷基氧基，C3-C6-环烷基硫基，C3-C6-环烷基氨基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷硫基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基，C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的苯基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯硫基，苯基-C1-C4-烷硫基，苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或者
R4和R5一起代表具有3-11个碳原子的任选支链化的链烷二基，和
R6,R7和R8是相同或不同的，并且各自代表氢，氰基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟，氯，溴或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下具有至多6个碳原子的烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或者代表任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
本发明还优选提供其中n,A,Q,R1,R2和R3各自具有上述优选定义的式(Ⅰ)化合物的钠盐，钾盐，镁盐，钙盐，铵盐，C1-C4-烷基-铵盐，二-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-铵盐，四-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-锍，C5-或C6-环烷基铵盐和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵盐。
本发明特别涉及式(Ⅰ)化合物，
其中
n代表数0,1或2，
A代表单键，或代表氧或基团N-R，其中R代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正丙基氨基，异丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正丙氧基氨基或异丙氧基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲氧基-N-甲基-氨基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表任选被氟，氯或甲基取代的环丙基，环丙基羰基或环丙基磺酰基，
R2代表氰基，氟，氯或溴，或代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正-、异-或仲-丁氧基，甲基硫基，乙基硫基，正丙基硫基，异丙基硫基，正-、异-、仲-或叔-丁基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，或者代表丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基或丁炔基氧基，和
R3代表各自任选被取代的下式杂环基，
Figure A9719695500191
其中
Q1,Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢，羟基或氨基，或者代表C3-C8-亚烷基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各自任选被氟，氯或溴取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，或者代表丙烯基氧基或丁烯基氧基，或者代表二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基和/或乙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基，三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，
R5代表氢，羟基，巯基，氨基，氟，氯或溴，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各自任选被氟，氯，或溴取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，或者代表丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙烯基硫基，丙二烯基硫基，丁烯基硫基，丙炔基硫基，丁炔基硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表二甲基氨基，二乙基氨基或二丙基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基或乙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环戊烯基，环己烯基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环己基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基，环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基，三氟甲基，甲氧基和/或甲氧羰基取代的苯基，苄基，苯氧基，苄基氧基，苯基硫基，苄基硫基，苯基氨基或苄基氨基，或
R4和R5一起代表具有3-11个碳原子的任选支链化的链烷二基，和
R6,R7和R8是相同或不同的，并且各自代表氢，氰基，氟，氯或溴，或者代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，丙烯基硫基，丁烯基硫基，丙炔基硫基，丁炔基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表环丙基。
本发明特别优选的一组化合物是式(Ⅰ)化合物，其中
n代表数0,1或2，
A代表单键，
Q代表氧或硫，
R1代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R2代表氟，氯或溴，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲基硫基或乙基硫基-各种情况下是在6位-，和
R3代表任选被取代的下式三唑啉基，
其中
Q1代表氧或硫，和
R4代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，代表丙烯基或丙炔基，代表甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，或者代表环丙基，和
R5代表氢，氯或溴，代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，代表各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基或丙炔基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，代表丙烯基氧基或环丙基。
上述基团定义，不管是一般的还是优选范围内的，不只适用于式(Ⅰ)终产物，还相应地适用于每种情况下制备所需要的起始物和/或中间体。这些基团定义可以根据需要相互组合，因此包括指出的各优选范围之间的组合。
使用例如2-氟-6-甲基硫基-苯磺酰胺和5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧羰基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮为起始物，则本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719695500212
使用例如异硫代氰酸2-乙基硫基-6-甲基-苯基磺酰酯和5-乙基-4-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719695500221
使用例如2-甲基硫基-3-甲基-苯磺酰氯，5-乙基硫基-4-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和氰酸钾为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719695500222
使用例如2-乙基硫基-4-氟-苯磺酰氯和5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-甲酰胺为起始物，则本发明方法(d)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
使用例如N-(2-氯-6-丙基硫基-苯基磺酰基)-0-甲基尿烷和4-甲基-5-甲基硫基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮为起始物，则本发明方法(e)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
使用例如5-氯-4-乙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和异氰酸氯磺酰酯以及接着用2-乙基硫基-6-甲基苯胺为起始物，则本发明方法(f)的反应过程可以通过下面的反应式说明：
Figure A9719695500231
式(Ⅱ)给出了在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中用作起始物的氨基磺酰基化合物的一般定义。在式(Ⅱ)中，n,A,R1和R2优选或特别具有上文已经指明的、与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的、分别作为优选的或特别优选的n,A,R1和R2的那些定义。
除了化合物2,6-双-甲基硫基-苯磺酰胺外(参见EP135332,US4604131)，式(Ⅱ)起始物迄今为止还没有在文献中公开；除了2,6-双-甲基硫基-苯磺酰胺外，式(Ⅱ)化合物是新的物质，并且也是本发明主题的一部分。
