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CN116616371A - 四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN116616371A CN202310592846.8A CN202310592846A CN116616371A CN 116616371 A CN116616371 A CN 116616371A CN 202310592846 A CN202310592846 A CN 202310592846A CN 116616371 A CN116616371 A CN 116616371A
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申航
刘杰
杨杰
李梁晖
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Xi'an Haijijiao Biotechnology Research Institute Co ltd
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Xi'an Haijijiao Biotechnology Research Institute Co ltd
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Abstract

本发明涉及饲料添加剂领域，公开了四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用，制备所述四萜烯烃衍生物的方法包括以下步骤：(1)将四萜烯烃和植物油混合，得到浑浊的混合液；(2)向步骤(1)所得的混合液中通入含氧气体，使得物料混合并反应，得到四萜烯烃衍生物。利用本发明所述的方法制备的四萜烯烃衍生物可以作为一种新的饲料添加剂使用，用于提高畜禽免疫力，还可以避免四萜烯烃等因性质不稳定而应用受限的问题，提高了天然抗氧化四萜烯烃的利用度，拓展其在饲料、医药、保健品等不同领域的应用。本发明上述的方法极具操作性，其操作过程安全环保，可规模化生产满足市场需求。

Description

四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及添加剂领域，具体涉及一种四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
饲料添加剂的应用在饲料行业中有着至关重要的作用，饲料中添加剂的加入，可有效促进牲畜的生长和疾病的预防，但随着时间的累积及其过度使用，导致其在生物链累积量越多，对各种生物以及生态环境造成严重的危害和污染，同时也导致微生态群体耐药性增强，致使牲畜机体免疫力下降，治愈率降低，为了缓解这一现状，寻找一种增强牲畜本身机体免疫的饲料添加剂是目前整个饲料行业需思考和解决的问题。
在四萜烯烃中的部分类胡萝卜素具有免疫调节的生理活性，因此，常作为饲料添加剂使用。在自然界，将紫花苜蓿、胡萝卜、番茄、黄色玉米粉等含有四萜烯烃类胡萝卜素的产品经脱水、研磨、磨粉和暴露于光或热下干燥，均会导致或加速偶发性加氧过程。尽管牲畜在干紫花苜宿、麦秆粉、玉米淀粉中也能摄入四萜烯烃加氧衍生物，但摄入量有限，并且其不能为牲畜的健康提供精准膳食营养。如何提供一种源于四萜烯烃的新的添加剂用于提高畜禽的免疫力是一个需要解决的问题。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术存在的问题，提供一种四萜烯烃衍生物及其制备方法和应用，该四萜烯烃衍生物具有性质稳定的优点，且能够提高畜禽动物的免疫力，且能够作为饲料添加剂使用。
为了实现上述目的，本发明第一方面提供一种四萜烯烃衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将四萜烯烃和植物油混合，得到浑浊的混合液；
(2)向步骤(1)所得的混合液中通入含氧气体，使得物料混合并反应，得到四萜烯烃衍生物。
本发明第二方面提供根据如上所述的制备方法制备得到的四萜烯烃衍生物。
本发明第三方面提供如上所述的四萜烯烃衍生物在食品、药品、保健品、饲料和饵料领域中作为添加剂的应用。
本发明第四方面提供一种饲料，所述饲料包含如上所述的四萜烯烃衍生物和饲料原料。
在本发明中，以植物油作为载体，发现了具有免疫调节功能的类胡萝卜素衍生物，这为类胡萝卜素的免疫影响的发生提供了其他发生途径的可能，该发现可以避免四萜烯烃等因性质不稳定而应用受限的问题，提高了四萜烯烃类胡萝卜素的利用度，并扩展了其应用场景。
本发明所述的衍生物低毒，在正常用量范围内对动物无毒性，且能够提高畜禽动物的免疫力，能够应用于饲料、医药、保健品等不同领域。
