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CN1165233C - 除草组合物 - Google Patents

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CN1165233C CNB988013525A CN98801352A CN1165233C CN 1165233 C CN1165233 C CN 1165233C CN B988013525 A CNB988013525 A CN B988013525A CN 98801352 A CN98801352 A CN 98801352A CN 1165233 C CN1165233 C CN 1165233C
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Abstract

一种含下述活性成分的叶面处理用除草组合物，(a)通式(1)的化合物，其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和(b)选自以下的化合物：咪草烟或其盐，灭草喹或其盐，咪草啶酸或其盐，三氟羧草醚-钠，乳氟禾草灵，氟黄胺草醚，烯草酮，烯禾定，高噁唑禾草灵-P-乙基，吡氟禾草灵和喹禾灵-P-乙基。该除草组合物用来有效的防治高地中的特别是大豆田中的多种杂草。本发明也描述了用上述除草组合物通过叶面处理杂草的除草方法；和上述活性成分的混合物作为叶面除草剂的用途。

Description

除草组合物
技术领域
本发明涉及一种除草组合物，具体地说，本发明涉及一种用于叶面处理的组合物和一种通过叶面处理杂草的除杂草方法。
技术背景
现在，商业上可获得多种除草剂，并且它们被广泛使用。然而，有许多种类的杂草要被防治且它们的生长过程延续很长时间。因此，需要有高除草活性、宽除草谱和对作物安全的除草剂。
发明公开
本发明人为发现好的除草剂经过充分研究。结果发现，以含有如下活性成分的除草组合物叶面处理一些杂草，可以有效地防治生长在农田或非农田中的各种杂草，
(a)通式如下的化合物：
Figure C9880135200041
其中R是C1-C7烷基，C5-C6环烷基，C2-C6链烯基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(俗名，咪草烟；下文中称作咪草烟)或其盐，(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(俗名，灭草喹；下文中称作灭草喹)或其盐，2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-(甲氧基甲基)-烟酸(俗名，咪草啶酸；下文中称作咪草啶酸)或其盐，5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸钠(俗名，三氟羧草醚-钠；下文中称作三氟羧草醚-钠)，O-[5-(2-氯-α，α，α-三氟-p-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]-DL-乳酸乙酯(俗名，乳氟禾草灵；下文中称作乳氟禾草灵)，5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺(俗名，氟黄胺草醚；下文中称作氟黄胺单醚)，(E，E)-(±)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧基]亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮(俗名，烯草酮；下文中称作烯草酮)，2-[1-(乙氧基亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮(俗名，烯禾定；下文中称作烯禾定)，(R)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)-氧]苯氧基]丙酸(俗名，高噁唑禾草灵-P-乙基；下文中称作高噁唑禾草灵-P-乙基)，(R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸丁酯(俗名，吡氟禾草灵；下文中称作吡氟禾草灵)和(R)-2-[4-(6-氯-喹喔啉-2-基氧)苯氧基]丙酸乙酯(俗名，喹禾灵-P-乙基；下文中称作喹禾灵-P-乙基)。他进一步发现相对于单独使用活性成分来说，使用除草组合物的除草活性可以协同增加，因此，可以相对低量使用，和延伸除草谱和在宽范围内可以选择防治各种杂草，特别是防治在大豆田中的杂草，因此完善了本发明。
因此，本发明提供了含活性成分(a)和(b)的叶面处理用除草组合物和通过叶面处理杂草来除草的方法，其中(a)是上述通式[1]的化合物，和(b)是选自含以下的化合物，咪草烟或其盐，灭草喹或其盐，咪草啶酸或其盐，三氟羧草醚-钠，乳氟禾草灵，氟黄胺草醚，烯草酮，烯禾定，高噁唑禾草灵-P-乙基，吡氟禾草灵和喹禾灵-P-乙基(参考下文中的组合物)。
在本发明的组合物中，盐是指农业化学可以接受的盐，例如碱金属盐，碱土金属盐，胺盐(例如异丙基胺盐)，或铵盐。
实施本发明的方式
化合物[1]，本发明组合物的中的一种活性成分，可以通过以下制备实施例所描述的方法制备。
制备实施例1
在冰冷却下，向混有5.3g(53.3mmol)乙酸钠的约100ml水溶液中加6.6g(24.3mmol)1，1-二溴-3，3，3-三氟丙酮，并将此混合物在70℃下搅拌20分钟。将反应混合物冷却至室温，向其中加入溶解在约20ml乙醚中的5.8g(21.5mmol)2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯肼溶液，并将该混合物在室温下搅拌1小时。分离醚层，然后浓缩。向残余物中加入约60ml四氢呋喃(下文中称作THF)，并向其中加入8.3g(23.0mmol)(乙氧羰基亚乙基)三苯膦，在回流下加热此混合物2小时。在减压下蒸馏除去THF，并将残余物通过硅胶柱色谱，得到3.8g(10.5mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮。
