CN118696031A - 芳基四氢吡啶衍生物或其盐类和含有该化合物的有害生物防除剂及其使用方法 - Google Patents
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Abstract
在农业和园艺等作物生产中,因害虫等而遭受的灾害仍然很大,并且由于对现有药物产生抗性的害虫的出现等因素,期望开发新型的害虫防除剂。本发明提供一种由通式(1)表示的化合物或其盐类、以该化合物为有效成分的有害生物防除剂及其使用方法:[化1]{式中,X和Y表示氧原子或硫原子,Z表示羟基,R1表示烷基,R2和R4表示取代苯基等,R3、R5和R6表示氢原子,R7表示取代苯基等}。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳基四氢吡啶衍生物或其盐类和其含有该化合物作为有效成分有害生物防除剂及其使用方法。
背景技术
专利文献1和2中报告了某种哌啶酮羧酰胺化合物作为药物用化合物是有用的。然而,在该文献中,作为四氢吡啶-2,4-二酮环上的6位取代基,仅公开了未取代苯基,对于本发明的含有具有1个以上的取代基的苯基和任选被取代的杂环基的四氢吡啶衍生物,既没有记载也没有启示,关于该化合物对于农业园艺领域的害虫、动物的寄生虫这样的有害生物的防除活性完全未知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公布第2008/014311号单行本
专利文献2:国际公布第2014/021281号单行本
发明内容
发明所要解决的问题
在农业及园艺等有用作物的生产中,害虫引起的危害重大,对此上市了多种有效的农业园艺用害虫防除剂。但是,由于对以下药剂的需求等,新的农业园艺用害虫防除剂的开发至今仍是农业园艺领域的重要的课题之一,上述药剂为:对现有药品的耐药性害虫也高效的药剂、具备适合于各种省力的施用方法的物性的药剂、急性毒性等已被减轻的人畜安全性优异的药剂、适当的土壤残留性环境安全性优异的药剂。另外,在家畜、宠物(pet)等动物饲养中,寄生虫的防除也是重要的课题。寄生虫的感染除了寄生虫自身以外,因从寄生虫传染的病毒、细菌等引起的疾病这两者会对动物带来显著的痛苦,对于家畜而言造成巨大的经济损失,因此希望开发新的动物用外部寄生虫防除剂及动物用内部寄生虫防除剂。
解决问题的技术方案
为了开发新型的有害生物防除剂、特别是农业园艺用害虫防除剂、动物用外部寄生虫防除剂和动物用内部寄生虫防除剂,本发明人进行了深入研究,结果发现作为本发明的通式(1)表示的甲酰胺基的羧酸部位具有芳基四氢吡啶衍生物的化合物或其盐类作为有害生物防除剂是有用的,从而完成了本发明。
即,本发明涉及如下:
[1]一种由以下通式(1)表示的化合物及其盐类,
[化1]
{式中,
R1表示:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a10)在链上具有各自独立地选自由氰基、(C1-C6)烷氧基和(C3-C6)环烷基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(a11)噻唑基甲基;
(a12)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基甲基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基。
R2和R4表示:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c4)五元至十元环杂环基;或
(c5)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个以上的取代基的取代五元至十元环杂环基。
其中,Q表示在与四氢吡啶环的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R12-(R13-N=)O=S基(式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基)),
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q。
R3和R5表示:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5任选相同或不同。
在R4表示(C1-C6)烷基、R5表示(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基时,R4和R5任选相互键合形成三元至七元环。
R6表示:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;
(e3)(C3-C6)环烷基;
(e4)(C1-C6)烷氧基;或
(e5)(C1-C6)烷基羰基。
R7表示:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f6)卤代(C2-C6)烯基;
(f7)卤代(C2-C6)炔基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f11)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(f12)苯基羰基氨基;
(f13)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基羰基氨基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基)、(ac)R14-(R15-N=)S基(式中,R14和R15与上述相同)、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基(其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14和R15与上述相同));
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代-吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f32)四氢呋喃基;
(f33)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代四氢呋喃基;
(f34)噁唑啉基;
(f35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代噁唑啉基;
(f36)噻唑啉基;
(f37)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代噻唑啉基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f46)咪唑基;
(f47)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代咪唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f72)四氢呋喃(C1-C6)烷基;
(f73)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代四氢呋喃(C1-C6)烷基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基。
X和Y各自独立地表示氧原子或硫原子。
Z表示OR8基(式中,R8表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或(C1-C6)烷氧基羰基)、S(O)nR9基(式中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基)或N(R10)R11基(式中,R10和R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或(C1-C6)烷氧基羰基,R10和R11任选相同或不同)。
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g4)羟基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g7)(C2-C6)烯基;
(g8)(C2-C6)炔基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g17)卤代(C2-C6)烯基;
(g18)卤代(C2-C6)炔基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g36)噁二唑基;
(g37)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噁二唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、任选被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基(式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基);
(g44)R12-(R13-N=)S基(式中,R12和R13与上述相同);和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。}
其中,所述通式(1)表示的化合物不包括由以下结构式表示的化合物。
[化2]
[2]根据[1]所述的化合物及其盐类,其中,
R1、R3、R5、R6、R7、X、Y、Z和取代基组A与[1]相同,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c18)呋喃基;
(c19)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代呋喃基;
(c20)异噁唑基;
(c21)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(c22)噁唑基;
(c23)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c26)异噻唑基;
(c27)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c30)噁二唑基;
(c31)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代噁二唑基;
(c32)噻二唑基;
(c33)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代噻二唑基;
(c34)吡咯基;
(c35)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡咯基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c38)咪唑基;
(c39)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代咪唑基;
(c40)三唑基;
(c41)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三唑基;
(c42)四唑基;
(c43)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代四唑基;
(c44)苯并呋喃基;
(c45)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并呋喃基;
(c46)苯并噁唑基;
(c47)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(c48)苯并异噁唑基;
(c49)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并异噁唑基;
(c50)苯并噻吩基;
(c51)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并噻吩基;
(c52)苯并噻唑基;
(c53)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(c54)苯并异噻唑基;
(c55)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并异噻唑基;
(c56)吲哚基;
(c57)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代吲哚基;
(c58)异吲哚基;
(c59)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代异吲哚基;
(c60)吲唑基;
(c61)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吲唑基;
(c62)苯并咪唑基;
(c63)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并咪唑基;
(c64)苯并三唑基;
(c65)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并三唑基;
(c66)呋喃并吡啶基;
(c67)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代呋喃并吡啶基;
(c68)噻吩并吡啶基;
(c69)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代噻吩并吡啶基;
(c70)吲哚嗪基;
(c71)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代吲哚嗪基;
(c72)吡咯并吡啶基;
(c73)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡咯并吡啶基;
(c74)吡咯并嘧啶基;
(c75)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡咯并嘧啶基;
(c76)噁唑并吡啶基;
(c77)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噁唑并吡啶基;
(c78)异噁唑并吡啶基;
(c79)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代异噁唑并吡啶基;
(c80)噻唑并吡啶基;
(c81)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻唑并吡啶基;
(c82)异噻唑并吡啶基;
(c83)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代异噻唑并吡啶基;
(c84)咪唑并吡啶基;
(c85)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代咪唑并吡啶基;
(c86)咪唑并嘧啶基;
(c87)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代咪唑并嘧啶基;
(c88)吡唑并吡啶基;
(c89)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡唑并吡啶基;
(c90)吡唑并嘧啶基;
(c91)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡唑并嘧啶基;
(c92)三唑并吡啶基;
(c93)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代三唑并吡啶基;
(c94)三唑并嘧啶基;
(c95)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代三唑并嘧啶基;
(c96)喹喔啉基;
(c97)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代喹喔啉基;
(c98)喹啉基;
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基;
(c100)异喹啉基;
(c101)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代异喹啉基;
(c102)噌啉基;
(c103)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代噌啉基;
(c104)酞嗪基;
(c105)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代酞嗪基;
(c106)喹唑啉基;
(c107)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代喹唑啉基;
(c108)萘啶基;或
(c109)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代萘啶基)。
[3]根据[1]或[2]所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基),
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q,
R3和R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5任选相同或不同,
在R4表示(C1-C6)烷基、R5表示(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基时,R4和R5任选相互键合形成三元至七元环,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基)、(ac)R14-(R15-N=)S基(式中,R14和R15与上述相同)、(ad)在环上具有各自独立地选自由吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基(其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14和R15与上述相同));
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代-吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基)或S(O)nR9基(式中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、任选被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基(式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基);
(g44)R12-(R13-N=)S基(式中,R12和R13与上述相同);和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基),
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q,
R3和R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5任选相同或不同,
在R4和R5表示(C1-C6)烷基时,R4和R5任选相互键合形成三元至七元环,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、在环上具有任选被选自卤素原子中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子)或S(O)nR9基(式中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
[5]根据[1]或[2]所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为(b1)氢原子,
R3为(d1)氢原子,
R4为:
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基),
R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基)、(ac)R14-(R15-N=)S基(式中,R14和R15与上述相同)、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基(其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14和R15与上述相同));
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代-吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基)或S(O)nR9基(式中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、任选被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基(式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基);
(g44)R12-(R13-N=)S基(式中,R12和R13与上述相同);和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
[6]根据[1]、[2]或[5]中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为(b1)氢原子,
R3为(d1)氢原子,
R4为:
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基),
R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、任选被选自卤素原子中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子)或S(O)nR9基(式中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
[7]根据[1]或[2]所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为:
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;或
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基),
R3为:
(d1)氢原子,
R4为:
(b2)(C1-C6)烷基,
R5为:
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,
R4和R5任选相互键合形成三元至七元环,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基)、(ac)R14-(R15-N=)S基(式中,R14和R15与上述相同)、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基(其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基(式中,R14和R15与上述相同));
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代-吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基)或S(O)nR9基(式中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、任选被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基(式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基或卤代(C1-C6)烷基羰基);
(g44)R12-(R13-N=)S基(式中,R12和R13与上述相同);和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
[8]根据[1]、[2]或[7]中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为:
(b3)Q(此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基),
R3为:
(d1)氢原子,
R4为:
(b2)(C1-C6)烷基,
R5为:
(d2)(C1-C6)烷基,
R4和R5任选相互键合形成三元至七元环,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自卤素原子中的1~2个取代基取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基(式中,R8表示氢原子)或S(O)nR9基(式中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
[9]一种有害生物防除剂,其特征在于,含有[1]~[8]中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
[10]一种农业园艺用害虫防除剂,其特征在于,含有[1]~[8]中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
[11]一种动物用外部寄生虫防除剂,其特征在于,含有[1]~[8]中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
[12]一种动物用内部寄生虫防除剂,其特征在于,含有[1]~[8]中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
[13]一种农业园艺用害虫的防除方法,其特征在于,以有效量的[10]中所述的农业园艺用害虫防除剂对植物或土壤进行处理。
[14]一种动物的外部寄生虫的防除方法,其特征在于,向对象动物口服或非口服给药有效量的权利要求[11]中所述的动物用外部寄生虫防除剂。
[15]一种动物的内部寄生虫的防除方法,其特征在于,向对象动物口服或非口服给药有效量的权利要求[12]中所述的动物用内部寄生虫防除剂。
[16][1]~[8]中任一项所述的化合物或其盐类作为有害生物防除剂的用途。
发明效果
本发明的化合物或其盐类提供作为有害生物防除剂具有优异效果的通式(1)表示的芳基四氢吡啶衍生物。
具体实施方式
在本发明化合物的通式(1)的定义中,“卤素”是指“卤素原子”,表示氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。
“(C1-C6)烷基”表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、新戊基、2,3-二甲基丙基、1-乙基丙基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、正己基、异己基、2-己基、3-己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、3,3-二甲基丁基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基。
“(C2-C6)烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、1-己烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基等直链或支链状的碳原子数2~6个的烯基,“(C2-C6)炔基”表示例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-甲基-1-丙炔基、2-甲基-3-丙炔基、戊炔基、1-己炔基、3-甲基-1-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基等直链或支链状的碳原子数2~6个的炔基。
“(C3-C6)环烷基”表示例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等碳原子数3~6个的环状的烷基,“(C1-C6)烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2,3-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、1-甲基丁氧基、正己氧基、异己氧基、1,1,2-三甲基丙氧基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷氧基。
“(C1-C6)烷基硫基”表示例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、正戊基硫基、异戊基硫基、叔戊基硫基、新戊基硫基、2,3-二甲基丙基硫基、1-乙基丙基硫基、1-甲基丁基硫基、正己基硫基、异己基硫基、1,1,2-三甲基丙基硫基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基硫基。
“(C1-C6)烷基亚磺酰基”表示例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、叔戊基亚磺酰基、新戊基亚磺酰基、2,3-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、异己基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基亚磺酰基。
“(C1-C6)烷基磺酰基”表示例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、新戊基磺酰基、2,3-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、正己基磺酰基、异己基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基磺酰基。
“(C1-C6)烷基羰基”表示例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、2-甲基丙酰基、戊酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、新戊酰基、己酰基等具有上述(C1-C6)烷基的烷基羰基等、碳原子数2~7的烷基羰基。
“(C1-C6)烷基羰基氨基”表示例如乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、2-甲基丙酰基氨基、戊酰基氨基、2-甲基丁酰基氨基、3-甲基丁酰基氨基、新戊酰基氨基、己酰基氨基等具有上述(C1-C6)烷基的烷基羰基氨基等、碳原子数2~7的烷基羰基氨基。
“(C1-C6)烷基磺酰基氨基”表示例如甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丁基磺酰基氨基、仲丁基磺酰基氨基、叔丁基磺酰基氨基、正戊基磺酰基氨基、异戊基磺酰基氨基、叔戊基磺酰基氨基、新戊基磺酰基氨基、2,3-二甲基丙基磺酰基氨基、1-乙基丙基磺酰基氨基、1-甲基丁基磺酰基氨基、正己基磺酰基氨基、异己基磺酰基氨基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基氨基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基磺酰基氨基。
“N-(C1-C6)烷基甲酰胺基”表示例如N-甲基甲酰胺基、N-乙基甲酰胺基、N-正丙基甲酰胺基、N-异丙基甲酰胺基、N-正丁基甲酰胺基、N-异丁基甲酰胺基、N-仲丁基甲酰胺基、N-叔丁基甲酰胺基、N-正戊基甲酰胺基、N-异戊基甲酰胺基、N-叔戊基甲酰胺基、N-新戊基甲酰胺基、N-正己基甲酰胺基、N-异己基甲酰胺基等直链或支链状的具有碳原子数1~6个的烷基的碳原子数2~7个的烷基甲酰胺基。
作为“N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基”,表示例如N,N-二甲基甲酰胺基、N,N-二乙基甲酰胺基、N,N-二正丙基甲酰胺基、N,N-二异丙基甲酰胺基、N,N-二正丁基甲酰胺基、N,N-二仲丁基甲酰胺基、N,N-二叔丁基甲酰胺基、N-甲基-N-乙基甲酰胺基、N-甲基-N-正丙基甲酰胺基、N-甲基-N-异丙基甲酰胺基、N-甲基-N-正丁基甲酰胺基、N-甲基-N-仲丁基甲酰胺基、N-甲基-N-叔丁基甲酰胺基、N-甲基-N-正戊基甲酰胺基、N-甲基-N-异戊基甲酰胺基、N-甲基-N-叔戊基甲酰胺基、N-甲基-N-新戊基甲酰胺基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丙基)甲酰胺基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)甲酰胺基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)甲酰胺基、N-甲基-N-正己基甲酰胺基、N-甲基-N-异己基甲酰胺基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)甲酰胺基等直链或支链状的碳原子数1~6个的二烷基甲酰胺基。
“(C1-C6)烷氧基羰基”表示例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、戊氧基羰基等具有上述(C1-C6)烷氧基的烷氧基羰基等、碳原子数2~7的烷氧基羰基。
“N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基”表示例如N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-正丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-正丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-正戊基氨基磺酰基、N-异戊基氨基磺酰基、N-叔戊基氨基磺酰基、N-新戊基氨基磺酰基、N-(2,3-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-正己基氨基磺酰基、N-异己基氨基磺酰基、N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基磺酰基等直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基氨基磺酰基。
