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CN115536772A - 一种甘油三酯分子印迹聚合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种甘油三酯分子印迹聚合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN115536772A CN202211210175.6A CN202211210175A CN115536772A CN 115536772 A CN115536772 A CN 115536772A CN 202211210175 A CN202211210175 A CN 202211210175A CN 115536772 A CN115536772 A CN 115536772A
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Abstract

本发明第一方面提出一种甘油三酯分子印迹聚合物，其以甘油三酯为模板分子制备，并且具有甘油三酯识别位点以吸附甘油三酯，该位点在三维印迹空腔的大小、形状和功能上均与甘油三酯互补，具有良好的特异性，能够对甘油三酯产生快速高效的特异性吸附。进一步地，甘油三酯分子印迹聚合物还包括表面载体四氧化三铁，具有良好生物相容性。本发明第二方面提出一种甘油三酯分子印迹聚合物的制备方法。本发明第三方面提出甘油三酯分子印迹聚合物在制备用于吸附或降低人体内甘油三酯含量、减缓高脂血症或减轻体重的产品中的应用。

Description

一种甘油三酯分子印迹聚合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于高分子聚合物材料技术领域，具体涉及一种甘油三酯分子印迹聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
血脂是血浆中的中性脂肪(甘油三酯)和类脂(磷脂、糖脂、固醇、类固醇)的总称，广泛存在于人体中，它们是生命细胞的基础代谢必需物质。一般说来，血脂中的主要成分是甘油三酯和胆固醇，其中甘油三酯(TG)是长链脂肪酸和甘油形成的脂肪分子，是人体内含量最多的脂类。血清甘油三酯是所有脂蛋白中的甘油三酯总和，临床上作为一项重要的血脂常规测定指标，与总胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇共同作为血脂测定的基本项目。TG主要存在于乳糜微粒、极低密度脂蛋白(VLDL)及其残粒，残粒可侵入血管内皮下，后经脂蛋白酯酶(LPL)降解后的产物促进泡沫细胞生成，进而导致动脉粥样硬化加速。高脂血症所引起的动脉粥样硬化是造成冠心病、高血压和脑血管疾病的主要原因，全球每年约有1200万人死于心血管病和脑中风。所以，高脂血症的预防与治疗非常重要，这已引起全人类的高度关注。
甘油三酯处于临界高水平和高水平的患者，常常伴有复合型高脂血症和糖尿病性脂质紊乱血症，与冠心病死亡和心血管疾病(心绞痛、心肌梗死)直接相关，因此，降低血清甘油三酯(TG)水平已经成为心脑血管疾病防治中不可或缺的一个方面。目前用于治疗高脂血症的化学药起效快且疗效确切，但是化学药都有不同程度的毒副作用，如阿托伐他汀的常见不良反应为消化道反应、肝功能异常和肌痛，其发生多见于接受高剂量和长期治疗的患者。
对于与高血脂相关的肥胖病症的预防与治疗，目前市场上的减肥药物主要为胰脂肪酶抑制剂和作用于中枢神经系统的食欲抑制剂两类。胰脂肪酶抑制剂奥利司他通过抑制胰脂肪酶活性，进而抑制食物中脂肪的分解吸收而减肥，但其会引起脂肪泻，可造成脂溶性维生素缺乏，最近还有报道其可引起肝功能损害。食欲抑制剂由于可引起神经系统不良反应，存在大脑中枢和心血管系统等方面的安全风险。