然后，在冰冷却下，将3.5g(9.7mmol)2-[2-氟-4-氯-5-异丙氧基苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解在约10ml浓硫酸中，将此溶液温热至室温。10分钟后，向此反应混合物中加入约100ml水。过滤收集沉淀出的晶体，然后依次先用20ml水洗涤两次，再用10ml己烷洗涤一次。将得到的晶体在异丙醇中重结晶，得到3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮。
然后，将3.2g(9.9mmol)2-[2-氟-4-氯-5-羟基-苯基]-4-甲基-5-三氟甲基哒嗪-3-酮溶解在约50ml N，N-二甲基甲酰胺中，室温下加入0.44g(11mmol)氢化钠(60％重量％油  分散液)。将此混合物在室温放置30分钟，然后用冰冷却，向其中加入1.8g(11mmol)溴代乙酸乙酯。室温下搅拌该混合物1小时，向其中依次加入乙醚和水进行萃取。依次用10％盐酸水溶液、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的氯化钠水溶液洗涤有机相，然后用无水硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，并将残余物通过硅胶柱色谱，得到2.4g(5.5mmol)2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸乙酯(化合物[1]中R是乙基；下文中称作化合物A)，熔点102℃。
制备实施例2
除了用以下反应试剂代替溴乙酸乙酯，重复制备实施例1描述的步骤。因此，可以得到所需的2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧基乙酸的酯衍生物。
                       表1
反应试剂 酯产物 化合物符号 物理参数(熔点)
溴乙酸甲酯溴乙酸丙酯溴乙酸丁酯氯乙酸戊酯溴乙酸己酯溴乙酸庚酯溴乙酸异丙酯溴乙酸异丁酯溴乙酸叔丁酯溴乙酸环戊酯溴乙酸环己酯溴乙酸烯丙酯溴乙酸乙烯酯 甲酯丙酯丁酯戊酯己酯庚酯异丙酯异丁酯叔丁酯环戊酯环己酯烯丙酯乙烯酯  BCDEFGHIJKLMN 80.4℃82.9℃75.6℃63.2℃
*：“i”，“t”和“c”分别代表“异”，“叔”和“环”。
1H-NMR(250MHz or 300MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))
化合物E
0.88(3H，t，J＝7Hz)，1.2-1.4(4H，m)，1.55-1.70(2H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.19(2H，t，J＝7Hz)，4.68(2H，s)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.99(1H，s)
化合物H
1.26(6H，d，J＝6.3Hz)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.05-5.18(1H，m)，6.98(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物I
0.90(6H，d，J＝6.6Hz)，1.85 -2.03(1H，m)，2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，3.98(2H，d，J＝6.5Hz)，4.70(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.98(1H，s)
化合物J
1.45-1.53(9H，m)，2.39-2.45(3H，m)，4.58-4.60(2H，m)，6.96-7.00(1H，m)，7.30-7.36(1H，m)，7.96-8.00(1H，m)
化合物K
1.5-1.9(8H，m)，2.43(3H，q，J＝2Hz)，4.65(2H，s)，5.2-5.4(1H，m)，6.97(1H，d，J＝7Hz)，7.33(1H，d，J＝8Hz)，7.98(1H，s)
化合物M
2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，4.67-4.72(2H，m)，5.23-5.37(2H，m)，5.84-5.98(1H，m)，7.00(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.2Hz)，7.99(1H，s)
化合物N
2.42(3H，q，J＝1.8Hz)，4.68-4.71(1H，m)，4.77(2H，s)，4.94-5.01(1H，m)，7.03(1H，d，J＝6.3Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.34(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99(1H，s)
制备实施例3
首先，将1.0g上述化合物A溶解在15ml 1，4-二噁烷中，加入15ml浓盐酸。将该溶液温热至60℃，搅拌6小时，然后用乙酸乙酯萃取。依次用碳酸氢钠水溶液和饱和的氯化钠水溶液洗涤有机层，然后用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂。将残余物溶解在5g亚硫酰氯中，回流加热1小时，然后减压下浓缩。室温下，将残余物溶解在20ml THF中，滴加入0.65g N，N-二乙基羟基胺，然后减压浓缩此混合物。将残余物通过硅胶柱色谱，得到1.1g O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧乙酰基]-N，N-二乙基羟基胺(化合物[1]中R是二乙氨基；下文中称作化合物O)。
1H-NMR(250MHz，CDCl3，TMS，δ(ppm))1.10(6H，t，J＝7.1Hz)，2.42(3H，q，J＝1.9Hz)，2.94(4H，q，J＝7.1Hz)，4.74(2H，s)，7.01(1H，d，J＝6.3Hz)，7.33(1H，d，J＝9.1Hz)，7.97(1H，s)
制备实施例4
除了用N，N-二甲基羟基胺代替N，N-二乙基羟基胺，重复操作制备实施例3描述的步骤。因此，可以得到O-[2-氯-4-氟-5-(4-甲基-5-三氟甲基-3-哒嗪酮-2-基)苯氧乙酰基]-N，N-二甲基羟基胺(化合物[1]中R是二甲氨基；下文中称作化合物P)。
