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CN115516655A - 光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物 - Google Patents

光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物 Download PDF

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CN115516655A
CN115516655A CN202180031691.XA CN202180031691A CN115516655A CN 115516655 A CN115516655 A CN 115516655A CN 202180031691 A CN202180031691 A CN 202180031691A CN 115516655 A CN115516655 A CN 115516655A
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CN
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atom
formulae
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CN202180031691.XA
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谷征夫
杉浦宽记
米久田康智
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Fujifilm Corp
Original Assignee
Fujifilm Corp
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Abstract

本发明提供一种灵敏度优异的光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物。本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，上述光电转换膜包含由式(1)表示的化合物及色素。A‑D‑A(1)。

Description

光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物
技术领域
本发明涉及一种光电转换元件、摄像元件、光传感器及化合物。
背景技术
近年来，正在进行具有光电转换膜的元件(例如，摄像元件)的开发。
例如，专利文献1中公开了规定的分子作为有机图像传感器的活性材料。
以往技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2018-510845号公报
发明内容
发明要解决的技术课题
近年来，随着摄像元件及光传感器等的性能提高的要求，还要求进一步提高在它们中使用的光电转换元件所需的各种特性。
例如，要求进一步提高光电转换元件的灵敏度(光电转换效率)。
本发明人等对使用了专利文献1中公开的材料的光电转换元件进行了研究，确认了这种光电转换元件在灵敏度(例如，对波长450nm或波长480nm的光这样的蓝色光的灵敏度)方面有改良的余地。
鉴于上述实际情况，本发明的课题在于提供一种灵敏度优异的光电转换元件。
并且，本发明的课题还在于提供一种与上述光电转换元件相关的摄像元件、光传感器及化合物。
用于解决技术课题的手段
本发明人等对上述课题进行了深入研究，结果发现通过下述结构能够解决上述课题，从而完成了本发明。
〔1〕
一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
上述光电转换膜包含由式(1)表示的化合物及色素。
A-D-A(1)
式(1)中，D为由式(1-1)～式(1-15)中的任一个表示的基团。
A为由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团。
其中，式(1)中存在的2个A分别是相同结构的基团。
[化学式1]
Figure BDA0003914165490000021
[化学式2]
Figure BDA0003914165490000031
式(1-1)～式(1-15)中，*表示键合位置。
X1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Y1及Y2中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y3及Y4中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y5及Y6中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y7及Y8中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
n1表示3～5的整数。
n2表示3～5的整数。
n3表示0～2的整数。
其中，式(1-4)～式(1-7)中分别存在的2个n3中的至少一个表示1或2的整数。
n4～n21分别独立地表示0～2的整数。
式(1-1)及式(1-2)中的Ar是由式(2-3)表示的基团。
式(1-4)中的Ar是由式(2-1)～式(2-3)中的任一个表示的基团。
式(1-5)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的Ar是由式(2-1)～式(2-4)中的任一个表示的基团。
[化学式3]
Figure BDA0003914165490000041
式(2-1)～式(2-4)中，*表示键合位置。
X2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z1表示-CH＝或-N＝。其中，式(2-3)中的2个Z1中的至少一个为-N＝。
Z4表示-CH＝或-N＝。
式(1)中由D表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR3＝取代。R3表示卤原子。
[化学式4]
Figure BDA0003914165490000042
式(3-1)～式(3-14)中，*表示键合位置。
B1及B2分别独立地表示硫原子、氧原子、＝C(CN)2或＝C(CN)(CO2R1)。R1表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
E表示可以具有选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团作为取代基的芳香环。上述甲基、上述乙基及上述甲氧基可以进一步具有卤原子作为取代基。
R表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
G表示-CRG＝或-N＝。RG表示氢原子、卤原子或氰基。其中，式(3-8)中的5个G中的至少一个为-N＝。式(3-13)中的7个G中的至少一个为-N＝。
m1表示1～5的整数。
m2表示1～5的整数。
m3表示0～3的整数。
m4表示0～4的整数。
其中，式(3-14)中，m3+m4为1以上。
由式(3-10)及式(3-14)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR4＝取代。R4表示除氟原子以外的卤原子。
X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z2～Z5分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子。其中，式(3-11)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝。并且，式(3-12)中的4个Z5中的1个为-C(-*)＝。
J表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。由J表示的上述芳基及上述杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基。J与Z3可以相互键合而形成可以具有卤原子作为取代基的芳香环。当J与Z3相互键合而形成上述芳香环时，Z2及Z3两者也可以不是-N＝。
ArL是由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团。
式(Ar1)～式(Ar3)中，*D表示与由D表示的基团键合的位置，*A表示与除由D表示的基团以外的基团键合的位置。
mx在作为式(3-5)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为1，在作为式(3-9)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为与m1相同的值。
X3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Y9表示-CH＝、-CR2＝或-N＝。R2表示卤原子或可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
Y10表示-CH＝或-CR3＝。R3表示卤原子。
其中，当A为由式(3-5)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团，n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar均为由式(2-1)表示的基团时，式(3-5)中的ArL为由式(Ar1)或式(Ar3)表示的基团。
当A为由式(3-8)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、由式(1-12)～式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-9)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、由式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-10)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。当A为由式(3-11)表示的基团，且D为n8及n9均为0的由式(1-11)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团，n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。
当A为由式(3-12)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。当A为由式(3-12)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团时，不存在n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团的情况。
当A为由式(3-13)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-1)、式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。
〔2〕
根据〔1〕所述的光电转换元件，其中，上述D为由上述式(1-5)～上述式(1-7)、上述式(1-9)及上述式(1-12)～上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔3〕
根据〔1〕或〔2〕所述的光电转换元件，其中，上述D为由上述式(1-9)及上述式(1-12)～上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔4〕
根据〔1〕至〔3〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述D为由上述式(1-9)、上述式(1-12)、上述式(1-13)及上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔5〕
根据〔1〕至〔4〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述D为由上述式(1-12)、上述式(1-13)及上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔6〕
根据〔1〕至〔5〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述D为由上述式(1-12)表示的基团。
〔7〕
根据〔1〕至〔6〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-1)～上述式(3-3)及上述式(3-5)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔8〕
根据〔1〕至〔7〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-5)及上述式(3-8)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔9〕
根据〔1〕至〔8〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-8)及上述式(3-10)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔10〕
根据〔1〕至〔9〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-10)～上述式(3-12)及上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔11〕
根据〔1〕至〔10〕中的任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-11)及上述式(3-12)中的任一个表示的基团。
〔12〕
根据〔1〕至〔11〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述A为由上述式(3-11)表示的基团。
〔13〕
根据〔1〕至〔12〕中任一项所述的光电转换元件，其中，由上述式(1)表示的化合物的分子量为400～900。
〔14〕
根据〔1〕至〔13〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述光电转换膜是在混合有由上述式(1)表示的化合物和上述色素的状态下形成的混合层。
〔15〕
一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
上述光电转换膜包含由式(1A)表示的化合物及色素。
[化学式5]
Figure BDA0003914165490000091
式(1A)中，XA表示硫原子或氧原子。ArA表示由式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团。
其中，式(1A)中存在的2个XA彼此、以及2个ArA彼此分别是相同结构的基团。
[化学式6]
Figure BDA0003914165490000101
[化学式7]
Figure BDA0003914165490000111
式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中，*表示键合位置。Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。Za1～Za13分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。
其中，式(4-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-3)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-5)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-6)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-8)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-1)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-2)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-3)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-5)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(6-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(6-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(7-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(7-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(8-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(8-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-4)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-5)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-7)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-8)中，Za1～Za13中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(11-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。