当进行下面的反应时，获得其中n代表0,A代表单键而R1代表各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基的新的式(Ⅱ)氨基磺酰基化合物：
如果适当在(另外的)惰性稀释剂例如四氢呋喃存在下，且在惰性气体气氛例如氩气下，在-50℃和+20℃之间的温度下，用有机金属化合物，例如己烷中的丁基锂对通式(Ⅺ)的叔丁基氨基磺酰基化合物金属化-即式(Ⅺ)中所示的氢原子被金属原子置换：
Figure A9719695500232
其中
A和R2各自如上定义，
然后，在相同的反应介质中，在-30℃和+30℃之间的温度下，与硫反应-即金属原子被硫置换，然后在相同的反应介质中，在0℃和100℃之间的温度下，与通式(Ⅻ)的烷基化试剂反应：
     X1-R1    (Ⅻ)
其中
R1代表各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基和
X1代表卤素，优选氯，溴或碘，
然后，优选在中间分离后，如果适当在稀释剂例如二氯甲烷存在下，在0℃和50℃之间的温度下，如上获得的通式(ⅩⅢ)的叔丁基氨基磺酰基化合物与强酸例如三氟乙酸反应：
Figure A9719695500241
其中A,R1和R2各自如上定义(参考制备实施例)。
当进行下面的反应时，获得其中n代表0,A代表单键而R1代表H的新的式(Ⅱ)化合物：通式(Ⅺ)的叔丁基氨基磺酰基化合物如上所述在金属化之后与硫反应，然后-如果适当在中间分离后-生成的通式(ⅩⅣ)产物：
其中
A和R2各自如上定义，
如果适当在稀释剂例如二氯甲烷存在下，在0℃和50℃之间的温度下，与强酸例如三氟乙酸反应，如此得到的通式(ⅩⅤ)异构化产物，
Figure A9719695500251
其中
A和R2各自如上定义，
如果适当在中间分离后，在稀释剂例如二氯甲烷存在下，在0℃和50℃之间的温度下，与路易丝酸例如溴化硼(Ⅲ)反应(参考制备实施例)。
当进行下面的反应时，获得其中n代表0,A代表单键而R1代表H或各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基的新的式(Ⅱ)化合物：通式(Ⅺ)的叔丁基氨基磺酰基化合物如上所述在金属化之后与硫反应，然后-如果适当在中间分离后-生成的上述通式(ⅩⅣ)产物在20℃和120℃之间的温度下与合适的氧化剂例如二甲亚砜反应，然后-如果适当在中间分离后-生成的通式(ⅩⅥ)二硫化物：
Figure A9719695500252
其中
A和R2各自如上定义，
如果适当在稀释剂例如二氯甲烷存在下，在0℃和50℃之间的温度下，与强酸例如三氟乙酸反应，然后-如果适当在中间分离后-生成的通式(ⅩⅦ)二硫化物：
其中
A和R2各自如上定义，
如果适当在稀释剂例如甲醇存在下，在0℃和50℃之间的温度下，与还原剂例如四氢硼酸钠(硼氢化钠)反应，如果适当，这样得到的其中R1代表氢的式(Ⅱ)化合物然后在0℃和100℃之间的温度下与通式(Ⅻ)烷基化试剂反应：
    X1-R1    (Ⅻ)
其中
R1代表各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基和
X1代表卤素，优选氯，溴或碘(参考制备实施例)。
当进行下面的反应时，获得其中A代表单键，R1代表各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基和R2代表各自任选被取代的烷基，链烯基或炔烃基-在6位-的新的式(Ⅱ)氨基磺酰基化合物：如果适当在(另外的)惰性稀释剂例如四氢呋喃存在下，且在惰性气体气氛例如氩气下，在-50℃和+20℃之间的温度下，用有机金属化合物例如己烷中的丁基锂对通式(ⅩⅧ)的叔丁基氨基磺酰基化合物进行金属化-即式(ⅩⅧ)中所示的氢原子被金属原子置换：
Figure A9719695500262
其中
A如上定义，
然后，在相同的反应介质中，在-30℃和+30℃之间的温度下，与硫反应-即金属原子被硫置换-然后在相同的反应介质中，在0℃和100℃之间的温度下，与通式(Ⅻ)烷基化试剂反应：
    X1-R1    (Ⅻ)
其中
R1代表各自任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基或环烷基和
X1代表卤素，优选氯，溴或碘，
然后-优选在中间分离后-这样得到的通式(ⅩⅨ)的叔丁基氨基磺酰基化合物：
Figure A9719695500271
其中
A和R1各自如上定义，
如果适当在(另外的)惰性稀释剂例如四氢呋喃存在下，且在惰性气体气氛例如氩气下，在-50℃和+20℃之间的温度下，用有机金属化合物例如己烷中的丁基锂金属化，然后，在相同的反应介质中，在0℃和100℃之间的温度下，与通式(ⅩⅩ)的烷基化试剂反应：
    X2-R2    (ⅩⅩ)
其中
R2代表各自任选被取代的烷基，链烯基或炔烃基和
X2代表卤素，优选氯，溴或碘(参考制备实施例)。
其中n代表0的式(Ⅱ)化合物可以以常规方法通过与合适的氧化剂例如3-氯-过苯甲酸反应，转化成其中n代表1或2的相应的式(Ⅱ)化合物(参考制备实施例)。
需要作为母体的一些上述式(ⅩⅢ)正丁基氨基磺酰基化合物也可以通过在羟基甲亚磺酸钠二水合物存在下和在磷酸氢二钠存在下和在稀释剂例如N,N-二甲基甲酰胺存在下由合适的上述的式(ⅩⅥ)二硫化物与合适的上述的式(Ⅻ)烷基化试剂反应而获得(参考制备实施例)。
式(Ⅲ)给出了制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a)中也用作起始物的(硫代)羧酸衍生物的一般定义。在式(Ⅲ)中，Q和R3优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，分别作为优选的或特别优选的Q和R3的那些定义；Z优选代表氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，苯氧基或苄氧基，特别是氯，甲氧基，乙氧基或苯氧基。
式(Ⅲ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP459244,EP341489,EP422469,EP425948,EP431291,EP507171,EP534266)。
式(Ⅳ)给出了在制备通式(Ⅰ)化合物的本发明方法(b)中用作起始物的异(硫代)氰酸磺酰酯的一般定义。在式(Ⅳ)中，n,A,Q,R1和R2优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的n,A,Q,R1和R2的那些定义。
除了化合物异氰酸2,6-双-甲基硫基-苯磺酰酯外(参见EP135332)，式(Ⅳ)起始物迄今为止还没有在文献中公开；除了异氰酸2,6-双-甲基硫基-苯磺酰酯外，式(Ⅳ)化合物是新的物质，并且也是本发明主题的一部分。
如果适当在异氰酸烷基酯例如异氰酸丁酯存在下，如果适当在反应助剂例如二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，和在稀释剂例如甲苯，二甲苯或氯苯存在下，在80℃和150℃之间的温度下，当上述通式(Ⅱ)的氨基磺酰基化合物与光气或硫光气反应，并且反应后，减压蒸馏挥发成分后，得到了式(Ⅳ)的新的异(硫代)氰酸磺酰酯。
式(Ⅴ)提供了制备式(Ⅰ)的本发明方法(b),(c),(e)和(f)中也用作起始物的杂环的一般定义。在式(Ⅴ)中，R3优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的R3的那些定义。
式(Ⅴ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP341489,EP422469,EP425948,EP431291,EP507171,EP534266)。
式(Ⅵ)给出了在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(c)和(d)中用作起始物的氯磺酰基化合物的一般定义。在式(Ⅵ)中，n,A,R1和R2优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的n,A,R1和R2的那些定义。
式(Ⅵ)起始物迄今为止没有在文献中公开；作为新物质，它们也是本发明主题的一部分。
在盐酸存在下，在-10℃和10℃之间的温度下，当相应的通式(ⅩⅪ)的氨基化合物与碱金属亚硝酸盐例如亚硝酸钠反应：
其中
n,A,R1和R2如上定义，
并且这样得到的重氮盐溶液在稀释剂例如二氯甲烷，1,2-二氯乙烷或乙酸存在下，和在催化剂例如氯化铜(Ⅰ)和/或氯化铜(Ⅱ)存在下，在-10℃和+50℃之间的温度下，与二氧化硫反应时，得到式(Ⅵ)的新的氯磺酰基化合物。
式(Ⅷ)给出了在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(d)中用作起始物的(硫代)甲酰胺的一般定义。在式(Ⅷ)中，Q和R3优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的Q和R3的那些定义。
式(Ⅷ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参考EP459244)。
式(Ⅸ)给出了在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(e)中用作起始物的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物的一般定义。在式(Ⅸ)中n,A,Q,R1和R2优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的n,A,Q,R1和R2的那些定义；Z优选代表氟，氯，溴，C1-C4-烷氧基，苯氧基或苄基氧基，并且特别代表氯，甲氧基，乙氧基或苯氧基。
式(Ⅸ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
式(Ⅹ)给出了在制备式(Ⅰ)化合物的本发明方法(f)中用作起始物的苯衍生物的一般定义。在式(Ⅹ)中n,A,R1和R2优选或特别具有上文已经指明的，与描述本发明式(Ⅰ)化合物相关的，作为优选的或特别优选的n,A,R1和R2的那些定义。
式(Ⅹ)起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