咪草烟、灭草喹、三氟羧草醚-钠、乳氟禾草灵、氟黄胺草醚、烯草酮、烯禾定、高噁唑禾草灵-P-乙基、吡氟禾草灵和喹禾灵-P-乙基是在《农业化学手册》1995中描述的化合物(Meister出版公司，1995)，各自是C312、C332、C55、C93、C177、C334、C336、C164、C170和C318页。
咪草啶酸是在AG CHEM NEM COMPOUND REVIEW，13卷，1995(AG CHEM INFORMATION SERVICES出版，1995)，13页。
本发明提供了一种除草组合物，它可有效地选择防治宽范围的杂草和应用于新栽培方法，例如非耕种栽培。具体地说，本发明的除草组合物有效地防治大豆田中的主要杂草，例如双子叶植物例如卷茎蓼(Polygonum convolvulus)，旱苗蓼(Polygonum lapathifolium)，宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)，马齿苋(Portulaca oleracea)，灰菜(Chenopodium album)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，野芥菜(Sinapis arvensis)，高田菁(Sesbania exaltata)，加拿大筷子芥(Cassiaobtusifolia)，苘麻(Abutilon theophrasti)，刺黄花稔(Sida spinosa)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，园叶牵牛(Ipomoea purpurea)，全缘叶牵牛花(Ipomoea hederacea var.integriuscula)，曼陀罗(Daturastramonium)，龙葵(Solanum nigrum)，common cocklebur(Xanthium strumarium)，向日葵(Helianthus annuus)，田旋花(Convolvulus arvensis)，五凤草(Euphorbia helioscopia)，光果鬼针草(Bidens frondosa)和豚草(Ambrosia artemisiifolia)；和单子叶植物例如稗(Echinochloa crus-galli)，狗尾草(Setaria viridis)，大狗尾草(Setaria faberi)，金色狗尾草(Setaria glauca)，蟋蟀草(Digitariaciliaris)，牛筋草(Eleusine indica)，假高粱(Sorghum halepense)，匍匐冰草(Agropyron repens)和两色蜀黍(Sorghum bicolor)，但是其对作物例如大豆和大豆之后的作物例如玉米不显示明显的植物毒性。
在这些组合物中，虽然可以根据所防治的杂草种类、应用地点和应用条件和其他因素而变，但成分(a)和成分(b)的混合比例通常如下：化合物[1]对选自咪草烟或其盐、灭草喹或其盐和咪草啶酸或其盐的重量比，通常在范围1∶0.5至1∶50。化合物[1]对选自三氟羧草醚-钠、乳氟禾草灵、氟黄胺草醚、烯草酮、烯禾定、高噁唑禾草灵-P-乙基、吡氟禾草灵和喹禾灵-P-乙基的重量比，通常在范围1∶1至1∶100。
本发明组合物可以通常以制剂的形式使用，例如浓乳剂、可湿性粉剂或悬剂浮，这些制剂可以通过将组合物与固体载体、液体载体或其它填充剂混合制备，并且如果有必要，向该混合物中加入表面活性剂或其它辅助剂。在此种制剂中，所含成分(a)和成分(b)的量通常占总量的0.5-90％(重量)，优选1-80％(重量)。
在制剂中使用的固体载体可以包括，例如以下材料的细粉或颗粒形式：粘土(例如高岭土、硅藻土、合成水合氧化硅、Fubasmi粘土、膨润土、酸性粘土)；滑石和其它无机矿物(例如绢云母、粉状石英、粉状硫、活性碳、碳酸钙)；和化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、氯化铵、尿素)。液体载体可以包括，例如水；醇类(例如甲醇、乙醇)；酮类(例如丙酮、甲乙酮、环己酮)；芳香烃类(例如甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘)；非芳香烃类(例如己烷、环己烷、煤油)；酯类(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯)；腈类(例如乙腈、异丁基腈)；醚类(例如二噁烷、二异丙基醚)；酰胺类(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺)；和卤代烃类(例如二氯乙烷、三氯乙烯)。
表面活性剂可以包括，例如烷基硫酸酯；烷基磺酸盐；烷芳基磺酸盐；烷基芳基醚和它们的聚氧乙烯衍生物；聚乙二醇醚；多元醇酯；和糖醇的衍生物。
其它辅助剂可以包括，例如粘合剂和分散剂，例如酪蛋白、明胶、多糖类(例如粉状淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸)、木素衍生物、膨润土和合成水可溶聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸)；和稳定剂例如PAP(酸式磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二-叔-丁基-4-甲基-苯酚)、BHA(2-/3-叔-丁基-4-甲氧基苯酚)、植物油、矿物油、脂肪酸和脂肪酸酯。
本发明组合物也可以通过将活性成分用上述制剂技术制成相应的制剂，然后再混合这些制剂来制备。
本发明组合物可以以其原制剂形式施用于植物，或者用水或其它溶剂稀释后施用。本发明组合物也可以与其它除草剂混合后使用，在此情况下可以预期会提高除草活性。本发明组合物也可以与杀虫剂、杀菌剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、化肥、土壤改良剂或其它试剂一起使用。
