CN115784934A - 一种酪氨酸衍生物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种酪氨酸衍生物的合成方法，主要解决现有合成方法合成步骤多、效率低的技术问题。本发明技术方案如下：一种酪氨酸衍生物的合成方法，所述反应式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种快速简便酪氨酸衍生物的合成方法。将文献中报道的反应路线由4步反应缩短为1步反应，提高了合成效率。
背景技术
酪氨酸是一种人体必需氨基酸,对生命的新陈代谢、生长发育起着重要的作用,广泛应用在食品、饲料、医药和化工等行业。酪氨酸衍生物也被广泛用于生物医药领域。文献Journal of Medicinal Chemistry, 2006, 49,1585-1596和 J. Org. Chem. 1987,52，5283-5286 报道了一种酪氨酸衍生物的合成方法，具体如下：
相关报道中，目标产物的合成需要4步反应才能完成，效率低下。
发明内容
本发明的目的是提供一种快速简便酪氨酸衍生物的合成方法，主要解决现有合成方法合成步骤多、效率低的技术问题。本发明方法具有操作简便，易于工业化生产的特点。
本发明技术方案如下：一种酪氨酸衍生物的合成方法，所述反应式如下：
其中：R是氢原子、烷基、苄基或三苯甲基中的一种；所述烷基优选甲基或乙基。 X是卤素原子，选自：Cl、Br或I中的一种。
所述的有机溶剂选自下述的一种或者几种：乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸叔丁酯、甲基叔丁基醚、乙醚、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。优选N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃或甲苯中的一种。
所述的金属钯催化剂为Pd(PPh3)4或Pd2(dba)3。 反应温度为0-120℃，优选40-80℃。
本发明的有益效果：本发明提供了一种酪氨酸衍生物的快速简便合成方法。将文献中报道的反应路线由4步缩短为1步反应，提高了合成效率。
具体实施方式
依据具体的实施方式对本发明进行进一步的说明，本发明不仅限于这些实施例。
实施例1
150mL反应瓶中，加入DMF（20ml），开启搅拌，依次加入锌粉（9.75g，0.149mol），碘（3.78 g，14.9 mmol）， N2置换3次，滴加2-苄氧基-5-氯苯乙酮（14.3 g 0.0547mol）的30ml DMF溶液，滴毕，加入（R） -2-苄氧羰基氨基-3-碘代丙酸甲酯（18.0 g 0.0497mol），四（三苯基膦）钯（1.72 g 1.49 mmol）N2置换3次，升温至50-60℃反应搅拌12 h，反应完全，将反应液倒入100 mL水中，用200 mL 乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤一次，有机相除去溶剂，柱层析纯化（200-300目硅胶， 石油醚/乙酸乙酯体积比=10:1流动相）得到16 g目标产品。收率70%，1H NMR（CDCl3, 400 MHz, ppm）: 7.70-7.76 (m, 14H), 5.16 (s, 2H), 5.05(s,2H), 4.68 (t, 1H), 3.66 (s,3H), 2.98-3.23 ( t, 2H), 2.62 (s, 3H)。
实施例2
150mL反应瓶中，加入四氢呋喃（20ml），开启搅拌，依次加入锌粉（9.75g，0.149mol），碘（3.78 g，14.9 mmol）， N2置换3次，滴加2-苄氧基-5-氯苯乙酮（14.3 g0.0547mol）的30 ml 四氢呋喃溶液，滴毕，加入（R） -2-苄氧羰基氨基-3-碘代丙酸甲酯（18.0 g 0.0497mol），四（三苯基膦）钯（1.72 g 1.49mmol）N2置换3次，升温至40-50℃反应搅拌12h，反应完全，将反应液倒入100 mL水中，用200 mL 乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤一次，有机相除去溶剂，柱层析纯化（200-300目硅胶， 石油醚/乙酸乙酯体积比=10:1流动相）得到15 g目标产品。收率67%，1H NMR（CDCl3, 400 MHz, ppm）: 7.70-7.76 (m, 14H),5.16 (s, 2H), 5.05 (s,2H), 4.68 (t, 1H), 3.66 (s,3H), 2.98-3.23 ( t, 2H),2.62 (s, 3H)。
实施例3
