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CN116751152A - 酰亚胺结构感光显影树脂及其制备方法和应用 - Google Patents

酰亚胺结构感光显影树脂及其制备方法和应用 Download PDF

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CN116751152A
CN116751152A CN202310708449.2A CN202310708449A CN116751152A CN 116751152 A CN116751152 A CN 116751152A CN 202310708449 A CN202310708449 A CN 202310708449A CN 116751152 A CN116751152 A CN 116751152A
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CN
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imide
photosensitive developing
developing resin
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CN202310708449.2A
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罗啟权
刘继强
杨建文
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Guangdong Sanqiu Optical Solid Materials Co ltd
Original Assignee
Guangdong Sanqiu Optical Solid Materials Co ltd
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Abstract

本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种酰亚胺结构感光显影树脂及其制备方法和应用。以重量份计其原料组成包括：多元胺2‑6份、二元羧酸酐6‑20份、不饱和一元酸1‑6份、阻聚剂0.02‑0.08份、催化剂0.02‑0.08份、过氧化氢2‑10份、饱和碳酸氢钠溶液2‑6份、乙醚1‑5份、甲酸3‑10份、N‑甲基吡咯烷酮50‑70份、无水醋酸锌2‑8份。本发明先将多元胺与带双键的脂环酸酐进行反应，生成端基带有双键的多酰亚胺结构，继而对双键进行环氧化转变，再用不饱和一元酸开环酯化，再经酸酐改性，引入羧基，最终获得酰亚胺结构的感光显影树脂。该树脂具有优异电性能，耐热、尺寸稳定性好、附着性优异、介电常数低，适合用于制备IC载板油墨、印制电路板阻焊油墨或芯片光刻胶。

Description

酰亚胺结构感光显影树脂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于高分子材料技术领域，具体涉及一种酰亚胺结构感光显影树脂及其制备方法和应用。
背景技术
IC载板技术上世纪80年代起源于日本，发展至今已有30多年历史，早期与IC一体化封装技术并存，当前高端IC基本都已采用载板封装技术，作为核心芯片与常规印制电路板(PCB)的精密连接装置。IC载板是由覆铜板经光刻、阻焊感光显影、镀金等工艺制作而成，与PCB传统铜板存在几个方面不同。其一，IC载板覆铜板所用基材不同于传统覆铜板的环氧/玻纤复合材料，而主要采用BT树脂、ABF绝缘膜(味之素公司的Ajinomoto Build-upFilm)、MIS聚合物作为覆铜板(膜)基材，该三类基板材料都被国外企业垄断。其二，IC载板制作从特种覆铜板(膜)开始，所经历的线路蚀刻、阻焊感光显影加工都要求比常规PCB制作更为精细的技术要求，即蚀刻、阻焊显影分辨率更高，线宽通常控制在数十微米范围内。其三，阻焊感光显影油墨作为永久精细保护性薄层材料，在IC载板上要求具有严苛的耐热性、抗热膨胀、硬度、耐刮擦、抗冲击性能，甚至某些应用场合还要求该阻焊层具有较低的介电常数，以适应高频通讯要求。其四，IC载板后段加工大多采用化学镀金(工业简称化金)，而非电镀，化金药水一般具有较强的酸性或碱性，这就要求IC载板阻焊层具有较高的耐化金性(即耐腐蚀性)，避免出现阻焊层变色、变性、易剥落等缺陷。因此，IC载板阻焊油墨相对于传统PCB阻焊油墨，其显影分辨率、显影质量、抗热膨胀性、耐化金性等指标有了更严苛的要求，而IC载板阻焊油墨的技术关键在于感光显影主体树脂和光引发体系。因此，有必要提升感光显影主体树脂的相关性能指标以适应IC载板的要求。