〔16〕
根据〔15〕所述的光电转换元件，其中，上述ArA为由上述式(4-1)～上述式(4-8)、上述式(6-1)～上述式(6-2)、上述式(7-1)～上述式(7-2)、上述式(8-1)～上述式(8-2)、上述式(9-1)～上述式(9-8)、上述式(10-1)～上述式(10-3)及上述式(11-1)中的任一个表示的基团。
〔17〕
根据〔15〕或〔16〕所述的光电转换元件，其中，上述ArA为由上述式(4-1)～上述式(4-8)、上述式(6-1)～上述式(6-2)及上述式(9-1)～上述式(9-8)中的任一个表示的基团。
〔18〕
根据〔15〕至〔17〕中任一项所述的光电转换元件，其中，由上述式(1A)表示的化合物的分子量为400～900。
〔19〕
根据〔15〕至〔18〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述光电转换膜是在混合有由上述式(1A)表示的化合物和上述色素的状态下形成的混合层。
〔20〕
根据〔1〕至〔19〕中任一项所述的光电转换元件，其中，在上述导电性膜与上述透明导电性膜之间，除了上述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
〔21〕
根据〔1〕至〔20〕中任一项所述的光电转换元件，其中，上述光电转换膜还含有n型半导体材料。
〔22〕
根据〔21〕所述的光电转换元件，其中，上述n型半导体材料含有选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
〔23〕
一种摄像元件，其具有〔1〕至〔22〕中任一项所述的光电转换元件。
〔24〕
一种光传感器，其具有〔1〕至〔22〕中任一项所述的光电转换元件。
〔25〕
一种化合物，其由式(1)表示，
A-D-A(1)
式(1)中，D为由式(1-1)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的任一个表示的基团。
A为由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团。
其中，式(1)中存在的2个A分别是相同结构的基团。
[化学式8]
Figure BDA0003914165490000141
[化学式9]
Figure BDA0003914165490000142
式(1-1)～式(1-15)中，*表示键合位置。
X1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Y1及Y2中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y3及Y4中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y5及Y6中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y7及Y8中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
n1表示3～5的整数。
n2表示3～5的整数。
n3表示0～2的整数。
其中，式(1-4)～式(1-7)中分别存在的2个n3中的至少一个表示1或2的整数。
n4～n21分别独立地表示0～2的整数。
式(1-1)及式(1-2)中的Ar是由式(2-3)表示的基团。
式(1-4)中的Ar是由式(2-1)～式(2-3)中的任一个表示的基团。
式(1-5)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的Ar是由式(2-1)～式(2-4)中的任一个表示的基团。
[化学式10]
Figure BDA0003914165490000151
式(2-1)～式(2-4)中，*表示键合位置。
X2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z1表示-CH＝或-N＝。其中，式(2-3)中的2个Z1中的至少一个为-N＝。
Z4表示-CH＝或-N＝。
式(1)中由D表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR3＝取代。R3表示卤原子。
[化学式11]
Figure BDA0003914165490000161
式(3-1)～式(3-14)中，*表示键合位置。
B1及B2分别独立地表示硫原子、氧原子、＝C(CN)2或＝C(CN)(CO2R1)。R1表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
E表示可以具有选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团作为取代基的芳香环。上述甲基、上述乙基及上述甲氧基可以进一步具有卤原子作为取代基。
R表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
G表示-CRG＝或-N＝。RG表示氢原子、卤原子或氰基。其中，式(3-8)中的5个G中的至少一个为-N＝。式(3-13)中的7个G中的至少一个为-N＝。
m1表示1～5的整数。
m2表示1～5的整数。
m3表示0～3的整数。
m4表示0～4的整数。
其中，式(3-14)中，m3+m4为1以上。
由式(3-10)及式(3-14)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR4＝取代。R4表示除氟原子以外的卤原子。
X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z2～Z5分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子。其中，式(3-11)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝。并且，式(3-12)中的4个Z5中的1个为-C(-*)＝。
J表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。由J表示的上述芳基及上述杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基。J与Z3可以相互键合而形成可以具有卤原子作为取代基的芳香环。当J与Z3相互键合而形成上述芳香环时，Z2及Z3两者也可以不是-N＝。
ArL是由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团。
式(Ar1)～式(Ar3)中，*D表示与由D表示的基团键合的位置，*A表示与除由D表示的基团以外的基团键合的位置。
mx在作为式(3-5)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为1，在作为式(3-9)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为与m1相同的值。
X3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Y9表示-CH＝、-CR2＝或-N＝。R2表示卤原子或可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
Y10表示-CH＝或-CR3＝。R3表示卤原子。
其中，当A为由式(3-5)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团，n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar均为由式(2-1)表示的基团时，式(3-5)中的ArL为由式(Ar1)或式(Ar3)表示的基团。
当A为由式(3-8)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、由式(1-12)～式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-9)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-10)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。当A为由式(3-11)表示的基团，且D为n8及n9均为0的由式(1-11)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团，n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。
当A为由式(3-12)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。当A为由式(3-12)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团时，不存在n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团的情况。
当A为由式(3-13)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-1)、式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。
〔26〕
根据〔25〕所述的化合物，其中，上述D为由上述式(1-5)～上述式(1-7)、上述式(1-9)及上述式(1-12)～上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔27〕
根据〔25〕或〔26〕所述的化合物，其中，上述D为由上述式(1-9)及上述式(1-12)～上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔28〕
根据〔25〕至〔27〕中任一项所述的化合物，其中，上述D为由上述式(1-9)、上述式(1-12)、上述式(1-13)及上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔29〕
根据〔25〕至〔28〕中任一项所述的化合物，其中，上述D为由上述式(1-12)、上述式(1-13)及上述式(1-15)中的任一个表示的基团。
〔30〕
根据〔25〕至〔29〕中任一项所述的化合物，其中，上述D为由上述式(1-12)表示的基团。
〔31〕
根据〔25〕至〔30〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-1)～上述式(3-3)及上述式(3-5)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔32〕
根据〔25〕至〔31〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-5)及上述式(3-8)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔33〕
根据〔25〕至〔32〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-8)及上述式(3-10)～上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔34〕
根据〔25〕至〔33〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-10)～上述式(3-12)及上述式(3-14)中的任一个表示的基团。
〔35〕
根据〔25〕至〔34〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-11)及上述式(3-12)中的任一个表示的基团。
〔36〕
根据〔25〕至〔35〕中任一项所述的化合物，其中，上述A为由上述式(3-11)表示的基团。
〔37〕
根据〔25〕至〔36〕中任一项所述的化合物，其中，由上述式(1)表示的化合物的分子量为400～900。
〔38〕
一种化合物，其由式(1A)表示，
[化学式12]
Figure BDA0003914165490000211
式(1A)中，XA表示硫原子或氧原子。ArA表示由式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团。
其中，式(1A)中存在的2个XA彼此、以及2个ArA彼此分别是相同结构的基团。
[化学式13]
Figure BDA0003914165490000221
[化学式14]
Figure BDA0003914165490000231
式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中，*表示键合位置。Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。Za1～Za13分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。
其中，式(4-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-3)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-5)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-6)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(4-8)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-1)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-2)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-3)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-5)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(5-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(6-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(6-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(7-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(7-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(8-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(8-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-4)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-5)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-7)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(9-8)中，Za1～Za13中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(10-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝。式(11-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。
〔39〕
根据〔38〕所述的化合物，其中，上述ArA为由上述式(4-1)～上述式(4-8)、上述式(6-1)～上述式(6-2)、上述式(7-1)～上述式(7-2)、上述式(8-1)～上述式(8-2)、上述式(9-1)～上述式(9-8)、上述式(10-1)～上述式(10-3)及上述式(11-1)中的任一个表示的基团。
〔40〕
根据〔38〕或〔39〕所述的化合物，其中，上述ArA为由上述式(4-1)～上述式(4-8)、上述式(6-1)～上述式(6-2)及上述式(9-1)～上述式(9-8)中的任一个表示的基团。
〔41〕
根据〔38〕至〔40〕中任一项所述的化合物，其中，由上述式(1A)表示的化合物的分子量为400～900。
发明效果
根据本发明，能够提供灵敏度优异的光电转换元件。
并且，根据本发明，能够提供与上述光电转换元件相关的摄像元件、光传感器及化合物。
附图说明
图1是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
图2是表示光电转换元件的一结构例的剖面示意图。
具体实施方式
以下，对本发明的光电转换元件的优选实施方式进行说明。