作为“N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基”,表示例如N,N-二甲基氨基磺酰基、N,N-二乙基氨基磺酰基、N,N-二正丙基氨基磺酰基、N,N-二异丙基氨基磺酰基、N,N-二正丁基氨基磺酰基、N,N-二仲丁基氨基磺酰基、N,N-二叔丁基氨基磺酰基、N-甲基-N-乙基氨基磺酰基、N-甲基-N-正丙基氨基磺酰基、N-甲基-N-异丙基氨基磺酰基、N-甲基-N-正丁基氨基磺酰基、N-甲基-N-仲丁基氨基磺酰基、N-甲基-N-叔丁基氨基磺酰基、N-甲基-N-正戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-异戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-叔戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-新戊基氨基磺酰基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-甲基-N-正己基氨基磺酰基、N-甲基-N-异己基氨基磺酰基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基磺酰基等直链或支链状的碳原子数1~6个的二烷基氨基磺酰基。
作为“N,N-二(C1-C6)烷基氨基”,表示例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二正丙基氨基、N,N-二异丙基氨基、N,N-二正丁基氨基、N,N-二仲丁基氨基、N,N-二叔丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-异丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-仲丁基氨基、N-甲基-N-叔丁基氨基、N-甲基-N-正戊基氨基、N-甲基-N-异戊基氨基、N-甲基-N-叔戊基氨基、N-甲基-N-新戊基氨基、N-甲基-N-(2,3-二甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-乙基丙基)氨基、N-甲基-N-(1-甲基丁基)氨基、N-甲基-N-正己基氨基、N-甲基-N-异己基氨基、N-甲基-N-(1,1,2-三甲基丙基)氨基等直链或支链状的碳原子数1~6个的二烷基氨基。
在上述“(C1-C6)烷基”、“(C2-C6)烯基”、“(C2-C6)炔基”、“(C1-C6)烷氧基”、“(C1-C6)烷基硫基”、“(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“(C1-C6)烷基磺酰基”、“(C3-C6)环烷基”、“(C1-C6)烷基羰基氨基”、“(C1-C6)烷基磺酰基氨基”、“N-(C1-C6)烷基甲酰胺基”、“N,N-二(C1-C6)烷基氨基”、“N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基”等可取代的位置上任选被1个或2个以上的卤素原子取代,在取代的卤素原子为2个以上的情况下,卤素原子可以相同或不同。
分别表示为“卤代(C1-C6)烷基”、“卤代(C2-C6)烯基”、“卤代(C2-C6)炔基”、“卤代(C1-C6)烷氧基”、“卤代(C1-C6)烷基硫基”、“卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基”、“卤代(C3-C6)环烷基”、“卤代(C1-C6)烷基羰基氨基”、“卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基”、“N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基”、“N,N-二卤代(C1-C6)烷基氨基”、“N,N-二卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基”等。
“(C1-C6)”、“(C2-C6)”、“(C3-C6)”等表述表示各种取代基的碳原子数的范围。进一步,对于上述取代基连接的基团,也可以采用上述定义,例如,在“(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基”的情况下,表示直链或支链状的碳原子数1~6个的烷氧基与直链或支链状的碳原子数1~6个的烷基键合。
作为“五元至十元环杂环基”,可举出:作为环构成原子除碳原子以外含有1~4个选自氧原子、硫原子和氮原子中的杂原子的五元或六元的单环式芳香族杂环基、该单环式芳香族杂环与苯环或者单环式芳香族环缩合而成的芳香族稠合杂环基、四元至六元的单环式非芳香族杂环基或该单环式非芳香族杂环与苯环或者单环式芳香族环缩合而成的非芳香族稠合杂环基等。所述五元至十元环杂环基的环构成原子可被氧代基氧化。
作为“单环式芳香族杂环基”,例如可举出:呋喃基、噻吩基、吡啶基、2-氧代吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基(例如,1,3,4-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基)、噻二唑基(例如,1,3,4-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基)、三唑基(例如,1,2,4-三唑基)、四唑基、三嗪基(例如,1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基)等,作为“芳香族稠合杂环基”,例如可举出:喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并吡啶基(例如,吡咯并[1,2-a]吡啶基、吡咯并[2,3-b]吡啶基)、噁唑并吡啶基(例如,噁唑并[3,2-a]吡啶基、噁唑并[5,4-b]吡啶基、噁唑并[4,5-b]吡啶基)、异噁唑并吡啶基(例如,异噁唑并[2,3-a]吡啶基、异噁唑并[4,5-b]吡啶基、异噁唑并[5,4-b]吡啶基)、噻唑并吡啶基(例如,噻唑并[3,2-a]吡啶基、噻唑并[5,4-b]吡啶基、噻唑并[4,5-b]吡啶基)、异噻唑并吡啶基(例如,异噻唑并[2,3-a]吡啶基、异噻唑并[4,5-b]吡啶基、异噻唑并[5,4-b]吡啶基)、咪唑并吡啶基(例如,咪唑并[1,2-a]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基)、吡唑并吡啶基(例如,吡唑并[1,5-a]吡啶基、吡唑并[3,4-a]吡啶基、吡唑并[4,3-a]吡啶基)、吲哚嗪基、三唑并吡啶基(例如,[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶基)、三唑并嘧啶基、吡咯并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、吡唑并嘧啶基、吡唑并噻吩基、吡唑并三嗪基等。
作为“单环式非芳香族杂环基”,例如可举出:氧杂环丁基、硫杂环丁基、氮杂环丁基(azetidinyl)、吡咯烷基、吡咯烷-2-酮基、哌啶基、吗啉基、硫吗啉基、哌嗪基、六亚甲基亚氨基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、噁唑啉基、噻唑啉基、异噁唑啉基、咪唑啉基、二氧杂环戊烯基(dioxolyl)、二氧杂环戊烷基(dioxolanyl)基、二氢噁二唑基、2-氧代-四氢吡咯-1-基、2,4-二氧代嘧啶-5-基、2-氧代-1,3-噁唑烷-5-基、5-氧代-1,2,4-噁二唑啉-3-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、1,3-二氧六环-2-基、1,3-二氧杂环庚烷-2-基、吡喃基、四氢吡喃基、噻喃基、四氢噻喃基、1-氧化物四氢噻喃基、1,1-二氧化物四氢噻喃基、四氢呋喃基、二氧六环基、吡唑烷基、吡唑啉基、四氢嘧啶基、二氢三唑基、四氢三唑基等。作为“非芳香族稠合杂环基”,例如可举出:二氢吲哚基、二氢异吲哚基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并二噁烯基(dihydrobenzodioxinyl)、二氢苯并二氧杂环庚烯基(dihydrobenzodioxepinyl)、四氢苯并呋喃基、色烯基、二氢喹啉基、四氢喹啉基、二氢异喹啉基、四氢异喹啉基、二氢酞嗪基等。
在R4表示(C1-C6)烷基、R5表示(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基时,R4和R5任选相互键合形成三元至七元环。该“三元至七元环”是从R4除去任意氢原子后的基团与从R5除去任意氢原子后的基团键合而形成的环。例如,R4为甲基,R5为2-甲氧基乙基,在从R4的甲基除去氢原子后的基团与在R5的2-甲氧基乙基中从甲氧基除去氢原子后的基团键合的情况下,形成四氢吡喃。作为该“三元至七元环”,例如可举出:环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、四氢呋喃、四氢吡喃等。
作为本发明的通式(1)表示的化合物的盐类,例如可例示盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐等无机酸盐类;乙酸盐、富马酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐等有机酸盐类;与钠离子、钾离子、钙离子、三甲基铵等无机或有机的碱形成的盐类。
本发明的通式(1)表示的化合物及其盐类,存在其结构式中具有一个或多个不对称中心的情况,也存在存在两种以上的光学异构体和非对映异构体的情况,本发明全部包含各个光学异构体和以任意的比例包含它们的混合物。此外,本发明的通式(1)表示的化合物及其盐类也存在其结构式中存在源自碳-碳双键的两种几何异构体的情况,本发明全部包含各个几何异构体和以任意的比例包含它们的混合物。此外,本发明的通式(1)表示的化合物及其盐类还存在多个互变异构体的情况,本发明全部包含各个互变异构体和以任意的比例包含它们的混合物。
本发明的通式(1)表示的化合物中,表示以下优选的方式。
通式(1)中,作为R1,优选上述(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、(a5)、(a6)、(a7)、(a8)、(a9)、(a13)、(a14)或(a15)的基团,
更优选上述(a1)、(a2)、(a4)、(a7)、(a13)或(a15)的基团。
通式(1)中,作为R2和R4,作为一个实施方式,优选R2为(b1)氢原子、R4为(b3)Q的方式。
另外,作为其他实施方式,也优选R2为(b3)Q、R4为(b2)(C1-C6)烷基的方式。
另外,作为其他实施方式,也优选R2为(b3)Q、R4和R5为相互键合形成三元至七元环的方式。
通式(1)中,作为Q,优选上述(c1)、(c2)、(c3)、(c6)、(c7)、(c8)、(c9)、(c10)、(c11)、(c12)、(c13)、(c14)、(c15)、(c16)、(c17)、(c18)、(c19)、(c20)、(c21)、(c22)、(c23)、(c24)、(c25)、(c26)、(c27)、(c28)、(c29)、(c30)、(c31)、(c32)、(c33)、(c34)、(c35)、(c36)、(c37)、(c38)、(c39)、(c40)、(c41)、(c42)、(c43)、(c44)、(c45)、(c46)、(c47)、(c48)、(c49)、(c50)、(c51)、(c52)、(c53)、(c54)、(c55)、(c56)、(c57)、(c58)、(c59)、(c60)、(c61)、(c62)、(c63)、(c64)、(c65)、(c66)、(c67)、(c68)、(c69)、(c70)、(c71)、(c72)、(c73)、(c74)、(c75)、(c76)、(c77)、(c78)、(c79)、(c80)、(c81)、(c82)、(c83)、(c84)、(c85)、(c86)、(c87)、(c88)、(c89)、(c90)、(c91)、(c92)、(c93)、(c94)、(c95)、(c96)、(c97)、(c98)、(c99)、(c100)、(c101)、(c102)、(c103)、(c104)、(c105)、(c106)、(c107)、(c108)或(c109)的基团,
更优选上述(c1)、(c2)、(c3)、(c6)、(c7)、(c8)、(c9)、(c10)、(c11)、(c12)、(c13)、(c14)、(c15)、(c16)、(c17)、(c24)、(c25)、(c28)、(c29)、(c36)、(c37)、(c98)或(c99)的基团,
进一步优选上述(c1)、(c6)、(c7)、(c28)、(c29)、(c98)或(c99)的基团。
通式(1)中,作为R3和R5,作为一个实施方式,作为R3和R5可以相同或不同,更优选上述(d1)、(d2)或(d4)的基团。
另外,作为其他实施方式,也优选R3为(d1)氢原子、R5为上述(d1)、(d2)、(d3)或(d4)的基团的方式。
另外,作为其他实施方式,也优选R3为(d1)氢原子、R5为上述(d1)、(d2)或(d4)的基团的方式。
另外,作为其他实施方式,也优选R3为(d1)氢原子、R4和R5相互键合形成三元至七元环的方式。
通式(1)中,作为R6,优选上述(e1)、(e2)或(e3),更优选(e1)氢原子。
通式(1)中,作为R7,优选上述(f1)、(f2)、(f3)、(f4)、(f5)、(f8)、(f9)、(f10)、(f14)、(f15)、(f16)、(f17)、(f18)、(f19)、(f20)、(f21)、(f22)、(f23)、(f24)、(f25)、(f26)、(f27)、(f28)、(f29)、(f30)、(f31)、(f38)、(f39)、(f40)、(f41)、(f42)、(f43)、(f44)、(f45)、(f48)、(f49)、(f50)、(f51)、(f52)、(f53)、(f54)、(f55)、(f56)、(f57)、(f58)、(f59)、(f60)、(f61)、(f62)、(f63)、(f64)、(f65)、(f66)、(f67)、(f68)、(f69)、(f70)、(f71)、(f74)或(f75)的基团,
更优选上述(f1)、(f3)、(f4)、(f8')、(f16)、(f18)、(f19')、(f20)、(f21')、(f24)、(f25')、(f26)、(f27')、(f40)、(f41')、(f42)、(f43')、(f48)、(f49')、(f56)、(f57')、(f60)、(f61')、(f64)、(f65')、(f66)、(f67')、(f68)、(f69')、(f70)、(f71')、(f74)或(f75')的基团。
通式(1)中,作为X,优选氧原子。
通式(1)中,作为Y,优选氧原子。
另外,通式(1)中,也优选X为氧原子,Y为硫原子。
通式(1)中,作为Z,优选OR8基(式中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基)或S(O)nR9基(式中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基),
更优选OR8基(式中,R8表示氢原子)或S(O)nR9基(式中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基)。
通式(1)中,作为取代基组A,优选由上述(g1)、(g2)、(g3)、(g5)、(g6)、(g9)、(g10)、(g11)、(g12)、(g13)、(g14)、(g15)、(g16)、(g19)、(g20)、(g21)、(g22)、(g23)、(g24)、(g25)、(g26)、(g27)、(g28)、(g29)、(g30)、(g31)、(g32)、(g33)、(g34)、(g35)、(g38)、(g39)、(g40)、(g41)、(g42)、(g43)、(g44)和(g45)的基团组成,
更优选由上述(g1)、(g9)、(g13)、(g14)、(g15)和(g16)的基团组成。
本发明的各种化合物例如可以通过下述制造方法来制造,但本发明不限于此。
制造方法1
本发明的通式(1-1)表示的化合物可以从通式(2)表示的化合物并通过下述工序[a]来制造。
[化3]
{式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7与上述相同,R’表示例如甲基、乙基等(C1-C6)烷基}
工序[a]的制造方法
在惰性溶剂存在下,通过使通式(2)表示的化合物与通式(3)表示的化合物进行反应,由此可以制造本发明的通式(1-1)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;乙酸甲酯等酯类;丙酮、甲乙酮等酮类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(2)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。
制造方法2
本发明的通式(1-2)表示的化合物可以从通式(2)表示的化合物并通过下述工序[b]和[c]来制造。
[化4]
{式中,R1、R2、R3、R4、R5、R7和Y与上述相同,R’表示例如甲基、乙基等(C1-C6)烷基}
工序[b]的制造方法
在惰性溶剂和碱的存在或非存在下,通过使通式(2)表示的化合物在加热条件下进行反应,由此可以制造通式(4)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐;氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物类;碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁、碳酸铯等碳酸盐;乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐;吡啶、皮考啉、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等,其使用量相对于通式(2)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类;水等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(2)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,但优选溶剂的沸点的加热条件,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[c]的制造方法
在碱和惰性溶剂存在下,通过使通式(4)表示的化合物与通式(5)表示的化合物进行反应,由此可以制造本发明的通式(1-2)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐;氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物类;碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁、碳酸铯等碳酸盐;乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐;吡啶、皮考啉、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等,其使用量相对于通式(4)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(4)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。
制造方法3
本发明的通式(1-3)、(1-4)和(1-5)表示的化合物可以从通式(1-1)表示的化合物并分别通过下述工序[d]、[e]和[f]来制造。
[化5]
{式中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R9与上述相同,n’表示1或2。L表示例如氯、溴或碘等离去基团}
工序[d]的制造方法
在惰性溶剂存在下,通过使通式(1-1)表示的化合物与硫化剂进行反应,由此可以制造通式(1-3)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的硫化剂,例如可举出:劳森试剂(Lawesson’sReagent)、五硫化二磷等,其使用量相对于通式(1-1)表示的化合物通常在1.0倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
本反应可以使用溶剂也可以不使用溶剂,但作为可以在本反应中使用的溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(1-1)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[e]的制造方法
在碱和惰性溶剂存在下,通过使通式(1-3)表示的化合物与通式(6)表示的化合物进行反应,由此可以制造通式(1-4)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属原子的氢氧化物或氢化钠、氢化钾等碱金属的氢化物、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的碱金属盐、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等碳酸盐类等无机碱;三乙胺、N,N-二异丙基乙胺、吡啶、DBU等有机碱等,其使用量相对于通式(1-3)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;乙酸甲酯等酯类;丙酮、甲乙酮等酮类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(1-3)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[f]的制造方法
在惰性溶剂存在下,通过使通式(1-4)表示的化合物与氧化剂进行反应,由此可以制造通式(1-5)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的氧化剂,例如可举出:过氧化氢水溶液、过氧化苯甲酸、间氯过氧化苯甲酸等过氧化物等,这些氧化剂的使用量相对于通式(1-4)表示的化合物可以从1倍摩尔~5倍摩尔的范围适当选择。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不显著妨碍本反应即可,可举出:二乙醚、四氢呋喃、二氧六环等链状或环状醚类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;乙腈等腈类;乙酸乙酯等酯类;甲酸、乙酸等有机酸类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、水等极性溶剂,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。惰性溶剂的使用量只要是使反应试剂溶解的量即可没有特别限定,但相对于通式(1-4)表示的化合物1摩尔从0.5L~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度从-10℃至使用的惰性溶剂的回流温度的范围适当选择即可。反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但从数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。
起始原料的制造方法1
在作为起始原料的通式(2)表示的化合物中,R4和R5为氢原子的化合物可以通过日本特开昭63-203644中记载的方法或基于该方法来制造。
起始原料的制造方法2
在作为起始原料的通式(2)表示的化合物中,R4和R5为氢原子以外且R3为氢原子的化合物(2-1)可以通过下述制造方法,即由通式(7)表示的化合物通过下述工序[g]、[h]、[i]和[j]来制造。
[化6]
{式中,R1、R2、R4和R5与上述相同,R’和R”表示例如甲基、乙基等(C1-C6)烷基}
工序[g]的制造方法
在碱和在惰性溶剂存在下,通过使通式(7)表示的化合物与硅烷化剂进行反应,由此可以制造通式(8)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:甲基锂、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂等烷基锂类;二异丙基酰胺锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠等有机金属化合物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐等、氢化钠、氢化钾等金属氢化物类等,其使用量相对于通式(7)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的硅烷化剂,例如可举出:三甲基氯硅烷、三氟甲磺酸三甲基硅酯、三氟甲磺酸三异丙基硅酯、三氟甲磺酸叔丁基二甲基硅酯、叔丁基二甲基氯硅烷等,其使用量相对于通式(7)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;乙酸甲酯等酯类;丙酮、甲乙酮等酮类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(7)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在-100℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[h]的制造方法
在酸和在惰性溶剂存在下,通过使通式(8)表示的化合物与通式(9)表示的化合物进行反应,由此可以制造通式(10)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的酸,例如可举出:氯化锌、溴化锌、碘化锌、四氯化锡、三氟甲磺酸三甲基硅酯、三氟化硼-二乙醚络合物等,其使用量相对于通式(8)表示的化合物通常在0.05倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;乙酸甲酯等酯类;丙酮、甲乙酮等酮类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(8)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[i]的制造方法
在碱、缩合剂和惰性溶剂存在下,通过使通式(10)表示的化合物与通式(11)表示的化合物进行反应,由此可以制造通式(12)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的缩合剂,例如可举出:碳酰氯、三氯化磷、氧氯化磷、草酰氯和亚硫酰氯等酸活化试剂、N,N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺(EDCI)等碳化二亚胺类;以及五氧化磷、多磷酸、N,N’-羰基二咪唑、碘化2-氯-1-甲基吡啶(Mukaiyama试剂)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)、N,N,N’,N’-双(四亚甲基)氯脲四氟硼酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲六氟磷酸盐、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲四氟硼酸盐(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-双(四亚甲基)脲四氟硼酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基苯并三唑(HOBt)、丙基膦酸酐(T3P)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐(DMT-MM),这些试剂可以单独使用或混合两种以上使用。缩合剂的使用量相对于通式(10)表示的化合物从0.5倍摩尔~5倍摩尔的范围适当选择即可。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐;乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐;吡啶、皮考啉、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺、N,N-二甲基-4-氨基吡啶等有机碱等,碱的使用量相对于通式(10)表示的化合物从0.5倍摩尔~5倍摩尔的范围适当选择即可,但也可以将该碱作为溶剂使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;二乙醚、四氢呋喃(THF)、二氧六环等链状或环状醚类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;乙腈、异丙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等极性溶剂,这些惰性溶剂可以单独使用或混合两种以上使用。惰性溶剂的使用量只要是使反应试剂溶解的量即可没有特别限定,但相对于通式(10)表示的化合物1摩尔从0.5L~100L的范围适当选择即可。此外,在将所述碱作为溶剂使用的情况下,也可以不使用溶剂。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[j]的制造方法
在碱和惰性溶剂存在下,通过使通式(12)表示的化合物进行环化反应,由此可以制造通式(2-1)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的碱,例如可举出:氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等氢氧化物;甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等醇盐;碳酸锂、碳酸氢锂、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钙、碳酸镁等碳酸盐;乙酸锂、乙酸钠、乙酸钾等乙酸盐;吡啶、皮考啉、二甲基吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙基乙胺等有机碱等,其使用量相对于通式(12)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(12)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在约0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
起始原料的制造方法3
在作为起始原料的通式(2)表示的化合物中,R4和R5为氢原子以外且R2和R3为氢原子的化合物(2-2)可以通过下述制造方法,即由通式(13)表示的化合物通过下述工序[k]、[e]、[l]、[i]和[j]来制造。需要说明的是,工序[e]、[i]和[j]的反应条件与上述相同。
[化7]
{式中,R1、R4和R5与上述相同,R’和R”例如表示甲基、乙基等(C1-C6)烷基,L例如表示氯、溴或碘等离去基团}
工序[k]的制造方法
在金属卤化物、还原剂和在惰性溶剂存在下,通过使通式(13)表示的化合物与二碳酸二叔丁酯进行反应,由此可以制造通式(14)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的金属卤化物,例如可举出:氯化锂、溴化锂、碘化锂、氯化钠、溴化钠、碘化钠、氯化钾、溴化钾、碘化钾、氯化铯、溴化铯、碘化铯、氯化钴等,其使用量相对于通式(13)表示的化合物通常在1倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的还原剂,例如可举出:硼氢化钠、氰基硼氢化钠、双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠、氢/钯炭、氢/雷尼镍等,其使用量相对于通式(13)表示的化合物通常在0.5倍摩尔~10倍摩尔的范围使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:戊烷、己烷、环己烷等链状或环状饱和烃类;苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类等惰性溶剂;乙腈、丙腈等腈类;乙酸甲酯等酯类;丙酮、甲乙酮等酮类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、2-丙醇等醇类等,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。其使用量相对于通式(13)表示的化合物1摩尔通常从0.1~100L的范围适当选择即可。
由于本反应是等摩尔反应,因此等摩尔使用各化合物即可,但也可以过量地使用任一个化合物。本反应中的反应温度通常在0℃至使用的溶剂的沸点的范围进行即可,反应时间根据反应规模、反应温度等而变化,并不固定,但通常在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
工序[l]的制造方法
在酸和惰性溶剂存在下,通过使通式(15)表示的化合物进行水解,因此可以制造通式(16)表示的化合物。
作为可以在本反应中使用的酸,例如可举出:盐酸、硫酸、硝酸等无机酸;甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、苯甲酸等有机酸;甲磺酸、三氟甲磺酸、对甲苯磺酸等磺酸;磷酸等,其使用量相对于通式(15)表示的化合物从0.01倍摩尔~10倍摩尔的范围适当选择即可,但也可以将该酸作为溶剂使用。