本发明组合物的施用量，虽然可以根据作为活性成分化合物的成分(a)和成分(b)的混合比、气候条件、制剂类型、施用时间、施用方法、施用地点、所要防治的杂草以及要保护的作物改变，但对于化合物[1]和咪草烟或其盐、灭草喹或其盐或者咪草啶酸或其盐的混合物来说，通常使用活性成分化合物的总量为每公顷5-500g；对于化合物[1]和三氟羧草醚-钠、乳氟禾草灵或氟黄胺草醚的混合物来说，通常使用活性成分化合物的总量为每公顷10-2000g，优选10-200g；和对于化合物[1]和烯草酮、烯禾定、高噁唑禾草灵-P-乙基、吡氟禾草灵或喹禾灵-P-乙基的混合物来说，通常使用活性成分化合物的总量为每公顷10-2000g。在使用浓乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂或其它类似制剂时，它们通常以每公顷100-1000之比例用水悬浮剂稀释规定量后使用。
下面将描述制剂实施例，其中的份是指重量。
制剂实施例1
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，35份咪草烟，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和50份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例2
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，35份灭草喹，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和50份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例3
20份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，40份咪草啶酸，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和35份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例4
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份咪草啶酸，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和70份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例5
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，35份咪草烟，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和49份水混合和湿法磨成粉末直至粒径为5微米或更小，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例6
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，35份灭草喹，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和49份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例7
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份咪草啶酸，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例8
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，10份咪草啶酸，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例9
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份乳氟禾草灵，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和35份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例10
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份三氟羧草醚-钠，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例11
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，70份氟黄胺草醚，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和20份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例12
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，25份乳氟禾草灵，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例13
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份三氟羧草醚-钠，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和62份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例14
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，30份氟黄胺草醚，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例15
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份烯草酮，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和35份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例16
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，25份烯草酮，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和65份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例17