发明内容
本发明的第一个目的，在于提供一种酰亚胺结构感光显影树脂，本发明的第二个目的，在于提供该感光显影树脂的制备方法，本发明的第三个目的，在于提供该感光显影树脂的应用。
根据本发明的第一个方面，提供了一种酰亚胺结构感光显影树脂，以重量份计，其原料组成包括：多元胺2-6份、二元羧酸酐6-20份、不饱和一元酸1-6份、阻聚剂0.02-0.08份、催化剂0.02-0.08份、过氧化氢2-10份、饱和碳酸氢钠溶液2-6份、乙醚1-5份、甲酸3-10份、N-甲基吡咯烷酮50-70份、无水醋酸锌2-8份。
在一些实施方式中，多元胺选自4,4'-二氨基二环己基甲烷、1,4-环己烷二甲胺、1,3-环己烷二甲胺、4,4'-(对二甲氨基)二苯基甲烷、异氟尔酮二胺、1,8-辛二胺、聚氧乙烯二胺、2,4,6-三氨基嘧啶中的一种或多种。链式多胺衍生的酰亚胺结构感光显影树脂，其韧性和成膜性可得以改善；脂环多胺衍生的酰亚胺结构感光显影树脂，其偏于刚韧，性能较好平衡；芳香多胺衍生的酰亚胺结构感光显影树脂，其性能偏于刚性、脆硬，溶解性和成膜性不理想。因此，一般需要三者搭配，对冲平衡性能。
在一些实施方式中，二元羧酸酐选自四氢苯酐、六氢苯酐、甲基四氢苯酐中的一种或多种。
在一些实施方式中，不饱和一元酸选自丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸中的一种或多种。
在一些实施方式中，阻聚剂选自对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚、邻苯二酚中的至少一种。
在一些实施方式中，催化剂选自苄基三乙基氯化铵、苄基二胺、三乙胺、二乙胺、三苯基膦中的一种或多种。
根据本发明的第二个方面，提供了上述的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括以下步骤：
S1、将二元羧酸酐总量40-60％的二元羧酸酐、多元胺、无水醋酸锌、阻聚剂总量20-30％的阻聚剂和N-甲基吡咯烷酮混合，在氮气氛围中，加热至70-80℃并搅拌0.5-2h，然后加热至140-160℃，持续搅拌15-18小时，反应完成后将反应溶液降温至20-35℃，抽滤并用无水乙醇洗涤，将产物进行干燥，研磨，得到双马来酰亚胺固体粉末；
S2、将步骤S1制得的双马来酰亚胺固体粉末和甲酸混合，在50-60℃下搅拌1-3h，然后加入过氧化氢，继续反应3-5h，反应完成后往反应产物中加入饱和碳酸氢钠溶液和乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层，用水将有机层清洗2-3遍，然后通过旋蒸除去乙醚，再加入无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到产物；
S3、将步骤S2制得的产物与剩余的阻聚剂、催化剂混合，将体系升温到90-100℃，然后加入不饱和一元酸，加完后升温到110-120℃，继续反应2-3h，反应完成后将反应体系的温度降到70-90℃，再加入剩余的二元羧酸酐，反应6-8h，即得。
步骤S1中，无水醋酸锌用于吸附反应中生成的水，N-甲基吡咯烷酮作为溶剂。
步骤S1中，采取分阶段加热的方式，目的是先让所有反应原料在较低的温度(70-80℃)下混合均匀，避免后续高温(140-160℃)反应发生局部爆聚。
步骤S2中，甲酸的作用主要是提供一种弱酸环境，增强过氧化氢的氧化性。
步骤S2中，乙醚的作用是在萃取中提供有机相。
步骤S3中，将主要反应原料与阻聚剂、催化剂混合均匀，再升温到90-100℃，此时加入不饱和一元酸，不容易发生自聚，搅拌均匀后再升温到110-120℃，可以进一步防止不饱和一元酸爆聚。
本发明将酰亚胺结构引入到感光显影主体树脂中，在生成的多酰亚胺的基础上继续接枝增加树脂的功能性。本发明先将多元胺与带双键的脂环酸酐进行反应，生成端基带有双键的多酰亚胺结构，继而对双键进行环氧化转变，再用不饱和一元酸开环酯化，再经酸酐改性，引入羧基，最终获得酰亚胺结构的感光显影树脂。该树脂具有优异电性能，耐热、尺寸稳定性较好、附着性优异、介电常数比较低等优点。
当二元羧酸酐为四氢苯酐，多元胺为1,3-环己烷二甲胺，不饱和一元酸为丙烯酸时，本发明的合成路线示意图如图1所示。
在一些实施方式中，步骤S1中，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4-6小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
在一些实施方式中，步骤S2中，过氧化氢需缓慢滴加，滴加时间控制在2-4h。
在一些实施方式中，搅拌的转速为600-800rpm。