作为可以在本反应中使用的惰性溶剂,只要不是显著妨碍本反应的进行之物即可,例如可举出:苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;氯苯、二氯苯等卤代芳香族烃类;二乙醚、甲基叔丁基醚、二氧六环、四氢呋喃等链状或环状醚类;乙酸乙酯等酯类;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类;丙酮、甲乙酮等酮类;二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等极性溶剂等惰性溶剂,这些惰性溶剂可以单独使用或两种以上混合使用。惰性溶剂的使用量只要是使反应试剂溶解的量即可没有特别限定,但相对于通式(15)表示的化合物1摩尔从0.5L~100L的范围适当选择即可。此外,在将所述酸作为溶剂使用的情况下,也可以不使用溶剂。
反应温度可以在室温至使用的惰性溶剂的沸点区域进行,虽然反应时间根据反应规模、反应温度并非固定,在数分钟~48小时的范围适当选择即可。反应结束后,通过常法从包含目标物的反应体系中分离目标物即可,可以根据需要通过重结晶、柱色谱法等进行纯化来制造目标物。此外,也可以不分离而供给至下一道工序。
然后,本发明的化合物的具体例如下所示。在下表中,Me表示甲基、Et表示乙基、i-Pr表示异丙基、c-Pr表示环丙基、c-Hex表示环己基、Ph表示苯基、Bn表示苄基。结构式中的●表示键合位置。物性表示熔点(℃)或H1-NMR。H1-NMR数据如第4表所示。
[化8]
[表1]
第1表
[表2]
第1表(续)
[表3]
第1表(续)
[表4]
第1表(续)
[表5]
第1表(续)
[表6]
第1表(续)
[表7]
第1表(续)
[化9]
[表8]
第2表
[化10]
[表9]
第3表
[表10]
第3表(续)
[表11]
第3表(续)
[表12]
第3表(续)
[表13]
第3表(续)
[表14]
第3表(续)
[表15]
第3表(续)
[表16]
第4表
[表17]
第4表(续)
[表18]
第4表(续)
含有本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类作为有效成分的有害生物防除剂可以作为农业园艺用害虫防除剂、动物用外部寄生虫防除剂及动物用内部寄生虫防除剂来应用。作为农业园艺用害虫防除剂,可以应用于危害水稻、果树、蔬菜、其他作物和花卉类的各种农林、园艺、储粮害虫或卫生害虫或线虫类等害虫的防除。
另外,含有本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类作为有效成分的有害生物防除剂在适合于各种省力的施用方法的物性、渗透转移活性、适当的土壤残留性等环境安全性方面优异。
进一步,含有本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类作为有效成分的有害生物防除剂对天敌/西方蜜蜂、熊峰等有用昆虫、摇蚊等环境生物的影响少。
作为上述害虫或线虫类等,可以例示以下。
作为鳞翅目(Lepidoptera)害虫,例如,可以列举:褐边绿刺蛾(Parasaconsocia)、桥夜蛾(Anomis mesogona)、柑橘凤蝶(Papilio xuthus)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、款冬玉米螟(Ostrinia scapulalis)、非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、衣蛾(Tinea translucens)、尖翅小卷蛾(Bactra furfuryla)、直纹稻弄蝶或稻苞虫(Parnara guttata)、稻显纹刷须野螟(Marasmia exigua)、大螟(Sesamia inferens)、甘薯麦蛾(Brachmia triannulella)、黄刺蛾(Monema flavescens)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、豆卷叶野螟(Pleuroptyaruralis)、小蜻蜓尺蛾(Cystidia couaggaria)、亮灰蝶(Lampides boeticus)、咖啡透翅天蛾(Cephonodes hylas)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、曼蚕舟蛾(Phalerodontamanleyi)、大避债蛾(Eumeta japonica)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、黄褐幕枯叶蛾(Malacosoma neustria testacea)、柿举肢蛾(Stathmopoda masinissa)、柿细蛾(Cuphodes diospyrosella)、梣黄卷蛾(Archips xylosteanus)、黄地老虎(Agrotissegetum)、甘蔗小卷蛾(Tetramoera schistaceana)、黄凤蝶(Papilio machaonhippocrates)、黄斑蝙蝠蛾(Endoclyta sinensis)、银纹潜叶蛾(Lyonetiaprunifoliella)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoneella)、栗白小卷蛾(Cydiakurokoi)、栗绿小卷蛾(Eucoenogenes aestuosa)、葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)、中国绿刺蛾(Latoia sinica)、皮暗斑螟(Euzophera batangensis)、慈菇褐纹卷蛾(Phalonidia mesotypa)、桑斑雪灯蛾(Spilosoma imparilis)、桑绢丝野螟(Glyphodespyloalis)、桑新小卷蛾(Olethreutes mori)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、蝙蝠蛾(Endoclyta excrescens)、谷蛾(Nemapogon granellus)、苹果透翅蛾(Synanthedonhector)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、非洲大螟(Sesamia calamistis)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、早熟禾拟茎草螟(Pediasia teterrellus)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)、苹蚁舟蛾日本亚种(Stauropus fagi persimilis)、豆荚斑螟(Etiellazinckenella)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、白斑蝙蝠蛾(Palpifer sexnotata)、禾灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、八字地老虎(Xestia c-nigrum)、淡剑灰翅夜蛾(Spodoptera depravata)、地中海斑螟(Ephestia kuehniella)、李尺蛾(Angerona prunaria)、分月扇舟蛾(Clostera anastomosis)、大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)、川豆小卷蛾(Matsumuraeses falcana)、烟实夜蛾(Helicoverpa assulta)、黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、小地老虎(Agrotisipsilon)、茶黄毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)、茶蓑蛾(Eumeta minuscula)、杨扇舟蛾(Clostera anachoreta)、苇实夜蛾(Heliothis maritima)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、玉米茎蛀褐夜蛾(Busseola fusca)、折带黄毒蛾(Euproctis subflava)、褐纹大尺蛾(Biston robustum)、美洲棉铃虫(Heliothis zea)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、梨娜刺蛾(Narosoideusflavidorsalis)、梨剑纹夜蛾(Viminia rumicis)、梨角折蛾(Bucculatrix pyrivorella)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、梨潜皮细蛾(Spulerina astaurota)、梨斑螟(Ectomyelois pyrivorella)、二化螟(Chilo suppressalis)、葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、菜心野螟(Hellula undalis)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、夜小卷蛾(Eucosma aporema)、草莓长翅卷蛾(Acleris comariana)、纵带球须刺蛾(Scopelodes contractus)、旋古毒蛾(Orgyia thyellina)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、扎氏秆野螟(Ostriniazaguliaevi)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、三线茶蚕蛾(Andraca bipunctata)、葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis)、缺角天蛾(Acosmeryx castanea)、葡萄潜叶蛾(Phyllocnististoparcha)、葡萄浆果蛾(Endopiza viteana)、环针单纹蛾(Eupoecillia ambiguella)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、烟草云卷蛾(Cnephasia cinereipalpana)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、大豆食心虫(Leguminivoraglycinivorella)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、豆小卷蛾(Matsumuraeses phaseoli)、大豆丽细蛾(Caloptilia soyella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、豆啮叶野螟(Omiodes indicate)、杏黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、银纹夜蛾(Acanthoplusiaagnata)、桑蓑蛾(Bambalina sp.)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、桃蛀螟(Conogethes punctiferalis)、兴透翅蛾(Synanthedonsp.)、桃潜叶蛾(Lyonetiaclerkella)、玉斑凤蝶(Papilio helenus)、斑缘豆粉蝶(Colias erate poliographus)、苹掌舟蛾(Phalera flavescens)、日本纹白粉蝶(Pieris rapae crucivora)、白粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶类、桑毛虫(Euproctis similis)、铃木伪菜蛾(Acrolepiopsissuzukiella)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大造桥虫(Ascotis selenaria)、艾草大细卷叶蛾(Phtheochroides clandestina)、北川卷蛾(Hoshinoa adumbratana)、圆斑黄枯叶蝶(Odonestis pruni japonensis)、苹剑纹夜蛾(Triaena intermedia)、苹果小卷夜蛾(Adoxophyes orana fasciata)、苹果小食心虫(Grapholita inopinata)、苹白小卷蛾(Spilonota ocellana)、芽白小卷蛾(Spilonotalechriaspis)、梨星毛虫(Illiberis pruni)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、猛花细蛾(Caloptilia zachrysa)、梨黄卷蛾(Archips breviplicanus)、小造桥夜蛾(Anomisflava)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、棉大卷叶野螟(Notarcha derogata)、瓜绢野螟(Diaphania indica)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、以及鼎点钻夜蛾(Eariascupreoviridis)等。
作为半翅目(Hemiptera)害虫,例如,可以列举:黑须稻绿蝽(Nezara antennata)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤条蝽(Graphosoma rubrolineatum)、条赤须盲蝽(Trigonotylus coelestialium)等、黄伊缘蝽(Aeschynteles maculatus)、红星淡盲蝽(Creontiades pallidifer)、离斑棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、褐圆蚧(Chrysomphalus ficus)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、油蝉(Graptopsaltrianigrofuscata)、麦长蝽(Blissus leucopterus)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、壁蝽(Piezodorus hybneri)、稻褐蝽(Lagynotomus elongatus)、白翅叶蝉(Thaia subrufa)、稻黑蝽(Scotinophara lurida)、玫瑰蚜(Sitobion ibarae)、岩崎蝽(Stariodes iwasakii)、椰圆盾蚧(Aspidiotus destructor)、白苔盲虫舂(Taylorilygus pallidulus)、杏瘤蚜(Myzus mumecola)、李拟白轮盾蚧(Pseudaulacaspis prunicola)、豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、纹须同缘蝽象(Anacanthocoris striicornis)、甘薯跃盲蝽(Ectometopterusmicantulus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、褐莫缘蝽(Molipteryx fuliginosa)、大青叶蝉(Cicadella viridis)、红腹缢管蚜(Rhopalosophum rufiabdominalis)、橄榄黑盔蚧(Saissetia oleate)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、橡木叶蝉(Aguriahanaquercus)、草盲蝽类(Lygus spp.)、桦绵斑蚜(Euceraphis punctipennis)、柞安盾蚧(Andaspis kashicola)、橘软蜡蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、甘蔗长蝽(Caveleriussaccharivorus)、贝脊网蝽(Galeatus spinifrons)、光褐菊蚜(Macrosiphoniellasanborni)、黄圆蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、茶翅蝽(Halyomorpha mista)、樟网蝽(Stephanitis fasciicarina)、樟个木虱(Trioza camphorae)、中稻缘蝽(Leptocorisachinensis)、栎个木虱(Trioza quercicola)、黄角肩网蝽(Uhlerites latius)、葡萄伴斑叶蝉(Erythroneura comes)、长蝽(Paromius exiguus)、柘柳重圆盾蚧(Duplaspidiotusclaviger)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、庭园盲蝽(Halticiellusinsularis)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、苹果虱(Psyllamalivorella)、桑木虱(Anomomeura mori)、长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、桑绵蜡蚧(Pulvinaria kuwacola)、绿盲蝽(Apolyguslucorum)、葫芦长蝽(Togo hemipterus)、橘二叉蚜(Toxoptera aurantii)、甘蔗红粉蚧(Saccharicoccus sacchari)、蔗根蚜(Geoica lucifuga)、瓶额飞虱(Numata muiri)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖蚧(Unaspis citri)、马铃薯蚜(Aulacorthumsolani)、广二星蝽(Eysarcoris ventralis)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、大白叶蝉(Cicadella spectra)、常春藤圆盾蚧(Aspidiotus hederae)、粟缘蝽(Liorhyssushyalinus)、黑背丽木虱(Calophya nigridorsalis)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、豌豆修尾蚜(Megoura crassicauda)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、大豆蚜(Aphisglycines)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)、莴苣指管蚜(Uroeucon formosanum)、烟盲蝽(Cyrtopeltis tennuis)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、桃蜡蚧(Lecanium persicae)、茶片盾蚧(Parlatoria theae)、牡丹网盾蚧(Pseudaonidia paeoniae)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、珀蝽(Plautiastali)、百合西圆尾蚜(Dysaphis tulipae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、杜鹃冠网蝽(Stephanitis pyrioides)、角蜡蚧(Ceroplastes ceriferus)、山茶片盾蚧(Parlatoria camelliae)、斯氏后丽盲蝽(Apolygus spinolai)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、青蝽(Glaucias subpunctatus)、杂毛合垫盲蝽(Orthotylusflavosparsus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、冷杉木虱(Psyllaabieti)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、海桐木虱(Psylla tobirae)、皱纹菜蝽(Eurydemarugosum)、梨二叉蚜(Schizaphis piricola)、梨黄木虱(Psylla pyricola)、梨星片盾蚧(Parlatoreopsis pyri)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、紫藤灰粉蚧(Dysmicoccuswistariae)、日本长片盾蚧(Lepholeucaspis japonica)、梨扎圆尾蚜(Sappaphis piri)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、台湾韭蚜(Neotoxoptera formosana)、莲缢管蚜(Rhopalosophum nymphaeae)、蔷薇小叶蝉(Edwardsianarosae)、苏铁褐点盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、木虱(Psylla alni)、叶蝉(Speusotettix subfusculus)、杂食性叶蝉(Alnetoidia alneti)、稗飞虱(Sogatella panicicola)、苜蓿盲蝽(Adelphocorislineolatus)、联斑棉红蝽(Dysdercus poecilus)、黑片盾蚧(Parlatoria ziziphi)、褐角肩网蝽(Uhlerites debile)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、六斑菜蝽(Eurydemapulchrum)、长肩棘缘蝽(Cletus trigonus)、一点铲头沫蝉(Clovia punctata)、小绿叶蝉类(Empoasca sp.)、褐软蚧(Coccus hesperidum)、莎草鼓胸长蝽(Pachybrachiusluridus)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、双斑盲蝽(Stenotus binotatus)、葡萄二星叶蝉(Arboridia apicalis)、二点叶蝉(Macrosteles fascifrons)、细毛蝽(Dolycoris baccarum)、三环盲蝽(Adelphocoris triannulatus)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、瘤缘蝽(Acanthocoris sordidus)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)、竹类巨股长蝽(Macropes obnubilus)、稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、点蜂缘蝽象(Riptortusclavatus)、马铃薯线角木虱(Paratrioza cockerelli)、柳尖胸沫蝉(Aphrophoracostalis)、日本草盲蝽(Lygus disponsi)、东亚草盲蝽(Lygus saundersi)、松白粉蚧(Crisicoccus pini)、松小叶蝉(Empoasca abietis)、核桃皑粉蚧(Crisicoccusmatsumotoi)、黑豆蚜(Aphis craccivora)、臭蝽(Megacopta punctatissimum)、二星蝽(Eysarcoris guttiger)、白蜡蚧(Lepidosaphes beckii)、柑桔木虱(Diaphorina citri)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桔臀纹粉粉蚧(Planococcus citri)、柑桔裸粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、桔小粉蚧(Pseudococcuscitriculus)、柑橘大叶蝉(Zyginella citri)、柑橘棉蚧(Pulvinaria citricola)、番木瓜软蜡蚧(Coccus discrepans)、茶树蛇眼蚧(Pseudaonidia duplex)、柑橘绵蚧(Pulvinariaaurantii)、褐盔蜡蚧(Lecaniumcorni)、稻绿蝽(Nezara viridula)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcaratum)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、麦长管蚜(Sitobionakebiae)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、三突头突叶蝉(Sorhoanus tritici)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、紫翅果蝽(Carpocoris purpureipennis)、桃蚜(Myzuspersicae)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、柳蚜(Aphis farinose yanagicola)、杨柳网蝽(Metasalis populi)、矢尖蚧(Unaspis yanonensis)、黄槿木虱(Mesohomotomacamphorae)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、苹果蚜(Aphis pomi)、榆蛎蚧(Lepidosaphesulmi)、苹木虱(Psylla mali)、苹叶盲蝽(Heterocordylus flavipes)、苹果瘤蚜(Myzusmalisuctus)、苹果爪绵蚜((Aphidonuguis mali)、苹果叶蜂(Orientus ishidai)、苹果瘤蚜(Ovatus malicolens)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)、红蜡蚧(Ceroplastesrubens)、以及棉蚜(Aphis gossypii)等。
作为鞘翅目(Coleoptera)害虫,例如,可以列举:合欢双条天牛(Xystroceraglobosa)、青翅蚁形隐翅虫(Paederus fuscipes)、金边青花金龟(Eucetonia roelofsi)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甘薯小象(Cylas formicarius)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、稻象(Echinocnemus squameus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、水稻食根金花虫(Donacia provosti)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、甘薯叶甲(Colasposoma dauricum)、甘薯象甲(Euscepes postfasciatus)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera virgifera)、李蓝卷象(Involvulus cupreus)、黄守瓜(Aulacophorafemoralis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata)、脊胸露尾甲(Carpophilus dimidiatus)、甜菜龟甲(Cassida nebulosa)、粗背寡毛跳甲(Luperomorpha tunebrosa)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、黄星天牛(Psacotheahilaris)、黄斑天牛(Aeolesthes chrysothrix)、蒙栎象(Curculio sikkimensis)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipterus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、根萤叶甲(Diabrotica spp.)、墨绿彩丽金龟(Mimela splendens)、玉米象(Sitophilus zeamais)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、米象(Sitophilus oryzae)、亚扁粉盗(Palorussubdepressus)、日本鳃金龟(Melolontha japonica)、星天牛(Anoplophora malasiaca)、大点拟粉甲(Neatus picipes)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、十一星叶甲食根亚种(Diabrotica undecimpunctata howardi)、结缕草象甲(Sphenophorus venatus)、十四点负泥虫(Crioceris quatuordecimpunctata)、李象鼻虫(Conotrachelusnenuphar)、大根猿象虫(Ceuthorhynchidius albosuturalis)、小猿叶虫(Phaedonbrassicae)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、日本根瘤象(Sitona japonicus)、斑喙丽金龟(Adoretus tenuimaculatus)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、具角胸叶甲(Basileptabalyi)、小车轴草叶象甲(Hypera nigrirostris)、甜菜跳甲(Chaetocnema concinna)、铜色异丽金龟(Anomala cuprea)、小黑鳃金龟(Heptophylla picea)、茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、花金龟(Eucetonia pilifera)、叩甲类(Agriotes spp.)、黑毛皮蠹(Attagenus unicolorjaponicus)、斑鞘豆叶甲(Pagria signata)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea)、姬帕谷甲(Palorus ratzeburgii)、褐菌虫(Alphitobius laevigatus)、小圆皮蠹(Anthrenusverbasci)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)、二条叶甲(Medythia nigrobilineata)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、松斑天牛(Monochamusalternatus)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、豆芫菁(Epicauta gorhami)、玉米象(Sitophilus zeamais)、桃实象甲(Rhynchites heros)、蔬菜叶象甲(Listroderescostirostris)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)、苹霜绿切叶象(Phyllobiusarmatus)、斜纹金龟子(Anthonomus pomorum)、铜绿里叶甲(Linaeidea aenea)、以及棉铃象甲(Anthonomus grandis)等。
作为双翅目(Dipteran)害虫,例如,可以列举:淡色库蚊(Culex pipienspallens)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、南美斑潜蝇(Liriomyza huidobrensis)、家蝇(Musca domestica)、稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)、稻茎毛眼水蝇(Hydrelliasasakii)、日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、小灰毛眼水蝇(Hydrellia griseola)、菜豆蛇潜蝇(Ophiomyia phaseoli)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、铃木氏果蝇(Drosophilasuzukii)、日本樱桃实蝇(Rhacochlaena japonica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇类、白斑蛾蚋(Clogmia albipunctata)、稻大蚊(Tipula aino)、伏蝇(Phormia regina)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、甘蓝种蝇(Hylemya brassicae)、瘿蚊(Asphondylia sp.)、灰地种蝇(Delia platur a)、葱蝇(Delia antiqua)、樱桃绕实蝇(Rhagoletis cerasi)、地下家蚊(Culex pipiens molestus forskal)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、黑翅蕈蝇(Bradysia agrestis)、肖藜泉蝇(Pegomya cunicularia)、美洲斑潜蝇(Liriomyzasativae)、番茄斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)、葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、橘果实蝇(Dacus dorsalis)、橘园寡鬃实蝇(Dacus tsuneonis)、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)、黑腹麦秆蝇(Meromuza nigriventris)、墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、以及苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)等。
