CN118638432A - 一种蓝色蒽醌型溶剂染料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种蓝色蒽醌型溶剂染料及其制备方法，属于染料技术领域。将1,4‑二氨基蒽醌‑2,3‑二羧基亚胺与伯胺混合，加热反应，过滤，洗涤，再沉淀法提纯，得到蓝色蒽醌型溶剂染料。本发明所合成的1,4‑二氨基‑2,3‑邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色溶剂染料以邻二氯苯为溶剂、1,4‑二氨基蒽醌‑2,3‑二羧基亚胺为原料，与含有长碳链的伯胺发生一步反应即可制备。此反应温度仅为120℃，反应时间8 h。生成的5例染料均可溶于常见的低沸点有机溶剂中，可广泛应用于印染、喷涂、油墨等相关精细化工领域。
Description
技术领域
本发明涉及染料技术领域，具体涉及一种蓝色蒽醌型溶剂染料及其制备方法。
背景技术
蒽醌通常指的是在9,10位上有羰基的蒽类化合物，也称9,10-蒽醌，其分子内有稳定的芳香共轭结构。通过改变蒽醌的取代基类型与修饰位点，可得到性能优良、色彩齐全的蒽醌有机染料，具有耐晒牢度高、热稳定性好及色彩鲜艳等优点。根据应用领域的不同，可分为蒽醌分散染料、蒽醌酸性染料、蒽醌溶剂染料等。
其中，蒽醌溶剂染料是指可溶于脂肪烃、弱极性溶剂或醇类溶剂的蒽醌染料，在油墨、涂料、油溶性打印墨水等领域的得到广泛应用。颜色为蓝色的蒽醌溶剂染料多以1,4位取代烷基胺为主，结构如式I所示。其中R1，R2取代基为C1-C12的烷基、烷基醚等。合成此类蓝色蒽醌溶剂染料通常需要以异丁醇为溶剂，将1,4-二羟基蒽醌、1,4,9,10-蒽四醇、分子硼酸、烷基胺在105℃下反应数小时，随后用二甲苯与水萃取，经过洗涤干燥得到相应产物。尽管此方法可以生成所需的蓝色蒽醌溶剂染料，但在合成过程存在反应温度高、反应时间长、产物纯化困难等缺点。因此，需要探索更高效环保的合成蓝色蒽醌溶剂染料方案。
式I；
1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺（式II）是一种常见的蒽醌染料。以1,4--二氨基-2,3-二氰基蒽醌为原料，在其3-5倍重量的硫酸介质中于60-90 ℃保温水解1-3小时即可制备，结构如图所示。然而，1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺在甲苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂中溶解性差，无法作为溶剂型染料使用，限制了其在蓝色油墨等领域的应用。
式II；
专利文献CN101130640A提出将1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺与γ-甲氧基丙胺进行反应，制备C.I.分散蓝60染料，但该染料在弱极性溶剂与醇类有机溶剂中的溶解性仍然较差，无法作为溶剂染料使用。
发明内容
本发明的目的在于提出一种蓝色蒽醌型溶剂染料及其制备方法，具有良好的抗衰老的效果。
本发明的技术方案是这样实现的：
本发明提供一种蓝色蒽醌型溶剂染料的制备方法，将1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺与伯胺混合，加热反应，过滤，洗涤，再沉淀法提纯，得到蓝色蒽醌型溶剂染料。
作为本发明的进一步改进，所述合成路线如下：
。
作为本发明的进一步改进，所述伯胺选自环己胺、异戊胺、正己胺、正辛胺、正十二胺中的至少一种。
作为本发明的进一步改进，所述加热反应的温度为110-130℃，时间为7-9h。
作为本发明的进一步改进，所述再沉淀法采用的溶剂为二氯甲烷与甲醇的混合液。
作为本发明的进一步改进，所述二氯甲烷与甲醇的体积相等。
本发明进一步保护一种上述的制备方法制得的蓝色蒽醌型溶剂染料。
作为本发明的进一步改进，所述蓝色蒽醌型溶剂染料选自1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰环己基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正己基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正辛基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰十二烷基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰异戊基胺蒽醌中的至少一种。
本发明具有如下有益效果：
蓝色是染料或颜料的三原色之一，蓝色染料可与其它各类颜色染料进行复配使用形成各种需要的颜色。蓝色蒽醌溶剂染料多以1,4位取代烷基胺为主。合成此类蓝色蒽醌溶剂染料需要以异丁醇为溶剂，使用1,4-二羟基蒽醌、1,4,9,10-蒽四醇、分子硼酸、烷基胺等原料，在105 ℃下反应数小时，随后经纯化制备。其合成过程使用原料多、反应时间温度高、反应时间长。
本发明所合成的1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色溶剂染料以邻二氯苯为溶剂、1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺为原料，与含有长碳链的伯胺发生一步反应即可制备。此反应温度仅为120 ℃，反应时间8 h。生成的5例染料均可溶于常见的低沸点有机溶剂中，可广泛应用于印染、喷涂、油墨等相关精细化工领域。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为An-C6的核磁共振氢谱；
图2为An-C6的高分辨质谱；
图3为An-i6的核磁共振氢谱；
图4为An-i6的高分辨质谱；
图5为An-n6的核磁共振氢谱；
图6为An-n6的高分辨质谱；
图7为An-n8的核磁共振氢谱；
图8为An-n8的高分辨质谱；
图9为An-n12的核磁共振氢谱；