根据本发明的第三个方面，提供了上述的酰亚胺结构感光显影树脂在制备IC载板阻焊油墨、印制电路板阻焊油墨或芯片光刻胶中的应用。
根据本发明的第四个方面，提供了一种干膜，其通过上述的酰亚胺结构感光显影树脂进行光固化或热固化得到的。
在一些实施方式中，将酰亚胺结构感光显影树脂印刷在载体上，于70-80℃烘烤20-30分钟，即得干膜。
根据本发明的第五个方面，提供了上述的干膜在制备IC载板或印制电路板中的应用。
本发明的有益效果包括：
本发明的酰亚胺结构的感光显影树脂，其分子量较低，低分子量的多元酰亚胺结构低聚物可以使得树脂固化后所得固化膜具有较高的玻璃化转变温度和较低的热膨胀性能，同时，因大量存在的酰亚胺结构在双键交联固化后成为聚酰亚胺固化膜，所以其具有优异的耐热性、抗热膨胀性、尺寸稳定性，能够满足IC载板阻焊油墨对线宽精度、抗热变形性的苛刻要求。
附图说明
图1为本发明实施例1的合成路线示意图。
具体实施方式
下面对本发明作进一步详细的说明，值得说明的是，以下实施例只是为了更好地解释本发明的内容，并不对本发明保护的范围做限制。实施例中未公开的工艺步骤为现有技术。若无特殊说明，以下原料均为市购。
以下实施例中，搅拌的转速为600rpm。
实施例1
本实施例的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将50.00g四氢苯酐、46.74g 1,3-环己烷二甲胺、60.30g无水醋酸锌、0.16g对苯二酚和1.00L N-甲基吡咯烷酮放入装有氮气入口和温度计的3L圆底四颈烧瓶中，将混合物在氮气氛围中，加热至80℃并搅拌半小时，然后加热至150℃，持续搅拌16小时。反应完成后将反应溶液降至室温，抽滤并用无水乙醇洗涤3次，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)中得到的双马来酰亚胺固体粉末29.35g和甲酸75.85g，在50℃下搅拌2h，然后缓慢滴加48.89g过氧化氢，滴加时间约3h，滴加完成后，继续反应5h，反应完成后将反应产物倒入分液漏斗，然后加入50g饱和碳酸氢钠溶液和25g乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层后再用蒸馏水将有机层清洗3次，接着将清洗后的产物倒入烧杯中，旋蒸除去乙醚，然后加入30g无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到干燥的产物。
(3)将步骤(2)中得到的干燥的产物31.32g加入另一个三口瓶中，再加入0.48g对苯二酚和0.32g苄基三乙基氯化铵，将体系升温到90℃，然后往三口瓶中滴加28.53g丙烯酸，滴加完成后升温到110℃，继续反应2.5h，反应完成后将反应体系的温度降到80℃，再加入60.23g四氢苯酐，反应6h，即得。
实施例2
本实施例的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将50.00g四氢苯酐、46.23g 1,8-辛二胺、60.30g无水醋酸锌、0.16g对苯二酚和1.00L N-甲基吡咯烷酮放入装有氮气入口和温度计的3L圆底四颈烧瓶中，将混合物在氮气氛围中，加热至80℃并搅拌半小时，然后加热至150℃，持续搅拌16小时。反应完成后将反应溶液降至室温，抽滤并用无水乙醇洗涤3次，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)中得到的双马来酰亚胺固体粉末29.35g和甲酸75.85g，在50℃下搅拌2h，然后缓慢滴加48.89g过氧化氢，滴加时间约3h，滴加完成后，继续反应5h，反应完成后将反应产物倒入分液漏斗，然后加入50g饱和碳酸氢钠溶液和25g乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层后再用蒸馏水将有机层清洗3次，接着将清洗后的产物倒入烧杯中，旋蒸除去乙醚，然后加入30g无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到干燥的产物。
(3)将步骤(2)中得到的干燥的产物31.32g加入另一个三口瓶中，再加入0.48g对苯二酚和0.32g苄基三乙基氯化铵，将体系升温到90℃，然后往三口瓶中滴加28.53g丙烯酸，滴加完成后升温到110℃，继续反应2.5h，反应完成后将反应体系的温度降到80℃，再加入60.23g四氢苯酐，反应6h，即得。
实施例3