作为膜翅目(Hymenoptera)害虫,例如,可以列举:双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmexpungens)、肿腿蜂类、法老蚁(Monomorium pharaohnis)、宽节大头蚁(Pheidole noda)、菜叶蜂(Athalia rosae)、栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)、日本黑褐蚁(Formica fuscajaponica)、胡蜂类、黑背白萝卜叶蜂(Athalia infumata infumata)、月季叶蜂(Argepagana)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)、顶切叶蚁类(Acromyrmex spp.)、红火蚁(Solenopsis spp.)、苹果三节叶蜂(Arge mali)、以及无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)等。
作为直翅目(Orthoptera)害虫,例如,可以列举:南方稻草螽(Homorocoryphuslineosus)、蝼蛄(Gryllotalpa sp.)、小稻蝗(Oxya hyla intricata)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、日本稻蝗(Oxya japonica)、拟尖头草螽(Homorocoryphus jezoensis)、以及黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等。
作为缨翅目(Thysanoptera)害虫,例如,可以列举:红带蓟马(Selenothripsrubrocinctus)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、稻管蓟马(Haplothripsaculeatus)、柿管蓟马(Ponticulothrips diospyrosi)、黄蓟马(Thrips flavus)、玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、佛罗里达滑管蓟马(Liothrips floridensis)、唐菖蒲简蓟马(Thrips simplex)、黑毛蓟马(Thrips nigropilosus)、温室蓟马(Heliothripshaemorrhoidalis)、桑蓟马(Pseudodendrothrips mori)、腹小头蓟马(Microcephalothrips abdominalis)、帕氏毛管蓟马(Leeuwenia pasanii)、帕氏率管蓟马(Litotetothrips pasaniae)、柑橘蓟马(Scirtothrips citri)、中华简管蓟马(Haplothrips chinensis)、豆喙蓟马(Mycterothrips glycines)、粗毛蓟马(Thripssetosus)、小黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、茶棍蓟马(Dendrothrips minowai)、黑角简管副马(Haplothrips niger)、烟蓟马(Thrips tabaci)、葱韭蓟马(Thrips alliorum)、黄胸蓟马(Thrips hawaiiensis)、豆简管蓟马(Haplothrips kurdjumovi)、袖指蓟马(Chirothrips manicatus)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、色蓟马(Thripscoloratus)、西花蓟马(Franklinella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、百合花蓟马(Frankliniella lilivora)、以及百合滑管蓟马(Liothrips vaneeckei)等。
作为蜱螨目(Acarina)害虫,例如,可以列举:红纤沙螨(Leptotrombidiumakamushi)、卢氏叶螨(Tetranychus ludeni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、截形叶螨(Tetranychus truncatus)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、犬蠕形螨(Demodexcanis)、山楂红蜘蛛(Tetranychus viennensis)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等真蜱类、马六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、红背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、茶尖叶节蜱(Acaphylla theavagrans)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、伪梨锈蜱(Eriophyes chibaensis)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、似食酪螨(Tyrophagus similis)、普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、莫氏肉食螨(Cheyletus moorei)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、犬猫耳螨(Octodectes cynotis)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、柑橘锈瘿螨(Phyllocoptrutacitri)、苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、以及鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、罗宾根螨(Rhyzoglyphus robini)、生卡螨(Sancassania sp.)等。
作为等翅目(Isoptera)害虫,例如,可以列举:宫武散白蚁(Reticulitermesmiyatakei)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、日本湿木白蚁(Hodotermopsis japonica)、散白蚁(Reticuliterme sp.)、黄胸散白蚁(Reticulitermes flaviceps amamianus)、古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)、广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)、恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)、柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、中岛白蚁(Glyptotermes nakajimai)、新渡户歪白蚁(Pericapritermes nitobei)、以及黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)等。
作为蜚蠊目(Blattodea)害虫,例如,可以列举:黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、拟德国小蠊(Blattella lituricollis)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、以及美洲大蠊(Periplaneta americana)等。
作为线虫类,例如,可以列举:草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)、苎麻根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)、以及柑橘半穿刺线虫(Tylenchus semipenetrans)等。
作为软体动物类,例如,可以列举:福寿螺(Pomacea canaliculata)、非洲大蜗牛(Achatina fulica)、双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)、瓦伦西亚列蛞蝓(Lehmanninavalentiana)、黄蛞蝓(Limax flavus)、以及琉球球蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)等。
另外,本发明的农业园艺用害虫防除剂对作为其它害虫的番茄潜麦蛾(Tutaabsoluta)具有较强的杀虫效果。
由于以本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类为有效成分的农业园艺用害虫防除剂对损害水田作物、旱田作物、果树、蔬菜、其它作物和花卉等的上述害虫具有显著的防除效果,因此根据预测发生害虫的时期来在发生害虫前或确认发生的时间点对育苗设施、水田、旱田、果树、蔬菜、其它作物、花卉等的种子、水田水、茎叶或土壤等的栽培载体等进行处理,从而实现本发明的农业园艺用害虫防除剂的期望效果。其中,优选的使用方式是利用渗透转移性的施用,所谓渗透转移性,是指:通过对作物、花卉等的育苗土壤、移植时的种植孔土壤、植物的根、灌溉水、水耕栽培中的栽培水等进行处理、经由土壤或不经由土壤而由根吸收本发明化合物。
可使用本发明的农业园艺用害虫防除剂的有用植物没有特别限定,例如可举出:谷类(例如,稻子、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米等)、豆类(大豆、红豆、蚕豆、豌豆、菜豆、花生等)、果树/果实类(苹果、柑橘类、梨、葡萄、桃子、李子、樱桃、胡桃、栗子、杏仁、香蕉等)、叶/果菜类(卷心菜、番茄、菠菜、西兰花、生菜、洋葱、葱(胡葱、冬葱)、甜椒、茄子、草莓、胡椒、秋葵、韭菜等)、根茎类蔬菜(胡萝卜、马铃薯、甘薯、芋头、萝卜、芜菁、藕、牛蒡、大蒜、薤等)、加工用作物(棉、麻、甜菜根、啤酒花、甘蔗、甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草、茶等)、瓜类(南瓜、黄瓜、西瓜、真桑瓜、甜瓜等)、牧草类(鸭茅、高粱、梯牧草、三叶草、紫花苜蓿等)、结缕草类(高丽结缕草、糠穗草(Agrostis)等)、香料等观赏用作物(薰衣草、迷迭香、百里香、荷兰芹、胡椒、生姜等)、花卉类(菊花、玫瑰、康乃馨、兰花、郁金香、百合等)、庭园树木(银杏、樱花类、珊瑚木等)、林木(冷杉类、鱼鳞云杉类、松类、柏、杉、日本扁柏、桉等)等植物。
上述“植物”也包括通过对除草剂具有抗性的经典育种法或基因重组技术而被赋予了抗性的植物,所述除草剂为异噁唑草酮等HPPD抑制剂、咪草烟、噻吩磺隆等ALS抑制剂、草甘膦等EPSP合成酶抑制剂、草铵膦等谷氨酰胺合成酶抑制剂、烯禾啶等乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、溴苯腈、麦草畏、2,4-D等。
作为通过经典育种法被赋予了抗性的“植物”的例子,有对咪草烟等咪唑啉酮系ALS抑制型除草剂具有抗性的油菜籽、小麦、向日葵、水稻,并已经以Clearfield(注册商标)的商品名贩售。有同样通过经典育种法而对噻吩磺隆等磺酰脲系ALS抑制型除草剂具有抗性的大豆,已经以STS大豆的商品名贩售。作为同样通过经典育种法赋予了对三酮肟(Trionoxime)系、芳氧基苯氧基丙酸系除草剂等乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抗性的植物的例子,有SR玉米(Cone)等。
另外,被赋予了对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的抗性的植物记载于美利坚合众国国家科学院院刊(Proceedings of the National Academy of Sciences oftheUnitedStates of America,Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87卷,7175~7179页(1990年)等。此外,对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的变异乙酰辅酶A羧化酶已经报告于杂草科学(WeedScience)53卷,728~746页(2005年)等,可通过基因重组技术将这样的变异乙酰辅酶A羧化酶基因导入植物,或通过将与抗性赋予有关的变异导入植物乙酰辅酶A羧化酶,来培育对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂具有抗性的植物,并且,通过以嵌合修复技术(chimeraplastytechnology)(Gura T.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes.Science 285:316-318.)为代表的将导入有碱基取代变异的核酸导入植物细胞内从而在植物的乙酰辅酶A羧化酶基因、ALS基因等中部位特异性地导入氨基酸取代变异,而能够培育对乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、ALS抑制剂等具有抗性的植物,对于这些植物也可使用本发明的农业园艺用害虫防除剂。
另外,作为基因重组植物中表达的毒素,可举出:源自蜡样芽孢杆菌、日本甲虫芽孢杆菌的杀虫性蛋白;源自苏云金芽孢杆菌的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋白;源自线虫的杀虫蛋白;蝎子毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异性神经毒素等由动物产生的毒素;丝状菌类毒素;植物凝集素;凝集素;胰朊酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎储藏蛋白(Patatin)、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂等蛋白酶抑制剂;蓖麻毒素、玉米-RIP、红豆碱、丝瓜籽核糖体失活蛋自(luffn)、肥皂草素、泻根(Bryonia dioica)等核糖体失活蛋白(RIP);3-羟基类固醇氧化酶、蜕化类固醇-UDP-葡萄糖基转移酶、胆固醇氧化酶等类固醇代谢酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-CoA还原酶;钠通道、钙通道抑制剂等离子通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体;芪合酶(Sti lbene synthase);联苄合酶;几丁质酶;葡聚糖酶等。
另外,作为这样的基因重组植物中表达的毒素,还包括:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9C、Cry34Ab或Cry35Ab等δ-内毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫蛋白的混合毒素、部分缺失的毒素、经过修饰的毒素。使用重组技术,通过这些蛋白的不同的域的新组合来产生混合毒素。作为部分缺失的毒素,已知有氨基酸序列的一部分缺失的Cry1Ab。作为经过修饰的毒素,天然型毒素的一个或多个氨基酸被取代。
这些毒素的例子和能够合成这些毒素的重组植物记载于EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等。
这些重组植物中包含的毒素特别是赋予了植物对甲虫目害虫、半翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫、线虫类的抗性。本发明的农业园艺用害虫防除剂可与这些技术组合使用或系统性地使用。
为了防除各种害虫,将有效防除害虫或线虫的量的本发明的农业园艺用害虫防除剂直接施用或用水等适宜稀释或以悬浮形式用于预测发生该害虫和线虫的植物即可,例如针对果树、谷类、蔬菜等中发生的害虫和线虫,除了散布于茎叶部之外,还可将种子浸渍于药剂中、对种子进行粉衣(Seed coat)、进行过氧化钙处理等种子处理、土壤全层混合、条施、床土混合、穴盘苗处理、种植孔处理、根系处理、施顶肥、水稻的箱处理、水面施用等对土壤等进行处理而能够由根吸收,来使用本发明的农业园艺用害虫防除剂。此外,还可通过在营养液(水耕)栽培中向营养液中施用、烟熏或注入树干等来使用。
另外,将有效防除害虫的量的本发明的农业园艺用害虫防除剂直接或用水等适宜稀释或以悬浮形式用于预测发生该害虫的场所即可,例如除了散布于储粮害虫、房屋害虫、卫生害虫、森林害虫等之外,还可用作对房屋建材的涂布、烟熏、诱饵等。
作为种子处理的方法,例如可举出:将液态或固体状的制剂以稀释或未稀释的液体状态浸渍种子以使药剂渗透的方法;将固体制剂或液态制剂与种子混合并进行粉衣处理以附着于种子的表面的方法;与树脂、聚合物等附着性的载体混合来包覆种子的方法;在种植的同时散布于种子附近的方法等。
进行该种子处理的“种子”是指植物的繁殖中使用的栽培初期的植物体,例如除种子之外,还可举出:球根、块茎、种薯、植物芽、珠芽、鳞茎或插枝栽培用的营养繁殖用的植物体。
在实施本发明的使用方法的情况下植物的“土壤”或“栽培载体”是表示用于栽培作物的支撑体,特别是表示使根生长的支撑体,材质没有特别限制,是植物可生长的材质即可,可以是所谓的土壤、育苗垫、水等,作为具体的原材料,例如可以是沙子、轻石、蛭石、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子物质、岩棉、玻璃棉、木屑、树皮等。
作为针对作物茎叶部或储粮害虫、房屋害虫、卫生害虫或森林害虫等散布的方法,可举出:将乳剂、悬浮剂等液体制剂或可湿性粉剂或颗粒状可湿性粉剂等固体制剂用水适当稀释并散布的方法、将粉剂进行散布的方法或烟熏等。
作为向土壤施用的方法,例如可举出:将液体制剂用水稀释或未稀释并施用于植物体的根或育苗用苗床等的方法、将粒剂散布至植物体的根或用于育苗的苗床等的方法、在播种前或移植前散布粉剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等并与整个土壤混合的方法、在播种前或种植植物体前将粉剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等散布于种植孔、作条等的方法等。
作为将水稻施用于育苗箱的方法,剂型可根据例如播种时施用、绿化期施用、移植时施用等施用时期而不同,以粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂等剂型施用即可。可通过与栽培土混合来施用,可进行栽培土和粉剂、颗粒状可湿性粉剂或粒剂等的混合,例如进行床土混合、覆土混合、与整个栽培土的混合等。可以简单地将栽培土与各种制剂交替地形成层状来施用。
作为施用于水田的方法,通常将大粒剂(Jumbo)、包装剂、粒剂、颗粒状可湿性粉剂等固体制剂、流动剂、乳剂等液体状制剂散布于水淹状态的水田。此外,可在插秧时,将适当的制剂直接或与肥料混合后散布并注入土壤中。此外,可通过在水口、灌溉装置等水田中的水的流入源处利用乳剂、流动剂等药液并伴随水的供给而省力地施用。
在旱田作物中,可在播种至育苗期间,对种子或植物体附近的栽培载体等进行处理。在直接播种于旱田的植物中,除了直接对种子进行处理之外,优选对栽培中的植物的根进行处理。可使用粒剂进行散布处理或用水稀释或未稀释的药剂以液态进行灌溉处理等。将粒剂与播种前的栽培载体混合后进行播种也是优选的处理。
作为进行移植的栽培植物的播种、育苗期的处理,除了直接对种子进行处理之外,优选对育苗用苗床进行制成液态的药剂的灌溉处理或粒剂的散布处理。此外,在定植时用粒剂对种植孔进行处理或将粒剂与移植位置附近的栽培载体混合也是优选的处理。
通常,根据农药制剂上的常规方法将本发明的农业园艺用害虫防除剂制成易于使用的形状来使用。
即,就本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类而言,使其溶解、分离、悬浮、混合、浸渍、吸附或附着于适当的不活泼载体或根据需要与辅助剂一起以适当的比例混合后再溶解、分离、悬浮、混合、浸渍、吸附或附着于适当的不活泼载体以制成适宜的剂型来使用即可,例如制成悬浮剂、乳剂、液剂、可湿性粉剂、颗粒状可湿性粉剂、粒剂、粉剂、片剂、包装剂等。
本发明的农业园艺用害虫防除剂中,除了有效成分之外,还可根据需要含有农药制剂中通常使用的添加成分。作为该添加成分,可举出:固体载体、液体载体等载体、表面活性剂、分散剂、湿润剂、粘合剂、增粘剂、增稠剂、着色剂、扩展剂、铺展剂、防冻剂、抗结块剂、崩解剂、分解抑制剂等。根据其它需要,可以将防腐剂、植物片等用作添加成分。这些添加成分可以单独使用,或者也可以将两种以上组合使用。
作为固体载体,例如可举出:石英、粘土、高岭土、叶蜡石、绢云母、滑石粉、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石、硅藻土等天然矿物类;碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类;合成硅酸、合成硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末(例如锯末、椰子壳、玉米秸秆、烟梗等)等有机固体载体、聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载体、尿素、无机空心体、塑料空心体、气相法二氧化硅(fumed silica,白炭黑)等。这些可以单独使用,或者将两种以上组合使用。
作为液体载体,例如可举出:甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇类;乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类这样的醇类;丙二醇醚等多元醇化合物类;丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮等酮类;乙醚、二噁烷、乙二醇单乙醚、二丙醚、THF等醚类;正构烷烃、环烷、异链烷烃、煤油、矿油等脂肪族烃类;苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等芳香族烃类;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类;乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类;γ-丁内酯等内酯类;二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷酮等酰胺类;乙腈等腈类;二甲基亚砜等硫化合物类;大豆油、菜籽油、棉籽油、蓖麻油等植物油、水等。这些可以单独使用,或者将两种以上组合使用。
作为用作分散剂、湿展剂的表面活性剂,例如可举出:山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚苯乙烯聚氧乙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段共聚物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型硅酮、酯型硅酮、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯固化蓖麻油等非离子性表面活性剂;烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、聚丙烯酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂;月桂基胺盐酸盐、硬脂基胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺乙酸盐、硬脂基氨基丙基胺乙酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂;氨基酸型或甜菜碱型等两性表面活性剂等。这些表面活性剂可以单独使用,或者将两种以上组合使用。
作为粘合剂、增粘剂,例如可举出:羧甲基纤维素及其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔豆胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000~20000的聚乙二醇、平均分子量10万~500万的聚环氧乙烷、磷脂(例如脑磷脂、卵磷脂等)纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物、交联聚乙烯吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯类形成的共聚物、(甲基)丙烯酸系共聚物、包含多元醇的聚合物与二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基酚福尔马林缩合物、合成树脂乳液等。
作为增稠剂,例如可举出:黄原胶、瓜尔豆胶、Diutan gum、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉化合物、多糖类这样的水溶性高分子、高纯度膨润土、气相法二氧化硅(fumed silica、白炭黑)这样的无机微粉等。
作为着色剂,例如可举出:氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料、茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。
作为防冻剂,例如可举出:乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为用于防止结块、促进崩解的辅助剂,例如可举出:淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类;聚乙烯吡咯烷酮、气相法二氧化硅(fumed silica、白炭黑)、酯胶、石油树脂、三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉-聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为分解抑制剂,例如可举出:沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂、酚化合物、胺化合物、硫化合物、磷酸化合物等抗氧化剂、水杨酸化合物、二苯甲酮化合物等紫外线吸收剂等。
作为防腐剂,例如可举出山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
另外,还可根据需要使用功能性铺展剂、增效醚等代谢分解抑制剂等活性增强剂、丙二醇等防冻剂、BHT等抗氧化剂、紫外线吸收剂等其它辅助剂。
有效成分化合物的混合比例可根据需要进行增减,在本发明的农业园艺用害虫防除剂100重量份中,从0.01~90重量份的范围内适当选择并使用即可,例如,在粉剂、粒剂、乳剂或可湿性粉剂的情况下,0.01~50重量份(相对于农业园艺用害虫防除剂的总重量为0.01~50重量%)是适当的。
本发明的农艺园艺用害虫防除剂的使用量根据各种因素而变动,例如目的、目标害虫、作物的发育情况、害虫的发生倾向、天气、环境条件、剂型、施用方法、施用场所、施用时期等,作为有效成分化合物,根据目的从每10公亩0.001g~10kg、优选为0.01g~1kg的范围内适当选择即可。
为了扩大防除对象病害虫、延长最佳防除时间或降低药量,可将本发明的农业园艺用害虫防除剂与其他农业园艺用杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、灭菌剂、生物农药等混合而进行使用,并且,还可根据使用场合与除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合而进行使用。
作为用于该目的的其他农业园艺杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂,例如可例示:3,5-二甲苯基甲基氨基甲酸酯(3,5-xylyl methylcarbamate,XMC)、仲丁威(fenobucarb,BPMC)、Bt毒素系杀虫性化合物、杀螨酯(chlorfenson,CPCBS)、二氯二异丙醚(dichlorodiisopropyl ether,DCIP)、1,3-二氯丙烯(1,3-Dichloropropene,D-D)、DDT、NAC、伐灭磷(O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate,DSP)、苯硫磷(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate,EPN)、异氰尿酸三丙酯(tripropylisocyanurate,TPIC)、氟丙菊酯(acrinathrin)、印楝素(azadirachtin)、氟螨啶(acynonapyr)、保棉磷(azinphos-methyl)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、乙酰虫腈(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、阿巴美丁(abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿维菌素-B(avermectin-B)、磺胺螨酯(amidoflumet)、双甲脒(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、艾氏剂(aldrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、丙硫多菌灵(albendazole)、烯丙菊酯(allethrin)、氯唑磷(isazofos)、艾沙米多福(isamidofos)、异美沙同磷(isoamidofos)、噁唑磷(isoxathion)、异噁唑虫酰胺(isocycloseram)、异柳磷(isofenphos)、异丙威(isoprocarb:MIPC)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、吡虫啉(imidac1oprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、吲唑虫酰胺(Indazapyroxamet)、茚虫威(indoxacarb)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(ethofenprox)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、硫丹(endosulfan)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、噁唑磺酰虫啶(oxazosulfyl)、杀线威(oxamyl)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、异亚砜磷(oxydeprofos:ESP)、奥苯达唑(oxibendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、油酸钾(Potassium