CN119285813A - 一种用于丁二烯不饱和烯烃聚合的阻聚剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及阻聚剂技术领域，且公开了一种用于丁二烯不饱和烯烃聚合的阻聚剂及其制备方法，包括10‑30重量份主阻聚剂、1‑5重量份抗氧剂、1‑5重量份二乙基羟胺、20‑40重量份二乙二醇丁醚、1‑3重量份甲醇、20‑40重量份溶剂。其中2,5‑二（2,4,6‑三叔丁基苯胺基）‑1,4‑苯醌含有多个叔丁基受阻胺结构具有很强的捕获自由基性能，引入到对苯醌结构中，可以与对苯醌起到协效捕获自由基，显著抑制了苯乙烯、丁二烯等不饱和烯烃发生聚合，表现出优异的阻聚效果。
Description
技术领域
本发明涉及阻聚剂技术领域，具体为一种用于丁二烯不饱和烯烃聚合的阻聚剂及其制备方法。
背景技术
苯乙烯、丁二烯等不饱和烯烃是一类重要的化工原料和中间体。在高分子树脂、塑料、橡胶等方面有广泛的应用。但是苯乙烯、丁二烯等不饱和烯烃化合物的活性较高，在存储等过程中，受到高温或光照时，容易发生自聚合反应，会影响化合物纯度和化学品质。通常向不饱和烯烃中加入阻聚剂，可以有效抑制其发生自聚反应。
苯醌类阻聚剂种类多样、廉价易得、阻聚效率高等优点，在不饱和烯烃阻聚方面有很好的实际应用。受阻胺类化合物具有很强的捕获自由基的效果，在光稳定剂、阻聚剂等方面有广阔的应用前景。本发明旨在制备新型的含有受阻胺结构的苯醌类阻聚剂，用于抑制苯乙烯、丁二烯等不饱和烯烃聚合。
发明内容
本发明解决如下技术问题：苯醌类阻聚剂对丁二烯等阻聚效果不佳等问题。
本发明提供技术方案是：一种用于不饱和烯烃聚合的阻聚剂，包括10-30重量份主阻聚剂、1-5重量份抗氧剂、1-5重量份二乙基羟胺、20-40重量份二乙二醇丁醚、1-3重量份甲醇、20-40重量份溶剂。
主阻聚剂为苯醌、对苯醌、2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌；
2-（N,N-二乙胺基苯）胺-1,4-苯醌的结构式为式（Ⅰ）：
式（Ⅰ）。
进一步的，抗氧剂为对叔丁基邻苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚。
进一步的，溶剂为去离子水、乙腈或二甲苯中的任意一种或组合。
进一步的，2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌的制备方法为：向反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺、2,5-二碘-1,4-苯醌、2,4,6-三叔丁基苯胺、催化剂，反应后加入水，乙酸乙酯，振荡后静置分层，除去水相，向乙酸乙酯有机相中加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱层析分离，以石油醚和乙酸乙酯的溶液作为洗脱剂，梯度洗脱，得到2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。
进一步的，2,5-二碘-1,4-苯醌、2,4,6-三叔丁基苯胺、催化剂的摩尔比为1:（2-2.6）:（6-8）。
进一步的，催化剂为氟化钾或氟化铯。
进一步的，反应的温度为60-90℃，反应时间为2-8h。
进一步的，用于不饱和烯烃聚合的阻聚剂的制备方法：向反应瓶中加入溶剂、甲醇、主阻聚剂、抗氧剂、二乙基羟胺、二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
技术效果：本发明以2,5-二碘-1,4-苯醌、2,4,6-三叔丁基苯胺作为反应物，氟化钾或氟化铯作为催化剂，经过取代反应得到新型含有受阻胺结构的2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。
本发明以苯醌、对苯醌或2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌作为阻聚剂的主要成分，与抗氧剂2,5-二叔丁基对苯二酚、二乙基羟胺、二乙二醇丁醚、甲醇和溶剂进行复配，得到新型的用于不饱和烯烃聚合的阻聚剂，对苯乙烯等不饱和烯烃具有很好抑制聚合的作用。其中2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌含有多个叔丁基受阻胺结构（），具有很强的捕获自由基性能，引入到对苯醌结构中，可以与对苯醌起到协效捕获自由基，显著抑制了苯乙烯、丁二烯等不饱和烯烃发生聚合，表现出优异的阻聚效果。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
向反应瓶中加入2g溶剂二甲苯、0.1g甲醇、1g主阻聚剂对苯醌、0.4g抗氧剂2,5-二叔丁基对苯二酚、0.1g二乙基羟胺、4g二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
实施例2
向反应瓶中加入2g溶剂离子水、0.3g甲醇、1g主阻聚剂苯醌、0.5g抗氧剂2,5-二叔丁基对苯二酚、0.5g二乙基羟胺、3g二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
实施例3
向反应瓶中加入6mL N,N-二甲基甲酰胺、0.5mmol 2,5-二碘-1,4-苯醌（CAS登录号为203579-53-7）、1.2mmol 2,4,6-三叔丁基苯胺（CAS登录号为961-38-6）、3mmol催化剂氟化钾，加热至70℃，反应6h，加入水，乙酸乙酯，振荡后静置分层，除去水相，向乙酸乙酯有机相中加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱层析分离，以石油醚和乙酸乙酯的溶液作为洗脱剂，梯度洗脱，得到2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。反应式为：