制备新的式(Ⅰ)化合物的本发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)优选使用稀释剂进行。本说明书中合适的稀释剂实质上是所有惰性有机溶剂。优选包括脂肪族和芳香族的、任选卤化的烃，例如戊烷，己烷，庚烷，环己烷，石油醚，汽油，石油英，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯化乙烯，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻-二氯苯；醚类，例如乙醚和二丁基醚，乙二醇二甲基醚和二甘醇二甲基醚，四氢呋喃和二噁烷；酮类，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和丙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺和N-甲基-吡咯烷酮，还有二甲亚砜，四氢噻吩砜和六甲基磷酸三酰胺。
用于本发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)的合适的反应助剂和/或酸受体是常规用于这样的反应的所有结合酸的试剂。优选碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠和氢氧化钾，碱土金属氢氧化物，例如氢氧化钙，碱金属碳酸盐和烷氧化物，例如碳酸钠和碳酸钾，叔丁醇钠和叔丁醇钾，还有碱性氮化合物例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁基胺，二异丁基胺，二环己基胺，乙基二异丙基胺，乙基二环己基胺，N,N-二甲基苄基胺，N,N,-二甲基苯胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、2-乙基-、4-乙基-和5-乙基-2-甲基-吡啶，1,5-二氮杂双环[4,3,0]壬-5-烯(DBN),1,8-二氮杂双环[5,4,0]-十一-7-烯(DBU)和1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)。
本发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)的反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，反应在-20℃和+150℃之间的温度下进行，优选在0℃和+100℃之间的的温度下进行。
本发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)一般在大气压下进行。但是也可以在高压或减压下操作。
在实施本发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)时，一般以大约等摩尔量使用各种情况下需要的起始物。但是，各种情况下也可以以相对大的过量使用其中之一起始物组分。反应一般在合适的酸受体的存在下在合适的稀释剂中进行，并且反应混合物在需要的特定温度下搅拌数小时。各种情况下通过常规方法进行发明方法(a),(b),(c),(d),(e)和(f)的后处理(参见制备实施例)。
如果适当，可以制备本发明通式(Ⅰ)化合物的盐。通过形成盐的常规方法以简单的方式获得这样的盐，例如通过将式(Ⅰ)化合物溶解于或分散于合适的溶剂中，例如二氯甲烷，丙酮，叔丁基甲基醚或甲苯中，加入合适的碱。然后-如果需要，经延长时间的搅拌-通过浓缩或吸滤分离盐。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，以及特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为总的除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
例如与下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：
双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。
双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine),Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus),Pisum，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)和臭瓜(Cucurbita)。
单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron),Cycnodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum),Ischaemum,尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)和Apera。
单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，凤梨属(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物也被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(Ⅰ)化合物适用于在芽前和芽后防治单子叶和双子叶杂草，当对土壤和植物地上部分施用时，其具有强的除草作用和广谱活性。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油和浸有活性化合物的天然和合成材料以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
用水作扩充剂的情况下，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香烃和氯代脂肪烃如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃如环己烷或石蜡例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐，磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土和磨碎的合成矿物质，如研细的二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用粘结剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物可以以其本身使用或可以作为与已知除草剂的混合物的其制剂形式使用，可以是终制剂或容器混合物。
用于所述混合物的可能成分是已知的除草剂，例如N-酰苯胺类，例如吡氟草胺和敌稗；芳基羧酸类，例如二氯吡啶甲酸，麦草畏和毒莠定；芳基氧基链烷酸类，例如2,4-滴，2,4-滴丁酸，2,4-滴丙酸，氟草烟，2甲4氯，2甲4氯丙酸和绿草定；芳基氧基苯氧基链烷酸酯类，例如禾草灵，噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵和喹禾灵；吖嗪酮类，例如杀草敏和哒草伏；氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵，甜菜安，甜菜宁和苯胺灵；氯代N-乙酰苯胺类，例如甲草胺，乙草安，丁草安，吡草安，异丙甲草胺，丙草安和毒草安；二硝基N-酰苯胺类，例如安磺灵，二甲戊乐灵和氟乐灵；二苯基醚类，例如三氟羧草醚，甲羧除草醚，乙羧氟草醚，氟磺胺草醚，halosafen，乳氟禾草灵和乙氧氟草醚；脲类，例如氯麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和甲基苯噻隆；羟胺类，例如禾草灭，烯草酮，噻草隆，稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮类，例如咪草烟，咪草酯，灭草烟和灭草喹；腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈；氧乙酰胺类，例如苯噻草胺；磺酰脲类，例如amidosulfuron，苄嘧黄隆，氯嘧黄隆，氯黄隆，醚黄隆，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧黄隆，噻黄隆，醚苯黄隆和苯黄隆；硫代氨基甲酸酯类，例如克草猛，灭草特，燕麦畏，茵达灭，禾草畏，草达灭，苄草丹，杀草丹和野燕畏；三嗪类，例如莠去津，氰草津，西玛津，西草净，特丁净和terbutylazine；三嗪酮类，例如环嗪酮，苯嗪草酮和嗪草酮；其它类，例如氨基三唑，呋草黄，灭草松，环庚草醚，异噁草酮，二氯吡啶酸，双苯唑快，氟硫草定，乙呋草黄，氟咯草酮，草铵膦，草甘膦，isoxaben，哒草特，二氯喹啉酸，喹草酸，草硫磷和灭草环。
也可能是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身或其制剂形式或以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个大的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，使用的量在每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
根据下面的实施例具体说明本发明活性化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
Figure A9719695500351
室温下(大约20℃)，将30ml乙腈中的3.3g(14mmol)2-氯-6-甲硫基-苯磺酰胺，3.7g(14mmol)5-乙氧基-4-甲基-2-苯氧羰基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和2.3g(15.4mmol)二氮杂双环[5.4.0]十一烯(DBU)的溶液搅拌6小时。用水泵抽真空去除溶剂，油状残余物溶解于100ml二氯甲烷。溶液依次用1N盐酸和饱和的盐水洗涤。用硫酸钠干燥并水泵抽真空去除溶剂。得到6.6g油状残余物，它与30ml乙醇搅拌时结晶。过滤后在25℃减压下干燥，得到3.15g(理论量的55.4％)5-乙氧基-4-甲基-2-(2-氯-6-甲硫基-苯基磺酰基-氨基羰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮，熔点144℃。