oleate)、油酸钠(sodiumoleate)、硫线磷(cadusafos)、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、杀螟丹(cartap)、甲萘威(carbary1)、丁硫克百威(carbosulfan)、克百威(carbofuran)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、灭杀威(xylylcarb)、喹硫磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、灭螨猛(chinomethionat)、除线威(cloethocarb)、噻虫胺(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、杀虫脒(chlordimeform)、氯丹(chlordane)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorphenapyr)、杀螨酯(chlorfenson)、毒虫畏(ch1orfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯苯甲酸酯(chlorobenzoate)、右旋反式氯炔丙菊酯(chloroprallethrin)、开乐散(三氯杀螨醇:dicofol)、水杨硫磷(salithion)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、杀螟腈(cyanophos:CYAP)、丁醚脲(diafenthiuron)、除线特(diamidafos)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、遍地克(dienochlor)、乙唑螨腈(cyetpyrafen)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、苯虫醚(diofenolan)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、除线磷(dichlofenthion:ECP)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、乙拌磷(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、除虫脲(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)、三环锡(cyhexatin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乐果(dimethoate)、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、灭蝇胺(cyromazine)、二螺虫(spidoxamat)、乙基多杀菌素(spinetoram)、多杀霉素(spinosad)、螺螨双酯(spirobudifen)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟虫胺(sulfluramid)、硫丙磷(sulprofos)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、二嗪磷(diazinon)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、棉隆(dazomet)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、线噻吩(tioxazafen)、硫双威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫单(thiosultap)、杀虫双(thiosultap-sodium)、虫线磷(thionazin)、甲基乙拌磷(thiometon)、硫虫酰胺(tiorantraniliprole)、避蚊胺(deet)、狄氏剂(dieldrin)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、氯吡唑虫胺(tyclopyrazoflor)、杀虫畏(tetrach1orvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、四唑虫酰胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、双硫磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁硫磷(terbufos)、多拉菌素(Doramectin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、唑呀威(triazuron)、水杨菌胺(trichlamide)、敌百虫(trichlorphon:DEP)、三氟杀线酯(trifluenfuronate)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrium)、杀铃脲(triflumuron)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled:BRP)、唑虫烟酰胺(nicofluprole)、硝虫噻嗪(nithiazine)、烯啶虫胺(nitenpyram)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、烯虫乙酯(hydroprene)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、蚜灭磷(vamidothion)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、双三氟虫脲(bistrifluron)、杀虫双(bisultap)、氟蚁腙(hydramethylnon)、羟丙基淀粉(hydroxy propyl starch)、乐杀螨(binapacryl)、吡唑酰苯胺(pyflubumide)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡蚜酮(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、哒螨灵(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫吡喹(pyrifluquinazon)、吡唑虫啶(pyriprole)、吡丙醚(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、嘧螨醚(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methy1)、除虫菊素(pyrethrins)、氟虫腈(fipronil)、喹螨醚(fenazaquin)、苯线磷(fenamiphos)、溴螨酯(bromopropylate)、杀螟硫磷(fenitrothion:MEP)、苯氧威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)、仲丁威(fenobucarb)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion:MPP)、稻丰散(phenthoate:PAP)、氰戊菊酯(fenvalerate)、唑螨酯(fenpyroximate)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、芬苯达唑(fenbendazole)、双噻唑虫(fenmezoditiaz)、噻唑磷(fosthiazate)、伐虫脒(formetanate)、特嘧硫磷(butathiofos)、噻嗪酮(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、氟啶胺(fluazinam)、啶蜱脲(fluazuron)、氟噻虫砜(fluensulfone)、氟噁唑酰胺(fluxametamide)、氟氯虫双酰胺(fluchlordiniliprole)、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氟吡啶虫酯(flupyroxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、氟虫啶胺(flupyrimin)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟螨嗪(flufenzine)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、苄螨醚(fluproxyfen)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟己虫腈(fluhexafon)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟戊螨硫醚(Flupentiofenox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、嘧虫胺(flurimfen)、丙硫磷(prothiofos)、普垂菊酯(protrifenbute)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、丙虫磷(propaphos)、炔螨特(propargite:BPPS)、丙溴磷(profenofos)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、残杀威(propoxur:PHC)、氟虫碳酸酯(flometoquin)、α-溴敌隆(alpha-bromadiolone)、溴螨酯(bromopropylate)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、右旋七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、庚烯磷(heptenophos)、氯菊酯(permethrin)、异噻虫唑(benclothiaz)、噁虫威(bendiocarb)、苯嘧虫噁烷(benzpyrimoxan)、杀虫磺(bensu1tap)、苯螨特(benzoximate)、丙硫克百威(benfuracarb)、辛硫磷(phoxim)、伏杀硫磷(phosalone)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、磷胺(phosphamidon)、磷虫威(phosphocarb)、亚胺硫磷(phosmet:PMP)、浏阳霉素复合物(polynactins)、伐虫脒(formetanate)、安硫磷(formothion)、甲拌磷(phorate)、机油(machine oil)、马拉硫磷(malathion)、米尔倍霉素(milbemycin)、米尔倍霉素A(milbemycin-A)、弥拜菌素(milbemectin)、灭蚜磷(mecarbam)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、灭多威(methomyl)、四聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、甲胺磷(methamidophos)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、杀扑磷(methidathion:DMTP)、敌线酯(methylisothiocyanate)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、甲基对硫磷(methylparathion)、噁虫酮(metoxadiazone)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、烯虫酯(methoprene)、速灭威(metolcarb)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、杀虫单(monosultap)、甲氧氟菊酯(momfluorothrin)、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、鱼尼汀(ryanodine)、虱螨脲(lufenuron)、红圆蚧性诱剂(rescalure)、苄呋菊酯(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、盐酸左旋咪唑(levamisol hydrochloride)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、酒石酸甲噻嘧啶(morantel tartarate)、溴甲烷(methyl bromide)、三环锡(cyhexatin)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、石硫合剂(calcium polysulfide)、硫(sulfur)和硫酸烟碱(nicotine-sulfate)等。
作为以同样的目的使用的农业园艺的杀菌剂,例如可例示:金色制霉素(aureofungin)、阿扎康唑(azaconazole)、氧化福美双(azithiram)、培塔酸(acypetacs)、活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、嘧菌酯(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、氨丙磷酸(ampropylfos)、唑嘧菌胺(ametoctradin)、烯丙醇(allyl alcohol)、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、代森铵(amobam)、异噻菌胺(isotianil)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异丙噻菌胺(isofetamid)、异丙氟吡菌胺(isoflucypram)、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、异三氟菌唑(ipfentrifluconazole)、异丙菌喹啉(ipflufenoquin)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、抑霉唑(imazalil)、双胍辛胺(iminoctadine)、威百亩(metam)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、亚胺唑(imibenconazole)、茚吡菌胺(inpyrfluxam)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-P(uniconazole-P)、氯唑灵(echlomezole)、敌瘟磷(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、代森硫(etem)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、烯肟菌酯(enestroburin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟环唑(epoxiconazole)、噁霜灵(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、8-羟基喹啉铜(copper-8-quinolinolate)、土霉素(oxytetracycline)、8-羟基喹啉铜(copper-oxinate)、噁咪唑(oxpoconazole)、噁咪唑富马酸盐(oxpoconazole-fumarate)、喹菌酮(oxolinic acid)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、威百亩(carbam、metam-sodium)、春雷霉素(kasugamycin)、吗菌威(carbamorph)、环丙酰菌胺(carpropamid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香芹酮(carvone)、醌菌腙(quinazamid)、羟基喹啉基乙酮(quinacetol)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、氟菌喹啉(quinofumelin)、灭螨猛(chinomethionat、quinomethionate)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、精苯霜灵(kiralaxyl)、唑喹菌酮(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、硫杂灵(cufraneb)、福美铜氯(cuprobam)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、果绿啶(glyodin)、灰黄霉素(griseofulvin)、咪菌酮(climbazole)、甲酚(cresol)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、乙菌利(chlozolinate)、克霉唑(clotrimazole)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、四氯对醌(chloranil)、四氯喹喔啉(chlorquinox)、氯化苦(chloropicrin)、氯芬唑(chlorfenazole)、氯吲哚酰肼(chloroinconazide)、氯硝萘(chlorodinitronaphthalene)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、水杨酰苯胺(salicylanilide)、氰菌胺(zarilamid)、氰霜唑(cyazofamid)、焦碳酸二乙酯(diethylpyrocarbonate)、乙霉威(diethofencarb)、环菌胺(cyclafuramid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、三氟吡啶胺(cyclobutrifluram)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、放线菌酮(cycloheximide)、二氯菌噻(dichlobentiazox)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、双氯酚(dichlorophen)、二氯萘醌(dichlone)、双硫仑(disulfiram)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、代森锌(zineb)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝酯(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、消螨通(dinobuton)、消戊酯(dinopenton)、噻英菌酮(dipymetitrone)、双吡硫翁(dipyrithione)、二苯胺(diphenylamine)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、氰菌灵(cypendazole)、硅氟唑(simeconazole)、二甲嘧酚(dimethiri mol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、福美辛(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、链霉素(streptomycin)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊苯砜(sultropen)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、棉隆(dazomet)、代森环(thiadiazin)、噻酰菌胺(tiadinil)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌灵(thiabendazole)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、硫氯苯亚胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、噻呋酰胺(thifluzamide)、噻菌腈(thicyofen)、克杀螨(thioquinox)、福美双(thiram)、癸磷锡(decafentin)、四氯硝基苯(tecnazene)、叶枯酞(tecloftalam)、福美双联(tecoram)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、脱氢乙酸(dehydroacetic acid)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、多地辛(dodicin)、多果定(dodine)、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜盐(II)(DBEDC)、十二环吗啉(dodemorph)、肼菌酮(drazoxolon)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、叶锈特(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、威菌磷(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、十三吗啉(tridemorph)、三丁基氧化锡(tributyltin oxide)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、三氟甲氧威(tolprocarb)、纳他霉素(natamycin)、代森钠(nabam)、硫氰散(nitrostyrene)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基苯酚磺酸铜(copper nonylphenol sulfonate)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、井冈霉素(validamycin)、霜霉灭(valifenalate)、超敏蛋白(harpin protein)、四唑吡氨酯(picarbutrazox)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、氟吡菌胺(picobenzamide)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、硫氯酚(bithionol)、联苯三唑醇(bitertanol)、土菌消(hydroxyisoxazole)、土菌消钾(hydroisoxazole-potassium)、乐杀螨(binapacryl)、联苯(biphenyl)、病花灵(piperalin)、噁霉灵(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡喃灵(pyracarbolid)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、吡菌磷(pyrazophos)、吡炔菌酰胺(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯芬丽(pyriofenone)、啶菌腈(pyridinitril)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、氟苯菌哒嗪(pyridachlometyl)、啶斑肟(pyrifenox)、吡菌苯威(pyribencarb)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、嘧霉胺(pyrimethanil)、氯甲氧吡啶(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、咯喹酮(pyroquilon)、乙烯菌核利(vinclozolin)、福美铁(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪菌腈(fenapanil)、咪唑菌酮(fenamidone)、敌磺钠(fenaminosulf)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、种衣酯(fenitropan)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、福美铁(ferbam)、三苯锡(fentin)、拌种咯(fenpiclonil)、吡啶菌胺(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、四氯苯酞(phthalide)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺(butylamine)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、灭瘟素(blasticidin-S)、呋吡菌胺(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、氟啶胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟噁菌磺酯(fluoxapiprolin)、氟吡菌唑(fluoxytioconazole)、三氟苯唑(fluotrimazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟醚菌酰胺(fluopimomide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟氯菌核利(fluoroimide)、二甲呋酰胺(furcarbanil)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌噁唑(flufenoxadiazam)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、糠醛(furfural)、氟苯醚酰胺(flubeneteram)、拌种胺(furmecyclox)、氟磺菌酮(flumetylsulforim)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、丙氧喹啉(proquinazid)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、氮菌啶(pronitridine)、霜霉威(propamocarb)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、呋甲硫菌灵(furophanate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、糠菌唑(bromuconazole)、吡啶菌酰胺(florylpicoxamid)、六氯丁二烯(hexachlorobutadiene)、己唑醇(hexaconazole)、环己硫磷(hexylthiofos)、吡托沙嗪(bethoxazin)、苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、稻瘟酯(pefurazoate)、醌肟腙(benquinox)、戊菌唑(penconazole)、苯杂吗(benzamorf)、戊菌隆(pencycuron)、苯甲羟肟酸(benzohydroxamic acid)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、丙唑草隆(bentaluron)、苯噻硫氰(benthiazole)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑菌苯胺(penflufen)、烟酰胺(boscalid)、氯瘟磷(phosdiphen)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、多氧霉素(polyoxins)、多抗霉素(polyoxorim)、代森福美锌(polycarbamate)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、机油(machine oil)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、甲苯醚菌酯(mandestrobin)、甲菌利(myclozolin)、腈菌唑(myclobutanil)、米多霉素(mildiomycin)、代森环(milneb)、苯并威(mecarbinzid)、磺菌威(methasulfocarb)、间氯敌菌酮(metazoxolon)、威百亩(metam)、威百亩钠盐(metam-sodium)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、吡啶草酰胺(metarylpicoxamid)、代森联(metiram)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、敌螨普(mepthyldinocap)、四唑菌酮(metyltetraprole)、叶菌唑(metconazole)、噻菌胺(metsulfovax)、呋菌胺(methfuroxam)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、精甲霜灵(mefenoxam)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、消螨多(meptyldinocap)、灭锈胺(mepronil)、邻酰胺(mebenil)、碘甲烷(iodomethane)、吡咪唑(rabenzazole)、溴甲烷(methyl bromide)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、碱式氯化铜(basic copperchloride)、碱式硫酸铜(basiccopper sulfate)、金属银(silver)等无机灭菌剂、次氯酸钠(sodium hypochlorote)、氢氧化铜(cupric hydroxide)、水和硫剂(wettable sulfur)、石硫合剂(calcium polysulfide)、碳酸氢钾(potassium hydrogen carbonate)、碳酸氢钠(sodium hydrogen carbonate)、无机硫(sulfur)、无水硫酸铜(copper sulfateanhydride)、二甲氨基二硫代甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-羟基喹啉铜(oxine copper)这样的铜系化合物、硫酸锌(zinc sulfate)、五水硫酸铜(copper sulfatepentahydrate)等。