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份烯禾定，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和35份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例18
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，25份烯草酮，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例19
2.5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，12.5份烯草酮，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和79份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例20
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，25份烯禾定，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例21
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，35份高噁唑禾草灵-P-乙基，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和50份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例22
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份喹禾灵-P-乙基，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和40份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例23
10份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，50份吡氟禾草灵，3份木素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠和35份合成水合氧化硅充分磨成粉末和混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。
制剂实施例24
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，17.5份高噁唑禾草灵-P-乙基，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和71.5份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例25
2份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，20份喹禾灵-P-乙基，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和72份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
制剂实施例26
5份化合物A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K、L、M、N、O或P，25份吡氟禾草灵，3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC(羧甲基纤维素)和64份水混合和湿法磨成粒径为5微米或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。
以下将描述试验实施例。
评价标准
除草活性以0-10的11个级别来评价，即用数字“0”、“1”、“2”、“3”、“4”、“5”、“6”、“7”、“8”、“9”或“10”级表示，其中“0”级是指在实验过程中经处理的植物和未经处理的植物在发芽或生长程度上无差别或几乎无差别，“10”是指试验植物完全死亡或它们的发芽或生长被完全抑制。除草活性显著的级别是“7”、“8”、“9”或“10”，但“6”或以下为除草活性不足。植物毒性由以下表示，“无伤害”表示未发现明显植物毒性；“低”表示发现低植物毒性；“中等”表示发现中等植物毒性；或“高”表示发现高植物毒性。
试验实施例1
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种大豆(Glycine max)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物E、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物E的浓乳剂，咪草烟制剂产品(商品名，Pursuit；美国氰胺公司)和化合物E浓乳剂和咪草烟制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表2。
                        表2
  化合物     剂量(g/公顷)         除草活性  植物毒性
  蟋蟀草   大狗尾草    大豆
  化合物E化合物O     2020     33     44   无伤害无伤害
  咪草烟     40     4     2   无伤害
  化合物E+咪草烟化合物O+咪草烟 20+4020+40 99 88 无伤害无伤害
试验实施例2
在高地上播种大豆(Glycine max)，并让植物生长19天。