发明内容
针对上述问题，本发明第一方面提出一种甘油三酯分子印迹聚合物，其以甘油三酯为模板分子制备，并且具有甘油三酯识别位点以吸附甘油三酯。
上述方案以甘油三酯为模板，制备具有特异识别空腔的甘油三酯分子印迹聚合物，从而在聚合物结构中获得高选择性的识别位点，该位点在三维印迹空腔的大小、形状和功能上均与甘油三酯互补，具有良好的特异性，能够对甘油三酯产生快速高效的特异性吸附。
优选地，甘油三酯分子印迹聚合物还包括功能单体甲基丙烯酸。
优选地，甘油三酯分子印迹聚合物还包括表面载体四氧化三铁，Fe3O4磁性纳米微粒具有小尺寸效应、良好的靶向性、生物相容性和超顺磁性，因此，以磁性四氧化三铁为表面载体制备的甘油三酯分子印迹聚合物，具有良好生物相容性，且能够形成较多的吸附位点，吸附效率高。
本发明第二方面提出一种甘油三酯分子印迹聚合物的制备方法，其包括以下步骤：
S1，将模板分子甘油三酯溶于反应溶剂，并加入功能单体预聚合，获得溶液A；
S2，向所述溶液A中加入表面载体和功能试剂，反应后获得产物B；
S3，将所述产物B中的模板分子洗脱后干燥，获得产物甘油三酯分子印迹聚合物。
进一步地，表面载体为四氧化三铁，S2还包括对表面载体进行二氧化硅包覆和氨基改性处理。二氧化硅包覆使磁性复合粒子具有高稳定性、抗氧化性和生物相容性，氨基改性能够提高其疏水性，同时有利于在其表面合成甘油三酯分子印迹聚合物。
进一步地，上述表面载体的制备包括以下步骤：
S21，通过化学共沉淀法合成Fe3O4；
S22，通过Stober方法合成Fe3O4@SiO2；
S23，将所述Fe3O4@SiO2与乙醇和3-氨丙基三甲氧基硅烷反应，获得产物磁性表面载体。
优选地，S1中的反应溶剂采用氯仿。以氯仿为反应溶剂制备的甘油三酯分子印迹聚合物对甘油三酯具有较佳的吸附效果。
优选地，S1中功能单体为甲基丙烯酸(MAA)，模板分子甘油三酯和功能单体甲基丙烯酸的摩尔比为1:6，以该比例制备的甘油三酯分子印迹聚合物对甘油三酯具有较佳的吸附效果。
优选地，
S1具体包括，将模板分子甘油三酯溶于有机溶剂氯仿，加入功能单体，超声分散后在低温下预聚合；
S2具体包括，加入表面载体磁性四氧化三铁，超声分散后加入交联剂、引发剂和致孔剂，在高温无氧环境下反应；
S3具体包括，采用乙醇为洗脱剂洗脱，直至反应体系中检测不到甘油三酯。
本发明第三方面提出将采用上述任一甘油三酯分子印迹聚合物或上述任一方法制备的甘油三酯分子印迹聚合物在制备用于吸附或降低人体内甘油三酯含量、减缓高脂血症或减轻体重的产品中的应用。
本发明选取甘油三酯为模板，通过原子转移自由基聚合的方式，制备了可以捕获人体血浆中甘油三酯的分子印迹聚合物材料。该材料可以形成甘油三酯-分子印迹聚合物的复合物并从体内排出，因此可以将该分子印迹材料应用于减缓高甘油三酯血症以及瘦身减肥相关产品中。与现有降血脂药物相比，本发明所制备的甘油三酯分子印迹聚合物材料，具有高选择性与强特异性的吸附作用，可以实现体内甘油三酯高效快速的降低。
附图说明
附图帮助进一步理解本申请。为了便于描述，附图中仅示出了与有关发明相关的部分。
图1为一实施例中甘油三酯分子印迹聚合物的制备流程图；
图2为一实施例中以Fe3O4@SiO2-NH2为表面载体的磁性甘油三酯分子印迹聚合物MIPs的制备过程示意图；
图3为一实施例中甘油三酯分子印迹聚合物对不同浓度甘油三酯的吸附效果分析；
图4为一实施例中磁性甘油三酯分子印迹聚合物的生物相容性及吸附能力评估；