类似于制备实施例1，并根据本发明制备方法的一般性说明，也制备得到例如下面表1中列出的式(Ⅰ)化合物。
Figure A9719695500352
表1：式(Ⅰ)化合物的实施例
实施例  n    A     Q      R1     (位置)               R3          熔点
序号                                 R2                            (℃)
表1-续-
实施例    n    A      Q      R1     (位置)               R3         熔点
序号                                    R2                            (℃)
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1        (位置)                R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500381
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1       (位置)               R3        熔点
序号                                   R2                          (℃)
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1        (位置)                R3       熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500401
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1        (位置)                 R3       熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500411
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1         (位置)                R3       熔点
序号                                     R2                          (℃)
Figure A9719695500421
表1-续-
实施例  n    A      Q      R1        (位置)               R3       熔点
序号                                     R2                         (℃)
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1        (位置)                R3      熔点
序号                                    R2                         (℃)
Figure A9719695500441
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1        (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500451
表1-续-
实施例  n     A     Q      R1      (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500461
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1       (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1         (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500481
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1        (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500491
表1-续-
实施例  n    A     Q       R1       (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500501
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1         (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500511
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1         (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500521
表1-续-
实施例  n     A     Q     R1       (位置)                R3        熔点
序号                                   R3                           (℃)
Figure A9719695500531
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1        (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500541
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1         (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500551
表1-续-
实施例  n    A     Q      R1       (位置)                R3        熔点
序号                                   R2                           (℃)
Figure A9719695500561
表1-续-
实施例  n    A     Q     R1        (位置)               R3        熔点
序号                                   R2                          (℃)
表1-续-
实施例 n     A     Q      R1        (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500581
表1-续-
实施例  n     A     Q      R1       (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
Figure A9719695500591
表1-续-
实施例  n    A     Q       R1       (位置)               R3        熔点
序号                                    R2                          (℃)
注释(对表1)
1)实施例76-80中基团R1代表-CH2-C≡CH(炔丙基)。
2)d.=分解。
3)logP=HPLC方法测定的在两相系统正辛醇/水中溶解的物质的分配系数(P)的以10为底的对数(在pH为2；洗脱剂：含有1％磷酸的乙腈)[参考例如Official Journal of the EuropeanCommunities,No.L 383A,35,63页起，1992.12.29]。
可以例如如下制备表1中实施例3列出的化合物：
2.1g(0.014mol)5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-羧酸钠盐与80ml亚硫酰氯和5滴二甲基甲酰胺回流3小时。然后减压蒸馏过量的亚硫酰氯，并在冷却下将残余物溶解于50ml吡啶。然后加入4.2g(0.014mol)2-乙硫基-6-三氟甲氧基-苯磺酰胺，反应混合物在室温下搅拌15小时。用盐酸调节pH至1，吸滤产物并用1N盐酸洗涤。
干燥后，得到5.6g(理论量的81％)N-(2-乙硫基-6-三氟甲氧基-苯磺酰基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-甲酰胺，为吡啶鎓盐，熔点111℃。
可以例如如下制备表1中实施例4列出的化合物：
3g通过实施例3的方法制备的吡啶鎓盐与60ml 10％强度的碳酸氢钾水溶液一起搅拌12小时。吸滤生成的固体，与50ml 1N盐酸搅拌，吸滤，用水洗涤并干燥。
得到2.3g(理论量的76％)N-(2-乙硫基-6-三氟甲氧基-苯磺酰基)-5-甲基-1,2,4-噁二唑-3-甲酰胺，熔点112℃。
式(Ⅱ)起始物
实施例(Ⅱ-1)
步骤1
Figure A9719695500611
在5℃下，依次向400ml乙腈中99.0g(0.384mol)2-三氟甲氧基-苯磺酰氯的溶液中滴加38.9g(0.384mol)三乙胺和28.0g(0.384mol)叔丁基胺。反应混合物在室温(大约20℃)下搅拌16小时后用水泵抽真空浓缩。油状残余物溶解于二氯甲烷，溶液用2N盐酸洗涤，硫酸镁干燥并过滤。用水泵抽真空，小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到107.6g(理论量的95.3％)N-叔丁基-2-三氟甲氧基-苯磺酰胺结晶，熔点137℃。
步骤2
Figure A9719695500621