在本说明书中，作为卤原子，例如可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
在本说明书中，在表示化学结构的1个式(通式)中存在多个表示基团的种类或数量的同一符号时，只要没有特别说明，这些存在多个的同一符号彼此的内容分别是独立的，同一符号彼此的内容可以相同也可以不同。
并且，在本说明书中，用“～”表示的数值范围是指将记载于“～”的前后的数值作为下限值和上限值而包含的范围。
在本说明书中，氢原子可以为轻氢原子(通常的氢原子)，也可以为重氢原子(双氢原子等)。
[光电转换元件]
本发明的光电转换元件依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，光电转换膜包含由式(1)表示的化合物(以下，也称为“特定化合物”)及色素。
本发明的光电转换元件通过采用这种结构能够解决上述课题的机理并不清楚，但本发明人等推测如下。
即，在特定化合物的分子中，由A表示的基团作为受体发挥作用，由D表示的基团作为供体发挥作用。此处，特定化合物是由2个同一受体夹住1个供体的形态。而且，可以认为通过供体部位为未取代或卤素取代，光电转换膜中的空穴传输变得顺畅，通过使受体部位于分子量末端从而光电转换膜中的电子的输送变得顺畅，这种特征的协同作用使光电转换元件的灵敏度(对波长450nm或波长480nm的灵敏度)得到了改善。并且，受体和供体分别选自具有适当的电子受容性或供电子性的基团也被认为有助于灵敏度(对波长450nm或波长480nm的灵敏度)的提高。
并且，本发明的光电转换元件的响应性(对波长450nm或波长480nm的响应性)、响应偏差的抑制性和灵敏度偏差的抑制性也良好。
以下，将光电转换元件的灵敏度(对波长450nm或波长480nm的灵敏度)、响应性(对波长450nm或波长480nm的响应性)、响应偏差的抑制性及灵敏度偏差的抑制性中的至少一个以上更优异也简称为“本发明的效果更优异”。
图1中示出本发明的光电转换元件的一实施方式的剖面示意图。
图1所示的光电转换元件10a具有如下结构，即依次层叠有作为下部电极发挥作用的导电性膜(以下，也记为下部电极)11、电子阻挡膜(electron blocking film)16A、含有后述特定化合物的光电转换膜12以及作为上部电极发挥作用的透明导电性膜(以下，也记为上部电极)15。
图2中示出另一光电转换元件的结构例。图2所示的光电转换元件10b具有如下结构，即在下部电极11上依次层叠有电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B以及上部电极15。另外，图1和图2中的电子阻挡膜16A、光电转换膜12及空穴阻挡膜16B的层叠顺序也可以根据用途及特性而适当变更。
在光电转换元件10a(或10b)中，优选光经由上部电极15入射到光电转换膜12。
并且，在使用光电转换元件10a(或10b)的情况下，能够施加电压。在该情况下，优选下部电极11与上部电极15构成一对电极，且向该一对电极之间施加1×10-5～1×107V/cm的电压。从性能及耗电量的观点出发，所施加的电压更优选为1×10-4～1×107V/cm，进一步优选为1×10-3～5×106V/cm。
另外，关于电压施加方法，在图1和图2中，优选以电子阻挡膜16A侧成为阴极并且光电转换膜12侧成为阳极的方式施加。在将光电转换元件10a(或10b)用作光传感器的情况或者将其组装到摄像元件的情况下，也能够通过相同的方法施加电压。
如在后段详细叙述，光电转换元件10a(或10b)能够优选地适用于摄像元件用途中。
以下，对构成本发明的光电转换元件的各层的方式进行详细叙述。
〔光电转换膜〕
光电转换膜是含有特定化合物的膜。
作为特定化合物的实施方式，可以举出后述的第1实施方式及后述的第2实施方式。
以下，对特定化合物的各实施方式进行详细叙述。
＜特定化合物的第1实施方式＞
特定化合物的第1实施方式为由下述式(1)表示的化合物。
A-D-A (1)
式(1)中，D为由式(1-1)～式(1-15)中的任一个表示的基团。
[化学式15]
Figure BDA0003914165490000281
[化学式16]
Figure BDA0003914165490000282
式(1-1)～式(1-15)中，*表示键合位置。
式(1-1)、式(1-3)、式(1-10)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-15)中，X1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。X1优选为硫原子或氧原子，更优选为硫原子。
式(1-11)中，Y1及Y2中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y1及Y2可以是Y1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y2表示-CH＝的形态，也可以是Y2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y2表示-CH＝的形态。
另外，式(1-11)中含有Y1及Y2的5元环为芳香环。
式(1-11)中，Y3及Y4中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y3及Y4可以是Y3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y4表示-CH＝的形态，也可以是Y4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y3表示-CH＝的形态。
另外，式(1-11)中含有Y3及Y4的5元环为芳香环。
式(1-12)中，Y5及Y6中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y5及Y6可以是Y5表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y6表示-CH＝的形态，也可以是Y6表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y5表示-CH＝的形态。
另外，式(1-12)中含有Y5及Y6的5元环为芳香环。
式(1-12)中，Y7及Y8中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝。
Y7及Y8可以是Y7表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y8表示-CH＝的形态，也可以是Y8表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，Y7表示-CH＝的形态。
另外，式(1-12)中含有Y7及Y8的5元环为芳香环。
式(1-1)中，n1表示3～5的整数。
式(1-1)中，n18及n19分别独立地表示0～2的整数。
n18及n19还优选为彼此相同的值。
当n18及n19两者均为1时，还优选式(1-1)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n18及n19两者均为2时，还优选式(1-1)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-2)中，n2表示3～5的整数。
式(1-2)中，n20及n21分别独立地表示0～2的整数。
n20及n21还优选为彼此相同的值。
当n20及n21两者均为1时，还优选式(1-2)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n20及n21两者均为2时，还优选式(1-2)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-4)～式(1-7)中，n3表示0～2的整数。
其中，式(1-4)～式(1-7)中分别存在的2个n3中的至少一个表示1或2的整数。
还优选式(1-4)～式(1-7)中各自的2个n3两者表示1或2的整数。
还优选式(1-4)～式(1-7)中各自的2个n3两者为彼此相同的值。
当式(1-4)～式(1-7)中各自的2个n3两者均为1时，还优选式(1-4)～式(1-7)中分别存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当式(1-4)～式(1-7)中各自的2个n3两者均为2时，还优选式(1-4)～式(1-7)中分别存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-8)中，n4及n5分别独立地表示0～2的整数。
n4及n5还优选为彼此相同的值。
当n4及n5两者均为1时，还优选式(1-8)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n4及n5两者均为2时，还优选式(1-8)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-9)中，n6及n7分别独立地表示0～2的整数。
n6及n7还优选为彼此相同的值。
当n6及n7两者均为1时，还优选式(1-9)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n6及n7两者均为2时，还优选式(1-9)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-11)中，n8及n9分别独立地表示0～2的整数。
n8及n9还优选为彼此相同的值。
当n8及n9两者均为1时，还优选式(1-11)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n8及n9两者均为2时，还优选式(1-11)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-12)中，n10及n11分别独立地表示0～2的整数。
n10及n11还优选为彼此相同的值。
当n10及n11两者均为1时，还优选式(1-12)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n10及n11两者均为2时，还优选式(1-12)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-13)中，n12及n13分别独立地表示0～2的整数。
n12及n13还优选为彼此相同的值。
当n12及n13两者均为1时，还优选式(1-13)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n12及n13两者均为2时，还优选式(1-13)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-14)中，n14及n15分别独立地表示0～2的整数。
n14及n15还优选为彼此相同的值。
当n14及n15两者均为1时，还优选式(1-14)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n14及n15两者均为2时，还优选式(1-14)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-15)中，n16及n17分别独立地表示0～2的整数。
n16及n17还优选为彼此相同的值。
当n16及n17两者均为1时，还优选式(1-15)中存在2个的由“-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
当n16及n17两者均为2时，还优选式(1-15)中存在2个的由“-Ar-Ar-*”表示的基团彼此为相互相同结构的基团。
式(1-1)～式(1-15)中明示的芳香环的环结构中包含的1个以上的-CH＝(例如，1～12个)可以被-CR3＝(R3为卤原子)取代。
上述明示的芳香环是指式(1-3)及式(1-10)中的式中所有部分。并且，上述明示的芳香环是指式(1-1)、式(1-2)、式(1-4)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的式中除Ar以外的所有部分。
另外，-CH＝的情况下的Y1～Y8也包含在上述“明示的芳香环的环结构中包含的-CH＝”中。
例如，由式(1-1)表示的基团可以是由下述式(1-1F)表示的基团，由式(1-11)表示的基团也可以是由下述式(1-11F)表示的基团。
下述式(1-1F)及下述式(1-11F)中的符号的含义分别与式(1-1)及式(1-11)中的对应的符号相同。
[化学式17]
Figure BDA0003914165490000321
式(1-1)及式(1-2)中的Ar是由式(2-3)表示的基团。
式(1-4)中的Ar是由式(2-1)～式(2-3)中的任一个表示的基团。
式(1-5)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的Ar是由式(2-1)～式(2-4)中的任一个表示的基团。
当式(1-4)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中存在由“-Ar-Ar-*”表示的基团时，与*相反一侧的Ar(式(1)中不与A直接键合的Ar)和*侧的Ar(式(1)中与A直接键合的Ar)各自独立，可以是由相同的式表示的基团，也可以是由不同的式表示的基团。
[化学式18]
Figure BDA0003914165490000331
式(2-1)～式(2-4)中，*表示键合位置。
式(2-1)及式(2-3)中，X2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
式(2-2)中，Z4表示-CH＝或-N＝。式(2-2)中4个Z4中的0～4个为-N＝。
式(2-3)中，Z1表示-CH＝或-N＝。其中，式(2-3)中的2个Z1中的至少一个为-N＝。式(2-3)中的2个Z1中，可以只有D中的母核侧的Z1为-N＝，也可以只有与母核相反一侧的Z1为-N＝，也可以两者均为-N＝。2个Z1中，优选至少与母核相反一侧的Z1为-N＝。
另外，D中的母核是指式(1-1)～式(1-2)、式(1-4)～式(1-9)或式(1-11)～式(1-15)中的Ar以外的结构。
构成由式(2-1)表示的基团的-CH＝中的1个以上(例如，1～2个)可以被-CR3＝(R3为卤原子)取代。
构成由式(2-2)表示的基团的-CH＝中的1个以上(例如，1～4个)可以被-CR3＝(R3为卤原子)取代。
构成由式(2-3)表示的基团的-CH＝中的1个可以被-CR3＝(R3为卤原子)取代。
构成由式(2-4)表示的基团的-CH＝中的1个以上(例如，1～2个)可以被-CR3＝(R3为卤原子)取代。
作为Ar，例如可以举出噻吩-2,5-二基、呋喃-2,5-二基、硒吩-2,5-二基、对亚苯基、噻唑-2,5-二基及1,3,4-噻二唑-二基。
式(1)中由D表示的基团(由式(1-1)～式(1-15)表示的基团)中的环结构中包含的1个以上的-CH＝(例如，1～20个)可以被-CR3＝取代。
R3表示卤原子。
环结构中包含的-CH＝可以是由Ar表示的基团中包含的-CH＝，可以是可以成为Y1～Y8的-CH＝，也可以是其他部分的-CH＝。
R3优选为氟原子、氯原子或溴原子，更优选为氟原子或氯原子，进一步优选为氟原子。
从光电转换元件的灵敏度偏差的抑制性更优异的观点出发，式(1)中的D优选为由式(1-5)～式(1-7)、式(1-9)及式(1-12)～式(1-15)中的任一个表示的基团，更优选为由式(1-9)及式(1-12)～式(1-15)中的任一个表示的基团，进一步优选为由式(1-9)、式(1-12)、式(1-13)及式(1-15)中的任一个表示的基团，进一步优选为由式(1-12)、式(1-13)及式(1-15)中的任一个表示的基团，尤其优选为由式(1-12)表示的基团。
式(1)中，A为由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团。
其中，式(1)中存在的2个A分别是相同结构的基团。
存在2个的A分别为相同结构的基团是指存在2个的A不仅为由相同的式表示的基团，而且由式中的各符号表示的基团的内容也相同。
[化学式19]
Figure BDA0003914165490000351
式(3-1)～式(3-14)中，*表示键合位置。
式(3-1)、式(3-2)、式(3-6)及式(3-7)中的B1、以及式(3-3)及式(3-4)中的B2分别独立地表示硫原子、氧原子、＝C(CN)2或＝C(CN)(CO2R1)。
R1表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。上述烷基作为取代基可以具有的卤原子优选为氟原子、氯原子或溴原子，更优选为氟原子或氯原子，进一步优选为氟原子。
式(3-2)中，E表示可以具有选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团作为取代基的芳香环。
上述芳香环可以是单环，也可以是多环。
上述芳香环的环元原子的数量优选为5～15。
上述芳香环可以是芳烃环及芳香族杂环。
作为上述芳烃环，例如可以举出苯环、萘环、蒽环及菲环。作为上述芳香族杂环，例如可以举出喹喔啉环、吡嗪环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环及噁唑环。
上述芳香环所具有的取代基(选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团)的数量例如为0～10。
上述芳香环可以作为取代基具有的上述甲基、上述乙基及上述甲氧基可以进一步具有卤原子作为取代基。
式(3-3)、式(3-4)、式(3-6)及式(3-7)中，R表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。上述烷基作为取代基可以具有的卤原子优选为氟原子、氯原子或溴原子，更优选为氟原子或氯原子，进一步优选为氟原子。上述烷基的碳原子数优选为1。