图5为一实施例中磁性甘油三酯分子印迹聚合物的形态表征。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本申请作进一步的详细说明。此处所描述的具体实施例仅用于解释相关发明，而非对该发明的限定。在不冲突的情况下，本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
图1为一实施例甘油三酯分子印迹聚合物的制备流程图，其包括步骤：
S1，将模板分子甘油三酯溶于反应溶剂，并加入功能单体预聚合，获得溶液A；
S2，向所述溶液A中加入表面载体和功能试剂，反应后获得产物B；
S3，将所述产物B中的模板分子洗脱后干燥，获得产物甘油三酯分子印迹聚合物。
分子印迹技术(MIT)是以某特定分子为模板，制备对该特定分子具有特异选择性聚合物的过程，即制备该模板分子的分子印迹聚合物(MIPs)。上述方案以甘油三酯为模板分子制备MIPs，对甘油三酯具有很高的特异性识别和分离能力，可以将其从复杂体系中特异性的提取出来，具有特殊的选择识别能力。
在具体实施例中，甘油三酯分子印迹聚合物的制备包括步骤：
S1，取模板分子甘油三酯1mmol溶于20mL反应溶剂，加入功能单体甲基丙烯酸，4℃下预聚合12h，获得溶液A；
S2，向溶液A中加入0.2g表面载体，超声分散15min，再加入交联剂EGDMA 20mmol，引发剂AIBN 40mg，致孔剂ACN 40mL，通氮气15min后，置于65℃水浴中机械搅拌24h，获得产物B；
S3，以乙醇为洗脱剂，摇床震荡去除模板，直到洗脱液中检测不到甘油三酯为止，获得产物MIPs，用水清洗后干燥备用。
在具体实施例中，甘油三酯的检测采用化学测定法，即用碱水解(皂化)TG，以过碘酸氧化甘油生成甲醛，然后用显色反应测定甲醛。化学法化学测定法通常包括四个阶段：(1)TG的抽提分离；(2)皂化；(3)甘油糖的氧化；(4)氧化生成甲醛显色定量。
其中涉及的反应包括：
TG+KOH→3RCH2COOK+甘油
甘油+2HIO4→2HCHO+HCOOH
HCHO+2CH3COCH2COCH3+NH4+→3,5-二乙酰-1,4-二氢二甲基吡啶
试剂的配制方法包括：
皂化剂：称取6.0g KOH溶于60mL蒸馏水中，加异丙醇40mL混合，置棕色瓶中，室温避光保存；
氧化剂：称取7.7g无水醋酸铵溶于少量蒸馏水，加冰醋酸6mL，过碘酸0.1g，加蒸馏水定容到100mL，置棕色瓶中室温避光保存；
显色剂的配制：取0.4mL乙酰丙酮加异丙醇至100mL，置棕色瓶中室温避光保存；
测定过程包括：取干净试管2支，分别加入0.3mL的甘油三酯标准溶液和异丙醇溶液，再分别加入皂化剂1mL，立即充分摇匀，于65℃下水浴加热5min。各管依次加入氧化剂1mL及显色剂1mL，充分震荡混匀后65℃水浴加热15min，取出后冷却至室温，在420nm波长处测量其吸光度，以空白管校正零点，读取各管吸光度。
在具体实施例中，选取不同反应溶剂制备分子印迹聚合物MIPs，并对应地以相同方法但不加入模板分子制备非分子印迹聚合物NIPs，其对甘油三酯的吸附结果如下表，可见，在不同反应溶剂中制备的MIPs均对甘油三酯具有吸附作用，且氯仿为最佳反应溶剂。
表1不同反应溶剂中制备的MIPs对甘油三酯的吸附效果
Figure BDA0003874149590000051
在具体实施例中，以不同比例的模板分子和功能单体制备分子印迹聚合物MIPs。配制200μg/mL的标准甘油三酯溶液，取三份4mL标准溶液分别与功能单体合成分子印迹聚合物，其中模板分子与功能单体的摩尔比分别为1:4、1:6、1:8，并以对应地相同方法但不加入模板分子制备非分子印迹聚合物NIPs，在室温条件下充分进行吸附，其吸附结果如下表。可见，以不同比例的模板分子和功能单体制备的MIPs均对甘油三酯具有吸附作用，且1:6为最佳比例。