氩气下，将30.8g(0.104mol)N-叔丁基-2-三氟甲氧基-苯磺酰胺溶解于280ml(无水)四氢呋喃中，冷却到-5℃，并且用156ml(0.26mol)15％强度的正丁基锂的己烷溶液处理。将溶液在0℃至-5℃搅拌3小时后，加入3.64g(0.114mol)硫，溶液在室温下(大约20℃)再搅拌3小时。然后用18.0g(0.115mol)碘乙烷处理反应混合物，在室温下搅拌16小时，然后用560ml二氯烷处理。溶液用2N盐酸洗涤，硫酸镁干燥并水泵抽真空浓缩。获得的粗产物残余物与石油醚一起搅拌，抽滤，并减压干燥。
得到31.4(理论量的84.6％)N-叔丁基-2-乙硫基-6-三氟甲氧基苯磺酰胺，熔点77℃。
步骤3
室温(大约20℃)下，向160ml二氯甲烷中30.4g(0.085mol)N-叔丁基-2-乙硫基-6-三氟甲氧基苯磺酰胺的溶液中滴加163ml(2.13mol)三氟乙酸，反应混合物在室温下搅拌大约24小时，用300ml二氯甲烷稀释，用300ml水洗涤两次，硫酸镁干燥，并且水泵抽真空浓缩。获得的粗产物残余物与石油醚一起搅拌，抽滤，并减压干燥。
得到21.7g(理论量的84.7％)2-乙硫基-6-三氟甲氧基苯磺酰胺，熔点146℃。
实施例(Ⅱ-2)
步骤1
Figure A9719695500631
氩气下，将163.1g(0.58mol)N-叔丁基-2-三氟甲基-苯磺酰胺溶解于1L(无水)四氢呋喃中，冷却到-10℃，并且用884ml(1.45mol)15％强度的正丁基锂的己烷溶液处理。将溶液在0℃至-5℃搅拌3小时后，加入30.7g(0.96mol)硫，溶液在室温下(大约20℃)再搅拌20小时。冷却到大约20℃时，用100ml 2N盐酸、1L水和1L二氯甲烷处理，含水相用2N盐酸调节到pH为1，分离有机相，用水洗涤，硫酸镁干燥并水泵抽真空浓缩。获得的粗产物残余物与石油醚一起搅拌，抽滤，并减压干燥。
得到160.4g(理论量的84.6％)N-叔丁基-2-巯基-6-三氟甲基-苯磺酰胺，熔点139℃。
步骤2
室温(大约20℃)下，向100ml二氯甲烷中17.0g(0.054mol)N-叔丁基-2-巯基-6-三氟甲基-苯磺酰胺的溶液中滴加104ml(1.36mol)三氟乙酸，反应混合物在室温下搅拌大约24小时，用300ml二氯甲烷稀释，用200ml水洗涤两次，硫酸镁干燥并水泵抽真空浓缩。获得的粗产物残余物与石油醚一起搅拌，抽滤，并减压干燥。
得到13.8g(理论量的81.2％)2-叔丁基硫基-6-三氟甲基-苯磺酰胺，熔点91℃。
步骤3
Figure A9719695500641
室温(大约20℃)下，向80ml二氯甲烷中7.3g(0.023mol)N-叔丁基-2-叔丁基硫基-6-三氟甲基-苯磺酰胺的溶液中滴加23.3ml(0.023mol)1M三溴化硼的二氯甲烷溶液，反应混合物在室温下搅拌4小时，用100ml二氯甲烷稀释，用100ml水洗涤两次，硫酸镁干燥并过滤。水泵抽真空小心地从滤液中蒸馏出溶剂。
得到5.3g(理论量的88.7％)2-巯基-6-三氟甲基-苯磺酰胺，熔点155℃。
实施例(Ⅱ-3)
步骤1
氩气下，将108g(0.444mol)N-叔丁基-2-甲氧基-苯磺酰胺溶解于759ml(无水)四氢呋喃中，冷却到-10℃，并且用678ml(1.11mol)15％强度的正丁基锂的己烷溶液处理。将溶液在0℃至-5℃搅拌3小时后，加入23.4g(0.73mol)硫，混合物在室温下(大约20℃)再搅拌20小时。冷却到大约20℃时，用2N盐酸调节到pH为1，抽滤分离固体沉淀，用水洗涤，水泵抽真空在50℃下干燥。
得到72g(理论量的59％)N-叔丁基-2-甲氧基-6-巯基-苯磺酰胺，熔点210℃。
滤液与1L水和1.5L二氯甲烷混合，分离有机相，用水洗涤，硫酸镁干燥，并且用水泵抽真空去除溶剂，又得到35.5g(理论量的29％)N-叔丁基-2-甲氧基-6-巯基-苯磺酰胺。
步骤2
Figure A9719695500651
70g(0.255mol)N-叔丁基-2-甲氧基-6-巯基-苯磺酰胺悬浮于180ml二甲亚砜中，并加热到90℃反应22小时。冷却后，悬浮液倒入大约1L水中，抽滤分离固体沉淀，用水洗涤，水泵抽真空在60℃下干燥。
得到67.1g(理论量的98％)双-(2-叔丁基-氨磺酰基-3-甲氧基-苯基)二硫化物，熔点275℃。
步骤3
室温(大约20℃)下，向70ml二氯甲烷中20.4g(0.037mol)双-(2-叔丁基-氨磺酰基-3-甲氧基-苯基)二硫化物的悬浮液中滴加71ml(0.93mol)三氟乙酸，反应混合物在室温下搅拌大约23小时，抽滤，用二氯甲烷洗涤，减压下在60℃干燥。
得到16.0g(理论量的81％)双-(3-甲氧基-2-氨磺酰基-苯基)二硫化物，熔点263℃。
步骤4
氮气氛下，向180ml甲醇中19.2g(0.044mol)双-(3-甲氧基-2-氨磺酰基-苯基)二硫化物的悬浮液中一次加入12.7g(0.334mol)固体硼氢化钠，加入后，反应混合物在室温(大约20℃)下搅拌大约24小时，与大约100ml 1N盐酸滴加混合，使用水泵抽真空去除大部分甲醇，固体残余物与0.5N盐酸搅拌，抽滤，减压下在60℃干燥。
得到13.8g(理论量的72％)2-甲氧基-6-巯基-苯磺酰胺，熔点166℃。
步骤5
Figure A9719695500662
用9.45g(68.5mmol)(无水)碳酸钾处理70ml(无水)乙腈中7.5g(34mmol)2-甲氧基-6-巯基-苯磺酰胺的溶液，混合物在室温下(大约20℃)搅拌2小时，然后滴加4.93g(37.7mmol)1-溴-2-氟-乙烷，在室温下再继续搅拌24小时。反应混合物用150ml二氯甲烷稀释，用1N盐酸洗涤，硫酸镁干燥并过滤。水泵抽真空小心地从滤液中蒸馏出溶剂。
得到8.6g(理论量的95％)2-(2-氟-乙硫基)-6-甲氧基-苯磺酰胺，熔点127℃。
实施例(Ⅱ-4)
步骤1
氩气下，将30g(0.14mol)N-叔丁基-苯磺酰胺溶解于400ml(无水)四氢呋喃中，冷却到-5℃，并且用210ml(0.35mol)15％强度的正丁基锂的己烷溶液处理。将溶液在0℃至-5℃搅拌3小时后，加入4.9g(0.153mol)硫，混合物在室温下(大约20℃)再搅拌3小时。然后用24.2g(0.155mol)碘乙烷处理反应混合物，室温下搅拌24小时，然后与800ml二氯甲烷混合，溶液用1N盐酸洗涤，硫酸镁干燥并用水泵抽真空浓缩，得到的粗产物残余物与石油醚搅拌，抽滤，并在减压下在40℃下干燥。
得到34.1g(理论量的89％)N-叔丁基-2-乙硫基-苯磺酰胺，熔点88℃。
步骤2
氮气氛下，将25g(0.029mol)N-叔丁基-2-乙硫基-苯磺酰胺溶解于200ml(无水)四氢呋喃中，冷却到-10℃，并且用140ml(0.23mol)15％强度的正丁基锂的己烷溶液处理。将溶液在-10℃至-15℃搅拌3小时后，用15.6g(0.11mol)碘甲烷处理反应混合物，溶液在-15℃至-20℃下再搅拌2小时，然后使温度缓慢升至室温(大约20℃)。24小时后，与800ml二氯甲烷混合，用2N盐酸洗涤，硫酸镁干燥并用水泵抽真空浓缩，得到的粗产物残余物与石油醚搅拌，抽滤，并在减压下在40℃下干燥。
得到20.1g(理论量的76.5％)N-叔丁基-2-乙硫基-6-甲基-苯磺酰胺，熔点94℃。
类似于实施例(Ⅱ-1)至(Ⅱ-4)，也可以制备例如下面表2中所列出的式(Ⅱ)化合物。
Figure A9719695500681
表2：式(Ⅱ)化合物的实施例
实施例    n    A   R1           (位置)R2      熔点
序号                                             (℃)
Ⅱ-5      0    -    CH3           (6-)C2H5
Ⅱ-6      0    -    C2H5         (6-)OCH3     154
Ⅱ-7      0    -    C2H5         (6-)F         132
Ⅱ-8      0    -    C2H5         (6-)Cl        14
Ⅱ-9      0    -    C2H5         (6-)CF3      120
Ⅱ-10     1    -    C2H5         (6-)CF3      112
Ⅱ-11     2    -    C2H5         (6-)CF3      193
Ⅱ-12     0    -    i-C3H7       (6-)OCH3     128
Ⅱ-13     0    -    i-C3H7       (6-)Cl        83
Ⅱ-14     0    -    CH3           (6-)Cl        127
Ⅱ-15     0    -    CH3           (6-)OCH3     155
Ⅱ-16     0    -    CH3           (6-)OCF3     160
Ⅱ-17     0    -    i-C3H7       (6-)OCF3     135
Ⅱ-18     0    -    i-C3H7       (6-)CH3      87
Ⅱ-19     0    -    i-C3H7       (6-)C2H5    146
Ⅱ-20     0    -    i-C3H7       (6-)SCH3     129
Ⅱ-21     0    -    C2H5         (6-)SC2H5   105
Ⅱ-22     0    -    C2H4OCOCF3  (6-)OCH3     135
Ⅱ-23     0    -    CH3           (6-)SCH3     120
Ⅱ-24     0    -    C2H5         (6-)CH3      192
Ⅱ-25     0    -    CH3           (6-)CH3      164
Ⅱ-26     0    -    CH3           (6-)CF3      130
Ⅱ-27     0    -    H              (6-)OCF3     146
Ⅱ-28     0         C2H4F        (6-)OCF3
Ⅱ-29     0    -    C2H4F        (6-)CF3      131
表2-续-
实施例    n    A     R1       (位置)R2     熔点
序号                                         (℃)
Ⅱ-30     0    -    i-C3H7    (6-)CF3     138
Ⅱ-31     0    -    CH2C≡CH   (6-)OCF3    105