式(3-8)中，G表示-CRG＝或-N＝。RG表示氢原子、卤原子或氰基。
其中，式(3-8)中的5个G中的至少一个(例如1～4个)为-N＝。
作为由式(3-8)表示的基团，例如可以举出可以具有选自由作为取代基的卤原子及作为取代基的氰基组成的组中的基团的吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基(1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基等)及四嗪基(1,2,4,5-四嗪基等)，其中，由式(3-8)表示的基团优选为可以具有选自由作为取代基的卤原子及作为取代基的氰基组成的组中的基团的嘧啶基。
还优选式(3-8)的与键合位置的对位上的G为-CRG＝，其中RG为卤原子或氰基。
式(3-9)中，m1表示1～5的整数。m1优选为1～4的整数，更优选为1～3的整数，进一步优选为1～2的整数。
其中，当式(3-9)中的ArL为由式(Ar2)或式(Ar3)表示的基团时，m1表示1～3的整数，优选为1～2的整数。
后面将叙述式(Ar1)～式(Ar3)的细节。
式(3-10)中，m2表示1～5的整数。m2优选为1～4的整数，更优选为1～3的整数。
由式(3-10)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝(例如1～(5-m2)个)，优选为1～2个)可以被-CR4＝取代。R4表示除氟原子以外的卤原子(氯原子等)。
换言之，由式(3-10)表示的基团具有m2个氟原子和0～(5-m2)个氟原子以外的卤原子作为取代基的苯基。
式(3-11)中，X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z2及Z3分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子(氟原子等)。其中，式(3-11)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝。
式(3-11)中的Z2及Z3中，可以只有Z2为-N＝，也可以只有Z3为-N＝，也可以是Z2及Z3两者均为-N＝。优选至少Z2为-N＝。
J表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。由J表示的芳基及杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基。
上述芳基可以是单环也可以是多环，环元原子数优选为6～12。作为上述芳基，例如可以举出苯基及萘基。
上述杂芳基可以是单环，也可以是多环，环元原子数优选为5～12。上述杂芳基所具有的杂原子的数量优选为1～5个。上述杂原子例如可以举出硫原子、氧原子、硒原子及碲原子。
式(3-11)中，J与Z3可以相互键合而形成可以具有卤原子作为取代基的芳香环。
J与Z3相互键合而形成的芳香环是与式(3-11)中明示的含有X4、Z2及Z3的5元环的单环结构稠合而存在的芳香环。
J与Z3相互键合而形成的芳香环可以是单环也可以是多环。另外，上述芳香环为多环是指，式(3-11)中明示的含有X4、Z2及Z3的单环结构不计入环的数量，而是与上述单环结构不同地，J与Z3相互键合而形成2环以上(例如2～3环)的芳香环(萘环等)。
J与Z3相互键合而形成的芳香环的环元原子数优选为5～12。
J与Z3相互键合而形成的芳香环可以是芳烃环也可以是杂芳香族环。当上述芳香环为杂芳香族环时，杂原子的数量优选为1～5个。上述杂原子例如可以举出硫原子、氧原子、硒原子及碲原子。
J与Z3相互键合而形成的芳香环例如可以举出苯环。
J与Z3相互键合而形成的芳香环可以具有卤原子(氟原子等)作为取代基。当上述芳香环基具有卤原子作为取代基时，其数量优选为1～4。
当J与Z3相互键合而形成芳香环时，Z2及Z3两者也可以不是-N＝。
例如，式(3-11)整体上可以是2-苯并噻唑基或苯并[b]噻吩-2-基。这些基团的苯环部分可以具有卤原子(氟原子等)作为取代基。
由式(3-11)表示的基团优选为由式(3-11-1)表示的基团、或者由式(3-11-2)表示的基团。
[化学式20]
Figure BDA0003914165490000381
式(3-11-1)及式(3-11-2)中，*表示键合位置。
式(3-11-1)中，X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
式(3-11-1)中，Z2及Z3分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子(氟原子等)。其中，式(3-11-1)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝。
式(3-11-1)中，J1表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，优选为氢原子、卤原子、芳基或杂芳基，更优选为氢原子、芳基或杂芳基，进一步优选为芳基或杂芳基。
由J1表示的芳基及杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基。由J1表示的芳基及杂芳基优选为未取代或者具有卤原子作为取代基，更优选为未取代。
式(3-11-1)中的J1不会与Z3相互键合。
除了不与Z3相互键合以外，式(3-11-1)中的J1与式(3-11)中的J相同。
式(3-11-2)中，X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
式(3-11-2)中，Z6及Z7分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子(氟原子等)。
Z6及Z7总计5个基团中的0～5个为-N＝。当Z6及Z7均不为-N＝时且D中存在Ar时，至少一个(例如，1～4个)Ar优选为Z4中的至少一个(例如，1～4个)为-N＝的由式(2-2)表示的基团、或者由式(2-3)表示的基团，更优选为由式(2-3)表示的基团。
另外，“D中存在Ar”是指在由D表示的基团中存在由Ar表示的基团。例如，当D为由式(1-12)表示的基团，且n10及n11中的至少一者为表示1～2的整数的基团时，可以说“D中存在Ar”。
式(3-12)中，X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
Z4及Z5分别独立地表示-CRZ＝或-N＝。RZ表示氢原子或卤原子(氟原子等)。其中，式(3-12)中的4个Z5中的1个为-C(-*)＝。即，式(3-12)中的4个Z5中的1个为与式(1)中的D键合的碳原子。
并且，Z4及Z5总计5个基团中的0～4个为-N＝。当Z4及Z5均不为-N＝时且D中存在Ar时，至少一个(例如1～4个)Ar优选为Z4中的至少一个(例如1～4个)为-N＝的由式(2-2)表示的基团、或者由式(2-3)表示的基团，更优选为由式(2-3)表示的基团。
式(3-13)中，G表示-CRG＝或-N＝。RG表示氢原子、卤原子或氰基。
式(3-13)中的7个G中的至少一个(例如1～7个)为-N＝。
作为由式(3-13)表示的基团，例如可以举出可以具有选自由卤原子及氰基组成的组中的基团作为取代基的喹啉基(2-喹啉基等)。
式(3-14)中，m3表示0～3的整数。
m4表示0～4的整数。
其中，式(3-14)中，(m3+m4)为1以上(例如1～7)，优选为1～4，更优选为1～3。
由式(3-14)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝(例如1～(7-m3-m4)个)、优选为1～2个)可以被-CR4＝取代。R4表示除氟原子以外的卤原子(氯原子等)。
换言之，由式(3-14)表示的基团是具有(m3+m4)个氟原子和0～(7-m3-m4)个氟原子以外的卤原子作为取代基的萘基。
式(3-5)及式(3-9)中，ArL是由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团。
式(Ar1)～式(Ar3)中，*D表示与由D表示的基团键合的位置。*D与式(3-5)及式(3-9)中明示的键合位置(*)相同。
式(Ar1)～式(Ar3)中，*A表示与除由D表示的基团以外的基团键合的位置。
即，式(3-5)中ArL(由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团)中的*A是与式(3-5)中的CN的键合位置。
并且，式(3-9)中ArL(由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团)中的*A是与式(3-9)中的CF3的键合位置。
式(Ar1)～式(Ar3)中，mx在作为式(3-5)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为1，在作为式(3-9)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为与m1相同的值。
式(Ar1)中，Y10表示-CH＝或-CR3＝。R3表示卤原子(优选为氟原子)。
另外，当Y10为-CH＝时，上述-CH＝即Y10中的氢原子也可以被取代成为键合位置(*A和/或*D)。
换言之，Y10为-CR3＝、-C(*A)＝、-C(*D)＝或未取代的-CH2＝。
而且，式(Ar1)中的6个Y10中，1个为-C(*D)＝，mx个为-C(*A)＝，剩余((5-mx)个)为选自由-CR3＝及未取代的-CH＝组成的组中的基团。
当由式(3-5)表示的基团中ArL为由式(Ar1)表示的基团时，式(Ar1)中的2个键合位置(*A和*D)还优选相互存在于对位。
式(Ar2)及式(Ar3)中，X3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子。
式(Ar2)及式(Ar3)中，Y9表示-CH＝、-CR2＝或-N＝。R2表示卤原子或可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基。
另外，当Y9为-CH＝时，上述-CH＝即Y9中的氢原子也可以被取代成为键合位置(*A和/或*D)。
换言之，Y9为-CR2＝、-C(*A)＝、-C(*D)＝或未取代的-CH2＝。
即，式(Ar2)中的2个-CH2＝和2个Y9总计4个中，1个为-C(*D)＝，mx个为-C(*A)＝。
同样地，式(Ar3)中的2个-CH2＝和2个Y9总计4个中，1个为-C(*D)＝，mx个为-C(*A)＝。
例如，由式(3-5)表示的基团可以是由下述式(3-5A)表示的基团，由式(3-9)表示的基团可以是由下述式(3-9A)表示的基团。
[化学式21]
Figure BDA0003914165490000411
从本发明的效果更优异的观点出发，式(1)中的A优选为由式(3-2)、式(3-3)、式(3-5)、式(3-6)及式(3-8)中的任一个表示的基团，更优选为由式(3-3)、式(3-5)、式(3-6)及式(3-8)中的任一个表示的基团。
其中，在特定化合物中，由D表示的基团和由A表示的基团的组合有一定的条件(以下，也简称为“组合要件”)。
以下说明组合要件。
当A为由式(3-5)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团，n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar均为由式(2-1)表示的基团时，式(3-5)中的ArL为由式(Ar1)或式(Ar3)表示的基团。
当A为由式(3-8)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、由式(1-12)～式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-9)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、由式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-10)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为n8及n9均为0的由式(1-11)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团，n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环。
当A为由式(3-12)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。
当A为由式(3-12)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团时，不存在n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团的情况。
当A为由式(3-13)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-1)、式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-12)表示的基团、或者式(1-13)～由式(1-15)表示的基团。
上述的“与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团”时，所有Ar中与A直接键合的2个Ar为由式(2-3)表示的基团即可，此外可以存在也可以不存在由式(2-3)表示的Ar。当存在不与A直接键合的Ar时，它们之中，可以全部为由式(2-3)表示的基团，也可以一部分或全部为由式(2-3)以外的式表示的基团。
当A为由式(3-1)～式(3-4)、式(3-6)、式(3-7)及式(3-14)表示的基团时，D可以是式(1-1)～式(1-15)中的任一种，没有特别限制。
以上是组合要件。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-8)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-8)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-9)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-9)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-10)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-10)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-12)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-12)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-13)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-13)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-14)表示的基团及由式(3-11)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-14)表示的基团作为由A表示的基团。
当特定化合物中存在可以相当于由式(3-13)表示的基团及由式(3-14)表示的基团中的任一个的部分结构时，只要不违背上述组合要件，则这种特定化合物被解释为具有由式(3-14)表示的基团作为由A表示的基团。
从光电转换元件的灵敏度偏差的抑制性更优异的观点出发，式(1)中的A优选为由式(3-1)～式(3-3)及式(3-5)～式(3-14)中的任一个表示的基团，更优选为由式(3-5)及式(3-8)～式(3-14)中的任一个表示的基团，进一步优选为由式(3-8)及式(3-10)～式(3-14)中的任一个表示的基团，特别优选为由式(3-10)～式(3-12)、式(3-13)及式(3-14)中的任一个表示的基团，更加特别优选为由由式(3-11)及式(3-12)中的任一个表示的基团，最优选为由式(3-11)表示的基团。
作为特定化合物中的D与A的组合，例如可以举出以下例子。
式(1)中，当D为由式(1-1)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-3)、式(3-5)、式(3-6)及式(3-8)中的任一个表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-2)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-5)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-3)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-8)及式(3-11)～式(3-14)中的任一个表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-4)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-5)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-5)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-2)、式(3-3)、式(3-5)、式(3-8)、式(3-9)及式(3-11)中的任一个表示的基团，更优选为由式(3-2)、式(3-3)及式(3-5)中的任一个表示的基团，进一步优选为由式(3-3)及式(3-5)中的任一个表示的基团。