同样,作为除草剂,例如可例示:1-萘基乙酰胺、2,4-PA、2,3,6-TBA、2,4,5-T、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、MCP、MCPA、MCPA硫代乙酯、MCPB、碘苯腈(ioxynil)、苯草醚(aclonifen)、唑啶草酮(azafenidin)、三氟羧草醚(acifluorfen)、叠氮津(aziprotryne)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、磺草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、莠去津(atrazine)、莠去通(atraton)、疏草隆(anisuron)、莎稗磷(anilofos)、四烯雌酮(aviglycine)、脱落酸(abscisic acid)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrole)、环丙吡啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、特草嗪酮(amibuzin)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、五氯戊酮酸(alorac)、甲基碘磺隆酸(iofensulfuron)、异噁隆(isouron)、丁咪酰胺(isocarbamid)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁酰草胺(isoxaben)、异草定(isocil)、异草完隆(isonoruron)、异丙隆(isoproturon)、异丙乐灵(isopropalin)、氮萆草(isopolinate)、丁嗪草酮(isomethiozin)、抗倒胺(inabenfide)、抑草津(ipazine)、异丙三唑吡啶(iptriazopyrid)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、灭草喹(imazaquin)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、甲基咪草烟(imazamethapyr)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪草烟(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、三嗪茚草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、吲哚丁酸(indolebutyric acid)、烯效唑-P(uniconazole-P)、甘草津(eglinazine)、戊草丹(esprocarb)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆甲酯(ethametsulfuron-methyl)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、硫草敌(ethiolate)、吲熟酯(ethychlozate-ethyl)、磺噻隆(ethidimuron)、硝草酚(etinofen)、乙烯利(ethephon)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙胺草醚(etnipromid)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、氟嘧草啶(epyrifenacil)、三唑磺(epronaz)、抑草蓬(erbon)、草藻灭(endothal)、噁草酮(oxadiazon)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、草哒松(oxapyrazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、氨磺乐灵(oryzalin)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺酯(cambendichlor)、卡巴草灵(carbasulam)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、特胺灵(karbutilate)、草长灭(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、二甲苯草胺(xylachlor)、灭藻醌(quinoclamine)、氯藻胺(quinonamid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦(clacyfos)、碘氯啶酯(cliodinate)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、精草铵膦(glufosinate-P)、醚草敏(credazine)、烯草酮(clethodim)、座果酸(cloxyfonac)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、二氯吡啶酸(clopyralid)、环丁烯草酮(cloproxydim)、调果酸(cloprop)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯丁草(clofop)、异噁草松(clomazone)、氯硝醚(chlomethoxynil)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、氯甲酰草胺(clomeprop)、炔禾灵(chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、丁酰草胺(chloranocryl)、草灭畏(chloramben)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、草枯醚(chlornitrofen)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯炔灵(chlorbufam)、氯酰亚胺(chlorphthalim)、氟咪杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、草败死(chlorprocarb)、氯苯胺灵(chlorpropham)、矮壮素(chlormequat)、乙氧苯隆(chloreturon)、羟敌草腈(chloroxynil)、枯草隆(chloroxuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、三氯丙酸(chloropon)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、氰草津(cyanazine)、氰草净(cyanatryn)、燕麦敌(di-allate)、敌草隆(diuron)、二乙除草双(diethamquat)、哒嗪草酮(dioxopyritrione)、麦草畏(dicamba)、环莠隆(cycluron)、环草敌(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、环丙吡草腈(cyclopyranil)、环哒嗪草酯(cyclopyrimorate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、敌草腈(dichlobenil)、禾草灵(diclofop)、禾草灵甲酯(diclofop-methyl)、苄胺灵(dichlormate)、氯全隆(dichloralurea)、敌草快(diquat)、咯草隆(cisanilide)、2,4-滴硫钠(disul)、环草隆(siduron)、氟硫草定(dithiopyr)、氨氟灵(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、戊硝酚(dinosam)、醚磺隆(cinosulfuron)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、地乐特(dinofenate)、硝丙酚(dinoprop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环吡氟草酮(cypyrafluone)、双苯酰草胺(diphenamid)、枯莠隆(difenoxuron)、戊味禾草灵(difenopenten)、野燕枯(difenzoquat)、洒布净(cybutryne)、环丙津(cyprazine)、三环赛草胺(cyprazole)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、异丙净(dipropetryn)、环酰草胺(cypromid)、牧草快(cyperquat)、赤霉素(gibberellin)、西玛津(simazine)、草灭散(dimexano)、二甲草磺酰胺(dimesulfazet)、二甲草胺(dimethachlor)、草哒酮(dimidazon)、异戊津(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、西草净(simetryn)、西玛通(simeton)、哌草丹(dimepiperate)、噁隆(dimefuron)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、吖庚磺酯(sulglycapin)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、仲丁通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、另丁津(sebuthylazine)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、棉隆(dazomet)、茅草枯(dalapon)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆甲酯(thiencarbazone-methyl)、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、禾草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特丁通(terbumeton)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、异丁草胺(delachlor)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达克(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、茚草酮(tripropindan)、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氟苯氧丙酸(trifop)、三氟禾草肟(trifopsime)、三甲隆(trimeturon)、吡唑草酯(tolpyralate)、萘草胺(naptalam)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟氯草胺(nipyraclofen)、草不隆(neburon)、哒草伏(norflurazon)、草完隆(noruron)、燕麦灵(barban)、多效唑(paclobutrazol)、百草枯(paraquat)、对氟隆(parafluron)、氟啶草(haloxydine)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟吡禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、二氯异噁草酮(bixlozone)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、比达农(pydanon)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草酮(bipyrazone)、甲酸除草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、噁霉灵(hymexazol)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、吡唑特(pyrazolate)、双丙氨酰膦(bilanafos)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、三氯吡啶酚(pyriclor)、哒草醇(pyridafol)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草丹(pyributicarb)、氟嘧啶草醚(pyriflubenzoxim)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧磺苯胺(pyrimisulfan)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、酰苯磺威(fenasulam)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethy1)、酚硫杀(phenothiol)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、酰草隆(phenobenzuron)、芬喹酮(fenquinotrione)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、氯苯氧乙醇(fenteracol)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁乙酯(phenmedipham-ethyl)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁噻隆(buthiuron)、特咪唑草(buthidazole)、丁草敌(butylate)、炔草隆(buturon)、丁烯草胺(butenachlor)、丁苯草酮(butroxydim)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butr oxydim)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、麦草氟(flamprop)、呋氧草醚(furyloxyfen)、丙炔草胺(prynachlor)、氟嘧磺隆甲酯(primisulfuron-methyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草烟(fluroxypyr)、氟硫隆(fluothiuron)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟咯草酮(flurochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟唑磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟氯氨草酸(fluchloraminopyr)、氟氯氨草酯(fluchloraminopyr-tefuryl)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟砜草胺(flusulfinam)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯啶草(flufenican)、氟草啶(flufenoximacil)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟胺草唑(flupoxam)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、炔草胺(flumipropyn)、三氟噁嗪(flumezin)、氟草隆(fluometuron)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、呋草酮(flurtamone)、氟草烟(fluroxypyr)、丙草胺(pretilachlor)、扑灭生(proxan)、甘扑津(proglinazine)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、喔草酸(propaquizafop)、毒草胺(propachlor)、扑灭津(propazine)、敌稗(propanil)、炔苯酰甲胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、茉莉酮(prohydrojasmon)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴草敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、糠草腈(bromobonil)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、克草敌(pebulate)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、精氟丁酰草胺(beflubutamid-M)、灭草敌(vernolate)、黄草伏(perfluidone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、喹草酮(benquitrione)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、苄基氨基嘌呤(benzylaminopurine)、苯噻隆(benzthiazuron)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、新燕灵(benzoylprop)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、灭草松(bentazone)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、禾草丹(benthiocarb)、二甲戊灵(pendimethalin)、环戊噁草酮(pentoxazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、蔓草磷(fosamine)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、精-2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、地乐施(medinoterb)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆甲酯(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭莠津(mesoprazine)、格草净(methoprotryne)、吡草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草恒(methiuron)、异噁噻草醚(methiozolin)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲基杀草隆(methyldymron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆甲酯(metsulfuron-methy1)、氟哒草(metflurazon)、溴谷隆(metobromuron)、吡喃隆(metobenzuron)、醚草通(methometon)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquat-chloride)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、庚酰草胺(monalide)、特噁唑隆(monisouron)、灭草隆(monuron)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、绿谷隆(monolinuron)、禾草敌(molinate)、伐草快(morfamquat)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘磺隆甲酯钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘草腈(iodobonil)、碘甲烷(iodomethane)、乳氟禾草灵(lactofen)、氧戊磺草酮(lancotrione)、利谷隆(linuron)、嘧啶草噁唑(rimisoxafen)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、硫氰苯胺(rhodethanil)、过氧化钙(calciumperoxide)、溴甲烷(methyl bromide)等。
另外,作为生物农药,例如通过与核多角体病毒(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、颗粒体病毒(Granulosis virus、GV)、细胞质多角体病病毒(Cytoplasmicpolyhedrosis virus、CPV)、昆虫痘病毒(Entomopoxi virus、EPV)等病毒制剂、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、小卷蛾斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)、昆虫病原型斯氏线虫(Steinernema kushidai)、穿刺巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)等用作杀虫或杀线虫剂的微生物农药、木素木霉(Trichoderma lignorum)、放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor)、非病原性胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)等用作灭菌剂的微生物农药、野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)等用作除草剂的生物农药等混合使用,可以期待同样的效果。
另外,作为生物农药,例如还可与下述成分组合使用:丽蚜小蜂(Encarsiaformosa)、科列马阿布拉小蜂(Aphidius colemani)、食蚜瘿蚊(Aphidoletesaphidimyza)、豌豆潜叶蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusasibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)、黄瓜钝绥螨(Amblyseiuscucumeris)、东亚小花蝽(Orius sauteri)等天敌生物、卵孢白僵菌(Beauveriabrongniartii)等微生物农药、(Z)-10-十四碳烯乙酸酯、(E,Z)-4,10-十四碳二烯乙酸酯、(Z)-8-十二碳烯乙酸酯、(Z)-11-十四碳烯乙酸酯、(Z)-13-二十碳-10-酮、14-甲基-1-十八碳烯等信息素剂。
另外,本发明的通式(1)表示的化合物或其盐也适合于动物的寄生虫防除。动物的寄生虫生活在宿主动物的体内或体表,对宿主动物造成不利,主要分为栖息于宿主动物的体表的外部寄生虫和栖息于体内的内部寄生虫,本发明的通式(1)表示的化合物或其盐适合用作动物用外部寄生虫防除剂或动物用内部寄生虫防除剂。
本发明的通式(1)表示的化合物或其盐适用作动物用外部寄生虫防除剂或动物用内部寄生虫防除剂的情况下,作为可适用的动物,例如可举出:猪、马、牛、羊、山羊、兔、骆驼、水牛、鹿、貂、猩猩等家畜;狗、猫、小鸟、猴子等宠物;大鼠、小鼠、金仓鼠、豚鼠等实验动物;鸡、野鸭、杂种鸭、鹌鹑、鸭、鹅、火鸡等家禽;人等,但不限定于这些。此外,也可适用于菱体兔牙鲷、比目鱼、金枪鱼、黄条鰤、鳗鱼等养殖鱼类;虾、螃蟹、扇贝、牡蛎、蛤仔、蛤蜊等甲壳类或贝类。
作为本发明的动物用外部寄生虫防除剂能防除的外部寄生虫,例如可举出扇头蜱(Rhipicephalus)属(微小扇头蜱(微小牛蜱)(Rhipicaphalus(Boophilus)microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等)、钝眼蜱(Amblyomma)属、矩头蝉(Dermacentor)属、血蜱(Haemaphysalis)属、璃眼蜱(Hyalomma)属、硬蜱(Ixodes)属、扇革蜱(Rhipicentor)属、巨肢蜱(Margaropus)属、锐缘蜱(Argas)属、耳蜱属(Otobius)、钝缘蜱(Ornithodoros)属、足螨(Chorioptes)属(牛足螨(Chorioptes bovis)等)、痒螨(Psoroptes)属(羊痒螨(Psoroptes ovis)等)、姬螯螨(Cheyletiella)属、皮刺螨(Dermanyssus)属(鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等)、禽刺螨(Ortnithonyssus)属、蠕形螨(Demodex)属(犬蠕形螨(Demodex canis)等)、疥螨(Sarcoptes)属(疥螨(Sarcoptesscabiei)等)、疮螨(Psorergates)属、蚤(Siphonaptera)目(猫蚤(Ctenocephalidesfelis)、犬栉头蚤(Ctenocephalides canis)等)、双翅(Diptera)目(家蝇属(Musca spp)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、羊狂蝇(Oestrus ovis)等)、虱毛(Phthiraptera)目(羊毛虱(Bovicola Ovis)、牛羽虱(Bovicola Bovis)等)、鳞翅(Lepidoptera)目、鞘翅(Coleoptera)目、同翅(Homoptera)目、麻虻(Haematopota)属、虻(Tabunus)属、黑角蝇(haematobia)属(角蝇(haematobia irritans)等)、螫蝇(Stomoxys)属、绿蝇(Lucilia)属、疮痂鱼虱(Lepeophtheirus)属等,但不限定于这些。
进而,具体而言,作为螨类,例如可举出:微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、铃头血蜱(Haemaphysaliscampanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalisjaponica)、北岗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、衣亚斯血蜱(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全沟硬蜱(Ixodespersulcatus)、龟形花蜱(Amblyommatestudinarium)、巨棘血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)和台湾革蜱(Dermacentor taiwanesis)这样的真蜱类;鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)和囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)这样的林禽刺螨类;威氏真恙螨(Eutrombicula wichmanni)、红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)、苍白纤恙螨(Leptotrombidium pallidum)、富士恙螨(Leptotrombidium fuji)、土佐纤恙螨(Leptotrombidium tosa)、秋收恙螨(Neotrombicula autumnalis)、北美恙螨(Eutrombicula alfreddugesi)和宫川恙螨(Helenicula miyagawai)这样的恙虫类;犬姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、兔姬螯螨(Cheyletiella parasitivorax)和猫姬螯螨(Cheyletiella blakei)这样的肉食螨类;兔痒螨(Psoroptes cuniculi)、牛足螨(Chorioptes bovis)、犬猫耳螨(Otodectescynotis)、疥螨(Sarcoptes scabiei)和猫背肛螨(Notoedres cati)这样的疥螨科类和犬蠕形螨(Demodex canis)这样的蠕形螨类等。
作为蚤类,例如可举出:蚤科(Pulicidae)和角叶蚤科(Ceratephyllus)等。作为属于蚤科蚤类,例如可举出:犬栉头蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉头蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulex irritans)、禽冠蚤(Echidnophaga gallinacea)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、缓慢细蚤(Leptopsylla segnis)、欧洲鼠蚤(Nosopsyllusfasciatus)和不等单蚤(Monopsyllus anisus)等。
另外,牛血虱(Haematopinus eurysternus)、驴血虱(Haematopinus asini)、羊虱(Dalmalinia ovis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、猪血虱(Haematopinus suis)、阴虱(Phthirus pubis)和头虱(Pediculus capitis)这样的虱类和犬啮毛虱(Trichodectescanis)这样的咬虱类;三角虻(Tabanus trigonus)、尖喙库蠓(Culicoides schultzei)和装饰短蚋(Simulium ornatum)这样的吸血性双翅目害虫等也作为能被本发明的动物用外部寄生虫防除剂所防除的外部寄生虫而被举出。
本发明的动物用外部寄生虫防除剂按照通常使用的制剂配方并使用适当的固体载体或液体载体,根据需要与助剂等一起以适当的比例配合,并使其溶解、悬浮、混合、含浸、吸附或附着,根据使用目的制备成合适的剂型进行使用即可,关于上述剂型,例如液剂、乳液、霜、软膏、悬浮液、气雾剂等。这些制剂中的有效成分的配合量在制剂100质量份中以有效成分计能够以0.01~80.0质量份的范围配合。作为所使用的固体载体或液体载体,使用通常用于动物用药剂的载体即可,从对对象动物的处理的容易性考虑,优选使用液体载体。作为液体载体,例如可举出甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、苯甲醇等醇类;碳酸丙烯、N-甲基-2-吡咯烷酮、水等。根据需要,可以使用助剂,作为助剂,可使用表面活性剂、抗氧化剂、乳化剂等,例如可举出聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐单月桂酸酯、烷基烯丙基山梨糖醇酐单月桂酸酯、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸、木素磺酸盐高级醇硫酸酯盐、二醇单烷基醚、二醇类等表面活性剂,山梨糖醇酐单油酸酯、山梨糖醇酐单月桂酸酯、辛酸单甘油酯、癸酸单甘油酯、异硬脂酸单甘油酯、单辛酸丙二醇酯等乳化剂,BHA、BHT等抗氧化剂。
本发明的动物用外部寄生虫防除剂通过局部、口服、非口服及皮下等具有所期望的效果的途径对动物进行给药即可,没有特别限定,但优选局部给药。局部给药可通过对对象动物的肩胛背部的皮肤等滴下液状的药剂的点涂处理、沿着对象动物的背中心线处理液状的药剂的倾倒处理、使用通过喷雾等处理液体的气溶胶药剂的喷涂、喷雾(spray race)、药浴(浸渍(Dip))、担载药剂的耳贴(eartag)或环状物(collar)等的处理方法进行给药。关于其施用量,对象动物的体重每1kg以有效成分化合物计通常约0.1~500mg,作为本发明的防除剂,通常从约0.01~20ml的范围内适当选择进行处理即可。
另外,可以根据需要而组合使用其他活性成分,例如可举出:阿福拉纳(afoxolaner)、氟雷拉纳(fluralaner)、洛替拉纳(lotilaner)、surolaner、mivorilaner、氟苯碘虫二酰胺(modoflaner)、替戈拉纳(tigolaner)、米伏拉纳(umifoxolaner)、阿苯达唑(albendazole)、坎苯达唑(cambendazole)、芬苯哒唑(fenbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、甲苯哒唑(mebendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、parabendazole、噻苯哒唑(tiabendazole)、三氯苯达唑(triclabendazole)、双甲脒(amitraz)、得米地曲(demiditraz)、克洛索隆(clorsulon)、氯氰碘柳胺(closantel)、羟氯扎胺(oxyclonazide)、雷复尼特(rafoxanide)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氯菊酯(permethrin)、环丙氨嗪(cyromazine)、得曲恩特(derquantel)、diamphenetide、环虫腈(dicyclanil)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫嗪(thiamethoxam)、阿巴美丁(abamectin)、多拉克丁(doramectin)、埃玛菌素(emamectin)、依立诺克丁(eprinomectin)、伊维菌素(ivermectin)、莫西克丁(moxidectin)、司拉克丁(selamectin)、米尔贝肟(milbemycinoxime)、艾默德斯(emodepside)、依西太尔(epsiprantel)、氟虫腈(fipronil)、氟佐隆(fluazuron)、氟己虫腈(fluhexafon)、茚虫威(indoxacarb)、左旋咪唑(levamisol)、氯芬奴隆(lufenuron)、氰氟虫腙(metaflumizone)、烯虫酯(methoprene)、monepantel、莫仑太(morantel)、氯硝柳胺(niclosamide)、硝异硫氰二苯醚(nitroscanate)、硝羟碘苄腈(nitroxynil)、诺伐隆(novaluron)、奥克太尔(oxantel)、吡喹酮(praziquantel)、噻嘧啶(pyrantel)、吡唑虫啶(pyriprole)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)、维吉霉素(sisapronil)、多杀菌素(spinosad)、乙基多杀菌素(spinetoram)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)等。组合使用时,可以是在给药前将两种以上的有效成分混合而得的制剂,也可以将不同的两种以上的制剂分别给药。
作为本发明的动物用内部寄生虫防除剂能防除的内部寄生虫,大致分为原虫类及蠕虫类。作为寄生于人体的原虫类,例如可举出:内阿米巴等根足虫纲(Rhizopoda)、利什曼原虫(Leishmania)、锥虫、毛滴虫等鞭毛纲(Mastigophora)、疟原虫、弓形虫等孢子虫纲(Sporozoea)、结肠小袋纤毛虫等纤毛虫纲(Ciliophora);作为寄生于人体的蠕虫类,例如可举出:蛔虫、异尖线虫、犬蛔虫、毛圆线虫、蛲虫、钩虫(十二指肠钩虫、美洲钩虫、巴西钩虫等)、血管圆线虫、颚口虫、丝虫属(丝虫、班氏丝虫、马来丝虫等)、盘尾丝虫(Onchocerca)、麦地那龙线虫、旋毛线虫、粪类圆线虫等线虫纲(Nematoda)、猪巨吻棘头虫等棘头虫纲(Acannthocephala)、铁线虫(ハリガネムシ)等铁线虫纲(Gordiacea)、日本医蛭等蛭纲(Hirudinea)、日本血吸虫、曼氏血吸虫、埃及血吸虫、肝吸虫、异形吸虫、肝片吸虫(蛭状吸虫)、肺吸虫等吸虫纲(Trematoda)、裂头绦虫、曼氏裂头蚴、增殖裂头蚴、大复殖孔绦虫、带绦虫属(肥胖带绦虫、猪带绦虫、棘球绦虫(Echinococcus)等)、膜壳绦虫、犬复孔绦虫、线中殖孔绦虫、伯特绦虫、尼柏绦虫(ニベリン条虫)等绦虫纲(Cestoda),但不限定于这些。
作为寄生于属于人以外的哺乳类或鸟类的动物的原虫类,可举出:顶复亚门(Apicomplexa)中的艾美球虫属(Eimeria)、等孢球虫属(Isospora)、弓形虫属(Toxoplasma)、新孢子虫属(Neospora)、肉孢子虫属(Sarcocystis)、贝诺孢子虫属(Besnoitia)、哈蒙德虫属(Hammondia)、隐孢子虫属(Cryptosporidium)、核孢子虫属(Caryospora)等球虫类(Cocidia)、住白细胞虫属(Leucocytozoon)、疟原虫属(Plasmodium)等血孢子虫亚目(Haemosporina),泰勒虫属(Theileria)、边虫属(Anaplasma)、附红细胞体属(Eperythrozoon)、血巴尔通氏体属(Heamobartonella)、埃立希体属(Rhrlichia)等梨形虫(Piroplasma)等、此外的顶腹亚门中的肝簇虫属(Hepatozoon)、血簇虫属(Haemogregarina)等、微孢子门(Microspora)中的脑居原虫属(Encephalitozoon)、小孢子虫属(Nosema)等、鞭毛虫纲(Mastigophora)中的锥虫属(Trypanosoma)、利什曼原虫属(Leishmania)等锥虫科(Trypanosomatid)、唇鞭毛虫属(Chilomastix)、毛滴虫属(Trichomonas)、单尾滴虫属(Monocercomonas)、组织滴虫属(Histomonas)等毛滴虫目(Trichomonadida)、六鞭虫属(Hexamita)、贾第虫属(Giardia)等双滴虫目(Diplomonadida)、肉足纲(Sarcodina)中的内阿米巴(Entamoeba)等根足虫等、纤毛虫门(Ciliophora)中的结肠小袋纤毛虫(Balantidium)、布克斯顿纤毛虫属(Buxtonella)、内毛虫属(Entodinium)等。