Ⅱ-32     0    -    CF3        (6-)OCF3    85
Ⅱ-33     0    -    C2H3F2   (6-)CF3    110
Ⅱ-34     0    -    C3H6F     (6-)CF3     112
Ⅱ-35     0    -    CH2F       (6-)OCF3    163
Ⅱ-36     0    -    CF3        (6-)CF3
Ⅱ-37     0    -    CF3        (6-)OCH3
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。大约24小时后，用活性化合物制剂对土壤喷雾，对单位面积施用特定量期望的活性化合物。选择喷雾液浓度，使以1000L水/ha的量施用特定量期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的损害百分率测定对植物的损害程度。
数据说明：
0％=没有作用(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例1,6,7,8,11,13,14,20,21,22,24,25,30,32,33,34,35,40,41,57,59,60,61,62和63的化合物表现出强的除草活性(参见表A-1至A-5)，并且农作物例如玉米，小麦，棉花和大豆对一些化合物有好的耐受性。
“ai.”=“活性成分”
表A-1：芽前试验/温室活性化合物的制gai./ha    玉米    看麦娘属   黑麦草属   蜀黍属   苋属   藜属   母菊属   茄属备实施例序号
6           125         0       100       100       80      100    100     100     100
7           125         0       100       100       90      100    100     70      100
8           125         0       100       80        -       100    100      -      60
11          125         10      100       90        100     100    100     100     100
13          125         0       90        90        100     100    100     100     100
14          125         0       100       -         90      70     100     100     100
1           125         0       95        70        90      90     60      70      100
20          60          0       100       95        100     100    100     100     100
21          60          20      100       100       100     100    100     90      100
22          125         30      100       100       80      100     -      60      100
30          60          0       100       100       95      95     90      95      95
32          30          5       90        100       90      100    100     90      95
33          125         10      100       100       100     100    100     100     100
34          60          20      100        80       90      90     90       -      95
57          125         -       100       100       100     100    100      -      -
表A-1：芽前试验/温室活性化合物的制 gai./ha   玉米    看麦娘属    黑麦草属    蜀黍属    苋属    藜属    母菊属   茄属备实施例序号
59          125       -        100         100        100       100    100      100      100
62          60        10       100         100        90        100    100       -       100
63          60        0        100         70         100       100    100       -       100
表A-2：芽前试验/温室活性化合物的制 gai./ha   小麦   看麦娘属   黑麦草属   蜀黍属    苋属    藜属    茄属    婆婆纳属备实施例序号
  35         60       10      100          95       90      100     100      95        100表A-3：芽前试验/温室活性化合物的制 gai./ha    玉米     棉花    看麦娘属   蜀黍属    苋属    藜属   母菊属  堇菜属备实施例序号
  24         125       0        0         95        70      100     100      70     100
表A-4：芽前试验/温室活性化合物的制 gai/ha    玉米    大豆    看麦娘属   黑麦    蜀黍属    苋属    藜属    母菊属    茄属备实施例序号                                        草属
 25        125        0        20      100       70       80       95      100     95        100
 40        125        5        20      100       95       100      100     100     100       100
 41        125        10       20      100       80       90       100     100     100       100
表A-5：芽前试验/温室活性化合物的制 gai./ha   小麦   棉花    看麦娘属   雀麦属    稗属   苋属    藜属    婆婆纳属备实施例序号
 60         125       0      20       90        95       100    100     100      100
 61         60        30     0        95        100      100    100     100      80
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，以对每单位面积施用一定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000L水/公顷的量施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的损害百分率测定对植物的损害程度。
数据说明：
0％=没有作用(象未处理对照物一样)
100％=完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例6,7,11,13,20,21,22,24,30,34,39,40,43,44,46,48,49,50,51,52,53,55,56和59的化合物表现出强的除草活性(参见表B-1至B-5)，并且农作物例如小麦对一些化合物有好的耐受性；“ai.”=“活性成分”
表B-1：芽后试验/温室活性化合物的制 gai./ha   小麦   看麦娘属   黑麦草属   蜀黍属   甘薯属   茄属   繁缕属   苍耳属备实施例序号
20           60       20       95        90        100       95      100    100       95
21           60       -        100       95        100       90      100    100       -
22           60       -        90        90        95        80      80     90        -
24           60       15       90        60        90        90      95     95        -
30           125      -        95        90        100       90      100    100       100
34           60       20       90        70        100       80      95     80        95
6            60       5        60        50        70        90      95     95        95