；
向反应瓶中加入2g溶剂乙腈、0.22g甲醇、1g主阻聚剂2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌、0.3g抗氧剂对叔丁基邻苯二酚、0.1g二乙基羟胺、2g二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
实施例4
向反应瓶中加入4mL N,N-二甲基甲酰胺、0.5mmol 2,5-二碘-1,4-苯醌、1mmol 2,4,6-三叔丁基苯胺、3mmol催化剂氟化铯，加热至90℃，反应2h，加入水，乙酸乙酯，振荡后静置分层，除去水相，向乙酸乙酯有机相中加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱层析分离，以石油醚和乙酸乙酯的溶液作为洗脱剂，梯度洗脱，得到2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。
向反应瓶中加入2g溶剂乙腈、0.3g甲醇、2g主阻聚剂2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌、0.1g抗氧剂对叔丁基邻苯二酚、0.2g二乙基羟胺、2g二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
实施例5
向反应瓶中加入6mL N,N-二甲基甲酰胺、0.5mmol 2,5-二碘-1,4-苯醌、1.3mmol2,4,6-三叔丁基苯胺、4mmol催化剂氟化钾，加热至60℃，反应8h，加入水，乙酸乙酯，振荡后静置分层，除去水相，向乙酸乙酯有机相中加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱层析分离，以石油醚和乙酸乙酯的溶液作为洗脱剂，梯度洗脱，得到2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。
向反应瓶中加入4g溶剂乙腈、0.1g甲醇、3g主阻聚剂2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌、0.1g抗氧剂对叔丁基邻苯二酚、0.1g二乙基羟胺、4g二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
向反应瓶中加入苯乙烯、阻聚剂，控制阻聚剂的用量为苯乙烯的50-300 ppm，加热至80℃的，反应0.5 h，冷却后加入甲醇析出沉淀，过滤后将沉淀物干燥，进行称重，计算苯乙烯转化率W，W=（m-m1）÷m×100%，m是苯乙烯的质量，m1是沉淀物的质量。转化率越低，阻聚效果越好。
表1苯乙烯转化率测试
向反应瓶中加入苯乙烯、阻聚剂，控制阻聚剂的用量为苯乙烯的300 ppm，加热至80℃的，反应0.5-2 h，冷却后加入甲醇析出沉淀，过滤后将沉淀物干燥，进行称重，计算苯乙烯转化率W，W=（m-m1）÷m×100%，m是苯乙烯的质量，m1是沉淀物的质量。转化率越低，阻聚效果越好。
表2不同反应时间下的苯乙烯转化率
根据GB/T 17828-1999测定丁二烯含过氧化物量：向测试装置中通入丁二烯、氧气、阻聚剂，氧气的质量为丁二烯质量的800ppm，阻聚剂的质量为丁二烯质量的100ppm。同时加入生锈的铁钉，加速生成丁二烯过氧化物。在25℃中放置48h，测定丁二烯中过氧化物的含量。过氧化物含量越小，阻聚效果越好。
表3丁二烯中过氧化物的含量测定
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种阻聚剂，其特征在于，所述阻聚剂包括10-30重量份主阻聚剂、1-5重量份抗氧剂、1-5重量份二乙基羟胺、20-40重量份二乙二醇丁醚、1-3重量份甲醇、20-40重量份溶剂；
所述主阻聚剂为苯醌、对苯醌或2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌；
所述2-（N,N-二乙胺基苯）胺-1,4-苯醌的结构式为式（Ⅰ）：
式（Ⅰ）。
2.根据权利要求1所述阻聚剂，其特征在于，所述抗氧剂为对叔丁基邻苯二酚或2,5-二叔丁基对苯二酚。
3.根据权利要求1所述阻聚剂，其特征在于，所述溶剂为去离子水、乙腈或二甲苯中的任意一种或组合。
4.根据权利要求1所述阻聚剂，其特征在于，所述2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌的制备方法为：向反应瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺、2,5-二碘-1,4-苯醌、2,4,6-三叔丁基苯胺、催化剂，反应后加入水，乙酸乙酯，振荡后静置分层，除去水相，向乙酸乙酯有机相中加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏，硅胶柱层析分离，以石油醚和乙酸乙酯的溶液作为洗脱剂，梯度洗脱，得到2,5-二（2,4,6-三叔丁基苯胺基）-1,4-苯醌。
5.根据权利要求3所述阻聚剂，其特征在于，所述2,5-二碘-1,4-苯醌、2,4,6-三叔丁基苯胺、催化剂的摩尔比为1:（2-2.6）:（6-8）。
6.根据权利要求3所述阻聚剂，其特征在于，所述催化剂为氟化钾或氟化铯。
7.根据权利要求3所述阻聚剂，其特征在于，所述反应的温度为60-90℃，反应时间为2-8h。
8.一种如权利要求1-6任一项所述阻聚剂的制备方法，所述制备方法为：向反应瓶中加入溶剂、甲醇、主阻聚剂、抗氧剂、二乙基羟胺、二乙二醇丁醚，搅拌混匀，得到阻聚剂。
9.一种如权利要求8所述的制备方法得到的阻聚剂在丁二烯、苯乙烯不饱和烯烃阻聚中的应用。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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