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CN116813683A - 祁州漏芦中甾酮类化合物及其提取方法和抗肿瘤用途 - Google Patents

祁州漏芦中甾酮类化合物及其提取方法和抗肿瘤用途 Download PDF

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CN116813683A
CN116813683A CN202310784913.6A CN202310784913A CN116813683A CN 116813683 A CN116813683 A CN 116813683A CN 202310784913 A CN202310784913 A CN 202310784913A CN 116813683 A CN116813683 A CN 116813683A
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CN
China
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water
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gradient elution
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CN202310784913.6A
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English (en)
Inventor
张嫚丽
杨金鑫
师宁宁
纪彦南
吴一兵
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Hebei Medical University
Original Assignee
Hebei Medical University
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents

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  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
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Abstract

本发明涉及一种祁州漏芦中甾酮类化合物及其提取方法和抗肿瘤用途，所述甾酮类化合物的结构如式I所示，本发明对祁州漏芦活性成分进行了研究，从祁州漏芦根中分离得到了多个甾酮类化合物，其中两个为首次发现，同时对分离得到的甾酮类化合物进行了抗肿瘤活性研究，发现上述化合物对多个肿瘤细胞株均具有抑制活性，本发明为漏芦活性成分的深入研究和新药开发奠定了基础。

Description

祁州漏芦中甾酮类化合物及其提取方法和抗肿瘤用途
技术领域
本发明属于生物技术领域，具体地，本发明涉及一种祁州漏芦中甾酮类化合物及其提取方法和抗肿瘤用途。
背景技术
由于天然衍生物质的结构多样性，生物活性和低毒性，它们作为药物的用途已经引起了人们的极大关注。
祁州漏芦(Rhaponticum uniflorum(L.)DC.)为菊科(Asteraceae)漏芦属多年生草本植物，在《神农本草经》中被列为上品药材，主要分布于河北省安国市。祁州漏芦具有清热解毒、抗氧化、调血脂、抗肿瘤、抗炎、镇痛、通乳等多种疗效。
目前国内外学者对祁州漏芦的化学成分进行了一系列研究，已经发现的化学成分主要包括植物蜕皮激素类、三萜类和噻吩类，其次还有黄酮和挥发油等成分牛膝甾酮、漏芦甾酮、土克甾酮等做为脱皮激素类化合物受到学者关注，CN1334093A中药漏芦中植物甾酮类成分的医药用途,它提供了漏芦中植物甾酮类成分的新的用途,为开发中药漏芦提供了新的途径。漏芦中植物甾酮类成分作为制备治疗骨质疏松症药物的应用,也可作为制备骨吸收抑制活性和促进软骨细胞DNA药物的应用,还可作为制备促智作用、抗氧化作用药物的应用。CN1224023A公开了漏芦总甾酮中的主要成分是β-蜕皮激素主要用于改善脑功能障碍所造成的记忆损伤。
鉴于对祁州漏芦中甾酮的种类和药效研究还待进一步探究，本发明开展了相关研究。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的缺陷，旨在提供祁州漏芦根中新的甾酮化合物，并提供了一系列分离所得的类似化合物的抗肿瘤活性，并提供其提取方法。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：
本发明一方面提供了如式I所示甾酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途，其结构如下：
其中，R1选自H、OH、乙酰氧基、葡萄糖、鼠李糖或由葡萄糖鼠李糖组成的双糖；
R2选自H、OH、C1-C5直链或支链烃基；
R3选自H或OH；
R4选自H或OH。
作为本发明进一步的改进，所述C1-C5直链或支链烃基选自C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基；
所述C1-C5烷基选自—CH3、—CH2CH3、—CH(CH3)2、—(CH2)2CH3、—(CH2)3CH3、—(CH2)4CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH(CH3)(CH2)2CH3、—CH2CH(CH2)2CH3、—CH2C(CH2)3；