其中，当D为由式(1-5)表示的基团且A为由式(3-2)表示的基团时，式(1-5)中的Ar优选为X2为氧原子的由式(2-1)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-6)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-11)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-7)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-7)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-8)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-9)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-5)、式(3-9)及式(3-10)中的任一个表示的基团，更优选为由式(3-5)表示的基团。
并且，当D为由式(1-9)表示的基团且A为由式(3-8)表示的基团时，优选式(1-9)中的Ar为由式(2-2)表示的基团、或者者式(3-8)为嘧啶-5-基。
式(1)中，当D为由式(1-10)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-7)、式(3-9)及式(3-11)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-2)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-11)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-5)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-12)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-8)、式(3-9)、式(3-10)、式(3-11)、式(3-12)及式(3-13)中的任一个表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-13)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-5)表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-14)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-8)、式(3-9)及式(3-10)中的任一个表示的基团。
式(1)中，当D为由式(1-15)表示的基团时，只要满足上述组合要件，则A可以是由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，从光电转换元件的灵敏度、响应性和/或响应偏差的抑制性更优异的观点出发，优选为由式(3-8)表示的基团。
以下示出式(1)中由D表示的基团的具体例。下述中“*”及“·”表示键合位置。
[化学式22]
Figure BDA0003914165490000471
[化学式23]
Figure BDA0003914165490000481
[化学式24]
Figure BDA0003914165490000491
[化学式25]
Figure BDA0003914165490000501
[化学式26]
Figure BDA0003914165490000511
[化学式27]
Figure BDA0003914165490000521
[化学式28]
Figure BDA0003914165490000531
[化学式29]
Figure BDA0003914165490000541
[化学式30]
Figure BDA0003914165490000551
[化学式31]
Figure BDA0003914165490000561
以下示出式(1)中由A表示的基团的具体例。下述中“*”及“·”表示键合位置。
[化学式32]
Figure BDA0003914165490000571
[化学式33]
Figure BDA0003914165490000581
[化学式34]
Figure BDA0003914165490000591
[化学式35]
Figure BDA0003914165490000601
[化学式36]
Figure BDA0003914165490000611
[化学式37]
Figure BDA0003914165490000621
[化学式38]
Figure BDA0003914165490000631
[化学式39]
Figure BDA0003914165490000641
[化学式40]
Figure BDA0003914165490000651
以下示出特定化合物(由式(1)表示的化合物)的具体例。
特定化合物是由“A-D-A”表示的化合物。
下述表中，“No.”栏中记载化合物的名称，“D”栏中示出上述“A-D-A”中由D表示的基团的结构，“A”栏中示出上述“A-D-A”中由A表示的基团的结构。
“D”栏中记载的基团的具体结构如由D表示的基团的具体例所示。
“A”栏中记载的基团的具体结构如由A表示的基团的具体例所示。
例如，“p-1-1”的化合物中，作为式(1)中由D表示的基团，具有由D表示的基团的具体例所示的d-1-1的基团，作为由A表示的基团，具有由A表示的基团的具体例所示的a-1-1的基团。
[表1]
Figure BDA0003914165490000671
[表2]
Figure BDA0003914165490000681
[表3]
Figure BDA0003914165490000691
[表4]
Figure BDA0003914165490000701
[表5]
Figure BDA0003914165490000711
[表6]
Figure BDA0003914165490000721
[表7]
Figure BDA0003914165490000731
[表8]
Figure BDA0003914165490000741
[表9]
Figure BDA0003914165490000751
[表10]
Figure BDA0003914165490000761
[表11]
Figure BDA0003914165490000771
[表12]
Figure BDA0003914165490000781
[表13]
Figure BDA0003914165490000791
[表14]
Figure BDA0003914165490000801
[表15]
Figure BDA0003914165490000811
[表16]
Figure BDA0003914165490000821
[表17]
Figure BDA0003914165490000831
[表18]
Figure BDA0003914165490000841
[表19]
Figure BDA0003914165490000851
[表20]
Figure BDA0003914165490000861
[表21]
Figure BDA0003914165490000871
[表22]
Figure BDA0003914165490000881
[表23]
Figure BDA0003914165490000891
[表24]
Figure BDA0003914165490000901
[表25]
Figure BDA0003914165490000911
[表26]
Figure BDA0003914165490000921
[表27]
Figure BDA0003914165490000931
[表28]
Figure BDA0003914165490000941
[表29]
Figure BDA0003914165490000951
[表30]
Figure BDA0003914165490000961
[表31]
Figure BDA0003914165490000971
[表32]
Figure BDA0003914165490000981
[表33]
Figure BDA0003914165490000991
[表34]
Figure BDA0003914165490001001
[表35]
Figure BDA0003914165490001011
[表36]
Figure BDA0003914165490001021
[表37]
Figure BDA0003914165490001031
[表38]
No D A
p-19-406 d-16-14 a-11-10
p-19-407 d-16-14 a-11-11
p-19-408 d-16-14 a-11-12
p-19-409 d-16-15 a-11-1
p-19-410 d-16-15 a-11-2
p-19-411 d-16-15 a-11-3
p-19-412 d-16-15 a-11-4
p-19-413 d-16-15 a-11-5
p-19-414 d-16-15 a-11-6
p-19-415 d-16-15 a-11-7
p-19-416 d-16-15 a-11-8
p-19-417 d-16-15 a-11-9
p-19-418 d-16-15 a-11-10
p-19-419 d-16-15 a-11-11
p-19-420 d-16-15 a-11-12
p-19-421 d-16-16 a-11-1
p-19-422 d-16-16 a-11-2
p-19-423 d-16-16 a-11-3
p-19-424 d-16-16 a-11-4
p-19-425 d-16-16 a-11-5
p-19-426 d-16-16 a-11-6
p-19-427 d-16-16 a-11-7
p-19-428 d-16-16 a-11-8
p-19-429 d-16-16 a-11-9
p-19-430 d-16-16 a-11-10
p-19-431 d-16-16 a-11-11
p-19-432 d-16-16 a-11-12
p-19-433 d-16-17 a-11-1
p-19-434 d-16-17 a-11-2
p-19-435 d-16-17 a-11-3
p-19-436 d-16-17 a-11-4
p-19-437 d-16-17 a-11-5
p-19-438 d-16-17 a-11-6
p-19-439 d-16-17 a-11-7
p-19-440 d-16-17 a-11-8
p-19-441 d-16-17 a-11-9
p-19-442 d-16-17 a-11-10
p-19-443 d-16-17 a-11-11
p-19-444 d-16-17 a-11-12
[化学式41]
Figure BDA0003914165490001051
＜特定化合物的第2实施方式＞
特定化合物的第2实施方式为由下述式(1A)表示的化合物。
[化学式42]
Figure BDA0003914165490001061
式(1A)中，XA表示硫原子或氧原子。
XA优选为硫原子。
ArA表示由式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团。
其中，ArA优选为由式(4-1)～式(4-8)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团，更优选为由式(4-1)～式(4-8)、式(6-1)～式(6-2)及式(9-1)～式(9-8)中的任一个表示的基团。
[化学式43]
Figure BDA0003914165490001071
[化学式44]
Figure BDA0003914165490001081
式(4-1)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-2)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-3)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za8分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za8中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za8中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za8中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-4)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-5)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za5分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za5中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za5中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za5中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-6)中，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1～Xa3优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za5分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za5中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za5中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za5中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-7)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(4-8)中，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1～Xa3优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-1)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-2)中，Za1～Za11分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za11中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za11中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za11中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-3)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za10分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za10中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za10中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za10中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-4)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选为硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-5)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-6)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za11分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za11中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za11中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za11中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(5-7)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(6-1)中，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1～Xa3优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za5分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za5中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za5中