本实施例的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将50.00g四氢苯酐、41.23g聚氧乙烯二胺、60.30g无水醋酸锌、0.16g对苯二酚和1.00L N-甲基吡咯烷酮放入装有氮气入口和温度计的3L圆底四颈烧瓶中，将混合物在氮气氛围中，加热至80℃并搅拌半小时，然后加热至150℃，持续搅拌16小时。反应完成后将反应溶液降至室温，抽滤并用无水乙醇洗涤2次，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)中得到的双马来酰亚胺固体粉末27.74g和甲酸75.85g，在50℃下搅拌2h，然后缓慢滴加48.89g过氧化氢，滴加时间约3h，滴加完成后，继续反应5h，反应完成后将反应产物倒入分液漏斗，然后加入50g饱和碳酸氢钠溶液和25g乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层后再用蒸馏水将有机层清洗3次，接着将清洗后的产物倒入烧杯中，旋蒸除去乙醚，然后加入30g无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到干燥的产物。
(3)将步骤(2)中得到的干燥的产物31.32g加入另一个三口瓶中，再加入0.48g对苯二酚和0.32g苄基三乙基氯化铵，将体系升温到90℃，然后往三口瓶中滴加28.53g丙烯酸，滴加完成后升温到110℃，继续反应2.5h，反应完成后将反应体系的温度降到80℃，再加入60.23g四氢苯酐，反应6h，即得。
实施例4
本实施例的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将50.00g四氢苯酐、23.37g 1,3-环己烷二甲胺、20.62g聚氧乙烯二胺、60.30g无水醋酸锌、0.16g对苯二酚和1.00L N-甲基吡咯烷酮放入装有氮气入口和温度计的3L圆底四颈烧瓶中，将混合物在氮气氛围中，加热至80℃并搅拌半小时，然后加热至150℃，持续搅拌16小时。反应完成后将反应溶液降至室温，抽滤并用无水乙醇洗涤2次，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)中得到的双马来酰亚胺固体粉末28.79g和甲酸75.85g，在50℃下搅拌2h，然后缓慢滴加48.89g过氧化氢，滴加时间约3h，滴加完成后，继续反应5h，反应完成后将反应产物倒入分液漏斗，然后加入50g饱和碳酸氢钠溶液和25g乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层后再用蒸馏水将有机层清洗3次，接着将清洗后的产物倒入烧杯中，旋蒸除去乙醚，然后加入30g无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到干燥的产物。
(3)将步骤(2)中得到的干燥的产物31.32g加入另一个三口瓶中，再加入0.48g对苯二酚和0.32g苄基三乙基氯化铵，将体系升温到90℃，然后往三口瓶中滴加28.53g丙烯酸，滴加完成后升温到110℃，继续反应2.5h，反应完成后将反应体系的温度降到80℃，再加入60.23g四氢苯酐，反应6h，即得。
实施例5
本实施例的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将50.00g四氢苯酐、23.37g 1,3-环己烷二甲胺、23.12g 1,8-辛二胺、60.30g无水醋酸锌、0.16g对苯二酚和1.00L N-甲基吡咯烷酮放入装有氮气入口和温度计的3L圆底四颈烧瓶中，将混合物在氮气氛围中，加热至80℃并搅拌半小时，然后加热至150℃，持续搅拌16小时。反应完成后将反应溶液降至室温，抽滤并用无水乙醇洗涤2次，将产物在50℃的真空烘箱中干燥4小时，研磨后得到双马来酰亚胺固体粉末。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)中得到的双马来酰亚胺固体粉末29.78g和甲酸75.85g，在50℃下搅拌2h，然后缓慢滴加48.89g过氧化氢，滴加时间约3h，滴加完成后，继续反应5h，反应完成后将反应产物倒入分液漏斗，然后加入50g饱和碳酸氢钠溶液和25g乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层后再用蒸馏水将有机层清洗3次，接着将清洗后的产物倒入烧杯中，旋蒸除去乙醚，然后加入30g无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到干燥的产物。
(3)将步骤(2)中得到的干燥的产物31.32g加入另一个三口瓶中，再加入0.48g对苯二酚和0.32g苄基三乙基氯化铵，将体系升温到90℃，然后往三口瓶中滴加28.53g丙烯酸，滴加完成后升温到110℃，继续反应2.5h，反应完成后将反应体系的温度降到80℃，再加入60.23g四氢苯酐，反应6h，即得。