所述C2-C5烯基选自乙烯基、异丙烯基、正丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、正戊烯基、异戊烯基；
所述C2-C5炔基选自乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基。
作为本发明进一步的改进，所述R1选自H、OH；R2选自H、OH、乙基；所述R3选自H或OH；所述R4选自H或OH。
作为本发明进一步的改进，选自如下化合物：
本发明另一方面提供了一种式II所示的11α-甾酮类化合物，其结构如下：
其中，R2选自H、C1-C5直链或支链烃基。
作为本发明进一步的改进，所述C1-C5直链或支链烃基选自C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基；
所述C1-C5烷基选自—CH3、—CH2CH3、—CH(CH3)2、—(CH2)2CH3、—(CH2)3CH3、—(CH2)4CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH(CH3)(CH2)2CH3、—CH2CH(CH2)2CH3、—CH2C(CH2)3；
所述C2-C5烯基选自乙烯基、异丙烯基、正丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、正戊烯基、异戊烯基；
所述C2-C5炔基选自乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基。
作为本发明进一步的改进，选自如下化合物
本发明再一方面提供了式II化合物的提取方法，具体包括如下步骤：
对祁州漏芦根进行粉碎，用醇水溶液回流提取，提取液过滤后减压浓缩，向浓缩物中加入水，依次经石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取，分别减压浓缩乙酸乙酯相和水相得到石油醚富集物和水相富集物；
石油醚富集物和水相富集物分别经中压ODS柱分离，用制备型HPLC分离纯化获得。
作为本发明进一步的改进，所述水相富集物的分离方法如下：
S1中压ODS柱分离：水富集物上柱，色谱条件：甲醇-水(0:100→100:0)梯度洗脱24h，流速80mL/min，柱体积约为5L，检测波长254nm，分离获得20个组分，分别记做组分1-20；
S2制备HPLC分离：
对S1得到的组分6进行分离，色谱条件：25％乙腈水等度洗脱35min，得到化合物1(tR＝15.7min)和化合物2(tR＝28.3min)；
对S1得到的组分5进行分离，色谱条件：15％-35％乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物10(35.9mg，tR＝32.3min)。
作为本发明进一步的改进，所述乙酸乙酯富集物的分离方法如下：
S1一次常压硅胶柱分离：二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)梯度洗脱，分离合并得到5个组分，记做组分1-5；
S2二次常压硅胶柱分离：用S1获得的组分2上柱，二氯甲烷-甲醇(98:2→0:100)梯度洗脱，分离合并得到6个组分，记做组分Fr1-6；
S3中压ODS柱色谱分离：
S3.1用S2获得的组分Fr3上柱，甲醇-水(10％-100％)梯度洗脱5h，流速20mL/min，柱体积600mL，合并相似组分，共得10个组分，记做组分1-10；
S3.2用S2获得的组分Fr6经中压ODS柱色谱，甲醇-水(0:100→100：0)梯度洗脱6h，流速20mL/min，柱体积1000mL，合并相似组分，共得13个组分，记做组分1-13；
S4制备型HPLC分离：
对S3.1获得的组分9进行分离，色谱条件：20％-45％色谱乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物3(tR＝15.7min)和化合物4(tR＝30.2min)。
对S3.2获得的组分12进行分离，色谱条件：18％-40％色谱乙腈梯度洗脱35min，得出化合物5(tR＝12.7min)、化合物6(tR＝15.8min)和化合物7(tR＝28.5min)。
对S3.2获得的组分13进行分离，色谱条件：10％-55％乙腈水梯度洗脱45min，流速20mL/min，检测波长254nm)得出化合物8(tR＝21.4min)和化合物9(tR＝39.5min)。
采用上述技术方案所产生的有益效果在于：
1.本发明对祁州漏芦活性成分进行了研究，从祁州漏芦根中分离得到了10个甾酮类化合物，其中两个为首次发现。
2.本发明对分离得到的甾酮类化合物进行了抗肿瘤活性研究，发现上述化合物对多个肿瘤细胞株均具有抑制活性，本发明为漏芦活性成分的深入研究和新药开发奠定了基础。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面结合具体实施例对发明进行清楚、完整的描述。
如无特别说明，本实施方式部分所使用的设备为常规设备，所用的试剂均为常规试剂，均可以商购取得，所用的操作方法均记载在本领域教科书籍中。
实施例1
祁州漏芦根，适当粉碎后用95％的乙醇回流提取，提取液过滤后减压浓缩至浸膏状。将浸膏分散于蒸馏水中，分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取，减压浓缩乙酸乙酯相和水相得到乙酸乙酯富集物和水相富集物。
(1)水相富集物的分离：