7            60       10       95        95        95        95      95     100       -
52           60       -        90        60        100       90      95     95        95
表B-2：芽后试验/温室活性化合物的制    gai./ha    小麦    蜀黍属    甘薯属    茄属    繁缕属    苍耳属备实施例序号
11             60          0        -         90       70      90        90
13             60          0        80        90       95      95         -
39             60          20       80        80       95      90        95
40             60          20       80        90       95      95        100
43             60          20       70        95       95      90        100
44             60          10       70        95       95      80        100
46             60          -        70        95       95      95        100
48             60          5        100       90       90      60        95
49             60          20       90        90       90      70        95
53             125         20       95        95       59      90        100
表B-3：芽后/温室活性化合物的制 gai./ha    小麦    苋属    母菊属    茄属    苍耳属备实施例序号
55          60         20      95       95       90      100
56          125        10      100      100      100     100
51          125        20      95       95       95      95
表B-4：芽后/温室活性化合物的制 gai/hm    稗属     蜀黍属    苋属    茄属    苍耳属备实施例序号
59          60        100      100      100      90      95
49          60        -        90       95       90      95
50          60        80       95       95       95      95

Claims (12)

1．通式(Ⅰ)的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物：
Figure A9719695500021
其中
n代表数0,1或2，
A代表单键，或者氧，硫或基团N-R，其中R代表氢，烷基，链烯基，炔烃基或环烷基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，烷氧基氨基，二烷基氨基，N-烷氧基-N-烷基-氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，链烯基，炔烃基，环烷基，环烷基羰基或环烷基磺酰基，
R2代表氰基或卤素，或代表各自任选被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，链烯基，炔烃基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表各自任选被取代的具有5个环原子的杂环基，其中环原子中至少一个是氧，硫或氮，并且1-3个另外的环原子可以是氮原子，
以及式(Ⅰ)化合物的盐。
2．权利要求1的式(Ⅰ)化合物，特征在于
n代表数0,1或2，
A代表单键，或者氧，硫或基团N-R，其中R代表氢，C1-C6-烷基，C2-C6-链烯基，C2-C6-炔烃基或C3-C6-环烷基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或代表各自任选被氰基，氟，氯，溴，苯基或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多具有6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基氨基，烷氧基氨基，二烷基氨基，N-烷氧基-N-烷基-氨基，烷基羰基，烷氧羰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基，或者代表各自任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基羰基或C3-C6-环烷基磺酰基，
R2代表氰基，氟，氯或溴，或代表各自任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下最多具有6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，二烷基氨基磺酰基，链烯基，炔烃基，链烯基氧基或炔烃基氧基，和
R3代表各自任选被取代的下式杂环基，
其中
Q1,Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢，羟基，氨基或氰基，或者代表C2-C10-亚烷基氨基，或者代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C3-C6-环烷基氨基或者C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，
R5代表氢，羟基，巯基，氨基，氰基，氟，氯，溴或碘，或者代表任选被氟，氯，溴，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基羰基，或C1-C4-烷氧羰基取代的C1-C6-烷基，或者代表各自任选被氟，氯和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-炔烃基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷基羰基氨基，或者代表C3-C6-链烯基氧基，C3-C6-炔烃基氧基，C3-C6-链烯基硫基，C3-C6-炔烃基硫基，C3-C6-链烯基氨基或C3-C6-炔烃基氨基，或者代表二-(C1-C4-烷基)-氨基，或者代表各自任选被甲基和/或乙基取代的氮丙啶-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶子基或吗啉代，或者代表各自任选被氟，氯，溴，氰基和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基，C5-C6-环烯基，C3-C6-环烷基氧基，C3-C6-环烷基硫基，C3-C6-环烷基氨基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷硫基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或者代表各自任选被氟氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，三氟甲基-，C1-C4-烷氧基和/或C1-C4-烷氧基羰基取代的苯基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯硫基，苯基-C1-C4-烷硫基，苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或者
R4和R5一起代表具有3-11个碳原子的任选支链化的链烷二基，和
R5,R7和R8是相同或不同的，并且各自代表氢，氰基，氟，氯，溴，或者代表各自任选被氟，氯，溴或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下具有至多6个碳原子的烷基，链烯基，炔烃基，烷氧基，链烯基氧基，炔烃基氧基，烷硫基，链烯基硫基，炔烃基硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或者代表任选被氰基，氟，氯，溴或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
和式(Ⅰ)化合物的钠盐，钾盐，镁盐，钙盐，铵盐，C1-C4-烷基-铵盐，二-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-铵盐，四-(C1-C4-烷基)-铵盐，三-(C1-C4-烷基)-锍，C5-或C6-环烷基铵盐和二-(C1-C2-烷基)-苄基-铵盐。
3．权利要求1的式(Ⅰ)化合物，特征在于
n代表数0,1或2，
A代表单键，氧或基团N-R，其中R代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-或仲-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，
Q代表氧或硫，
R1代表氢或甲酰基，或者代表各自任选被氟，氯，溴，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正丙基氨基，异丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，甲氧基氨基，乙氧基氨基，正丙氧基氨基，异丙氧基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，N-甲氧基-N-甲基-氨基，乙酰基，丙酰基，丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，正-、异-、仲-或叔-丁基磺酰基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表任选被氟，氯或甲基取代的环丙基，环丙基羰基或环丙基磺酰基，