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za5中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(6-2)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(7-1)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za8分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za8中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za8中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za8中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(7-2)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za10分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za10中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za10中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za10中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(8-1)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za8分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za8中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za8中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za8中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(8-2)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za10分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za10中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za10中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za10中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-1)中，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1～Xa3优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-2)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-3)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-4)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za11分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za11中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za11中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za11中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-5)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-6)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za11分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za11中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za11中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za11中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-7)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za11分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za11中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za11中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za11中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(9-8)中，Za1～Za13分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za13中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za13中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za13中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(10-1)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za5分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za5中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za5中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za5中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(10-2)中，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1～Xa3优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(10-3)中，Xa1及Xa2分别独立地表示硫原子或氧原子。
Xa1及Xa2优选表示相同结构的基团，更优选表示硫原子。
Za1～Za9分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za9中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za9中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za9中的1～2个为-CF＝或-N＝。
式(11-1)中，Xa1表示硫原子或氧原子。
Xa1优选表示硫原子。
Za1～Za7分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝。其中，Za1～Za7中的至少一者为-CF＝或-N＝。
其中，优选Za1～Za7中的1～3个为-CF＝或-N＝，更优选Za1～Za7中的1～2个为-CF＝或-N＝。
其中，式(1A)中存在的2个XA彼此、以及2个ArA彼此分别是相同结构的基团。
“存在2个的XA彼此、以及2个ArA彼此分别是相同结构的基团”是指，式(1A)中的左侧XA和右侧XA表示相同结构的基团，式(1A)中的左侧ArA和右侧ArA表示相同结构的基团。例如，当XA表示硫原子，ArA表示后述式(4-1)时，由式(1A)表示的化合物为下述化合物。
[化学式45]
Figure BDA0003914165490001161
作为由式(1A)表示的化合物，可以举出在上述特定化合物的第1实施方式中例示的化合物中相当于由式(1A)表示的化合物的化合物。
特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)的分子量没有特别限制，优选为400～1200，更优选为400～900。如果分子量为1200以下，则蒸镀温度不会变高，不易发生化合物的分解。如果分子量为400以上，则蒸镀膜的玻璃化转变点不会降低，光电转换元件的耐热性得到提高。
特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)作为摄像元件、光传感器或光电池中使用的光电转换膜的材料特别有用。并且，特定化合物还可以用作着色材料、液晶材料、有机半导体材料、电荷传输材料、医药材料及荧光诊断药物材料。
从与后述n型半导体材料的能级匹配的观点出发，特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)优选为在单膜中的电离势为-5.0～-6.0eV的化合物。
特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)的极大吸收波长没有特别限制，例如优选在350～550nm的范围内，更优选在400～550nm的范围内。
另外，上述极大吸收波长是将特定化合物的吸收光谱调整到使吸光度成为0.5～1的程度的浓度，并在溶液状态(溶剂：氯仿)下测定的值。
光电转换膜的极大吸收波长没有特别限制，例如优选在300～700nm的范围内，更优选在400～700nm的范围内。
从光电转换元件的响应性的观点出发，光电转换膜中的特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)的含量(＝特定化合物的以单层换算的膜厚/光电转换膜的膜厚×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～40体积％。
特定化合物(第1实施方式或第2实施方式)可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
＜色素＞
光电转换膜包含色素作为上述特定化合物以外的其他成分。
上述色素优选为有机色素。
关于上述色素，例如可以举出花青色素、苯乙烯色素、半花青色素、部花青色素(包含零次甲基部花青(简单部花青))、若丹菁色素、allopolar色素、氧杂菁色素、半氧杂菁色素、方酸菁色素、克酮鎓色素、氮杂次甲基色素、香豆素色素、亚芳基色素、蒽醌色素、三苯基甲烷色素、偶氮色素、次甲基偶氮色素、茂金属色素、芴酮色素、俘精酸酐(fulgide)色素、苝色素、吩嗪色素、吩噻嗪色素、醌色素、二苯基甲烷色素、多烯色素、吖啶色素、吖啶酮色素、喹喔啉色素、二苯胺色素、喹酞酮色素、吩噁嗪色素、酞苝色素、二噁烷色素、卟啉色素、叶绿素色素、酞菁色素、亚酞菁色素、金属络合物色素、日本特开2014-82483号公报的段落[0083]～[0089]中记载的化合物、日本特开2009-167348号公报的段落[0029]～[0033]中记载的化合物、日本特开2012-77064号公报的段落[0197]～[0227]中记载的化合物、WO2018-105269号公报的段落[0035]～[0038]中记载的化合物、WO2018-186389号公报的段落[0041]～[0043]中记载的化合物、WO2018-186397号公报的段落[0059]～[0062]中记载的化合物、WO2019-009249号公报的段落[0078]～[0083]中记载的化合物、WO2019-049946号公报的段落[0054]～[0056]中记载的化合物、WO2019-054327号公报的段落[0059]～[0063]中记载的化合物、WO2019-098161号公报的段落[0086]～[0087]中记载的化合物及WO2020-013246号公报的段落[0085]～[0114]中记载的化合物。
相对于光电转换膜中特定化合物和色素的总含量，色素的含量(＝(色素的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+色素的以单层换算的膜厚)×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～50体积％。
另外，色素可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
＜n型半导体材料＞
光电转换膜还优选包含n型半导体材料作为上述特定化合物及色素以外的其他成分。
n型半导体材料是受体性有机半导体材料(化合物)，是指具有容易接受电子的性质的有机化合物。
更详细而言，n型半导体材料优选为与上述特定化合物接触使用时电子亲和力比特定化合物大的有机化合物。
在本说明书中，使用LUMO值的相反数的值(乘以负1的值)作为电子亲和力的值，所述LUMO值通过使用Gaussian‘09(由Gaussian公司制造的软件)计算B3LYP/6-31G(d)来求出。
并且，n型半导体材料优选为与上述色素接触使用时电子亲和力比色素大的有机化合物。
n型半导体材料的电子亲和力优选为3.0～5.0eV。
关于n型半导体材料，例如可以举出选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)；具有氮原子、氧原子及硫原子中的至少一个的5～7元环的杂环化合物(例如，吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、喹啉、喹喔啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉、异喹啉、蝶啶、吖啶、吩嗪、菲咯啉、四唑、吡唑、咪唑及噻唑等)；聚亚芳基化合物；芴化合物；环戊二烯化合物；甲硅烷基化合物；1,4,5,8-萘四羧酸酐；1,4,5,8-萘四羧酸酐酰亚胺衍生物、噁二唑衍生物；蒽醌二甲烷衍生物；二苯醌衍生物；浴铜灵(bathocuproine)、红菲咯啉、及它们的衍生物；三唑化合物；二苯乙烯基亚芳基衍生物；具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物；硅杂环戊二烯(Silole)化合物；以及日本特开2006-100767号公报的段落[0056]～[0057]中记载的化合物。
其中，n型半导体材料优选包含选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
关于富勒烯，例如可以举出富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76、富勒烯C78、富勒烯C80、富勒烯C82、富勒烯C84、富勒烯C90、富勒烯C96、富勒烯C240、富勒烯C540及混合富勒烯。
关于富勒烯衍生物，例如可以举出在上述富勒烯上加成了取代基的化合物。取代基优选为烷基、芳基或杂环基。富勒烯衍生物优选为日本特开2007-123707号公报中记载的化合物。
在光电转换膜包含n型半导体材料的情况下，相对于特定化合物、色素和n型半导体材料的总含量，n型半导体材料的含量(＝(n型半导体材料的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+色素的以单层换算的膜厚+n型半导体材料的以单层换算的膜厚)×100)优选为15～75体积％，更优选为20～60体积％，进一步优选为25～50体积％。
并且，光电转换膜还优选以下述含量包含各成分。
相对于特定化合物、色素和n型半导体材料的总含量，各成分的含量(＝(各成分的以单层换算的膜厚/(特定化合物的以单层换算的膜厚+色素的以单层换算的膜厚+n型半导体材料的以单层换算的膜厚)×100)优选特定化合物的含量为30～50体积％、色素的含量为30～50体积％、及n型半导体材料的含量为10～40体积％，更优选特定化合物的含量为30～40体积％、色素的含量为30～40体积％、及n型半导体材料的含量为20～35体积％。
另外，n型半导体材料可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
并且，在n型半导体材料包含富勒烯类的情况下，相对于n型半导体材料的总含量，富勒烯类的含量(＝(富勒烯类的以单层换算的膜厚/以单层换算的各n型半导体材料的膜厚的总计)×100)优选为50～100体积％，更优选为80～100体积％。
另外，富勒烯类可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
n型半导体材料的分子量优选为200～1200，更优选为200～1000。
光电转换膜优选实质上仅由特定化合物、色素和n型半导体材料构成。光电转换膜实质上仅由特定化合物、色素和n型半导体材料构成是指，相对于光电转换膜总质量，特定化合物、色素和n型半导体材料的总含量为95质量％以上。
光电转换膜优选为在混合有特定化合物和色素的状态下形成的混合层。
并且，在光电转换膜包含n型半导体材料的情况下，光电转换膜优选为在混合有特定化合物、色素和n型半导体材料的状态下形成的混合层。
混合层是在单一层中混合有2种以上材料的层。
含有特定化合物的光电转换膜是非发光性膜，具有与有机电致发光元件(OLED：Organic Light Emitting Diode，有机发光二极管)不同的特征。非发光性膜是指发光量子效率为1％以下的膜，发光量子效率优选为0.5％以下，更优选为0.1％以下。
＜成膜方法＞