S1中压ODS柱分离，色谱条件：甲醇-水(0:100→100:0)梯度洗脱24h(本实施例涉及的中压及高压液相色谱，梯度洗脱均为在所设定的时间内匀速进行梯度变化)，流速80mL/min，柱体积约为5L，检测波长254nm，获得20个组分，分别记做组分1-20。
S2制备HPLC分离：
对S1得到的组分6进行分离，色谱条件：25％乙腈水等度洗脱35min，得到化合物1(tR＝15.7min)和化合物2(tR＝28.3min)；
对S1得到的组分5进行分离，色谱条件：15％-35％乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物10(35.9mg，tR＝32.3min)。
(2)乙酸乙酯富集物的分离：
S1一次常压硅胶柱分离：二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)梯度洗脱，分离合并得到5个组分，分别记做组分1-5。
S2二次常压硅胶柱分离：用S1获得的组分2上柱，二氯甲烷-甲醇(98:2→0:100)梯度洗脱，分离合并得到6个组分，分别记做组分Fr1-6。
S3中压ODS柱色谱分离：
S3.1用S2获得的组分Fr3上柱，甲醇-水(10％-100％)梯度洗脱5h，流速20mL/min，柱体积600mL，合并相似组分，共得10个组分，分别记做组分1-10。
S3.2用S2获得的组分Fr6经中压ODS柱色谱，甲醇-水(0:100→100：0)梯度洗脱6h，流速20mL/min，柱体积1000mL，合并相似组分，共得13个组分，分别记做组分1-13。
S4制备型HPLC分离：
对S3.1获得的组分9进行分离，色谱条件：20％-45％色谱乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物3(tR＝15.7min)和化合物4(tR＝30.2min)。
对S3.2获得的组分12进行分离，色谱条件：18％-40％色谱乙腈梯度洗脱35min，得出化合物5(tR＝12.7min)、化合物6(tR＝15.8min)和化合物7(tR＝28.5min)。
对S3.2获得的组分13进行分离，色谱条件：10％-55％乙腈水梯度洗脱45min，流速20mL/min，检测波长254nm)得出化合物8(tR＝21.4min)和化合物9(tR＝39.5min)。
化合物1 11α-羟基牛膝甾酮
表1化合物1的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物2 11α-羟基紫苋甾酮A
表2化合物2的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物3 20-羟基蜕皮甾酮
表3化合物3的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物4筋骨草甾酮C
表4化合物4的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物5牛膝甾酮
表5化合物5的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物6(24R,25R)-紫苋甾酮A
表6化合物6的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物7土克甾酮
表7化合物7的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物8(24R)-11,20,24-三羟基蜕皮甾酮
表8化合物8的NMR数据(600MHz,D2O)
化合物9罗汉松甾酮C
表9化合物9的NMR数据(600MHz,MeOH-d4)
化合物10漏芦甾酮
表10化合物10的数据(600MHz,MeOH-d4)
实施例2抗肿瘤活性研究
检测实施例1得到的化合物对人子宫颈瘤细胞株(HeLa)，人脑星形胶质母细胞瘤株(U87MG)，人脑胶质瘤细胞株(U251)有中等强度的抑制活性。
将肿瘤细胞株放入RPMI1640培养液中，置于5％ CO2培养箱中，温度设置为37℃，湿度饱和。每过48h更换一次培养液，等细胞长到对数生长期，将上清液倒出，用PBS缓冲液将其冲洗2次，用0.25％胰蛋白酶使贴壁细胞脱落，并使成团细胞变成单个细胞，大约消化15min，加入PBS缓冲液终止消化。
使用MTT检测法测试化合物抑制肿瘤细胞增殖活性。将肿瘤细胞接种于96孔板，每孔约有5×104个细胞，依次加入空白对照PBS缓冲液，以及浓度为10μmol/L的15个待测活性单体化合物均50μL，放入培养箱中(5％ CO2，温度37℃)，放置时间44h，然后各孔加入10μLMTT，继续培养4h，将上清液倒出，各孔加150μL反应终止液，静置1h。使用酶标仪在450nm波长下测试每孔OD值，并根据下面公式计算肿瘤细胞存活率。
肿瘤细胞存活率(％)＝(实验组OD值)/(对照组OD值)×100
实验数据结果表示形式为均值±标准差(mean±SD)，采用统计学软件中的t检验法对每2组数据进行运算，上述实验步骤以及实验结果平行做3次，最终结果取平均值。
结果如表11所示：实施例1得到的10个化合物对人子宫颈瘤细胞株(HeLa)，人脑星形胶质母细胞瘤株(U87MG)，人脑胶质瘤细胞株(U251)有中等强度的抑制活性，化合物1对Hela细胞作用明显；化合物2对U87MG作用明显，具有开发相关药物的潜力。
表11化合物对肿瘤细胞抑制活性
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明实施例技术方案的精神和范围。

