CN118164865A - 一种肌氨酸盐酸盐的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，涉及有机合成技术领域。一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其步骤包括BOC‑SAR制备和肌氨酸盐酸盐制备；其工艺原料易得，工艺操作简便，生产成本低，且能够对工艺过程中的杂质进行有效去除，产品纯度高，品质好，且整个工艺三废产出少，对环境友好。
Description
技术领域
本申请涉及有机合成技术领域，具体涉及一种肌氨酸盐酸盐的制备方法。
背景技术
肌氨酸盐酸盐是一种天然氨基酸，具有生理活性，对人体有许多重要作用；能够作为氧化剂清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。此外，它在蛋白质合成中起着重要作用，参与肌肉组织的生长和修复。肌氨酸盐酸盐可以有效的改善运动表现、力量、恢复时间及纯瘦肌肉。用以增强肌肉力量和促进肌肉生长。它也被广泛用于健身和体育锻炼领域，被认为可以提高运动表现和增加肌肉质量；还可以增加肌肉组织中的肌酸含量，这有助于增加肌肉力量和爆发力，并且可能有助于加快肌肉恢复速度。同时，肌氨酸也是一种重要的化工原料，能够用于生化研究，合成抗酶剂。
目前现有的氨基酸盐酸盐合成工艺中，通常会存在生产成本高、工艺操作繁琐、废料产出大等问题，且工艺过程中会引入较多杂质，进而会对产品品质带来不利影响。
发明内容
本申请的目的在于提供一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其原料易得，工艺操作简便，生产成本低，且能够对工艺过程中的杂质进行有效去除，产品纯度高，品质好，且整个工艺三废产出少，对环境友好。
本申请的技术方案如下：
本申请实施例提供了一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其包括如下步骤：
BOC-SAR制备：取肌氨酸钠水溶液和助溶剂，搅拌混合后加入二碳酸二叔丁酯，并加入液碱，进行反应；反应结束后再加入有机溶剂和盐酸进行酸化，然后静置分层，得到水层和有机溶剂层；对水层使用有机溶剂进行萃取，得到的萃取液与有机溶剂层合并，再加入干燥剂进行干燥除水，得到无水BOC-SAR的有机溶剂溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：向制备得到的BOC-SAR的有机溶剂溶液中加入盐酸的有机溶剂溶液，进行成盐反应，再进行后处理，得到成品肌氨酸盐酸盐。
其中，二碳酸二叔丁酯即(BOC)2O，其结构式为：
液碱为氢氧化钠溶液；
中间产物BOC-SAR，即叔丁氧羰酰基肌氨酸，亦称BOC-肌氨酸，其结构式为：
产品肌氨酸盐酸盐的结构式为：
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述助溶剂为四氢呋喃、甲醇、丙酮、二氧六环、乙醇中的任意一种或多种。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述有机溶剂为乙酸乙酯。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，取肌氨酸钠水溶液和助溶剂，于室温下进行搅拌混合，然后加入二碳酸二叔丁酯并加入液碱，在保持反应温度25-35℃的条件下进行反应。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，加入液碱调节pH为9～11，并在维持反应体系pH为9～11的条件下进行反应。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，加入有机溶剂和盐酸，使反应体系pH为3～4，进行酸化。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述干燥剂为无水硫酸钠或无水氯化钙。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，加入干燥剂进行干燥除水后，过滤并利用有机溶剂进行淋洗，得到无水BOC-SAR的有机溶剂溶液。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述肌氨酸盐酸盐制备步骤中，在室温条件下进行成盐反应。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述肌氨酸盐酸盐制备步骤中，后处理包括的工艺步骤有：离心、干燥。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，加入二碳酸二叔丁酯和液碱进行反应后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完全，再继续进行后续步骤。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述BOC-SAR制备步骤中，对水层进行萃取后，再对水层通过TLC检测茚三酮显色，基本无Boc-Sar，则判断为萃取完全，再继续进行后续步骤。
进一步地，在本申请的一些实施例中，上述肌氨酸盐酸盐制备步骤中，进行成盐反应后，通过TLC检测茚三酮显色，反应物料中无Boc-Sar，则判断为反应完全，再继续进行后续步骤。
相对于现有技术，本申请的实施例至少具有如下优点或有益效果：
针对上述方面，本申请实施例提供了一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其合成工艺路线如下：
其制备方法中，以市售的肌氨酸钠水溶液作为原料，通过二碳酸二叔丁酯引入BOC保护基，通过液碱调节体系pH，反应制备得到几乎不溶于水的BOC-SAR，以便于分离去除引入的杂质，从而提高中间产物BOC-SAR的纯度，进而保障产品肌氨酸盐酸盐的品质；其过程中，采用二碳酸二叔丁酯作为保护剂，其引入的BOC保护基团能够很容易的在酸性条件下脱除，从而能够直接与肌氨酸反应形成肌氨酸盐酸盐，相较于其他的上保护基的方法，如cbz(苄氧羰基)或Fmoc(9-芴甲氧羰基)，其工艺流程简单快捷，操作简便，工艺成本低廉。同时，通过使用干燥剂对中间产物BOC-SAR进行干燥，并使用盐酸来脱除BOC基团进行成盐反应，从而能够一次性得到定量的肌氨酸盐酸盐产品，且产品含量高，品质好。