R2代表氰基，氟，氯或溴，或代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正丙基，异丙基，正-、异-或仲-丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正-、异-或仲-丁氧基，甲基硫基，乙基硫基，正丙基硫基，异丙基硫基，正-、异-、仲-或叔-丁基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基，或者代表丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基或丁炔基氧基，和
R3代表各自任选被取代的下式杂环基，
其中
Q1,Q2和Q3各自代表氧或硫，和
R4代表氢，羟基或氨基，或者代表C3-C8-亚烷基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基或正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各自任选被氟，氯或溴取代的丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，或者代表丙烯基氧基或丁烯基氧基，或者代表二甲基氨基或二乙基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基和/或乙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基或环己基甲基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基，三氟甲基和/或甲氧基取代的苯基或苄基，
R5代表氢，羟基，巯基，氨基，氟，氯或溴，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，或者代表各自任选被氟，氯，或溴取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，丙炔基或丁炔基，或者代表各自任选被氟-氯-氰基-甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，正-、异-、仲-或叔-丁基氨基，或者代表丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，丙烯基硫基，丙二烯基硫基，丁烯基硫基，丙炔基硫基，丁炔基硫基，丙烯基氨基，丁烯基氨基，丙炔基氨基或丁炔基氨基，或者代表二甲基氨基，二乙基氨基或二丙基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基或乙基取代的环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环戊烯基，环己烯基，环丙基氧基，环丁基氧基，环戊基氧基，环己基氧基，环丙基硫基，环丁基硫基，环戊基硫基，环己基硫基，环丙基氨基，环丁基氨基，环戊基氨基，环己基氨基，环丙基甲基，环丁基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环丙基甲氧基，环丁基甲氧基，环戊基甲氧基，环己基甲氧基，环丙基甲硫基，环丁基甲硫基，环戊基甲硫基，环己基甲硫基，环丙基甲基氨基，环丁基甲基氨基，环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或者代表各自任选被氟，氯，甲基，三氟甲基，甲氧基和/或甲氧羰基取代的苯基，苄基，苯氧基，苄基氧基，苯基硫基，苄基硫基，苯基氨基或苄基氨基，或
R4和R5一起代表具有3-11个碳原子的任选支链化的链烷二基，和
R6,R7和R8是相同或不同的，并且各自代表氢，氰基，氟，氯或溴，或者代表各自任选被氟，氯，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，丙烯基，丁烯基，丙炔基，丁炔基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，丙烯基氧基，丁烯基氧基，丙炔基氧基，丁炔基氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，正-、异-、仲-或叔-丁硫基，丙烯基硫基，丁烯基硫基，丙炔基硫基，丁炔基硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，或代表环丙基。
4．权利要求1的式(Ⅰ)化合物，特征在于，
n代表数0,1或2，
A代表单键，
Q代表氧或硫，
R1代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，
R2代表氟，氯或溴，或代表各自任选被氟和/或氯取代的甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲基硫基或乙基硫基-各种情况下是在6位-，和
R3代表任选被取代的下式三唑啉基，
Figure A9719695500071
其中
Q1代表氧或硫，和
R4代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，代表丙烯基或丙炔基，代表甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，或者代表环丙基，和
R5代表氢，氯或溴，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，或者代表各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基或丙炔基，或者代表各自任选被氟，氯，氰基，甲氧基或乙氧基取代的甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，或者代表丙烯基氧基或环丙基。
5．制备权利要求1的式(Ⅰ)化合物及其盐的方法，其特征在于：
(a)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅱ)的氨基磺酰基化合物与通式(Ⅲ)的(硫代)羧酸衍生物反应，
Figure A9719695500081
其中
n,A,R1和R2各自如权利要求1定义，
其中
Q和R3各自如权利要求1定义，和
Z代表卤素，烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基，
或者
(b)任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅳ)的异(硫代)氰酸磺酰酯与通式(Ⅴ)的杂环反应，
其中
n,A,Q,R1和R2各自如上定义，
        H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
或者
(c)任选地在反应助剂存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅵ)的氯磺酰基化合物与通式(Ⅴ)的杂环和通式(Ⅶ)的金属(硫代)氰酸盐反应，
Figure A9719695500091
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
        H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
       MQCN    (Ⅶ)
其中
Q如上定义，
或者
(d)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅵ)的氯磺酰基化合物与通式(Ⅷ)的(硫代)甲酰胺反应，
Figure A9719695500092
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
Figure A9719695500093
其中
Q和R3各自如上定义，
或者
(e)任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅸ)的磺酰基氨基(硫代)羰基化合物与通式(Ⅴ)的杂环反应，
其中
n,A,Q,R1和R2各自如上定义，和
Z代表卤素，烷氧基，芳基氧基或芳基烷氧基，
      H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，
或者
(f)任选地在稀释剂存在下，通式(Ⅴ)的杂环与异(硫代)氰酸氯磺酰酯反应
      H-R3    (Ⅴ)
其中
R3如上定义，并且任选地在酸受体存在下和任选地在稀释剂存在下，使在该反应中生成的加成物就地与通式(Ⅹ)的苯衍生物反应
Figure A9719695500102
其中
n,A,R1和R2各自如上定义，
并且如果需要，由方法(a),(b),(c),(d),(e)或(f)得到的式(Ⅰ)化合物通过常规方法转化为盐。
6．除草组合物，特征在于，它们含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物或其盐。
7．权利要求1的通式(Ⅰ)化合物或其盐控制不期望植物生长的用途。
8．控制杂草的方法，特征在于，使权利要求1的通式(Ⅰ)化合物或其盐作用于杂草或其生长地域。
9．制备除草组合物的方法，包括将权利要求1的通式(Ⅰ)化合物或其盐与扩充剂和/或表面活性剂混合。
10．通式(Ⅱ)的氨基磺酰基化合物
其中
n,A,R1和R2各自如权利要求1中所定义，但是排除化合物2,6-双-甲基硫基-苯磺酰胺。
11．通式(Ⅳ)的异(硫代)氰酸磺酰酯
Figure A9719695500112
其中
n,A,Q,R1和R2各自如权利要求1所定义，但是排除化合物异氰酸2,6-双-甲基硫基-苯磺酰酯。
12．通式(Ⅵ)的氯磺酰基化合物
Figure A9719695500113
其中
n,A,R1和R2各自如权利要求1中所定义。
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