表2以不同模板分子与功能单体比例制备的MIPs对甘油三酯的吸附效果
Figure BDA0003874149590000052
在具体实施例中，以不同纳米材料为表面载体制备分子印迹聚合物MIPs，并对应地以相同方法但不加入模板分子制备非分子印迹聚合物NIPs，其对甘油三酯的吸附结果如下表。可见，以不同表面载体制备的聚合物均对甘油三酯具有吸附作用，且其中四氧化三铁为最佳载体。
表3以不同表面载体制备的MIPs对甘油三酯的吸附效果
Figure BDA0003874149590000053
进一步优选的实施例中，以Fe3O4@SiO2-NH2为表面载体制备具有生物安全性的磁性甘油三酯分子印迹聚合物MIPs。利用二氧化硅对Fe3O4纳米颗粒表面进行包覆，获得具有高稳定性、抗氧化性和生物相容性的磁性复合粒子，接着再对其进行氨基改性，以提高其疏水性，同时有利于在其表面合成甘油三酯分子印迹聚合物。图2为本实施例中以Fe3O4@SiO2-NH2为表面载体的磁性甘油三酯分子印迹聚合物MIPs的制备过程示意图。参见图2，具体包括：
1、化学共沉淀法合成Fe3O4：称取3.44g FeCl2·4H2O和9.35g FeCl3·6H2O，置于250mL三颈烧瓶内，加入150mL超纯水，快速搅拌下缓慢滴加20mL氨水(25％,v/v)，90℃氮气氛围中反应1h，外磁场分离固体，用蒸馏水和无水乙醇反复洗涤沉淀物,水洗至中性，将沉淀物置于真空干燥箱中，75℃下干燥12h，获得磁性Fe3O4纳米颗粒；
2、依据Stober方法合成Fe3O4@SiO2：将0.5g Fe3O4粉末加入到60mL乙醇和水的混合溶液(体积比为5:1)中，超声20min，倾入三颈烧瓶中，采用磁力搅拌器搅拌，缓慢加入2mL氨水(25％,wt)和2mL正硅酸四乙酯(TEOS)，30℃下搅拌6h，用外部磁铁分离固体和溶液，用1mol/L的盐酸溶液浸泡24h，水洗至中性，最后在60℃真空干燥箱内干燥12h，收集产物Fe3O4@SiO2；
3、合成Fe3O4@SiO2-NH2：称取0.4g Fe3O4@SiO2粉末，加入90mL乙醇和5mL 3-氨丙基三甲氧基硅烷(APS)，用冰醋酸调节pH为4，在60℃下搅拌4h；分别用乙醇和氢离子水清洗三次，干燥收集固体；
4、制备MIPs-Fe3O4@SiO2：取模板分子甘油三酯1mmol溶于20mL氯仿，加入功能单体甲基丙烯酸MAA 6mmol，4℃下预聚合12h后，加入0.2g制备好的Fe3O4@SiO2-NH2，超声分散15min，再加入交联剂EGDMA 20mmol，引发剂AIBN 40mg，致孔剂ACN 40mL，通氮气15min。溶液置于65℃水浴中机械搅拌24h，反应结束后，以乙醇为洗脱剂，摇床震荡去除模板，直到洗脱液中检测不到甘油三酯为止，用水清洗MIPs，干燥备用。
图3为一实施例中制备的甘油三酯分子印迹聚合物对不同浓度甘油三酯的吸附效果分析，可见，本发明制备的聚合物能够有效吸附血浆中的甘油三酯，且随着甘油三酯浓度增加，吸附效果越好。
图4为一实施例中制备的磁性甘油三酯分子印迹聚合物的生物相容性及吸附能力评估。取3只相同周龄健康小白鼠，连续30天给药(0.2mg甘油三酯分子印迹聚合物/g体重)，并进行称重，观察其体重变化。同时取3只相同周龄健康小白鼠，连续30天给药(0.2mg考来烯胺/g体重)，并进行称重，观察其体重变化。参见图4，连续给药30天后，小鼠均存活，且生活状态良好，体重有轻微下降，可见，本实施例制备的甘油三酯磁性分子印迹聚合物具有生物安全性，与降血脂药物考来烯胺具有相同、甚至更好的降低体重的效果。