图10为An-n12的高分辨质谱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺是一种常见的蒽醌型染料，但此类染料在二氯甲烷等有机溶剂中溶解性差，无法作为溶剂染料使用。为了改善其在有机溶剂中的溶解性，基于相似相溶原理，通过将1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺染料分子与含有长碳链的伯胺发生缩合反应，从而在染料分子中引入长链烷基，使其在有机溶剂中的溶解性增大。
在实验中发现，以正丙胺、正丁胺、叔丁胺等六个碳原子以下的伯胺为反应制备的染料在有机溶剂中不溶解或溶解性很差，因此选取八种六个及六个以上碳原子的伯胺，分别为环己胺、异戊胺、正己胺、正辛胺、正十二胺。制备了5例1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色溶剂染料。
染料的制备步骤为，惰性气体保护下，将1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺充分溶解于1,2-二氯苯中。随后加入1.5倍当量的伯胺，混合搅拌并将反应温度升至120 ℃。反应8h后将溶液冷却至室温，并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色溶剂染料。利用核磁共振仪与质谱仪对化合物进行表征。合成路线如下：
。
实施例1
惰性气体保护下，在 250 mL 双口圆底烧瓶中加入9.83 g（0.032 mol）1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺，溶解于60 mL 1,2-二氯苯中。随后加入4.46 g（0.045 mol）环己胺，加热至60 ℃反应4 h。冷却至室温并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到7.78 g（0.020mol）1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰环己基胺蒽醌（An-C6），产率62.4%。如图1和2。1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 8.31-8.28 (m, 2H), 7.79-7.76 (m, 2H), 4.08 (t, J = 12.0Hz, 1H), 2.25-1.25 (m, 4H), 1.45-1.25 (m, 6H); HRMS (ESI), m/z: calcd for[C22H20N3O4]+ 390.1449 ([M+H]+), found 390.1448。
实施例2
惰性气体保护下，在 250 mL 双口圆底烧瓶中加入9.83 g（0.032 mol）1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺，溶解于60 mL 1,2-二氯苯中。随后加入4.18 g（0.048 mol）异戊胺，加热至60 ℃反应4 h。冷却至室温并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到7.17 g（0.019mol）1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰异戊基胺蒽醌（An-i6），产率58.6%。如图3和4。1 HNMR(500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (dd, J = 3.2 Hz, 2H), 7.77 (dd, J = 3.2 Hz, 2H), 3.67(t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.60-1.55 (m, 3H), 1.44-1.19 (m, 6H); HRMS (ESI) m/z:calcd for [C21H20N3O4]+ 378.1452 ([M+H]+) , found 378.1448。
实施例3
惰性气体保护下，在 250 mL 双口圆底烧瓶中加入9.83 g（0.032 mol）1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺，溶解于60 mL 1,2-二氯苯中。随后加入4.65 g（0.046 mol）正己胺，加热至60 ℃反应4 h。冷却至室温并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到7.05 g（0.018mol）1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正己基胺蒽醌（An-n6），产率57.3%。如图4和6。1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (t, J = 3.8 Hz, 2H), 7.80 (t, J = 3.8 Hz, 2H), 3.65(t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.70-1.26 (m, 11H); HRMS (ESI) m/z: calcd for [C22H22N3O4]+ 392.1600 ([M+H]+) , found 392.1605。
实施例4
惰性气体保护下，在 250 mL 双口圆底烧瓶中加入9.83 g（0.032 mol）1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺，溶解于60 mL 1,2-二氯苯中。随后加入5.82 g（0.045 mol）正辛胺，加热至60 ℃反应4 h。冷却至室温并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到7.97 g（0.019mol）1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正辛基胺蒽醌（An-n8），产率58.6%。如图7和8。1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (dd, J = 3.5 Hz, 2H), 7.78 (dd, J = 3.5 Hz, 2H), 3.65(t, J = 7.3Hz, 2H), 1.71-1.20 (m, 15H); HRMS (ESI), m/z: calcd for [C24H26N3O4]+ 420.1910 ([M+H]+), found 420.1918。