作为寄生于属于人以外的哺乳类或鸟类的动物的蠕虫类,例如可举出:线虫纲中的猪蛔虫(Ascaris)、犬蛔虫及猫蛔虫(Toxocara)、狮弓蛔线虫(Toxascaris)、马副蛔虫(Parascaris),鸡蛔虫(Ascaridia)、鸡异刺线虫(Heterakis)、异尖线虫属(Anisakis)等蛔目(Ascarida)、马尖尾线虫(Oxyuris)、兔蛲虫(Passalurus)等尖尾目(Oxyurida)、寻常圆线虫(Strongylus)、血矛线虫(Haemonchus)、奥氏奥斯特线虫(Ostertagia)、蛇形毛圆线虫(Trichostrongylus)、点状库柏丝虫(Cooperia)、尖刺细颈线虫(Nematodirus)、红色猪圆线虫(Hystrongylus)、辐射结节线虫(Oesophagostomum)、绵羊夏氏线虫(Chabertia)、犬钩虫(Ancylostoma)、狭头钩虫(Uncinaria)、美洲钩虫(Necator)、牛钩虫(Bunostomum)、网尾线虫(Dictyocaulus)、长刺后圆线虫(Metastrongylus)、肺丝虫(Filaroides)、猫圆线虫(Aelurostrongulus)、广州管圆线虫(Angiostrongylus)、气管比翼线虫(Syngamus)、有齿冠尾线虫(Stephanurus)等圆线虫目(Strongylida)、粪类圆线虫(Strongyloides)、微细属(Micronema)等杆形目(Rhabditida)、结膜吸吮线虫(Thelazia)、禽眼线虫(Oxyspirura)、狼旋尾线虫(Spirocerca)、美丽筒线虫(Gongylonema)、大口德拉西线虫(Draschia)、小口胃线虫(Habronema)、猪胃虫(Ascarops)、包皮泡翼线虫(Physaloptera)、棘颚口线虫(Gnathostoma)等旋尾目(Spirurida)、犬恶丝虫(Dirofilaria)、马丝状线虫(Setaria)、棘唇线虫属(Dipetalonema)、多乳突副丝虫(Parafilaria)、马颈盘尾丝虫(Onchocerca)等丝虫科(Filariida)、牛副丝虫(Parafilaria)、冲绳冠丝虫(Stephanofilaria)、狐毛首线虫(Trichuris)、牛毛细线虫(Capillaria)、粗尾似毛体线虫(Trichosomoides)、旋毛虫(Trichinella)、肾膨结线虫(Dioctophyma)等嘴刺目(Enoplida)等。
可举出:吸虫纲中的肝片吸虫(Fasciola),布氏姜片虫(Fasciolopsis)等片虫科(Fasciolata)、野牛平腹吸虫(Homalogaster)等前后盘科(Paramphistomatidae)、胰阔盘吸虫(Eurytrema)、枪状双腔吸虫(Dicrocoelium)等二腔吸虫类(Dicrocoelata)、咽口属吸虫类(Pharyngostomum)、重翼吸虫属(Alaria)等重口吸虫类(Diplostomata)、圆圃棘口吸虫(Echinostoma)、棘隙吸虫属(Echinochasmus)等棘口吸虫类(Echinostomata)、肺吸虫(Paragonimus)、鲑隐孔吸虫(Nanophyetus)等住胞吸虫类(Troglotrematoidea)、肝吸虫(Clonorchis)等后睾吸虫类(Opisthorchiida)、异形吸虫(Heterophyes)、横川后殖吸虫(Metagonimus)等异形科(Heterophyida)、卵圆前殖吸虫(Prosthogonimus)等斜睾目(Plagiorchiida)、日本血吸虫(Schistoma)等血吸虫属(Schistosoma)等;绦虫纲中的日本海裂头条虫(Diphyllobothrium)、蛮氏迭宫绦虫(Spirometra)等假叶目(Pseudophylidea)、叶形裸头绦虫(Anoplocephara)、侏儒副裸头绦虫(Paranoplocephala)、本氏蒙尼茨绦虫(Moniezia)、犬复孔绦虫(Dipylidium)、线中殖孔绦虫(Mesocestoides)、豆状带绦虫、水泡带绦虫(Tenia)、带状泡尾绦虫(Hydatigera)、多头绦虫(Multiceps)、细粒棘球绦虫(Echinococcus)、多房棘球绦虫(Echinococcus)、猪带绦虫(Taenia)、肥胖带绦虫(Taeniarhynchus)、长膜壳绦虫(Hymenolepis)、微小膜壳绦虫(Vampirolepis)、四角瑞立绦虫(Raillietina)、楔状绦虫类(Amoebotaenia)等圆叶目(Cyclophyllidea)等;棘头纲中的猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus)、念珠棘头虫(Moniliformis)等;舌形虫纲中的锯齿状舌形虫(Linguatula)等;以及其他各种寄生虫,但不限定于这些。
另外,作为蠕虫类,就另外的称呼而言,例如,作为线虫纲的嘴刺目(Enoplida),可举出:鞭虫属(Trichuris spp.)、毛细线虫属(Capillaria spp.)、毛滴虫属(Trichomosoides spp.)、毛线虫属(Trichinella spp.)等,作为杆形目((Rhabditia),例如可举出:微细属(Micronema spp.)和类圆线虫属(Strongyloides spp.)等,作为圆线虫目(Strongylida),例如可举出:圆线虫属(Stronylus spp.)、三齿属(Triodontophorusspp.)、食道齿属(Oesophagodontus spp.)、毛线属(Trichonema spp.)、似六齿线虫属(Gyalocephalus spp.)、Cylindropharynx属、杯口线虫属(Poteriostomum spp.)、柱咽线虫属(Cyclococercus spp.)、杯冠线虫属(Cylicostephanus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、冠线虫属(Stephanurusspp.)、钩虫线虫属(Ancylostoma spp.)、弯口线虫属(Uncinaria spp.)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、球头线虫属(Globocephalus spp.)、比翼线虫属(Syngamus spp.)、杯口线虫属(Cyathostoma spp.)、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、网尾线虫属(Dictyocaulus spp.)、缪勒线虫属(Muellerius spp.)、原圆线虫属(Protostrongylusspp.)、新圆线虫属(Neostrongylus spp.)、囊尾线虫属(Cystocaulus spp.)、肺圆线虫属(Pneumostrongylus spp.)、锐尾线虫属(Spicocaulus spp.)、鹿圆线虫属(Elaphostrongylus spp.)、副鹿圆线虫属(Parelaphostrongylus spp.)、环体线虫属(Crenosoma spp.)、副环体线虫属(Paracrenosoma spp.)、血管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、猫圆线虫属(Aelurostrongylus spp.)、类丝虫属(Filaroidesspp.)、副类丝虫属(Parafilaroides spp.)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、胃线虫属(Ostertagia spp.)、马歇尔线虫属(Marshallagiaspp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、猪圆形线虫属(Hyostrongylus spp.)、尖柱线虫属(Obeliscoides spp.)、裂口线虫属(Amidostomumspp.)和沃鲁线虫属(Ollulanus spp.)等。
作为尖尾目(Oxyurida),例如可举出:尖尾线虫属(Oxyuris spp.)、蛲虫属(Enterobius spp.)、栓尾线虫属(Passalurus spp.)、管状线虫属(Syphacia spp.)、无刺线虫属(Aspiculuris spp.)和异刺线虫属(Heterakis spp.)等,作为蛔虫科(Ascaridia),例如可举出:蛔虫属(Ascaris spp.)、弓蛔线虫属(Toxascaris spp.)、弓蛔虫属(Toxocaraspp.)、副蛔虫属(Parascaris spp.)、异尖线虫属(Anisakis spp.)和鸡蛔虫属(Ascaridiaspp.)等,作为旋尾目(Spiruride),例如可举出:颚口属(Gnathosma spp.)、泡翼属(Physaloptera spp.)、吸吮线虫属(Thelazia spp.)、筒线虫属(Gongylonema spp.)、丽线虫属(Habronema spp.)、副柔线属(Parabronema spp.)、德拉西线虫属(Draschia spp.)和龙线虫属(Dracunculus spp.)等,作为丝虫目(Filariida),例如可举出:冠丝虫属(Stephanofilaria spp.)、副丝虫属(Parafilaria spp.)、狗尾草属(Setaria spp.)、罗阿丝虫属(Loa spp.)、恶丝虫属(Dirofilaria spp.)、光丝虫属(Litomosoides spp.)、布鲁丝虫属(Brugia spp.)、吴策线虫属(Wuchereria spp.)、盘尾丝虫属(Onchocerca spp.)等。
作为棘头纲(Acanthocephala),例如可举出:细颈棘头虫属(Filicollis spp.)、念珠棘头虫属(Moniliformis spp.)、巨吻棘头虫属(Macracanthorhynchus spp.)、前睾棘头虫属(Prosthenorchis spp.)等;作为吸虫纲的单殖亚纲(Monogenea),例如可举出:三代虫属(Gyrodactylus spp.)、指环属(Dactylogyrusspp.)和多盘吸虫属(Polystoma spp.)等,作为复殖亚纲,例如可举出:双穴吸虫属(Diplostomum spp.)、茎双穴吸虫属(Posthodiplostomum spp.)、血吸虫属(Schistosomaspp.)、毛血吸虫属(Trichobilharziaspp.)、Ornithbilharzia属、澳毕吸虫属(Austrobilharzia spp.)、巨毕吸虫属(Gigantobilharziaspp.)、彩蚴吸虫属(Leucochloridium spp.)、短咽类吸虫属(Brachylaima spp.)、棘口吸虫種(Echinostoma spp.)、棘缘吸虫属(Echinoparyphiumspp.)、棘隙吸虫属(Echinochasmus spp.)、低颈属(Hypoderaeum spp.)、肝片吸虫属(Fasciola spp.)、拟片吸虫属(Fasciolides spp.)、姜片虫属(Fasciolopsis spp.)、环腔吸虫属(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸虫属(Typhlocoelum spp.)、同盘吸虫属(Paramphistomum spp.)、杯殖吸虫属(Calicophoron spp.)、殖盘吸虫属(Cotylophoronspp.)、Gigantoctyle属、菲策吸虫属(Fischoederius spp.)、腹袋吸虫属(Gastrothylacusspp.)、背孔吸虫属(Notocotylus spp.)、下弯吸虫属(Catatropis spp.)、斜睾属(Plagiorchis spp.)、前殖属(Prosthogonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、阔盘吸虫属(Eurytema spp.)、隐孔吸虫属(Troglotrema spp.)、并殖吸虫属(Paragonimusspp.)、豆形肛瘤吸虫属(Collyriclum spp.)、侏形吸虫属(Nanophyetus spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、支睾吸虫属(Clonorchis spp.)、次睾吸虫属(Metorchis spp.)、异形吸虫属(Heterophyes spp.)和后殖吸虫属(Metagonimus spp.)等。
作为绦虫纲的假叶目(Pseudophyllidea),例如可举出:裂头属(Diphyllobothrium spp.)、迭宫绦虫属(Spirometra spp.)、裂头绦虫属(Schistocephalus spp.)、舌状绦虫属(Ligula spp.)、吸叶绦虫属(Bothridium spp.)和大复殖孔绦虫属(Diplogonoporus spp.),作为圆叶目(Cyclophyllidea),例如可举出属于线中殖孔属(Mesocestoides spp.)、裸头绦虫属(Anoplocephala spp.)、副裸头绦虫属(Paranoplocehala spp.)、莫尼茨属(Moniezia spp.)、燧体绦虫属(Thysanosomsa spp.)、曲子宫绦虫属(Thysaniezia spp.)、无卵黄腺属(Avitellina spp.)、斯泰勒绦虫属(Stilesia spp.)、鸣绦虫属(Cittotaenia spp.)、Andyra属、伯特绦虫属(Bertiellaspp.)、带绦虫属(Taenia spp.)、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、泡尾带属(Hydatigeraspp.)、戴文氏绦虫属(Davainea spp.)、瑞立绦虫属(Raillietina spp.)、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、棘鳞绦虫属(Echinolepis spp.)、棘叶绦虫属(Echinocotyle spp.)、两睾绦虫属(Diorchis spp.)、复孔属(Dipylidium spp.)、约优克斯绦虫属(Joyeuxiella spp.)和复孔绦虫属(Diplopylidium spp.)等种属中的寄生虫、属于其他棘头纲、舌形虫纲的各种寄生虫,但不限定于这些。
本发明的动物用内部寄生虫防除剂不仅对栖息于中间宿主及终宿主体内的寄生虫的防除表现出效果,而且对保虫宿主生物体内的寄生虫的防除也表现出效果。此外,本发明的通式(I)表示的化合物在寄生虫的整个发育阶段均表现出防除效果。例如,在原虫类中为包囊、前包囊型、营养型或无性生殖期的分裂体、阿米巴体、有性生殖期的配子母细胞、配子、融合体、胞子体等。在线虫类中为卵、幼虫、成虫。此外,本发明涉及的化合物不仅能够驱除生物体内的寄生虫,而且能够通过在感染途径的环境中施用来预防性地防止寄生虫的感染。例如,能够预防下述传染于未然:来自于旱田、公园土壤的土壤传播感染;来自于河川、湖沼、湿地、水田等水系的经皮感染;来自于狗、猫等动物的粪便的经口感染;来自于海水鱼、淡水鱼、甲壳类、贝类、家畜的生肉等的经口感染;来自于蚊、虻、蝇、蟑螂、螨、跳蚤、虱、猎蝽、恙虫等的感染等。
本发明的动物用内部寄生虫防除剂可以作为人、属于人以外的哺乳类或鸟类的动物的药物以治疗或预防寄生虫病的目的给药。给药方法可以为口服给药或非口服给药中的任意一种。在口服给药的情况下,可以通过配合到胶囊剂、片剂、丸剂、粉剂、颗粒剂、微粒剂、散剂、糖浆、肠溶剂、混悬剂、糊剂或动物用液体饮料或饲料中来给药。在非口服给药的情况下,作为注射剂、点滴剂、栓剂、乳剂、混悬剂、滴剂、软膏剂、霜剂、液剂、洗剂、喷雾剂、气雾剂、巴布剂、胶带剂,以能维持粘膜或经皮吸收的剂型给药。
在将本发明的动物用内部寄生虫防除剂用作人、属于人以外的哺乳类或鸟类的动物的药物的情况下,有效成分的最佳量(有效量)根据治疗或预防的不同、感染寄生虫的种类、感染的类型及程度、剂型等改变,一般而言,在口服给药的情况下,在每天约0.0001mg/kg体重至10000mg/kg体重的范围内。在非口服给药的情况下,在每天约0.0001mg/kg体重至10000mg/kg体重的范围内,单次给药或分次给药。
本发明的动物用内部寄生虫防除剂中的有效成分的浓度为0.001~100质量%,优选为0.001~99%,进一步优选为0.005~20质量%。本发明的动物用内部寄生虫防除剂可以是直接给药的组合物,也可以是使用时稀释到适当浓度后使用的高浓度组合物。
另外,为了增强或补充本发明的动物用内部寄生虫防除剂的效果,也可以组合使用上述其他活性成分。组合使用时,可以是在给药前混合两种以上的有效成分而得到的制剂,也可以将不同的两种以上的制剂分开给药。
实施例
以下例示本发明的代表性实施例,但本发明不限于此。
制造实施例1
4-羟基-1-甲基-2-氧代-N,6-双(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酰胺(化合物编号1-1)的制造
[化11]
在4-羟基-1-甲基-2-氧代-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯(300mg,0.87mmol)中加入4-三氟甲基苯胺(169mg,1.05mmol)、甲苯(3mL)和乙醇(3mL),加热回流下,搅拌4小时。反应结束后,减压浓缩,用硅胶柱色谱法纯化残渣,由此得到4-羟基-1-甲基-2-氧代-N,6-双(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酰胺(292mg,0.64mmol)。
产率:74%
物性:NMR
制造实施例2
4-羟基-1-甲基-2-氧代-N,6-双(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-硫代羧酰胺(化合物编号1-9)的制造
[化12]
将4-羟基-1-甲基-2-氧代-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯(2.00g,5.83mmol)溶解在乙腈(20mL)中,加入水(2mL)。滴入10wt%的氢氧化钠水溶液(7mL),加热回流下搅拌16小时。将反应液放冷至室温后,用6M的盐酸中和,用乙酸乙酯萃取3次。用硫酸钠进行干燥,过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到1-甲基-6-(4-(三氟甲基)苯基)哌啶-2,4-二酮(460mg,1.75mmol,30%)。
在1-甲基-6-(4-(三氟甲基)苯基)哌啶-2,4-二酮(150mg,0.553mmol)中加入(4-三氟甲基)苯基异硫氰酸酯(169mg,0.830mmol)和N,N-二甲基乙酰胺(3mL)。一边搅拌,一边加入60wt%的氢化钠(40.0mg,0.830mmol)后,搅拌2.5小时。反应结束后,加入叔丁基甲基醚和盐酸进行分液。水层用叔丁基甲基醚萃取2次,有机层水洗2次。用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到4-羟基-1-甲基-2-氧代-N,6-双(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-硫代羧酰胺(35.0mg,0.0719mmol)。
产率:13%
物性:熔点162-163℃
制造实施例3
N-(4-氟苯基)-4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-硫代羧酰胺(化合物编号3-14)的制造
[化13]
将4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯(418mg,1.17mmol)溶解在乙腈(10mL)中,加入水(2mL),回流下搅拌4小时。浓缩反应液,由此得到作为粗制产物的1,5-二甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)哌啶-2,4-二酮(331mg,1.17mmol)。
在1,5-二甲基-5-(4-(三氟甲基)苯基)哌啶-2,4-二酮(150mg,0.530mmol)、4-氟苯基异硫氰酸酯(122mg,0.800mmol)、N,N-二甲基乙酰胺(5mL)中加入60%wt氢化钠(19.0mg,0.800mmol),室温下搅拌2小时。反应结束后,将反应溶液注入1N-HCl中,用乙酸乙酯对其进行萃取,用水清洗,得到的有机层用硫酸镁干燥,用旋转蒸发器除去溶剂。用硅胶柱色谱法进行纯化,由此得到N-(4-氟苯基)-4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-硫代羧酰胺(185mg,0.421mmol)。
产率:80%
物性:NMR
制造实施例4
N-(4-氟苯基)-4-巯基-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-28)、N-(4-氟苯基)-4-(甲硫基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-29)和N-(4-氟苯基)-4-(甲基亚磺酰基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-30)的制造
制造实施例4-1
N-(4-氟苯基)-4-巯基-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-28)的制造
[化14]
在N-(4-氟苯基)-4-羟基-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(0.10g,0.25mmol)与甲苯(5.0mL)的混合溶液中加入劳森试剂(56mg,0.14mmol),加热回流下搅拌2小时。反应结束后,减压蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到N-(4-氟苯基)-4-巯基-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(87mg,84%)。
产率:84%
物性:熔点214-218℃
制造实施例4-2
N-(4-氟苯基)-4-(甲硫基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-29)的制造
[化15]
在N-(4-氟苯基)-4-巯基-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(92mg,0.22mmol)与脱水四氢呋喃(5.0mL)的混合溶液中加入甲基碘(0.021mL,0.34mmol),室温下搅拌1小时。在其中加入甲基碘(0.48mL,7.8mmol)、N,N-二异丙基乙胺(0.038mL,0.22mmol),室温下进一步搅拌1小时。反应结束后,加入1N-HCl,用乙酸乙酯萃取。得到的有机相用硫酸钠干燥后,减压蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到N-(4-氟苯基)-4-(甲硫基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(59mg,0.14mmol)。
产率:62%
物性:熔点251-255℃
制造实施例4-3
N-(4-氟苯基)-4-(甲基亚磺酰基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(化合物编号1-30)的制造
[化16]
在N-(4-氟苯基)-4-(甲硫基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(32mg,0.075mmol)与氯仿(3.0mL)的混合溶液中加入间氯过氧化苯甲酸(19mg,0.075mmol),室温下搅拌2小时。反应结束后,加入碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯萃取。得到的有机相用硫酸钠干燥后,减压蒸馏除去溶剂,用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到N-(4-氟苯基)-4-(甲基亚磺酰基)-6-氧代-6’-(三氟甲基)-1,2,3,6-四氢-[2,3’-联吡啶]-5-羧酰胺(28mg,0.032mmol)。
产率:42%
物性:熔点252-259℃
参考实施例1
5-羟基-2-甲基-3-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-2-氮杂螺[5.5]十一碳-4-烯-4-羧酸乙酯的制造
参考实施例1-1
(亚环己基(甲氧基)甲氧基)三甲基硅烷的制造
[化17]
将二异丙基酰胺锂(2.00M四氢呋喃溶液,12.7mL,25.4mmol)溶解在脱水四氢呋喃(70.0mmol)中,冷却至-78℃。将环己烷羧酸甲酯(3.00g,21.1mmol)溶解在脱水四氢呋喃(10.0mL)中,-78℃下滴入反应溶液。将反应溶液在-78℃下搅拌15分钟,滴入三甲基氯硅烷(3.21mL,25.3mmol)。将反应溶液在-78℃下搅拌30分钟后,升温至室温并搅拌1小时。然后,加入水,用己烷萃取3次。得到的粗制产物(4.50g)不纯化,用于下一道工序。
参考实施例1-2
1-((甲基氨基)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯的制造
[化18]
将(亚环己基(甲氧基)甲氧基)三甲基硅烷(4.50g,21.0mmol)、N-(4-(三氟甲基)苯亚甲基)甲胺(1.96g,10.5mmol)溶解在氯仿(200mL)中,室温下加入三甲基硅基三氟甲磺酸酯(1.00g,2.03mmol)。将反应溶液在室温下搅拌18小时,加入饱和碳酸氢钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次。将得到的粗制产物用柱色谱法纯化,得到1-((甲基氨基)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯(3.35g,10.2mmol)。
产率:97%
物性:1H-NMR(CDCl3):7.57(d,2H),7.31(d,2H),3.67(s,3H),2.24-2.20(m,1H),2.15(s,3H),2.00-1.96(m,1H),1.65-1.52(m,3H),1.26(t,3H),1.24-0.96(m,4H)
参考实施例1-3
1-((3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯的制造
[化19]
将1-((甲基氨基)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯(4.72g,14.3mmol)溶解在氯仿(50.0mL)中,室温下加入丙二酸单乙酯(2.27g,17.2mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐(3.56g,18.6mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(174mg,1.43mmol)。反应溶液在室温下搅拌15分钟,加入饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯萃取3次。将得到的粗制产物用柱色谱法纯化,得到1-((3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯(5.12g,11.5mmol)。
产率:81%
物性:1H-NMR(CDCl3):7.66-7.51(m,4H),6.10(s,1H),4.20(q,2H),3.71(s,3H),3.46(d,2H),2.77(s,3H),2.41-2.13(m,2H)1.39-1.09(m,11H)
参考实施例1-4
5-羟基-2-甲基-3-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-2-氮杂螺[5.5]十一碳-4-烯-4-羧酸乙酯的制造
[化20]
将1-((3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)(4-(三氟甲基)苯基)甲基)环己烷羧酸甲酯(5.12g,11.5mmol)溶解在脱水乙醇(40.0mL)中,室温下加入乙醇钠(约20%乙醇溶液,11.3mL,26.5mmol)。反应溶液在加热回流下搅拌4小时后,浓缩,得到作为粗制产物的5-羟基-2-甲基-3-氧代-1-(4-(三氟甲基)苯基)-2-氮杂螺[5.5]十一碳-4-烯-4-羧酸乙酯(5.66g,mmol)。
产率:98%
物性:1H-NMR(CDCl3):15.5(s,1H),7.64-7.50(m,2H),7.39(d,2H),4.48-4.32(m,2H),4.12(q,2H),2.97(s,3H),2.05(s,3H),1.92-1.21(m,9H)
参考实施例2
4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯的制造
参考实施例2-1
3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯的制造
[化21]
将2-氰基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(4.00g,15.6mmol)、二碳酸二叔丁酯(6.78g,31.1mmol)、氯化钴(2.41g,18.7mmol)溶解在甲醇(20mL)中,加入硼氢化钠(1.47mg,38.9mmol),在0℃下保持1小时后,室温下搅拌3小时。反应结束后,将反应液注入水中,用乙酸乙酯对其进行萃取,用水清洗,得到的有机层用硫酸钠干燥,用旋转蒸发器除去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(3.50g,12.7mmol)。
产率:82%
物性:1H-NMR(CDCl3):7.59(d,2H),7.37(d,2H),5.00(s,3H),3.48-3.64(m,2H),2.04(s,1H),1.63(s,3H),1.37(s,9H)
参考实施例2-2
3-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯的制造
[化22]
将3-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(3.50g,9.60mmol)、甲基碘(1.78g,11.6mmol)溶解在脱水四氢呋喃(30mL)中,冷却至0℃后,加入60wt%氢化钠(465mg,12.6mmol),在0℃下保持1小时后,室温下搅拌1小时。反应结束后,将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液中,用乙酸乙酯对其进行萃取,用水清洗,得到的有机层用硫酸镁干燥,用旋转蒸发器除去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到3-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(2.91g,7.74mmol)。
产率:80%
物性:1H-NMR(CDCl3):7.65(d,2H),7.46(d,2H),3.83(s,3H),3.51(d,1H),3.19(d,1H),2.71(s,3H),1.62(s,3H),1.39(s,9H)
参考实施例2-3
2-甲基-3-(甲基氨基)-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯盐酸盐的制造
[化23]
将3-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(2.91g,7.74mmol)溶解在乙酸(10mL)中,加入4N-HCl/乙酸乙酯溶液(30mL),室温下搅拌2小时。反应结束后,用旋转蒸发器从反应溶液中除去溶剂。在得到的油中加入二乙醚进行清洗,由此得到白色固体。滤取后干燥,由此得到2-甲基-3-(甲基氨基)-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯盐酸盐(2.05g,6.58mmol)。
产率:84%
参考实施例2-4
3-(3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯的制造
[化24]
将2-甲基-3-(甲基氨基)-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯盐酸盐(1.00g,3.21mmol)、3-乙氧基-3-氧代丙烷酸(847mg,6.42mmol)、N,N-二甲基-4-氨基吡啶(783mg,6.42mmol)、三乙胺(648mg,6.42mmol)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐(1.23g,6.42mmol)溶解在氯仿(20mL)中,室温下搅拌2小时。反应结束后,将反应溶液注入1N-HCl中,用乙酸乙酯对其进行萃取,用水清洗,得到的有机层用硫酸镁干燥,用旋转蒸发器除去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣,由此得到3-(3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(1.17g,3.00mmol)。
产率:94%
物性:1H-NMR(CDCl3):7.59-7.63(m,2H),7.47-7.51(m,2H),4.14-4.24(m,5H),3.43(s,2H),3.70-3.73(m,2H),2.70-2.74(m,3H),1.25(t,3H)
参考实施例2-5
4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯的制造
[化25]
在3-(3-乙氧基-N-甲基-3-氧代丙烷酰胺)-2-甲基-2-(4-(三氟甲基)苯基)丙酸甲酯(1.13g,2.90mmol)、乙醇钠的20%wt乙醇溶液(1.02g,3.00mmol)中加入乙醇(10mL),室温下搅拌1小时。反应结束后,将反应溶液注入2N-HCl中,用乙酸乙酯对其进行萃取,用水清洗,得到的有机层用硫酸镁干燥,由此得到4-羟基-1,5-二甲基-2-氧代-5-(4-(三氟甲基)苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸乙酯(0.87g,2.4mmol)。
产率:84%
物性:1H-NMR(CDCl3):15.0-15.3(m,1H)7.61-7.65(d,2H),7.49-7.53(d,2H),4.11-4.44(m,2H),3.49-3.87(m,2H),3.08-3.15(m,3H),1.60(m,3H),1.24-1.46(m,3H)
以下示出制剂例,但并不限定于这些。制剂例中,份表示重量份。
制剂例1.
