CN118440049A - 一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物及其制备方法和用途。以吡唑肟与吡啶芳巯基化合物缩合得到。所述一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物对有害昆虫具有效的防治效果，此化合物用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
Description
技术领域
本发明涉及化学农药领域，具体涉及一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物及其制备方法和用途。
背景技术
防治虫害是农药科学研究领域的核心内容。多种结构类型杀虫剂的使用使得虫害一直处于可控状态。然而随着杀虫剂的频繁使用，害虫渐渐对传统的农药产生了一定的抵抗性。这使得新农药的深入研究与开发成为必然选择。
含氮杂环农药在农业生产方面应用比较广泛，吡唑肟类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物，表现出良好的杀虫效果，其中典型性化合物如唑螨酯。
取代吡啶基作为重要的含氮杂环单元，也常常被农药科研工作者引入到农药母体化合物分子结构中而显现出较好的杀虫活性。
因此，为了进一步从吡唑肟类化合物中探索出拥有优异杀虫作用的化合物，将吡啶芳巯基结构引入吡唑肟分子片段中，本发明公开了一类具有农用杀虫应用价值的一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物。
发明内容
本发明的目的是提供针对各种害虫具备优良的防治效果，且高效、环境友好的一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物，以满足作物保护对高效、低毒的杀虫剂需求。
本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。
本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备杀虫剂方面的用途。
为解决上述技术问题，本发明的第一方面提供一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物，其具有以下结构:
本发明的第二方面提供上述一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
其中，中间体吡唑肟、吡啶芳巯基化合物均经常规的制备方法而合成得到。
化合物对昆虫具有优良的防治效果，因此本发明的化合物可用作制备杀虫剂，从而保护农业、园艺等植物。所述的昆虫包括鳞翅目害虫如小菜蛾等。当然，本发明的化合物可防治的有害生物不限于上述举例的范围。
本发明的化合物在用作农业、园艺等领域的杀虫剂时，可单独使用，或以杀虫组合物的方式使用，如以化合物为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。
常用的农药助剂包括:液体载体，如水；有机溶剂如甲苯、二甲苯、丙酮、丁醇、乙二醇、二甲基甲酰胺、乙酸、二甲亚砜、动物和植物油及脂肪酸；常用的表面剂如乳化剂和分散剂，包括阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、非离子表面活性剂和两性表面活性剂；其它助剂，如湿润剂、增稠剂等。
本发明的化合物用作杀虫剂中的活性成分时，在所述杀虫剂中的含量在0.1％至99.5％的范围内进行选择，并可根据制剂形式和施用方法确定适当的活性成分含量。通常，在水乳剂中含有5％至50％(重量百分比，下同)所述的活性成分，优选含量为10％至40％；在悬浮剂中含有5％至50％的活性成分，优选含量为5％至40％。
对于本发明的杀虫剂的使用，可选择常用的施药方法，如茎叶喷雾、水面施用、土壤处理和种子处理等。例如，当采用茎叶喷雾时，作为活性成分的本发明的化合物的可使用浓度范围为1至1000μg/mL的水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油，优选浓度为1至500μg/mL。
本发明公开的一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物对有害昆虫具有优良的防治效果，因此可用来制备用于农业、园艺等领域的杀虫剂。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1：
将5mmol中间体Ⅱa、20mmol乙酸钾及65mL DMSO加入一反应瓶中，室温搅拌下向其中加入7mmolⅢa。加好后，加热至65℃，反应18小时。反应结束后，加水，通过乙酸乙酯萃取，除去溶剂后所得残余物进行柱层析分离得到目标物Ia；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(d,J＝2.30Hz,1H),8.14(s,1H),7.56～7.58(m,2H),7.49～7.52(m,1H),7.12(t,J＝8.60Hz,2H),6.90～7.07(m,4H),6.84(d,J＝8.20Hz,1H),5.04(s,2H),3.76(s,3H),2.39(s,3H).HRMScalcd for C24H21F2N4OS2[M+H]+483.1125,found 483.1129.
实施例2：
将6mmol中间体Ⅱb、10mmol碳酸钾及60mL DMF加入一反应瓶中，室温搅拌下向其中加入5mmolⅢa。加好后，加热至55℃，反应5小时。反应结束后，加水，通过乙酸乙酯萃取，除去溶剂后所得残余物进行柱层析分离得到目标物Ib；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(s,1H),8.10(s,1H),7.54～7.58(m,2H),7.48～7.50(m,1H),7.19(d,J＝8.40Hz,2H),7.11(t,J＝8.50Hz,2H),6.88(d,J＝8.30Hz,2H),6.83(d,J＝8.20Hz,1H),5.03(s,2H),3.76(s,3H),2.40(s,3H).HRMS calcd for C24H21ClFN4OS2[M+H]+499.0829,found 499.0833.
实施例3：
将5mmol中间体Ⅱa、16mmol碳酸钠及55mL丙酮加入一反应瓶中，室温搅拌下向其中加入8mmolⅢb。加好后，加热回流反应9小时。反应结束后，除去溶剂所得残余物进行柱层析分离得到目标物Ic；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45(d,J＝2.30Hz,1H),8.14(s,1H),7.48～7.53(m,3H),7.37(d,J＝8.50Hz,2H),6.90～7.00(m,5H,Ar-H),5.04(s,2H,CH2),3.76(s,3H),2.39(s,3H).HRMS calcd for C24H21ClFN4OS2[M+H]+499.0829,found 499.0834.
实施例4：化合物对小菜蛾的杀虫活性筛选
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法：以小菜蛾作为测试对象，将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接小菜蛾2龄幼虫，置于25℃的观察室内培养，2d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。测试浓度为500μg/mL。
从表1可看出，目标化合物Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc对小菜蛾均展现出良好的杀虫效果。在测试浓度为500μg/mL时，目标化合物Ⅰa、Ⅰb和Ⅰc对小菜蛾的杀虫活性分别为80％，80％和100％。
表1.Ia-Ic的杀虫活性数据
以上试验结果显示，通过吡啶芳巯基结构与吡唑肟片段有机地衔接，形成的新型化合物呈现出优良杀虫作用。
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实例的限制，上述实例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等同物界定。
Claims (3)
1.一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物(I)，其特征在于结构为：
2.如权利要求1所述的一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物(I)的制备方法，其特征在于方法如下：
3.如权利要求1所述的一种含吡啶芳巯基结构单元的吡唑肟化合物(I)在制备杀虫剂方面的用途。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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