实施例5
惰性气体保护下，在 250 mL 双口圆底烧瓶中加入9.83 g（0.032 mol）1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺，溶解于60 mL 1,2-二氯苯中。随后加入8.53 g（0.046 mol）正十二胺，加热至60 ℃反应4 h。冷却至室温并过滤出蓝黑色固体粉末，用甲醇充分洗涤固体至滤液无色。用二氯甲烷与甲醇的等体积混合液将固体通过再沉淀法提纯，得到9.95 g（0.021 mol）1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰十二烷基胺蒽醌（An-n12），产率65.4%。如图9和10。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.28 (dd, J = 3.5 Hz, 2H), 7.77 (dd, J = 3.2 Hz,2H), 3.64 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 1.75-1.20 (m, 23H); HRMS (ESI) m/z: calcd for[C28H34N3O4]+ 476.2539([M+H]+), found 476.2544。
色相是决定颜色本质的重要特性，是一种颜色区别于另一种颜色的基本特性，由颜色的波长决定。将实施例1-5制得的染料溶于3 mL二氯甲烷中配成溶液，使用紫外可见分光光度计分别测定其在400-800 nm 内的紫外-可见吸收光谱，结果如表1所示。5例染料在二氯甲烷中的最大吸收峰位于669-672 nm，颜色均为蓝色。染料的最大吸收峰位置与伯胺上碳链的长度无关。
表1 1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色染料的紫外可见最大吸收波长
对上述合成的5例染料在甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃与异丙醇等有机溶剂中的溶解度进行测试，结果见表2。测试方法为在室温下，称取100 mg样品，置于10 mL的相应的溶剂中，加入搅拌子搅拌0.5-12 h，观察其溶解程度。
表2 1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色染料的溶解性
注：+表示室温下完全溶解，-表示不溶解。
由表1数据可以看出，本发明中所得1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰胺蒽醌类蓝色染料均可在室温下溶于常见有机溶剂中，可作为蓝色溶剂染料使用。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种蓝色蒽醌型溶剂染料的制备方法，其特征在于，将1,4-二氨基蒽醌-2,3-二羧基亚胺与伯胺混合，加热反应，过滤，洗涤，再沉淀法提纯，得到蓝色蒽醌型溶剂染料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述合成路线如下：
。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述伯胺选自环己胺、异戊胺、正己胺、正辛胺、正十二胺中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述加热反应的温度为110-130℃，时间为7-9h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述再沉淀法采用的溶剂为二氯甲烷与甲醇的混合液。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述二氯甲烷与甲醇的体积相等。
7.一种如权利要求1-6任一项所述的制备方法制得的蓝色蒽醌型溶剂染料。
8.根据权利要求7所述的蓝色蒽醌型溶剂染料，其特征在于，所述蓝色蒽醌型溶剂染料选自1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰环己基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正己基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰正辛基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰十二烷基胺蒽醌、1,4-二氨基-2,3-邻苯二甲酰异戊基胺蒽醌中的至少一种。
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Citations (2)
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| CN101130640A (zh) * | 2007-08-13 | 2008-02-27 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 分散蓝60合成工艺改进 |
| CN116082219A (zh) * | 2022-08-11 | 2023-05-09 | 山东大学 | 一种基于分散蓝60分散染料的制备方法 |
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