其整个制备工艺流程操作简便快捷，工艺成本低廉，能耗低，三废产出少，对环境友好，且能够实现有机溶剂的回收以及循环套用，得到的产品肌氨酸盐酸盐品质好，收率高，有利于规模化生产应用，具有极高的经济效益。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
需要说明的是，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括……”限定的要素，并不排除在包括其要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
下面结合实施例对本申请的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供了一种肌氨酸盐酸盐，其通过如下方法制备而成：
BOC-SAR制备：向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg和四氢呋喃30kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系pH基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完毕。反应结束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC-SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，再加入无水硫酸钠50kg，干燥3h，过滤并通过乙酸乙酯进行淋洗，得到无水(含水量低于0.3％)BOC-SAR的乙酸乙酯溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：在室温下向制备得到的BOC-SAR的乙酸乙酯溶液中加入3N盐酸的乙酸乙酯溶液370kg，常温搅拌2h进行成盐反应，产生白色针状固体；通过TLC检测茚三酮显色，确认无BOC-SAR后，判断为成盐反应完毕，再经过离心、烘干后得到成品白色针状结晶体肌氨酸盐酸盐115.3kg，产品含量99.82％，湿份0.14％，以肌氨酸钠计，产品摩尔收率为98.35％。
实施例2
本实施例提供了一种肌氨酸盐酸盐，其通过如下方法制备而成：
BOC-SAR制备：向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg和甲醇30kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系pH基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完毕。反应结束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC-SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，再加入无水硫酸钠50kg，干燥3h，过滤并通过乙酸乙酯进行淋洗，得到无水(含水量低于0.3％)BOC-SAR的乙酸乙酯溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：在室温下向制备得到的BOC-SAR的乙酸乙酯溶液中加入3N盐酸的乙酸乙酯溶液370kg，常温搅拌2h进行成盐反应，产生白色针状固体；通过TLC检测茚三酮显色，确认无BOC-SAR后，判断为成盐反应完毕，再经过离心、烘干后得到成品白色针状结晶体肌氨酸盐酸盐115.0kg，产品含量99.53％，湿份0.16％，以肌氨酸钠计，产品摩尔收率为97.82％。
实施例3
本对比例提供了一种肌氨酸盐酸盐，其通过如下方法制备而成：
BOC-SAR制备：向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg和丙酮30kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系pH基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完毕。反应结束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC-SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，再加入无水硫酸钠50kg，干燥3h，过滤并通过乙酸乙酯进行淋洗，得到无水(含水量低于0.3％)BOC-SAR的乙酸乙酯溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：在室温下向制备得到的BOC-SAR的乙酸乙酯溶液中加入3N盐酸的乙酸乙酯溶液370kg，常温搅拌2h进行成盐反应，产生白色针状固体；通过TLC检测茚三酮显色，确认无BOC-SAR后，判断为成盐反应完毕，再经过离心、烘干后得到成品白色针状结晶体肌氨酸盐酸盐114.5kg，产品含量99.38％，湿份0.52％，以肌氨酸钠计，产品摩尔收率为97.24％。
对比例1
本对比例提供了一种肌氨酸盐酸盐，其通过如下方法制备而成：
BOC-SAR制备：向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg和四氢呋喃30kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系pH基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，反应液中基本无肌氨酸钠，则判断为反应完毕。反应结束后再加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC-SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，然后负压浓缩除去乙酸乙酯，得到油状釜液；
肌氨酸盐酸盐制备：向油状釜液中加入30％盐酸140kg进行成盐反应，得到肌氨酸盐酸盐水溶液，然后负压浓缩除水，再加入乙酸乙酯搅拌分散，经过离心、烘干后得到白色针状晶体肌氨酸盐酸盐112.4kg，产品含量99.6％，水份0.51％，以肌氨酸钠计，产品摩尔收率为95.67％。
对比例2
本对比例提供了一种肌氨酸盐酸盐，其通过如下方法制备而成：