将10份化合物A、2份聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯和聚氧乙烯烷基芳基醚的混合物和25份水混合所得的化合物A的悬浮剂，通过湿法研磨至粒径为5微米或更小，向粉末混合物中加11份增稠剂(合成生物聚合胶和蒙脱土)和防冻剂(丙二醇)，进一步加水至总量为100份，得到上述咪草烟制剂产品和化合物A的悬剂浮和咪草烟制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用安装在拖拉机上的喷洒器，将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上，即生长在高地上的大豆(Glycine max)和宾州蓼(Polygonum pensylvanicum)上。施用7天后，观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表3。
                         表3
    化合物     剂量(g/公顷)   除草活性   植物毒性
    宾州蓼     大豆
    化合物A     20     5     无伤害
    咪草烟     70     3     无伤害
化合物A+咪草烟     20+70     10     无伤害
试验实施例3
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种大豆(Glycine max)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，乳氟禾草灵制剂产品(商品名，Cobra；美国Valent公司)和化合物A浓乳剂和乳氟禾草灵制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物E和O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表4。
                             表4
  化合物     剂量(g/公顷)         除草活性  植物毒性
  蟋蟀草   大狗尾草    大豆
化合物A化合物E化合物O     202020     333     444   无伤害无伤害无伤害
乳氟禾草灵     60     5     4   无伤害
化合物A+乳氟禾草灵化合物E+乳氟禾草灵化合物O+乳氟禾草灵 20+6020+6020+60 101010 101010 无伤害无伤害无伤害
试验实施例4
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种大豆(Glycine max)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，烯草酮制剂产品(商品名，Select；美国Valent公司)和化合物A浓乳剂和烯草酮制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物E和O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表5。
                             表5
  化合物     剂量(g/公顷)         除草活性  植物毒性
  蟋蟀草   大狗尾草    大豆
 化合物A化合物E化合物O     202020     333     444   无伤害无伤害无伤害
 烯草酮    20     2     2   无伤害
 化合物A+烯草酮化合物E+烯草酮化合物O+烯草酮 20+2020+2020+20 999 999 无伤害无伤害无伤害
试验实施例5
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种大豆(Glycine max)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，高噁唑禾草灵-P-乙基制剂产品(商品名，Pumas；Hoechst A.G.)和化合物A浓乳剂和高噁唑禾草灵-P-乙基制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。以化合物E和O重复同样的操作。施用后，让试验植物在温室内生长4天，然后观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表6。
                        表6
  化合物     剂量(g/公顷)      除草活性  植物毒性
蟋蟀草 大狗尾草   大豆
  化合物A化合物E化合物O     202020     333     444   无伤害无伤害无伤害
  高噁唑禾草灵-P-乙基     20     2     2   无伤害
  化合物A+高噁唑禾草灵-P-乙基化合物E+高噁唑禾草灵-P-乙基化合物O+高噁唑禾草灵-P-乙基 20+2020+2020+20 999 999 无伤害无伤害无伤害
试验实施例6
在每个面积26.5×19cm2和深度为7cm的塑料盆中装高地土，然后播种大豆(Glycine max)、大狗尾草(Setaria faberi)和蟋蟀草(Digitariaciliaris)和稗(Echinochloa cms-galli)。让这些试验植物在温室内生长23天。
将由10份化合物A、14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份十二烷基苯磺酸钙、35份二甲苯和35份环己酮充分混合得到的化合物A的浓乳剂，灭草喹制剂产品(商品名，Scepter；美国氰胺公司)，三氟羧草醚-钠(商品名，Blazer；BASF A.G.)，氟黄胺草醚(商品名，Reflex；Zeneca Ag产品)，烯禾定(商品名，Poast；BASF A.G.)，吡氟禾草灵(商品名，Fusilade；Zeneca Ag产品)，喹禾灵-P-乙基(商品名，AssureII；Du Pont公司)，化合物A浓乳剂和灭草喹制剂产品的混合物，化合物A浓乳剂和三氟羧草醚-钠制剂产品的混合物，化合物A浓乳剂和氟黄胺草醚制剂产品的混合物，化合物A浓乳剂和烯禾定制剂产品的混合物，化合物A浓乳剂和吡氟禾草灵制剂产品的混合物和化合物A浓乳剂和喹禾灵-P-乙基制剂产品的混合物各自以其规定量用水稀释。用小型喷洒器将每种稀释液均匀地喷淋在试验植物上。施用后，让试验植物在温室内生长5天，然后观察除草活性和对大豆的安全性。结果见表7。
                            表7
  化合物   剂量(g/公顷)            除草活性  植物毒性