而且，本发明所述的制备方法操作过程安全环保，可重复性强，并能满足规模化生产。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明第一方面提供一种四萜烯烃衍生物的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)将四萜烯烃和植物油混合，得到浑浊的混合液；
(2)向步骤(1)所得的混合液中通入含氧气体，使得物料混合并反应，得到四萜烯烃衍生物。
在本发明中，所述四萜烯烃具有C40H56的化合物，优选地，步骤(1)中，所述四萜烯烃选自α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和番茄红素中的至少一种。
所述四萜烯烃的来源没有特别的限制，可以为购买或者自制得到。所述四萜烯烃可以以含四萜烯烃的原料提取物(原料比如为胡萝卜、万寿菊、番茄、甜椒、辣椒、玫瑰果、红薯、苜蓿、螺旋藻、甘蓝、菠菜、海藻等植物原料或者能够生物合成四萜烯烃的微生物)。
所述植物油可以为本领域任意种类的植物油，没有特别的限制，只要无毒即可，优选地，步骤(1)中，所述植物油选自棕榈油、椰子油、葵花籽油、菜籽油、橄榄油、核桃油、棉籽油、桐籽油、花生油、大豆油、芝麻油、玉米油和胡麻油中的至少一种。
所述四萜烯烃的添加量可以在较宽的范围内选择，优选地，步骤(1)中，相比于100mL的植物油，所述四萜烯烃的添加量为0.1-10g，例如可以为0.1、0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、6、7、8、9、10g以及任意两个值之间组成的任意范围，优选为1-5g。
所述含氧气体中氧气的含量可以在较宽的范围内选择，优选地，步骤(2)中，所述含氧气体中氧含量为20体积％以上，例如可以为20、30、40、50、60、70、80、90、95、98体积％及以上以及任意两个值之间组成的任意范围，优选为65体积％以上。所述含氧气体可以为空气、O2/N2混合气或者纯氧。
优选地，反应过程中控制含氧气体的压力在0.01MPa-5MPa(例如可以为0.01、0.05、0.1、0.5、1、2、3、4、5MPa以及任意两个值之间组成的任意范围)范围内。
本领域技术人员可以根据反应体系的大小调整含氧气体的流速，在此不在详细说明。
优选地，步骤(2)中，所述反应的温度为5-95℃(例如可以为5、10、20、30、40、50、60、70、80、90、95℃以及任意两个值之间组成的任意范围)，更优选为45-75℃。
在本发明中，为了能够使得物料充分的接触，在接触和反应过程中，可以采用比如搅拌等方法来加剧物料的混合，本领域技术人员可以根据实际需要进行调整。
所述反应的时间可以在较宽的范围内选择，优选地，该方法还包括：步骤(2)中，观察混合液，当混合液由浑浊变为澄清透亮时，终止反应。反应过程中还伴随着颜色的变化，比如，以β-胡萝卜素为例，将各物料混合后，物料的颜色会从深红色渐渐转变为浅黄色。而且，发明人还发现，随着反应的进行，物料的粘度也会随之增加。
反应结束后的物料可以直接作为添加剂使用，也可以经过分离纯化后使用。
本发明第二方面提供根据如上所述的制备方法制备得到的四萜烯烃衍生物。
通过分离纯化后，得到的四萜衍生物为黄色蓬松状晶体，吸潮后变为暗红色。此外，该衍生物有浓郁的特殊气味。
本发明第三方面提供如上所述的四萜烯烃衍生物在食品、药品、保健品、饲料和饵料领域中作为添加剂的应用。
优选地，所述饲料为植物性饲料、动物性饲料、矿物质饲料、维生素饲料或添加剂饲料。
本发明的发明人经过研究发现，所述四萜烯烃衍生物在作为饲料添加剂使用时能够起到促进动物生长性能和提高免疫力的效果，且正常用量范围内无毒。
本发明第四方面提供一种饲料，所述饲料包含如上所述的四萜烯烃衍生物和饲料原料。
所述饲料原料可以为本领域常规使用的饲料原料，比如可以为淀粉、麸皮、谷物和豆粕等。
优选地，以重量计，所述饲料中，所述四萜烯烃衍生物的添加量为1-50ppm，优选为10-30ppm。
以下将通过实施例对本发明进行详细描述。
β-胡萝卜素为宝鸡市方晟生物开发有限公司的市售品，96％纯度。
酸价通过氢氧化钾标准滴定液滴定方法测得。
四萜烯烃衍生物的产率为反应完成后的产品的重量除以初始投加物料的重量的比值。
实施例1
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于35℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入95％氧气，气体压力控制在0.02MPa，保证反应温度稳定在35℃；
(3)通过步骤(2)反应110h后，混合油液由浑浊变成澄清透亮的油样液体，终止反应。