图5为一实施例中制备的磁性分子印迹聚合物的形态表征。扫描电镜对甘油三酯磁性分子印迹聚合物的形态表征说明该聚合物形状大小均一，粒径约为100nm，表面有孔隙且不平整，也即在磁性材料表面形成了较多的印迹位点。
本发明以甘油三酯分子印迹聚合物作为吸附剂，吸附剂内部具有特定大小及官能团的空腔作为甘油三酯的结合位点，能够快速吸附血液中的甘油三酯，随后排出体外。该甘油三酯磁性分子印迹聚合物选择性强，吸附效果好，副作用小，可作为药物组合物，用于预防和治疗与高血脂相关的疾病，如肥胖症、动脉硬化、高血脂、冠心病、糖尿病，以及其他一些心血管疾病；也可以用于减肥药物或保健品等产品中，帮助降低体重。
尽管结合优选实施方案具体展示和介绍了本申请的内容，但所属领域的技术人员应该明白，在不脱离所附权利要求书所限定的本申请的精神和范围内，没有做出创造性劳动的情况下，在形式上和细节上对本申请做出的各种变化，均为本申请的保护范围。

Claims (10)

1.一种甘油三酯分子印迹聚合物，其特征在于，所述甘油三酯分子印迹聚合物以甘油三酯为模板分子制备，并且具有甘油三酯识别位点以吸附甘油三酯。
2.根据权利要求1所述的甘油三酯分子印迹聚合物，其特征在于，所述甘油三酯分子印迹聚合物还包括功能单体甲基丙烯酸。
3.根据权利要求1所述的甘油三酯分子印迹聚合物，其特征在于，所述甘油三酯分子印迹聚合物还包括表面载体四氧化三铁。
4.一种甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1，将模板分子甘油三酯溶于反应溶剂，并加入功能单体预聚合，获得溶液A；
S2，向所述溶液A中加入表面载体和功能试剂，反应后获得产物B；
S3，将所述产物B中的模板分子洗脱后干燥，获得产物甘油三酯分子印迹聚合物。
5.根据权利要求4所述的甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，所述表面载体包括四氧化三铁，S2还包括对表面载体进行二氧化硅包覆和氨基改性处理。
6.根据权利要求5所述的甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，所述表面载体的制备包括以下步骤：
S21，通过化学共沉淀法合成Fe3O4；
S22，通过Stober方法合成Fe3O4@SiO2；
S23，将所述Fe3O4@SiO2与乙醇和3-氨丙基三甲氧基硅烷反应，获得产物磁性表面载体。
7.根据权利要求4所述的甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，所述反应溶剂包括氯仿。
8.根据权利要求4所述的甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，S1所述功能单体包括甲基丙烯酸，所述模板分子甘油三酯和功能单体甲基丙烯酸的摩尔比为1:6。
9.根据权利要求4所述的甘油三酯分子印迹聚合物制备方法，其特征在于，
S1具体包括，将模板分子甘油三酯溶于有机溶剂氯仿，加入功能单体，超声分散后在低温下预聚合；
S2具体包括，加入表面载体磁性四氧化三铁，超声分散后加入交联剂、引发剂和致孔剂，在高温无氧环境下反应；
S3具体包括，采用乙醇为洗脱剂洗脱，直至反应体系中检测不到甘油三酯。
10.根据权利要求1-3中任一项所述的甘油三酯分子印迹聚合物或根据权利要求4-9中任一项所述的方法制备的甘油三酯分子印迹聚合物在制备用于吸附或降低人体内甘油三酯含量、减缓高脂血症或减轻体重的产品中的应用。
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