光电转换膜主要通过干式成膜法形成。关于干式成膜法，例如可以举出蒸镀法(特别是真空蒸镀法)、溅射法、离子镀法及MBE(Molecular Beam Epitaxy：分子束外延)法等物理气相沉积法、以及等离子体聚合等CVD(Chemical Vapor Deposition：化学气相沉积)法。其中，优选为真空蒸镀法。在通过真空蒸镀法形成光电转换膜的情况下，真空度及蒸镀温度等制造条件能够按照常规方法来设定。
光电转换膜的厚度优选为10～1000nm，更优选为50～800nm，进一步优选为50～500nm，尤其优选为50～400nm。
＜电极＞
电极(上部电极(透明导电性膜)15和下部电极(导电性膜)11)由导电性材料构成。关于导电性材料，可以举出金属、合金、金属氧化物、导电性化合物及它们的混合物等。
光从上部电极15入射，因此优选上部电极15对待检测的光是透明的。关于构成上部电极15的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO：Antimony Tin Oxide(氧化锡锑)、FTO：Fluorine doped Tin Oxide(掺氟氧化锡))、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO：Indium Tin Oxide)及氧化锌铟(IZO：Indium zinc oxide)等导电性金属氧化物；金、银、铬及镍等金属薄膜；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。其中，从高导电性及透明性等观点出发，优选导电性金属氧化物。
通常，若将导电性膜制成比某一范围薄，则会导致电阻值的急剧增加，但是在组装有本实施方式的光电转换元件的固体摄像元件中，薄膜电阻例如为100～10000Ω/□即可，能够薄膜化的膜厚范围的自由度大。并且，上部电极(透明导电性膜)15的厚度越薄，所吸收的光的量越少，通常透光率增加。透光率的增加会增大光电转换膜中的光吸收，增大光电转换能，因此是优选的。如果考虑伴随薄膜化的漏电流的抑制、薄膜电阻值的增大及透射率的增加，则上部电极15的膜厚优选为5～100nm，更优选为5～20nm。
下部电极11根据用途存在具有透明性的情况和相反地不具有透明性而使光反射的情况。关于构成下部电极11的材料，例如可以举出掺杂了锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)及氧化铟锌(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍、钛、钨及铝等金属、这些金属的氧化物或氮化物等导电性化合物(作为一例，举出氮化钛(TiN))；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；以及聚苯胺、聚噻吩及聚吡咯等有机导电性材料等。
形成电极的方法没有特别限制，可以根据电极材料而适当选择。具体而言，可以举出印刷方式及涂布方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法及离子镀法等物理方式；以及CVD及等离子体CVD法等化学方式等。
在电极材料为ITO的情况下，可以举出电子束法、溅射法、电阻加热蒸镀法、化学反应法(溶胶-凝胶法等)及氧化铟锡分散物的涂布等方法。
＜电荷阻挡膜：电子阻挡膜、空穴阻挡膜＞
本发明的光电转换元件还优选在导电性膜与透明导电性膜之间具有除了光电转换膜以外的1种以上的中间层。关于上述中间层，可以举出电荷阻挡膜。通过光电转换元件具有该膜，得到的光电转换元件的特性(光电转换效率及响应性等)更加优异。关于电荷阻挡膜，可以举出电子阻挡膜和空穴阻挡膜。以下，对各膜进行详细叙述。
(电子阻挡膜)
电子阻挡膜是供体性有机半导体材料(化合物)，例如可以使用下述p型有机半导体。p型有机半导体可以单独使用1种，也可以使用2种以上。
关于p型有机半导体，例如可以举出三芳基胺化合物(例如，N,N‘-双(3-甲基苯基)-(1,1‘-联苯基)-4,4‘-二胺(TPD)、4,4‘-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯基(α-NPD)、日本特开2011-228614号公报的段落[0128]～[0148]中记载的化合物、日本特开2011-176259号公报的段落[0052]～[0063]中记载的化合物、日本特开2011-225544号公报的段落[0119]～[0158]中记载的化合物、日本特开2015-153910号公报的[0044]～[0051]中记载的化合物及日本特开2012-94660号公报的段落[0086]～[0090]中记载的化合物等)、吡唑啉化合物、苯乙烯胺化合物、腙化合物、聚硅烷化合物、噻吩化合物(例如，噻吩并噻吩衍生物、二苯并噻吩衍生物、苯并二噻吩衍生物、二噻吩并噻吩衍生物、[1]苯并噻吩并[3,2-b]噻吩(BTBT)衍生物、噻吩并[3,2-f：4,5-f′]双[1]苯并噻吩(TBBT)衍生物、日本特开2018-14474号的段落[0031]～[0036]中记载的化合物、WO2016-194630号的段落[0043]～[0045]中记载的化合物、WO2017-159684号的段落[0025]～[0037]、[0099]～[0109]中记载的化合物、日本特开2017-076766号公报的段落[0029]～[0034]中记载的化合物、WO2018-207722的段落[0015]～[0025]中记载的化合物、日本特开2019-54228的段落[0045]～[0053]中记载的化合物、WO2019-058995的段落[0045]～[0055]中记载的化合物、WO2019-081416的段落[0063]～[0089]中记载的化合物、日本特开2019-80052的段落[0033]～[0036]中记载的化合物、WO2019-054125的段落[0044]～[0054]中记载的化合物、WO2019-093188的段落[0041]～[0046]中记载的化合物、等)、花青化合物、氧杂菁化合物、多胺化合物、吲哚化合物、吡咯化合物、吡唑化合物、聚亚芳基化合物、稠合芳香族碳环化合物(例如，萘衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、芘衍生物、苝衍生物及荧蒽衍生物)、卟啉化合物、酞菁化合物、三唑化合物、噁二唑化合物、咪唑化合物、聚芳基烷烃化合物、吡唑啉酮化合物、氨基取代的查耳酮化合物、噁唑化合物、芴酮化合物、硅氮烷化合物、以及具有含氮杂环化合物作为配体的金属络合物。
关于p型有机半导体，可以举出电离势比n型半导体材料小的化合物，只要满足该条件，也可以使用上述那样的色素。
并且，作为电子阻挡膜，还可以使用高分子材料。
关于高分子材料，例如可以举出亚苯基亚乙烯、芴、咔唑、吲哚、芘、吡咯、甲基吡啶、噻吩、乙炔及联乙炔等聚合物以及其衍生物。
另外，电子阻挡膜可以由多个膜构成。
电子阻挡膜可以由无机材料构成。通常，无机材料的介电常数大于有机材料的介电常数，因此在将无机材料用于电子阻挡膜的情况下，光电转换膜会被施加较多的电压，光电转换效率会变高。关于能够成为电子阻挡膜的无机材料，例如可以举出氧化钙、氧化铬、氧化铬铜、氧化锰、氧化钴、氧化镍、氧化铜、氧化镓铜、氧化锶铜、氧化铌、氧化钼、氧化铟铜、氧化铟银及氧化铱。
(空穴阻挡膜)
空穴阻挡膜是受体性有机半导体材料(化合物)，并且可以利用上述n型半导体材料等。
电荷阻挡膜的制造方法没有特别限制，例如可以举出干式成膜法和湿式成膜法。关于干式成膜法，例如可以举出蒸镀法和溅射法。蒸镀法可以是物理蒸镀(PVD：PhysicalVapor Deposition(物理气相沉积))法和化学蒸镀(CVD)法中的任一种，优选为真空蒸镀法等物理蒸镀法。关于湿式成膜法，例如可以举出喷墨法、喷涂法、喷嘴印刷法、旋涂法、浸涂法、浇铸法、模涂法、辊涂法、棒涂法及凹版涂布法，从高精度图案化的观点出发，优选喷墨法。
电荷阻挡膜(电子阻挡膜及空穴阻挡膜)的厚度分别优选为3～200nm，更优选为5～100nm，进一步优选为5～30nm。
＜基板＞
光电转换元件还可以具有基板。所使用的基板的种类没有特别限制，例如可以举出半导体基板、玻璃基板及塑料基板。
另外，基板的位置没有特别限制，通常在基板上依次层叠导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜。
＜密封层＞
光电转换元件还可以具有密封层。由于水分子等劣化因子的存在，光电转换材料的性能有时会显著劣化。因此，通过用密封层包覆并密封光电转换膜整体，能够防止上述劣化，所述密封层是不使水分子渗透的致密的金属氧化物、金属氮化物或金属氮氧化物等陶瓷、或者金刚石状碳(DLC：Diamond-like Carbon(类金刚石碳))等。
另外，关于密封层，可以按照日本特开2011-082508号公报的段落[0210]～
[0215]中的记载来进行材料的选择和制造。
[摄像元件、光传感器]
作为光电转换元件的用途，例如可以举出摄像元件。摄像元件是将图像的光信息转换为电信号的元件且通常是指多个光电转换元件在同一平面上配置成矩阵状，在各个光电转换元件(像素)中将光信号转换成电信号，并且能够针对每个像素将该电信号依次输出到摄像元件外部。因此，每个像素由1个以上的光电转换元件和1个以上的晶体管构成。
摄像元件搭载于数码相机及数码摄像机等摄像元件、电子内窥镜以及移动电话等的摄像模块等。
本发明的光电转换元件还优选用于具有本发明的光电转换元件的光传感器。关于光传感器，可以单独使用上述光电转换元件，也可以用作将上述光电转换元件配置成直线状的线传感器或配置成平面状的二维传感器。
[化合物]
本发明还涉及化合物。
本发明的化合物除了在上述通式(1)中D为由上述式(1-1)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的任一个表示的基团以外，与上述特定化合物相同，优选条件等也相同。
实施例
以下，基于实施例进一步对本发明进行详细说明。只要不脱离本发明的宗旨，则能够适当地变更以下实施例中示出的材料、使用量、比例、处理内容及处理步骤等。因此，本发明的范围不应被以下所示的实施例限定性地解释。
[化合物(评价化合物)]
＜化合物(D-1)的合成＞
根据下述方案合成了化合物(D-1)。
[化学式46]
Figure BDA0003914165490001241
将化合物e-1(5g、16.42mmol)放入三口烧瓶中。在氮气氛下向上述烧瓶中加入四氢呋喃150ml并搅拌，冷却至-40℃。向上述烧瓶中，相对于化合物e-1加入2.1当量锂二异丙基酰胺的四氢呋喃溶液并搅拌30分钟后，滴加1.05当量的二甲基甲酰胺，搅拌30分钟后，在室温下搅拌了1小时。
加入饱和氯化铵水溶液和氯仿进行分液提取，用硫酸镁干燥有机相后进行了过滤。过滤后，浓缩了滤液。将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，得到了化合物e-2(4.44g)。
将化合物e-2(4g)放入三口烧瓶中。在氮气氛下向上述烧瓶中加入甲苯120ml并搅拌，进一步加入2.1当量的化合物e-3、1.05当量的哌啶后，在100℃下加热搅拌了8小时。然后，降温至60℃后进行了过滤。用氯仿悬浮清洗得到的残渣并进行了过滤。将得到的残渣减压干燥，升华纯化，从而得到了化合物(D-1)(3.21g)。
＜化合物(D-2)的合成＞
[化学式47]
Figure BDA0003914165490001251
将化合物e-4(5g、26.99mmol)放入三口烧瓶中。在氮气氛下向上述烧瓶中加入氯仿100ml并搅拌后，在冰冷却下滴加了1.1当量的溴。将上述烧瓶的内容物在室温下搅拌1小时后，加入饱和氯化铵水溶液和氯仿进行分液提取，用硫酸镁干燥有机相，过滤后浓缩了滤液。将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，得到了化合物e-5(6.31g)。
将化合物e-5(6g)放入三口烧瓶中，向上述烧瓶中加入0.5当量的化合物e-6、3当量的碳酸钾、90ml二甲基甲酰胺及9ml水，搅拌后减压脱气并用氮气置换。然后，向上述烧瓶中加入0.05当量的四(三苯基膦)钯(0)，在130℃下加热搅拌了8小时。然后，降温至室温并进行了过滤。用氯仿悬浮清洗得到的残渣并进行了过滤。将得到的残渣减压干燥，升华纯化，从而得到了化合物(D-2)(3.82g)。
上述化合物D-1及化合物D-2相当于特定化合物。
参考上述合成方法还合成了其他特定化合物。
所合成的各特定化合物的基于LDI-MS(激光解吸电离质谱(laser desorptionionization mass spectrometry))的测定结果如下。
Figure BDA0003914165490001261
Figure BDA0003914165490001271
Figure BDA0003914165490001281
Figure BDA0003914165490001291
Figure BDA0003914165490001301
Figure BDA0003914165490001311
以下示出特定化合物即化合物(D-1)～(D-156)以及比较用化合物即化合物(R-1)～(R-47)。
以下，还将特定化合物和比较用化合物统称为评价化合物。
[化学式48]
Figure BDA0003914165490001321
[化学式49]
Figure BDA0003914165490001331
[化学式50]
Figure BDA0003914165490001341
[化学式51]
Figure BDA0003914165490001351
[化学式52]
Figure BDA0003914165490001361
[化学式53]
Figure BDA0003914165490001371
[化学式54]
Figure BDA0003914165490001381
[化学式55]
Figure BDA0003914165490001391
[化学式56]
Figure BDA0003914165490001401
[化学式57]
Figure BDA0003914165490001411
[化学式58]
Figure BDA0003914165490001421
[化学式59]
Figure BDA0003914165490001431
[化学式60]
Figure BDA0003914165490001441
[化学式61]
Figure BDA0003914165490001451
[化学式62]
Figure BDA0003914165490001461
[化学式63]
Figure BDA0003914165490001462
[化学式64]
Figure BDA0003914165490001471
[化学式65]
Figure BDA0003914165490001472
[化学式66]
Figure BDA0003914165490001481
[化学式67]
Figure BDA0003914165490001482
[化学式68]
Figure BDA0003914165490001491
[化学式69]
Figure BDA0003914165490001501
[化学式70]
Figure BDA0003914165490001511
[色素(评价色素)]
将下述所示的色素作为实施例中的评价中使用的评价色素，用于制作后述的光电转换元件。
另外，评价色素即化合物(B-1)是与比较用化合物即(R-10)相同的化合物。
[化学式71]
Figure BDA0003914165490001521
[化学式72]
Figure BDA0003914165490001531
[化学式73]
Figure BDA0003914165490001541
[化学式74]
Figure BDA0003914165490001551
[化学式75]
Figure BDA0003914165490001561
[n型半导体材料]
将富勒烯C60作为实施例中的评价中使用的n型半导体材料，用于制作后述的光电转换元件。
[试验]
＜实施例及比较例：光电转换元件的制作＞
使用得到的化合物制作了图2中的形态的光电转换元件。此处，光电转换元件包括下部电极11、电子阻挡膜16A、光电转换膜12、空穴阻挡膜16B及上部电极15。
具体而言，在玻璃基板上通过溅射法使非晶性ITO成膜而形成下部电极11(厚度：30nm)，进一步在下部电极11上通过真空加热蒸镀法使下述化合物(C-1)成膜而形成了电子阻挡膜16A(厚度：10nm)。
此外，在将基板的温度控制在25℃的状态下，在电子阻挡膜16A上将评价化合物(上述评价化合物中的任一种)、n型半导体材料(富勒烯C60)及色素(上述评价色素中的任一种)设定为
Figure BDA0003914165490001571
/秒的蒸镀速率，分别以单层换算为100nm的方式通过真空蒸镀法进行共蒸镀而成膜，形成了总计膜厚为300nm的混合层即光电转换膜12(光电转换膜形成工序)。
此外，在光电转换膜12上使下述的化合物(C-2)成膜从而形成了空穴阻挡膜16B(厚度：10nm)。
此外，在空穴阻挡膜16B上通过溅射法使非晶性ITO膜成膜，从而形成了上部电极15(透明导电性膜)(厚度：10nm)。在上部电极15上通过真空蒸镀法形成SiO膜作为密封层之后，在其上通过ALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition：原子层化学气相沉积)法形成氧化铝(Al2O3)层，从而制作了各实施例或比较例的光电转换元件(也简称为“元件”)。
使用相同组合的评价化合物及评价色素，分别制作各10个按照同样步骤制作的同种元件，供后述的评价使用。
[化学式76]
Figure BDA0003914165490001581
＜光电转换效率(灵敏度)的评价＞
确认了得到的各元件的驱动。向各元件施加了电压，以使电场强度为2.0×105V/cm。然后，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光，评价了450nm下的光电转换效率(外部量子效率)。使用由NIHON OPTEL CORPORATION制造的恒定能量量子效率测定装置测定了外部量子效率。所照射的光量为50μW/cm2。