Claims (10)

1.如式I所示的甾酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的用途，其特征在于，其结构如下：
其中，R1选自H、OH、乙酰氧基、葡萄糖、鼠李糖或由葡萄糖鼠李糖组成的双糖；
R2选自H、OH、C1-C5直链或支链烃基；
R3选自H或OH；
R4选自H或OH。
2.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述C1-C5直链或支链烃基选自C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基；
所述C1-C5烷基选自—CH3、—CH2CH3、—CH(CH3)2、—(CH2)2CH3、—(CH2)3CH3、—(CH2)4CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH(CH3)(CH2)2CH3、—CH2CH(CH2)2CH3、—CH2C(CH2)3；
所述C2-C5烯基选自乙烯基、异丙烯基、正丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、正戊烯基、异戊烯基；
所述C2-C5炔基选自乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基。
3.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述R1选自H、OH；R2选自H、OH、乙基；所述R3选自H或OH；所述R4选自H或OH。
4.根据权利要求1所述的用途，其特征在于，所述式I所示的甾酮类化合物选自如下结构：
5.一种如式II所示的11α-甾酮类化合物，其特征在于，其结构如下：
其中，R2选自H、C1-C5直链或支链烃基。
6.根据权利要求5所述的11α-甾酮类化合物，其特征在于，所述C1-C5直链或支链烃基选自C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基；
所述C1-C5烷基选自—CH3、—CH2CH3、—CH(CH3)2、—(CH2)2CH3、—(CH2)3CH3、—(CH2)4CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3、—CH(CH3)(CH2)2CH3、—CH2CH(CH2)2CH3、—CH2C(CH2)3；
所述C2-C5烯基选自乙烯基、异丙烯基、正丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、正戊烯基、异戊烯基；
所述C2-C5炔基选自乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基。
7.根据权利要求5所述的11α-甾酮类化合物，其特征在于，选自如下化合物
8.一种如权利要求1所述的式II化合物的提取方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
对祁州漏芦根进行粉碎，用醇水溶液回流提取，提取液过滤后减压浓缩，向浓缩物中加入水，依次经石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取，分别减压浓缩乙酸乙酯相和水相得到乙酸乙酯富集物和水相富集物；
所述乙酸乙酯富集物和水相富集物分别经中压ODS柱分离，再用制备型HPLC分离纯化得到。
9.根据权利要求8所述的提取方法，其特征在于，所述水相富集物的分离方法如下：
S1中压ODS柱分离：水富集物上柱，色谱条件：甲醇-水(0:100→100:0)梯度洗脱24h，流速80mL/min，柱体积约为5L，检测波长254nm，分离得到20个组分，分别记做组分1-20；
S2制备HPLC分离：
对S1得到的组分6进行分离，色谱条件：25％乙腈水等度洗脱35min，得到化合物1(tR＝15.7min)和化合物2(tR＝28.3min)；
对S1得到的组分5进行分离，色谱条件：15％-35％乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物10(35.9mg，tR＝32.3min)。
10.根据权利要求8所述的提取方法，其特征在于，所述乙酸乙酯富集物的分离方法如下：
S1一次常压硅胶柱分离：二氯甲烷-甲醇(100:0→0:100)梯度洗脱，分离合并得到5个组分，分别记做组分1-5。
S2二次常压硅胶柱分离：用S1获得的组分2上柱，二氯甲烷-甲醇(98:2→0:100)梯度洗脱，分离合并得到6个组分，分别记做组分Fr1-6。
S3中压ODS柱色谱分离：
S3.1用S2获得的组分Fr3上柱，甲醇-水(10％-100％)梯度洗脱5h，流速20mL/min，柱体积600mL，合并相似组分，共得10个组分，分别记做组分1-10；
S3.2用S2获得的组分Fr6经中压ODS柱色谱，甲醇-水(0:100→100：0)梯度洗脱6h，流速20mL/min，柱体积1000mL，合并相似组分，共得13个组分，分别记做组分1-13；
S4制备型HPLC分离：
对S3.1获得的组分9进行分离，色谱条件：20％-45％色谱乙腈水梯度洗脱40min，得到化合物3(tR＝15.7min)和化合物4(tR＝30.2min)。
对S3.2获得的组分12进行分离，色谱条件：18％-40％色谱乙腈梯度洗脱35min，得出化合物5(tR＝12.7min)、化合物6(tR＝15.8min)和化合物7(tR＝28.5min)。
对S3.2获得的组分13进行分离，色谱条件：10％-55％乙腈水梯度洗脱45min，流速20mL/min，检测波长254nm)得出化合物8(tR＝21.4min)和化合物9(tR＝39.5min)。
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