将以上各成分均匀地混合溶解,制成乳剂。
制剂例2.
本发明化合物 3份
粘土粉末 82份
珪藻土粉末 15份
将以上各成分均匀地混合粉碎,制成粉剂。
制剂例3.
本发明化合物 5份
膨润土与粘土的混合粉末 90份
木质素磺酸钙 5份
将以上各成分均匀地混合,添加适量的水进行捏合、造粒、干燥,制成颗粒剂。
制剂例4.
本发明化合物 20份
高岭土与合成高分散珪酸 75份
聚氧乙烯壬基苯基醚与烷基苯磺酸钙的混合物 5份
将以上各成分均匀地混合粉碎,制成水合剂。
以下示出生物试验的实施例が、但本发明并不受这些实施例限定。
试验例1.针对小菜蛾(Plutella xylostella)的杀虫试验
将小菜蛾的成虫放养在白菜幼苗上,使其产卵,放养2天后,将以本发明的通式(1)表示的化合物为有效成分的药剂稀释成500ppm的药液,并将带有产下卵的白菜幼苗在该药液中浸渍约30秒,风干后静置在25℃的恒温室内。在药液浸渍6天后调查生存虫数,并利用下式计算出校正死虫率,按照下述判定标准进行判定。单区10头重复3次。
[数1]
判定标准.A…死虫率100%
B…死虫率99%~90%
C…死虫率89%~80%
D…死虫率79%~50%
E…死虫率49%~0%
其结果是,本发明的通式(1)表示的化合物显示出显著的杀虫活性,特别是化合物编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-44、1-49、1-60、2-1、3-3、3-10、3-11、3-12、3-23、3-24、3-29、3-31、3-34、3-35、3-38、3-105、3-109、3-111、3-112、3-113、3-114和3-115的化合物对于小菜蛾,显示出判定为D以上的优异的活性。
试验例2.针对灰飞虱(Laodelphax striatellus)的杀虫试验
将本发明的通式(1)表示的化合物或其盐类分散于水中稀释成500ppm的药液,将水稻幼苗(品种:日本晴)浸渍在该药液中30秒,风干后放入玻璃试验管中,分别接种三龄灰飞虱10头后,塞上棉栓,在接种8天后调查生死虫数,并利用下式计算出校正死虫率,按照试验例1的判定标准进行判定。
[数2]
其结果是,在本发明的通式(1)表示的化合物中,化合物编号1-4、1-12、1-13、1-14、1-28、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-41、1-42、1-43、3-23、3-24、3-26、3-27、3-31和3-35的化合物对于灰飞虱,显示出判定为D以上的优异的活性。
试验例3.针对西花蓟马(Frankliniella occidentalis)的杀虫试验
将西花蓟马雌成虫接种在菜豆叶片上,使其产卵1天后,除去雌成虫。再在3天后,对叶片上的孵化幼虫进行计数后,用以第1表~第3表中记载的化合物为有效成分的药剂稀释成500ppm的药液进行散布。调查处理4天后生存的该种幼虫数,并利用下式计算出校正死虫率,按照试验例1的判定标准进行判定。重复2次。
[数3]
其结果是,本发明的通式(1)表示的化合物显示出显著的杀虫活性,特别是化合物编号1-5、1-8、1-9、1-14、1-28、1-30、1-31、1-33和1-36的化合物对于西花蓟马,显示出判定为D以上的优异的活性。
试验例4.针对犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)发育的影响评价试验
向24孔板的每孔中加入规定的调整液、犬恶丝虫的L3阶段幼虫8~20头和本发明的化合物的DMSO稀释溶液,使最终浓度为10μM。对在其7天后发育成L4阶段的幼虫进行计数,计算出从L3阶段幼虫向L4阶段幼虫的发育抑制率。
其结果是,在本发明的通式(1)表示的化合物中,化合物编号1-3、1-5、1-8、1-10、1-11、1-14、1-16、1-17、1-31、1-32、1-34、1-35、2-1、2-2、2-3、3-11、3-14、3-17、3-18、3-20、3-21、3-22、3-23、3-26、3-27、3-28、3-29、3-30、3-31、3-32、3-33、3-34、3-35、3-37、3-38、3-78、3-80、3-104、3-105、3-106、3-107、3-110、3-111和3-112的化合物显示出50%以上的发育抑制率。
产业上的可利用性
本发明的化合物以及其盐作为有害生物防除剂具有优异的效果。
Claims (16)
1.一种由以下通式(1)表示的化合物及其盐类,
[化1]
式中,
R1表示:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a10)在链上具有各自独立地选自由氰基、(C1-C6)烷氧基和(C3-C6)环烷基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(a11)噻唑基甲基;
(a12)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基甲基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2和R4表示:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q,
此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c4)五元至十元环杂环基;或
(c5)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个以上的取代基的取代五元至十元环杂环基,
其中,Q表示在与四氢吡啶环的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R12-(R13-N=)O=S基,式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基,
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q,
R3和R5表示:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5相同或不同,
在R4表示(C1-C6)烷基、R5表示(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基时,R4和R5相互键合形成三元至七元环或不,
R6表示:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;
(e3)(C3-C6)环烷基;
(e4)(C1-C6)烷氧基;或
(e5)(C1-C6)烷基羰基,
R7表示:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f6)卤代(C2-C6)烯基;
(f7)卤代(C2-C6)炔基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f11)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(f12)苯基羰基氨基;
(f13)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基羰基氨基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基、(ac)R14-(R15-N=)S基,式中,R14和R15与上述相同、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基,其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14和R15与上述相同;
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代-吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f32)四氢呋喃基;
(f33)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代四氢呋喃基;
(f34)噁唑啉基;
(f35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代噁唑啉基;
(f36)噻唑啉基;
(f37)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代噻唑啉基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f46)咪唑基;
(f47)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代咪唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f72)四氢呋喃(C1-C6)烷基;
(f73)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代四氢呋喃(C1-C6)烷基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地表示氧原子或硫原子,
Z表示OR8基、S(O)nR9基或者N(R10)R11基;OR8中,R8表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或(C1-C6)烷氧基羰基;S(O)nR9中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基;N(R10)R11中,R10和R11表示氢原子、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或(C1-C6)烷氧基羰基,R10和R11相同或不同,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g4)羟基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g7)(C2-C6)烯基;
(g8)(C2-C6)炔基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g17)卤代(C2-C6)烯基;
(g18)卤代(C2-C6)炔基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g36)噁二唑基;
(g37)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噁二唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基,式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基;
(g44)R12-(R13-N=)S基,式中,R12和R13与上述相同;和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基,
其中,所述通式(1)表示的化合物不包括由以下结构式表示的化合物:
[化2]
2.根据权利要求1所述的化合物及其盐类,其中,
R1、R3、R5、R6、R7、X、Y、Z和取代基组A与权利要求1相同,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q,
此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c18)呋喃基;
(c19)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代呋喃基;
(c20)异噁唑基;
(c21)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(c22)噁唑基;
(c23)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c26)异噻唑基;
(c27)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c30)噁二唑基;
(c31)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代噁二唑基;
(c32)噻二唑基;
(c33)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代噻二唑基;
(c34)吡咯基;
(c35)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡咯基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c38)咪唑基;
(c39)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代咪唑基;
(c40)三唑基;
(c41)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三唑基;
(c42)四唑基;
(c43)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1个取代基的取代四唑基;
(c44)苯并呋喃基;
(c45)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并呋喃基;
(c46)苯并噁唑基;
(c47)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(c48)苯并异噁唑基;
(c49)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并异噁唑基;
(c50)苯并噻吩基;
(c51)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并噻吩基;
(c52)苯并噻唑基;
(c53)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(c54)苯并异噻唑基;
(c55)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并异噻唑基;
(c56)吲哚基;
(c57)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代吲哚基;
(c58)异吲哚基;
(c59)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代异吲哚基;
(c60)吲唑基;
(c61)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吲唑基;
(c62)苯并咪唑基;
(c63)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯并咪唑基;
(c64)苯并三唑基;
(c65)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代苯并三唑基;
(c66)呋喃并吡啶基;
(c67)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代呋喃并吡啶基;
(c68)噻吩并吡啶基;
(c69)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代噻吩并吡啶基;
(c70)吲哚嗪基;
(c71)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代吲哚嗪基;
(c72)吡咯并吡啶基;
(c73)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡咯并吡啶基;
(c74)吡咯并嘧啶基;
(c75)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡咯并嘧啶基;
(c76)噁唑并吡啶基;
(c77)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噁唑并吡啶基;
(c78)异噁唑并吡啶基;
(c79)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代异噁唑并吡啶基;
(c80)噻唑并吡啶基;
(c81)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻唑并吡啶基;
(c82)异噻唑并吡啶基;
(c83)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代异噻唑并吡啶基;
(c84)咪唑并吡啶基;
(c85)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代咪唑并吡啶基;
(c86)咪唑并嘧啶基;
(c87)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代咪唑并嘧啶基;
(c88)吡唑并吡啶基;
(c89)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡唑并吡啶基;
(c90)吡唑并嘧啶基;
(c91)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代吡唑并嘧啶基;
(c92)三唑并吡啶基;
(c93)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代三唑并吡啶基;
(c94)三唑并嘧啶基;
(c95)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代三唑并嘧啶基;
(c96)喹喔啉基;
(c97)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代喹喔啉基;
(c98)喹啉基;
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基;
(c100)异喹啉基;
(c101)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代异喹啉基;
(c102)噌啉基;
(c103)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代噌啉基;
(c104)酞嗪基;
(c105)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代酞嗪基;
(c106)喹唑啉基;
(c107)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代喹唑啉基;
(c108)萘啶基;或
(c109)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代萘啶基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q,
此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基,
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q,
R3和R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5相同或不同,
在R4表示(C1-C6)烷基、R5表示(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基时,R4和R5相互键合形成三元至七元环或不相互键合,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基、(ac)R14-(R15-N=)S基,式中,R14和R15与上述相同、(ad)在环上具有各自独立地选自由吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基,其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14和R15与上述相同;
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基;S(O)nR9中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基,式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基;
(g44)R12-(R13-N=)S基,式中,R12和R13与上述相同;和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2和R4为:
(b1)氢原子;
(b2)(C1-C6)烷基;或
(b3)Q,此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基,
R2和R4中的任意一者表示Q,并且不同时表示Q,
R3和R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R3和R5相同或不同,
在R4和R5表示(C1-C6)烷基时,R4和R5相互键合形成三元至七元环或不相互键合,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、在环上具有被选自卤素原子中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子;S(O)nR9中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
5.根据权利要求1或2所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为(b1)氢原子,
R3为(d1)氢原子,
R4为:
(b3)Q,
此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基,
R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基、(ac)R14-(R15-N=)S基,式中,R14和R15与上述相同、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基,其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14和R15与上述相同;
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N-氧代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基;S(O)nR9中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基,式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基;
(g44)R12-(R13-N=)S基,式中,R12和R13与上述相同;和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
6.根据权利要求1、2或5中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为(b1)氢原子,
R3为(d1)氢原子,
R4为:
(b3)Q,此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基,
R5为:
(d1)氢原子;
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d4)苯基,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自卤素原子中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子;S(O)nR9中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
7.根据权利要求1或2所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a3)(C2-C6)烯基;
(a4)(C2-C6)炔基;
(a5)(C3-C6)环烷基;
(a6)(C1-C6)烷氧基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a8)(C1-C6)烷基羰基;
(a9)(C1-C6)烷氧基羰基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;
(a14)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、(C1-C6)烷基和(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为:
(b3)Q,
此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c2)萘基;
(c3)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~7个取代基的取代萘基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c8)哒嗪基;
(c9)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(c10)嘧啶基;
(c11)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(c12)吡嗪基;
(c13)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(c14)三嗪基;
(c15)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(c16)2-氧代吡啶基;
(c17)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代2-氧代吡啶基;
(c24)噻吩基;
(c25)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代噻吩基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c36)吡唑基;或
(c37)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~3个取代基的取代吡唑基,
R3为:
(d1)氢原子,
R4为:
(b2)(C1-C6)烷基,
R5为:
(d2)(C1-C6)烷基;或
(d3)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,
R4和R5相互键合形成三元至七元环或相互键合,
R6为:
(e1)氢原子;
(e2)(C1-C6)烷基;或
(e3)(C3-C6)环烷基,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f2)(C2-C6)烯基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f5)卤代(C1-C6)烷基;
(f8)具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、甲酰胺基、苯基羰基和N,N-二(C1-C6)烷基氨基组成的组中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f9)在环上具有各自独立地选自由氰基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基、卤代(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基和甲酰胺基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(f10)(C1-C6)烷基磺酰基;
(f14)哌啶基;
(f15)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基和苯基(C1-C6)烷氧基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代哌啶基;
(f16)吗啉基;
(f17)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吗啉基;
(f18)苯基;
(f19)取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(c)硝基、(d)羟基、(e)羧基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(n)卤代(C3-C6)环烷基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(p)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(q)卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(r)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(t)(C1-C6)烷氧基羰基、(u)(C1-C6)烷基羰基氨基、(v)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(x)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(y)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基、(z)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基、(aa)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(ab)SF5基、R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R15表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基、(ac)R14-(R15-N=)S基,式中,R14和R15与上述相同、(ad)吡唑基、(ae)苯氧基、(af)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基、(ag)苯基和(ah)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基,其中,在吡唑基的键合原子的相邻原子上未取代(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基和R14-(R15-N=)O=S基,式中,R14和R15与上述相同;
(f20)吡啶基;
(f21)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f22)N-氧代吡啶基;
(f23)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷基硫基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基和卤代(C1-C6)烷基磺酰基组成的组中的1~3个取代基的取代N氧代-吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f28)吡嗪基;
(f29)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡嗪基;
(f30)三嗪基;
(f31)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三嗪基;
(f38)噁唑基;
(f39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噁唑基;
(f40)噻唑基;
(f41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f44)异噻唑基;
(f45)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噻唑基;
(f48)吡唑基;
(f49)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f50)三唑基;
(f51)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代三唑基;
(f52)四唑基;
(f53)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代四唑基;
(f54)噻二唑基;
(f55)在环上具有选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1个取代基的取代噻二唑基;
(f56)喹啉基;
(f57)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f58)苯并噁唑基;
(f59)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噁唑基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f62)苯并咪唑基;
(f63)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并咪唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子或(C1-C6)烷基;S(O)nR9中,n表示0、1或2,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g2)氰基;
(g3)硝基;
(g5)羧基;
(g6)(C1-C6)烷基;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g10)(C3-C6)环烷基;
(g11)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷基羰基组成的组中的1~3个取代基的取代(C3-C6)环烷基;
(g12)(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;
(g16)卤代(C1-C6)烷基;
(g19)卤代(C1-C6)烷氧基;
(g20)卤代(C3-C6)环烷基;
(g21)卤代(C1-C6)烷基硫基;
(g22)卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g23)卤代(C1-C6)烷基磺酰基;
(g24)SF5基;
(g25)(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g26)卤代(C1-C6)烷基羰基氨基;
(g27)(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g28)卤代(C1-C6)烷基磺酰基氨基;
(g29)N,N-二(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g30)N-卤代(C1-C6)烷基甲酰胺基;
(g31)(C1-C6)烷氧基羰基;
(g32)N-(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g33)N,N-二(C1-C6)烷基氨基磺酰基;
(g34)吡唑基;
(g35)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(g38)苯基;
(g39)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯基;
(g40)苯氧基;
(g41)在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代苯氧基;
(g42)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自由卤素原子、苯基和(C1-C6)烷基组成的组中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(g43)R12-(R13-N=)O=S基,式中,R12表示(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基,或(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基,R13表示氢原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基羰基,或卤代(C1-C6)烷基羰基;
(g44)R12-(R13-N=)S基,式中,R12和R13与上述相同;和
(g45)N-(C1-C6)烷基甲酰胺基。
8.根据权利要求1、2或7中任一项所述的化合物及其盐类,其中,
R1为:
(a1)氢原子;
(a2)(C1-C6)烷基;
(a7)卤代(C1-C6)烷基;
(a13)苯基(C1-C6)烷基;或
(a15)苯基,
R2为:
(b3)Q,此处,Q表示:
(c1)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~5个取代基的取代苯基;
(c6)吡啶基;
(c7)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(c28)噻唑基;
(c29)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(c98)喹啉基;或
(c99)在环上具有各自独立地选自取代基组A中的1~6个取代基的取代喹啉基,
R3为:
(d1)氢原子,
R4为:
(b2)(C1-C6)烷基,
R5为:
(d2)(C1-C6)烷基,
R4和R5相互键合形成三元至七元环或不相互键合,
R6为:
(e1)氢原子,
R7为:
(f1)(C1-C6)烷基;
(f3)(C2-C6)炔基;
(f4)(C3-C6)环烷基;
(f8')具有各自独立地选自(C3-C6)环烷基中的1~3个取代基的取代(C1-C6)烷基;
(f16)吗啉基;
(f18)苯基;
(f19')取代苯基,其在环上具有:各自独立地选自由(a)卤素原子、(b)氰基、(f)(C1-C6)烷基、(g)(C1-C6)烷氧基、(h)(C3-C6)环烷基、(i)(C1-C6)烷基硫基、(j)(C1-C6)烷基亚磺酰基、(k)(C1-C6)烷基磺酰基、(l)卤代(C1-C6)烷基、(m)卤代(C1-C6)烷氧基、(o)卤代(C1-C6)烷基硫基、(s)(C1-C6)烷基羰基、(w)(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(af’)在环上具有各自独立地选自卤素原子中的1~5个取代基的取代苯氧基和(ah’)在环上具有各自独立地选自(C1-C6)烷基中的1~5个取代基的取代苯基组成的组中的1~5个取代基,或者,(ai’)相邻的2个取代基一同形成得到的、被选自卤素原子中的1~2个取代基取代或不被取代的亚甲基二氧基;
(f20)吡啶基;
(f21')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吡啶基;
(f24)哒嗪基;
(f25')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代哒嗪基;
(f26)嘧啶基;
(f27')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代嘧啶基;
(f40)噻唑基;
(f41')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代噻唑基;
(f42)异噁唑基;
(f43')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~2个取代基的取代异噁唑基;
(f48)吡唑基;
(f49')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代吡唑基;
(f56)喹啉基;
(f57')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~5个取代基的取代喹啉基;
(f60)苯并噻唑基;
(f61')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻唑基;
(f64)苯并噻二唑基;
(f65')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代苯并噻二唑基;
(f66)吲唑基;
(f67')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代吲唑基;
(f68)茚满基;
(f69')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代茚满基;
(f70)四氢萘基;
(f71')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~4个取代基的取代四氢萘基;
(f74)苯基(C1-C6)烷基;或
(f75')在环上具有各自独立地选自由卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基硫基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基和卤代(C1-C6)烷氧基组成的组中的1~3个取代基的取代苯基(C1-C6)烷基,
X和Y各自独立地为氧原子或硫原子,
Z为OR8基或S(O)nR9基;OR8中,R8表示氢原子;S(O)nR9中,n表示0或1,R9表示氢原子或(C1-C6)烷基,
取代基组A包括:
(g1)卤素原子;
(g9)(C1-C6)烷氧基;
(g13)(C1-C6)烷基硫基;
(g14)(C1-C6)烷基亚磺酰基;
(g15)(C1-C6)烷基磺酰基;和
(g16)卤代(C1-C6)烷基。
9.一种有害生物防除剂,其特征在于,含有权利要求1~8中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
10.一种农业园艺用害虫防除剂,其特征在于,含有权利要求1~8中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
11.一种动物用外部寄生虫防除剂,其特征在于,含有权利要求1~8中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
12.一种动物用内部寄生虫防除剂,其特征在于,含有权利要求1~8中任一项所述的化合物或其盐类作为有效成分。
13.一种农业园艺用害虫的防除方法,其特征在于,以有效量的权利要求10中所述的农业园艺用害虫防除剂对植物或土壤进行处理。
14.一种动物的外部寄生虫的防除方法,其特征在于,向对象动物口服或非口服给药有效量的权利要求11中所述的动物用外部寄生虫防除剂。
15.一种动物的内部寄生虫的防除方法,其特征在于,向对象动物口服或非口服给药有效量的权利要求12中所述的动物用内部寄生虫防除剂。
16.权利要求1~8中任一项所述的化合物或其盐类作为有害生物防除剂的用途。
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