实施例2
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于35℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入空气，气体压力控制在0.02MPa，保证反应温度稳定在35℃；
(3)通过步骤(2)反应385h后，混合液由砖红色变成澄清透亮的黄色液体，表明反应完成。
实施例3
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于35℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入50％氧气，气体压力控制在0.02MPa，保证反应温度为35℃；
(3)通过步骤(2)反应209h后，得到澄清透亮的油样液体，反应完成结束。
实施例4
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于30℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续充入100％氧气,气体压力控制在0.02MPa，并进行持续的磁力搅拌，保证反应温度为30℃；
(3)通过步骤(2)反应143h后，得到澄清透亮的黄色液体，反应结束。
实施例5
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于40℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入95％氧气，气体压力控制在0.02MPa，保证反应温度为40℃；
(3)通过步骤(2)反应99h后，得到澄清透亮的油样液体，反应完成结束。
实施例6
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的葵花籽油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于65℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入95％氧气，氧气压力控制在0.02MPa，并进行持续的磁力搅拌，保证反应温度为65℃；
(3)通过步骤(2)反应78h后，得到澄清透亮的油样液体，反应完成结束。
表1示出了不同工艺参数条件下的四萜烯烃衍生物的反应时长、产率和酸价。
表1
从表1可以看出，从实施例1到实施例3具有相同的反应温度条件下，通入气体的含氧量越大，反应速度越快。
实施例4-6中通入的气体具有相同的通氧量，但在不同的反应温度下，温度越高，反应速度越快。
实施例7
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的棕榈油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于65℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续鼓入95％氧气，气体压力控制在0.02MPa，保证反应温度为65℃；
(3)通过步骤(2)反应后，得到澄清透亮的黄色液体，反应完成结束。
实施例8
本实施例用于说明四萜烯烃衍生物的制备方法。
(1)称取1.25gβ-胡萝卜素加入100mL的椰子油中混匀，将混合液装入三口烧瓶中，并置于65℃的水浴锅中进行持续加热；
(2)向步骤(1)的植物油β-胡萝卜素混合液中持续充入95％氧气，气体压力控制在0.02MPa，并进行持续的磁力搅拌，保证反应温度为65℃；
(3)通过步骤(2)反应后，得到澄清透亮的油样液体，反应完成结束。
表2示出了不同反应体系条件下的四萜烯烃衍生物的反应时长、产率和酸价。
表2
从表2可以看出，实施例7-实施例8中，在具有相同的反应温度和通氧条件下，相较于不饱和脂肪酸高的葵花籽油，不饱和脂肪酸低的棕榈油和椰子油反应时长慢2-6h；但考虑到高含量的不饱和脂肪酸易氧化酸败，时长差在6h的可接受范围内，并且椰子油本身具有抗氧化的特性，所以，其较其他两种植物油在长远的经济效益和营养价值上考虑更具有优势。
测试例1
本测试例用于说明小鼠急性毒性试验。
选择雌雄各半，6周龄～8周龄，健康小鼠58只，体重在25～35g。以8只进行预实验，确定了致死剂量范围为1550～3500mg/Kg。再根据预实验致死剂量范围，对小鼠经口一次性给予制备得到的四萜烯烃衍生物后，在短时间内观察小鼠毒性试验，利用改良寇氏法进行小鼠LD50的测定。中毒症状参考《GB 15193.3-2014》。表3为经口急性毒性剂量分级表。
表3
表4
组别 剂量(mg/Kg) 剂量对数 动物数/只 死亡数/只 死亡率/％
1 1600 3.204 10 0 0