大狗尾草 蟋蟀草   稗   大豆
  化合物A     20     4     4     6   无伤害
  灭草喹三氟羧草醚-钠氟黄胺草醚烯禾定吡氟禾草灵喹禾灵-P-乙基     35180210100100100     233222     133222     122222   无伤害无伤害无伤害无伤害无伤害无伤害
  化合物A+灭草喹化合物A+三氟羧草醚-钠化合物A+氟黄胺草醚化合物A+烯禾定化合物A+吡氟禾草灵化合物A+喹禾灵-P-乙基     20+3520+18020+21020+10020+10020+100     899899     899899     899999   无伤害无伤害无伤害无伤害无伤害无伤害
工业适应性
本发明的组合物可以有效地防治生长在高地中的特别是大豆田中的多种杂草。

Claims (11)

1.一种含有以下活性成分的叶面处理用除草组合物：
(a)通式如下的化合物：
Figure C988013520002C1
其中R是C1-C7烷基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(咪草烟)或其盐，(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(灭草喹)或其盐，2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-(甲氧基甲基)-烟酸(咪草啶酸)或其盐，组分(a)与组分(b)的重量比为1∶0.5至1∶50。
2.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基。
3.权利要求1的叶面处理用除草组合物，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基。
4.一种除草方法，包括用含有以下活性成分的有效量的除草组合物叶面处理杂草，
(a)通式如下的化合物
Figure C988013520002C2
其中R是C1-C7烷基，二甲氨基或二乙氨基；和
(b)选自以下的化合物：(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(咪草烟)或其盐，(±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1 H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(灭草喹)或其盐，2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)-5-(甲氧基甲基)-烟酸(咪草啶酸)或其盐，
组分(a)与组分(b)的重量比为1∶0.5至1∶50。
5.权利要求4的除草方法，其中包括把除草组合物施用于大豆田中的杂草。
6.权利要求4的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是C1-C7烷基。
7.权利要求6的除草方法，其中包括把除草组合物施用于杂草，组分(a)和组分(b)的总量为5-500g/公顷。
8.权利要求6或7的除草方法，其中包括把除草组合物施用于大豆田中的杂草。
9.权利要求4的除草方法，其中组分(a)是化合物[1]，其中R是二甲氨基或二乙氨基。
10.权利要求9的除草方法，其中包括把除草组合物施用于杂草，组分(a)和组分(b)的总量为5-500g/公顷。
11.权利要求9或10的除草方法，其中把除草组合物施用于大豆田中的杂草。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19520613A1 (de) 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Phenylpyridazinone
CN1165231C (zh) * 1997-02-17 2004-09-08 住友化学工业株式会社 除草组合物
WO2000007447A1 (fr) * 1998-08-07 2000-02-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition herbicide
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
IL148684A (en) * 2002-03-14 2006-12-31 Yoel Sasson Pesticidal composition
CN1297195C (zh) * 2003-05-12 2007-01-31 公主岭市明华农药有限公司 氟磺胺草醚与咪唑乙烟酸的除草组合物
JP2010235591A (ja) * 2009-03-13 2010-10-21 Sumitomo Chemical Co Ltd 除草用組成物
UA117510C2 (uk) * 2014-01-08 2018-08-10 Басф Агрокемікал Продактс Б.В. Гербіцидна композиція
CN105494347B (zh) * 2016-02-23 2018-07-13 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含三甲苯草酮和炔草酯的除草组合物
CN106342814A (zh) * 2016-08-29 2017-01-25 南京华洲药业有限公司 一种含甲咪唑烟酸与烯禾啶的混合除草剂
US11576381B2 (en) 2019-02-25 2023-02-14 Albaugh, Llc Composition and a method of using the composition to increase wheat yield
CN110050794A (zh) * 2019-04-29 2019-07-26 广西化工研究院有限公司 一种除草剂组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR200102127T2 (zh) * 1995-08-21 2002-06-21 SUMITOMO@CHEMICALl@COMPANY@LIMITED

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