下面，对实施例1-5制得的酰亚胺结构感光显影树脂进行性能测试，测试方法如下：
(1)感光性：将酰亚胺结构感光显影树脂印刷在覆铜板上，于75℃烘烤20分钟，将21级光梯度尺置于膜层上方，在LED光源的曝光机下曝光、显影，以膜层残留7格的时间为标准。
(2)最小线距线宽：按照GB/T 29846-2013印制板用光成像耐电镀抗蚀剂的方法测试。
(3)抗蚀刻性：按照GB/T 29846-2013印制板用光成像耐电镀抗蚀剂的方法测试抗蚀刻性能，以蚀刻后目测图形完整，线路边缘整齐，无起皱脱落或者狗牙形状为优，起皱无脱落为良，脱落为差。
(4)抗电镀性：按照GB/T 29846-2013印制板用光成像耐电镀抗蚀剂的方法测试抗电镀性，以电镀后目测图形无渗镀、气泡、脱落为优，有渗镀、无脱落为良，脱落为差。
(5)褪膜性：将试验样板置于50℃、3wt％的NaOH水溶液中，观察褪膜性能的好坏，以在60s内全部脱落干净无残留的为优，60-120s内全部脱落干净无残留的为良，120s后才脱落干净无残留的为差。
测试结果如表1所示。
表1实施例1-5的酰亚胺结构感光显影树脂的性能测试结果
由表1可见，本发明的酰亚胺结构感光显影树脂的感光性、抗蚀刻性、抗电镀性、褪膜性等性能优良，适合应用于制备IC载板。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.酰亚胺结构感光显影树脂，其特征在于，以重量份计，其原料组成包括：多元胺2-6份、二元羧酸酐6-20份、不饱和一元酸1-6份、阻聚剂0.02-0.08份、催化剂0.02-0.08份、过氧化氢2-10份、饱和碳酸氢钠溶液2-6份、乙醚1-5份、甲酸3-10份、N-甲基吡咯烷酮50-70份、无水醋酸锌2-8份。
2.根据权利要求1所述的酰亚胺结构感光显影树脂，其特征在于，所述多元胺选自4,4'-二氨基二环己基甲烷、1,4-环己烷二甲胺、1,3-环己烷二甲胺、4,4'-(对二甲氨基)二苯基甲烷、异氟尔酮二胺、1,8-辛二胺、聚氧乙烯二胺、2,4,6-三氨基嘧啶中的一种或多种。
3.根据权利要求1或2所述的酰亚胺结构感光显影树脂，其特征在于，所述二元羧酸酐选自四氢苯酐、六氢苯酐、甲基四氢苯酐中的一种或多种；所述不饱和一元酸选自丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸中的一种或多种。
4.根据权利要求1或2所述的酰亚胺结构感光显影树脂，其特征在于，所述阻聚剂选自对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚、邻苯二酚中的至少一种；所述催化剂选自苄基三乙基氯化铵、苄基二胺、三乙胺、二乙胺、三苯基膦中的一种或多种。
5.权利要求1-4任一项所述的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、将二元羧酸酐总量40-60％的二元羧酸酐、多元胺、无水醋酸锌、阻聚剂总量20-30％的阻聚剂和N-甲基吡咯烷酮混合，在氮气氛围中，加热至70-80℃并搅拌0.5-2h，然后加热至140-160℃，持续搅拌15-18小时，反应完成后将反应溶液降温至20-35℃，抽滤并用无水乙醇洗涤，将产物进行干燥，研磨，得到双马来酰亚胺固体粉末；
S2、将步骤S1制得的双马来酰亚胺固体粉末和甲酸混合，在50-60℃下搅拌1-3h，然后加入过氧化氢，继续反应3-5h，反应完成后往反应产物中加入饱和碳酸氢钠溶液和乙醚，摇晃均匀后静置分层，分离出有机层，用水将有机层清洗2-3遍，然后通过旋蒸除去乙醚，再加入无水硫酸镁过夜干燥，之后过滤除去硫酸镁，得到产物；
S3、将步骤S2制得的产物与剩余的阻聚剂、催化剂混合，将体系升温到90-100℃，然后加入不饱和一元酸，加完后升温到110-120℃，继续反应2-3h，反应完成后将反应体系的温度降到70-90℃，再加入剩余的二元羧酸酐，反应6-8h，即得。
6.根据权利要求5所述的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，其特征在于，步骤S2中，过氧化氢需缓慢滴加，滴加时间控制在2-4h。
7.根据权利要求5或6所述的酰亚胺结构感光显影树脂的制备方法，其特征在于，所述搅拌的转速为600-800rpm。
8.根据权利要求1-4任一项所述的酰亚胺结构感光显影树脂在制备IC载板阻焊油墨、印制电路板阻焊油墨或芯片光刻胶中的应用。
9.一种干膜，其特征在于，其通过权利要求1-4任一项所述的酰亚胺结构感光显影树脂进行光固化或热固化得到的。
10.权利要求9所述的干膜在制备IC载板或印制电路板中的应用。
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