BOC-SAR制备：向1000L搪瓷反应釜中加入34.5％的肌氨酸钠水溶液300kg，于室温下搅拌混合均匀后加入二碳酸二叔丁酯207kg，控制温度25～35℃，并加入30％液碱调节pH为9～11，维持温度和pH，反应2.5h；待反应体系pH基本保持不变后，通过TLC检测茚三酮显色，发现反应液中肌氨酸钠未反应完全。加入乙酸乙酯165kg，再用30％盐酸进行酸化使反应体系pH为3～4后，持续搅拌30min，待体系pH基本保持不变后，静置分层，得到水层和乙酸乙酯层；对水层使用乙酸乙酯萃取2次(165kg/次)，对萃取后的水层通过TLC检测茚三酮显色，发现基本无BOC-SAR后，判断为萃取完全。将得到的萃取液与乙酸乙酯层合并，再加入无水硫酸钠50kg，干燥3h，过滤并通过乙酸乙酯进行淋洗，得到无水(含水量低于0.3％)BOC-SAR的乙酸乙酯溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：在室温下向制备得到的BOC-SAR的乙酸乙酯溶液中加入3N盐酸的乙酸乙酯溶液370kg，常温搅拌2h进行成盐反应，产生白色针状固体；通过TLC检测茚三酮显色，确认无BOC-SAR后，判断为成盐反应完毕，再经过离心、烘干后得到成品白色针状结晶体肌氨酸盐酸盐103.7kg，产品含量99.56％，湿份0.13％，以肌氨酸钠计，产品摩尔收率为88.23％。
上述实施例以及对比例中，实施例1～3方案之间的区别在于助溶剂的选取不同；
对比例1方案中没有通过干燥剂进行除水，而是直接通过负压浓缩除去乙酸乙酯溶剂，并直接加入盐酸进行成盐反应；其方法虽然也能够使物料反应完全，但需要进一步浓缩至干才能够保障较高的收率；若浓缩不彻底，会导致收率偏低，且会产生母液。而采用实施例1～3的方案，通过干燥剂脱水，并通过盐酸的乙酸乙酯溶液进行成盐反应，可一次性得到产品肌氨酸盐酸盐，不产生母液，也易于干燥。
对比例2方案中未添加助溶剂，导致其反应体系中肌氨酸钠反应不完全，进而导致产品肌氨酸盐酸盐的收率大幅降低；一般助溶剂的添加量为原料肌氨酸钠水溶液质量的5～15％，以10％为最佳。
综上，本申请实施例提供了一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其以市售的肌氨酸钠水溶液作为原料，通过二碳酸二叔丁酯引入BOC保护基，通过液碱调节体系pH，反应制备得到几乎不溶于水的BOC-SAR，以便于分离去除引入的杂质，从而提高中间产物BOC-SAR的纯度，进而保障产品肌氨酸盐酸盐的品质；其过程中，采用二碳酸二叔丁酯作为保护剂，其引入的BOC保护基团能够很容易地在酸性条件下脱除，从而能够直接与肌氨酸反应形成肌氨酸盐酸盐，相较于其他的上保护基的方法，如cbz(苄氧羰基)或Fmoc(9-芴甲氧羰基)，其工艺流程简单快捷，操作简便，工艺成本低廉。同时，通过使用干燥剂对中间产物BOC-SAR进行干燥，并使用盐酸来脱除BOC基团进行成盐反应，从而能够一次性得到定量的肌氨酸盐酸盐产品，且产品含量高，品质好。
其整个制备工艺原料易得，操作简便，生产成本低，且能够对工艺过程中的杂质进行有效去除，产品纯度高，品质好，且三废产出少，对环境友好。
以上所描述的实施例是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。本申请的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本申请的范围，而是仅仅表示本申请的选定实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
Claims (10)
1.一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
BOC-SAR制备：取肌氨酸钠水溶液和助溶剂，搅拌混合后加入二碳酸二叔丁酯，并加入液碱，进行反应；反应结束后再加入有机溶剂和盐酸进行酸化，然后静置分层，得到水层和有机溶剂层；对水层使用有机溶剂进行萃取，得到的萃取液与有机溶剂层合并，再加入干燥剂进行干燥除水，得到无水BOC-SAR的有机溶剂溶液；
肌氨酸盐酸盐制备：向制备得到的BOC-SAR的有机溶剂溶液中加入盐酸的有机溶剂溶液，进行成盐反应，再进行后处理，得到成品肌氨酸盐酸盐。
2.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述助溶剂为四氢呋喃、甲醇、丙酮、二氧六环、乙醇中的任意一种或多种。
3.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙酸乙酯。
4.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述BOC-SAR制备步骤中，取肌氨酸钠水溶液和助溶剂，于室温下进行搅拌混合，然后加入二碳酸二叔丁酯并加入液碱，在保持反应温度25-35℃的条件下进行反应。
5.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述BOC-SAR制备步骤中，加入液碱调节pH为9～11，并在维持反应体系pH为9～11的条件下进行反应。
6.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述BOC-SAR制备步骤中，加入有机溶剂和盐酸，使反应体系pH为3～4，进行酸化。
7.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述干燥剂为无水硫酸钠或无水氯化钙。
8.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述BOC-SAR制备步骤中，加入干燥剂进行干燥除水后，过滤并利用有机溶剂进行淋洗，得到无水BOC-SAR的有机溶剂溶液。
9.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述肌氨酸盐酸盐制备步骤中，在室温条件下进行成盐反应。
10.根据权利要求1所述的一种肌氨酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，所述肌氨酸盐酸盐制备步骤中，后处理包括的工艺步骤有：离心、干燥。
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| CN202410371443.5A Pending CN118164865A (zh) | 2024-03-29 | 2024-03-29 | 一种肌氨酸盐酸盐的制备方法 |
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