150mL反应瓶中，加入乙酸乙酯（20ml），开启搅拌，依次加入锌粉（9.75g，0.149mol），碘（3.78 g，14.9 mmol）， N2置换3次，滴加2-甲氧基-5-碘苯乙酮（15.1 g，0.0547mol）的30 ml 乙酸乙酯溶液，滴毕，加入（R） -2-苄氧羰基氨基-3-碘代丙酸甲酯（18.0 g 0.0497mol），四（三苯基膦）钯（1.72 g 1.49mmol）N2置换3次，升温至60-70℃反应搅拌12h，反应完全，将反应液倒入100 mL水中，用200 mL 乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤一次，有机相除去溶剂，柱层析纯化（200-300目硅胶， 石油醚/乙酸乙酯体积比=10:1流动相）得到14 g目标产品。收率70%，1H NMR（CDCl3, 400 MHz, ppm）: 7.07-7.76 (m, 9H),5.05 (s, 2H)， 4.68（m, 1H）, 3.83(s, 3H), 3.66(s, 3H), 2.98-3.23(m, 2H), 2.62(s, 3H)。
实施例4
150mL反应瓶中，加入甲苯（20ml），开启搅拌，依次加入锌粉（9.75g，0.149mol），碘（3.78 g，14.9 mmol）， N2置换3次，滴加2-乙氧基-5-溴苯乙酮（13.3 g 0.0547mol）的30ml 甲苯溶液，滴毕，加入（R） -2-苄氧羰基氨基-3-碘代丙酸甲酯（18.0 g 0.0497mol），四（三苯基膦）钯（1.72 g 1.49 mmol）N2置换3次，升温至70-80℃反应搅拌12h，反应完全，将反应液倒入100 mL水中，用200 mL 乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤一次，有机相除去溶剂，柱层析纯化（200-300目硅胶， 石油醚/乙酸乙酯体积比=10:1流动相）得到13.5 g目标产品。收率68%，1H NMR（CDCl3, 400 MHz, ppm）: 7.07-7.78 (m, 9H), 5.03 (s, 2H)，4.68（m, 1H）, 4.05（m, 2H）, 3.66(s, 3H), 2.98-3.23(m, 2H), 2.62(s, 3H), 1.34(t,3H)。
实施例5
150mL反应瓶中，加入DMF（20ml），开启搅拌，依次加入锌粉（9.75g，0.149mol），碘（3.78 g，14.9 mmol）， N2置换3次，滴加2-三苯基甲基氧-5-溴苯乙酮（25.0 g 0.0547mol）的30 ml DMF溶液，滴毕，加入（R） -2-苄氧羰基氨基-3-碘代丙酸甲酯（18.0 g0.0497mol），Sphos（1.02 g 2.49 mmol），Pd2(dba)3（1.36 g 1.49 mmol）, N2置换3次，升温至50-60℃反应搅拌12h，反应完全，将反应液倒入100 mL水中，用200 mL 乙酸乙酯萃取，有机相用盐水洗涤一次，有机相除去溶剂，柱层析纯化（200-300目硅胶， 石油醚/乙酸乙酯体积比=10:1流动相）得到23 g目标产品。收率75%，1H NMR（CDCl3, 400 MHz, ppm）: 7.27-7.76 (m, 24H), 5.05 (s, 2H) , 4.68 (m, 1H) ,3.66 (s, 3H) , 2.98-3.23 (m, 2H), 2.62 (s, 3H)。
Claims (7)
1.一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：所述反应式如下：
其中：R是氢原子、烷基、苄基或三苯甲基中的一种； X是卤素原子，选自：Cl、Br或I中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：所述烷基为甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：所述的有机溶剂选自下述的一种或者几种：乙酸乙酯、二氯甲烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸叔丁酯、甲基叔丁基醚、乙醚、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。
4.根据权利要求3所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：所述的有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃或甲苯中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：所述的金属钯催化剂为Pd(PPh3)4或Pd2(dba)3。
6.根据权利要求1所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：反应温度为0-120℃。
7.根据权利要求6所述的一种酪氨酸衍生物的合成方法，其特征是：反应温度为40-80℃。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20230314 |