CN116768709B - 一种2-羟基二苯乙烯类化合物的高效合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明揭示了一种2‑羟基二苯乙烯类化合物的高效合成方法，该方法以苯并呋喃酮衍生物作为原料，以硫氰酸钠作为添加剂，碳酸铯作为碱，叔丁基过氧化物作为氧化剂，乙腈为溶剂，较高产率得到2‑羟基二苯乙烯类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑羟基二苯乙烯类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
Description
【技术领域】
本发明涉及一种2-羟基二苯乙烯类化合物的高效合成方法，属于有机合成领域。该反应产率优良，底物适用广泛，利用碳酸铯将苯并呋喃酮脱羰转化为2-羟基二苯乙烯类化合物。
【背景技术】
2-羟基二苯乙烯类化合物是重要的精细化工中间体，其可以广泛应用于农药、有机功能材料和医药等领域。例如伯伐他汀(Bervastain)，它是一种他汀类药物，可用于治疗和预防高血压、高脂血症和中风。哌氧平(Pinoxepin)是一种治疗精神分裂症的抗精神病药物。2-羟基二苯乙烯类化合物的合成方法主要是通过末端炔烃与酚类化合物的氢芳基化反应。这些策略通常需要使用金属催化剂，过量的路易斯酸等。芳烃上的取代基通常对反应区域选择性会有很大影响。苯并呋喃酮本身是药物分子骨架，同时在有机合成领域有很广泛的应用。以苯并呋喃酮酸为起始原料，硫氰酸钠为添加剂，碳酸铯为碱，叔丁基过氧化物为氧化剂，乙腈为溶剂，氮气下一锅法合成2-羟基二苯乙烯类化合物，此方法原料易得、操作简单、产品收率及纯度高，且其合成工艺报道较少。合成的的2-羟基二苯乙烯类化合物具有更好的生物活性和理化性质，有更大的药物价值。
【发明内容】
本发明的目的在于提供一类2-羟基二苯乙烯类化合物的制备方法，即硫氰酸钠为添加剂，碳酸铯为碱，叔丁基过氧化物为氧化剂，乙腈为溶剂，以苯并呋喃酮为原料，高效的选择性合成2-羟基二苯乙烯类化合物的新方法，该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。其特征在于：以硫氰酸钠为添加剂，碳酸铯为碱，叔丁基过氧化物为氧化剂，以苯并呋喃酮底物I为反应原料，在乙腈作为溶剂条件下，120-160℃有效反应，在6-18h的时间内可以得到一类2-羟基二苯乙烯类化合物II。
其中所述R1为氢、甲基、乙基、丁基、甲氧基、苯氧、氟等官能团，R2为氢、甲基、丙氧基、氟、氯等官能团。
上述合成方法中，硫氰酸钠的用量为1-2个当量，碱的用量为1-2个当量，溶剂为乙腈，1,4-二氧六环等溶剂，优选为乙腈；所述反应时间为6-18h，优选12h，反应温度为80-160℃，优选160℃。
本发明所提供的一种二三叔丁基膦钯催化新型2-羟基二苯乙烯类化合物的合成方法开辟了新的低成本简单途径，其优点在于：目标产物产率均较高，反应条件简单，反应操作简便。
【附图说明】
附图图1所示是本发明所提供的制备新型2-羟基二苯乙烯类化合物的路线图
【具体实施方式】
本发明所提供的一类新型2-羟基二苯乙烯类化合物高效催化合成方法，请参见附图：将苯并呋喃酮、硫氰酸钠、碳酸铯，叔丁基过氧化物，置入反应容器内，在160℃的氮气环境下反应12小时，反应完成后过柱分离得目标产物。下面结合具体的制备例对本发明做进一步说明：
条件筛选
实例1:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝H)，无色液体，产率为80％。表征数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.46–7.40(m,2H),7.40–7.34(m,3H),
7.10(d,J＝8.2Hz,1H),6.98(s,1H),6.89(d,J＝8.2Hz,1H),5.89(s,1H),5.44(s,1H),5.03(s,
1H),2.31(s,3H).13C{1H}(101MHz,CDCl3)δ150.8,145.4,139.5,130.7,130.0,129.6,128.6,
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实例2:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，二叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，没有目标产物。
实例3:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，二叔丁基过氧化物0.4mmol，DMF 1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，没有目标产物。
实例4:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-乙基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-乙基，R2＝H)，无色液体，产率为72％。
实例5:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-异丙基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-异丙基，R2＝H)，无色液体，产率为76％。
实例6:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-丁基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-丁基，R2＝H)，无色液体，产率为62％。
实例7:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-叔丁基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-叔丁基，R2＝H)，无色液体，产率为66％。
实例8:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲氧基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲氧基，R2＝H)，无色液体，产率为65％。
实例9:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-苯氧基，R2＝H)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-苯氧基，R2＝H)，无色液体，产率为58％。
实例10:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝4-甲基)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝4-甲基)，无色液体，产率为69％。
实例11:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝4-甲氧基)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝4-甲氧基)，无色液体，产率为68％。
实例12:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝4-丁氧基)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝4-丁氧基)，无色液体，产率为62％。
实例13:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝4-氯)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝4-氯)，无色液体，产率为55％。
实例14:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-H，R2＝4-溴)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-H，R2＝4-溴)，无色液体，产率为60％。
实例15:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-甲基，R2＝4-溴)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-甲基，R2＝4-溴)，无色液体，产率为62％。
实例16:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-乙基，R2＝4-溴)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-乙基，R2＝4-溴)，无色液体，产率为55％。
实例17:
在10mL反应管内加入苯并呋喃酮衍生物I(R1＝4-异丙基，R2＝4-溴)0.2mmol，硫氰酸钠0.4mmol，碳酸铯0.4mmol，叔丁基过氧化物0.4mmol，乙腈1mL，反应在160℃下搅拌反应12h。反应结束后，经柱层析分离得到目标化合物II(R1＝4-异丙基，R2＝4-溴)，无色液体，产率为45％。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求。
Claims (2)
1.一种2-羟基二苯乙烯类化合物II的合成方法，其特征在于，采用硫氰酸钠作为添加剂，碳酸铯作为碱，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，苯并呋喃酮I为反应原料，乙腈为溶剂，在氮气条件下，升温至160 °C反应6-18 h，得到2-羟基二苯乙烯类化合物 II，其中所述R1为氢、甲基、乙基、丁基、甲氧基、苯氧或氟官能团，R2为氢、甲基、丙氧基、氟或氯官能团；
。
2.根据权利要求1所述的2-羟基二苯乙烯类化合物II的合成方法，其特征在于，添加剂硫氰酸钠的用量为1-2个当量, 碱碳酸铯的用量为1-2个当量，叔丁基过氧化氢的用量为1-2个当量，溶剂为乙腈；反应12h。
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2023
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