2 1920 3.283 10 3 30
3 2304 3.362 10 5 50
4 2764 3.441 10 8 80
5 3317 3.52 10 10 100
表4示出了四萜烯烃衍生物对小鼠急性毒性试验的实验结果。根据LD50的计算公式可得，四萜烯烃衍生物经小鼠口服后：LD50为2260m/kg，95％的可信限范围为2067～2470mg/Kg，lgLD50标准误差为：0.02。
根据急性毒性(LD50)剂量分级表(见表3)，该四萜烯烃衍生物为低毒物质，在安全剂量范围内可安全使用。
测试例2
本测试例用于说明动物试验。
试验选取320只健康1日龄的白羽肉鸡，采用随机分配设计，随机分为4个处理组并进行编号，每个处理组设4个重复，每个重复20只。试验期间肉鸡雌雄混合饲养，自由采食和饮水，每日定时饲喂两次，严格按照常规肉仔鸡饲养方法管理，试验期为42d。具体分组为：
空白对照组：按常规饲喂基础日粮(配方见表5)，不添加四萜烯烃衍生物；
试验Ⅰ组：饲喂含10mg/kg四萜烯烃衍生物的基础日粮；
试验Ⅱ组：饲喂含20mg/kg四萜烯烃衍生物的基础日粮；
试验Ⅲ组：饲喂含30mg/kg四萜烯烃衍生物的基础日粮；
所述四萜烯烃衍生物为实施例6制备得到的四萜烯烃衍生物。
表5
肉鸡免疫指标测定：42日龄早晨每个重复取3只活鸡经空腹称重后，翅下静脉采集血液。免疫球蛋白G(IgG)、免疫球蛋白A(IgA)和免疫球蛋白M(IgM)均采用酶联免疫吸附测定法(Elisa试剂盒)。
不同浓度衍生物对肉鸡血液中免疫球蛋白IgG、IgA和IgM的影响的测定结果如下表6所示。
表6
注：同列上标小写字母不同表示差异显著(p<0.05)，同列上标小写字母相同则表示差异不显著(p>0.05)。
表6示出了不同浓度衍生物对肉鸡血液中免疫球蛋白IgG、IgA和IgM的影响，从表6可以看出，饲粮中添加四萜烯烃衍生物的三个试验组肉鸡血液中免疫球蛋白IgG、IgA和IgM含量均显著高于空白对照组，其中试验Ⅲ组显著高于试验Ⅱ组和试验I组，免疫球蛋白的含量与四萜烯烃衍生物存在浓度依赖性。从以上结果可以看出，说明本发明的四萜烯烃衍生物可以显著提高肉鸡机体免疫力。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种四萜烯烃衍生物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)将四萜烯烃和植物油混合，得到浑浊的混合液；
(2)向步骤(1)所得的混合液中通入含氧气体，使得物料混合并反应，得到四萜烯烃衍生物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其中，步骤(1)中，所述四萜烯烃选自α-胡萝卜素、β-胡萝卜素、γ-胡萝卜素和番茄红素中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其中，步骤(1)中，所述植物油选自棕榈油、椰子油、葵花籽油、菜籽油、橄榄油、核桃油、棉籽油、桐籽油、花生油、大豆油、芝麻油、玉米油和胡麻油中的至少一种。
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的制备方法，其中，步骤(1)中，相比于100mL的植物油，所述四萜烯烃的添加量为0.1-10g，优选为1-5g。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的制备方法，其中，步骤(2)中，所述含氧气体中氧含量为20体积％以上，优选为65体积％以上；和/或
反应过程中控制含氧气体的压力在0.1MPa-5MPa范围内。
6.根据权利要求1-5中任意一项所述的制备方法，其中，步骤(2)中，所述反应的温度为5-95℃，优选为45-75℃；
优选地，该方法还包括：步骤(2)中，观察混合液，当混合液由浑浊变为澄清透亮时，终止反应。
7.根据权利要求1-6中任意一项所述的制备方法制备得到的四萜烯烃衍生物。
8.权利要求7所述的四萜烯烃衍生物在食品、药品、保健品、饲料和饵料领域中作为添加剂的应用；
优选地，所述饲料为植物性饲料、动物性饲料、矿物质饲料、维生素饲料或添加剂饲料。
9.一种饲料，其特征在于，所述饲料包含权利要求7所述的四萜烯烃衍生物和饲料原料。
10.根据权利要求9所述的饲料，其中，所述饲料原料包含淀粉、麸皮、谷物和豆粕中的至少一种。
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CN101065024A (zh) * 2004-09-28 2007-10-31 凯马福尔公司 促进增重和饲料转化的组合物和方法
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