另外，对制作的10个同种元件测定了各自的外部量子效率，将其平均的外部量子效率作为该种元件的外部量子效率。
关于灵敏度的评价，将外部量子效率为95％以上的情况评价为“AA”、将92％以上且小于95％的情况评价为“A”、将90％以上且小于92％的情况评价为“B”、将87％以上且小于90％的情况评价为“C”、将85％以上且小于87％的情况评价为“D”、将82％以上且小于85％的情况评价为“E”、将小于82％的情况评价为“F”。
实用上优选为“D”以上的评价。
＜响应性的测定＞
使用得到的各元件，实施了以下响应性的评价。
具体而言，向元件施加了电压，以使强度为2.0×105V/cm。然后，瞬间点亮LED(light emitting diode：发光二极管)，从上部电极(透明导电性膜)侧照射光，用示波器测定了此时的光电流。此时，假设光照射前的电流强度(信号强度)为0％、通过光照射测定的最大信号强度为100％，针对各元件求出了进行光照射后信号强度从0％到97％的时间(上升时间)。
另外，对制作的10个同种元件测定了各自的上升时间，将其平均的上升时间作为该种元件的上升时间。
求出了将比较例1的元件的上升时间设为1时的各元件的上升时间的相对值。
另外，关于响应性的评价，将上升时间的上述相对值小于0.10的情况评价为“AA”、将0.10以上且小于0.15的情况评价为“A”、将0.15以上且小于0.20的情况评价为“B”、将0.20以上且小于0.25的情况评价为“C”、将0.25以上且小于0,30的情况评价为“D”、将0.30以上且小于1.00的情况评价为“E”、将1.00以上的情况评价为“F”。
实用上优选为“D”以上。
＜响应偏差的抑制性的评价＞
对于制作的10个同种元件，用与上述＜响应性的测定＞同样的方法分别测定了上升时间。将10个元件的上升时间的平均值标准化为1，求出10个元件的上升时间的标准偏差，评价了响应偏差的抑制性。
关于响应偏差的抑制性的评价，将标准偏差的值小于0.01的情况评价为“AA”、将0.01以上且小于0.02的情况评价为“A”、将0.02以上且小于0.03的情况评价为“B”、将0.03以上且小于0.04的情况评价为“C”、将0.04以上且小于0.05的情况评价为“D”、将0.05以上且小于0.10的情况评价为“E”、将0.10以上的情况评价为“F”。
另外，标准偏差可以通过以下计算式来计算。
s：标准偏差
n：10
x：1
xi：将10个元件的上升时间的平均值标准化为1时的第i个元件的上升时间
[数式1]
Figure BDA0003914165490001591
＜灵敏度偏差的抑制性的评价＞
对于制作的10个同种元件，用与上述＜光电转换效率(灵敏度)的评价＞同样的方法分别测定了外部量子效率。将10个元件的450nm下的灵敏度(外部量子效率)的平均值标准化为1，求出10个元件的灵敏度的标准偏差，评价了灵敏度偏差的抑制性。
另外，关于用于评价灵敏度偏差的抑制性的标准偏差，可以通过在＜响应偏差的抑制性的评价＞的评价方法中示出的计算式中，将xi替换为“将10个元件的灵敏度的平均值标准化为1时的第i个元件的灵敏度”的计算式来计算。
关于灵敏度偏差的抑制性的评价，将标准偏差的值小于0.0100的情况评价为“A”、将0.0100以上且小于0.0125的情况评价为“B”、将0.0125以上且小于0.0150的情况评价为“C”、将0.0150以上且小于0.0175的情况评价为“D”、将0.0175以上且小于0.0200的情况评价为“E”、将0.0200以上且小于0.0225的情况评价为“F”、将0.0225以上且小于0.0250的情况评价为“G”、将0.0250以上且小于0.0275的情况评价为“H”、将0.0275以上且小于0.0300的情况评价为“I”、将0.0300以上且小于0.0350的情况评价为“J”、将0.0350以上且小于0.0400的情况评价为“K”、将0.0400以上且小于0.0500的情况评价为“L”、将0.0500以上的情况评价为“M”。
＜对波长480nm的光电转换效率(灵敏度)的评价＞
在使用了上述波长450nm的＜光电转换效率(灵敏度)的评价＞中，除了从上部电极(透明导电性膜)侧照射光来评价480nm下的光电转换效率(外部量子效率)以外，按照同样的步骤评价了对波长480nm的灵敏度。
＜波长480nm的响应性的测定＞
除了使用通过上述＜对波长480nm的光电转换效率(灵敏度)的评价＞得到的各元件以外，按照与使用上述波长450nm的＜响应性的测定＞同样的步骤评价了响应性。
＜各成分的比率＞
在上述＜实施例及比较例：光电转换元件的制作＞中，除了以下步骤以外，按照同样的步骤制作了元件。
在电子阻挡膜16A上将评价化合物(上述评价化合物中的任一种)、n型半导体材料(富勒烯C60)及色素(上述评价色素中的任一种)设定为蒸镀速率以成为表3所示规定的各成分的比率，分别以单层换算通过真空蒸镀法进行共蒸镀而成膜，形成了总计膜厚为300nm的混合层即光电转换膜12(光电转换膜形成工序)。
对得到的元件的上述＜对波长480nm的光电转换效率(灵敏度)的评价＞及上述＜波长480nm的响应性的测定＞进行了评价。
将各实施例或比较例的光电转换元件的特征、以及使用各实施例或比较例的光电转换元件进行的试验的结果示于下述表1～表3。
表中，“化合物”栏中的“种类”栏表示在元件的制作中作为评价化合物使用的化合物的种类。
“化合物”栏中的“D”栏表示使用特定化合物作为评价化合物时，该特定化合物中由D表示的基团是否为由式(1-1)～式(1-15)表示的基团中的任一个。
“化合物”栏中的“A”栏表示使用特定化合物作为评价化合物时，该特定化合物中由D表示的基团是否为由式(3-1)～式(3-14)表示的基团中的任一个。
“化合物”栏中的“ArA式”栏表示使用由式(1A)表示的特定化合物作为评价化合物时，该特定化合物中由ArA表示的基团所对应的式。
“色素”栏和“n型半导体材料”栏分别表示在元件的制作中使用的色素或n型半导体材料的种类。
“特定化合物:色素:n型半导体材料”栏表示特定化合物的以单层换算的膜厚:色素的以单层换算的膜厚:n型半导体材料的以单层换算的膜厚。
[表39]
Figure BDA0003914165490001621
[表40]
Figure BDA0003914165490001631
[表41]
Figure BDA0003914165490001641
[表42]
Figure BDA0003914165490001651
[表43]
Figure BDA0003914165490001661
[表44]
Figure BDA0003914165490001671
Figure BDA0003914165490001681
[表45]
Figure BDA0003914165490001682
[表46]
Figure BDA0003914165490001691
[表47]
Figure BDA0003914165490001701
[表48]
Figure BDA0003914165490001711
根据表1所示的结果，确认了在光电转换膜中使用特定化合物的本发明的光电转换元件中，本发明的效果优异。
另一方面，当使用与特定化合物不同的化合物时，得到的光电转换元件的灵敏度、响应性、响应偏差的抑制性及灵敏度偏差的抑制性比本发明的电转换元件差。
符号说明
10a、10b-光电转换元件，11-导电性膜(下部电极)，12-光电转换膜，15-透明导电性膜(上部电极)，16A-电子阻挡膜，16B-空穴阻挡膜。

Claims (41)

1.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含由式(1)表示的化合物及色素，
A-D-A (1)
式(1)中，D为由式(1-1)～式(1-15)中的任一个表示的基团，
A为由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，
其中，式(1)中存在的2个A分别是相同结构的基团，
[化学式1]
Figure FDA0003914165480000011
[化学式2]
Figure FDA0003914165480000021
式(1-1)～式(1-15)中，*表示键合位置，
X1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Y1及Y2中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y3及Y4中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y5及Y6中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y7及Y8中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
n1表示3～5的整数，
n2表示3～5的整数，
n3表示0～2的整数，
其中，式(1-4)～式(1-7)中分别存在的2个n3中的至少一个表示1或2的整数，
n4～n21分别独立地表示0～2的整数，
式(1-1)及式(1-2)中的Ar是由式(2-3)表示的基团，
式(1-4)中的Ar是由式(2-1)～式(2-3)中的任一个表示的基团，
式(1-5)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的Ar是由式(2-1)～式(2-4)中的任一个表示的基团，
[化学式3]
Figure FDA0003914165480000031
式(2-1)～式(2-4)中，*表示键合位置，
X2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Z1表示-CH＝或-N＝，其中，式(2-3)中的2个Z1中的至少一个为-N＝，
Z4表示-CH＝或-N＝，
式(1)中由D表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR3＝替换，R3表示卤原子，
[化学式4]
Figure FDA0003914165480000041
ArL＝
Figure FDA0003914165480000042
式(3-1)～式(3-14)中，*表示键合位置，
B1及B2分别独立地表示硫原子、氧原子、＝C(CN)2或＝C(CN)(CO2R1)，R1表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
E表示可以具有选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团作为取代基的芳香环，所述甲基、所述乙基及所述甲氧基可以进一步具有卤原子作为取代基，
R表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
G表示-CRG＝或-N＝，RG表示氢原子、卤原子或氰基，其中，式(3-8)中的5个G中的至少一个为-N＝，式(3-13)中的7个G中的至少一个为-N＝，
m1表示1～5的整数，
m2表示1～5的整数，
m3表示0～3的整数，
m4表示0～4的整数，
其中，式(3-14)中，m3+m4为1以上，
由式(3-10)及式(3-14)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR4＝替换，R4表示除氟原子以外的卤原子，
X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Z2～Z5分别独立地表示-CRZ＝或-N＝，RZ表示氢原子或卤原子，其中，式(3-11)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝，另外，式(3-12)中的4个Z5中的1个为-C(-*)＝，
J表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，由J表示的所述芳基及所述杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基，J与Z3可以相互键合而形成可以具有卤原子作为取代基的芳香环，当J与Z3相互键合而形成所述芳香环时，Z2及Z3两者也可以不是-N＝，
ArL是由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团，
式(Ar1)～式(Ar3)中，*D表示与由D表示的基团键合的位置，*A表示与除由D表示的基团以外的基团键合的位置，
mx在作为式(3-5)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为1，在作为式(3-9)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为与m1相同的值，
X3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Y9表示-CH＝、-CR2＝或-N＝，R2表示卤原子或可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
Y10表示-CH＝或-CR3＝，R3表示卤原子，
其中，当A为由式(3-5)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团，n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar均为由式(2-1)表示的基团时，式(3-5)中的ArL为由式(Ar1)或式(Ar3)表示的基团，
当A为由式(3-8)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、由式(1-12)～式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-9)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、由式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-10)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环；当A为由式(3-11)表示的基团，且D为n8及n9均为0的由式(1-11)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环；当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团，n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环，
当A为由式(3-12)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团；当A为由式(3-12)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团时，不存在n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团的情况，
当A为由式(3-13)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)～式(1-10)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-1)、式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。
2.根据权利要求1所述的光电转换元件，其中，
所述D为由所述式(1-5)～所述式(1-7)、所述式(1-9)及所述式(1-12)～所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
3.根据权利要求1或2所述的光电转换元件，其中，
所述D为由所述式(1-9)及所述式(1-12)～所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述D为由所述式(1-9)、所述式(1-12)、所述式(1-13)及所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述D为由所述式(1-12)、所述式(1-13)及所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述D为由所述式(1-12)表示的基团。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-1)～所述式(3-3)及所述式(3-5)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-5)及所述式(3-8)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-8)及所述式(3-10)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-10)～所述式(3-12)及所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-11)及所述式(3-12)中的任一个表示的基团。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述A为由所述式(3-11)表示的基团。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的光电转换元件，其中，
由所述式(1)表示的化合物的分子量为400～900。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜是在混合有由所述式(1)表示的化合物和所述色素的状态下形成的混合层。
15.一种光电转换元件，其依次具有导电性膜、光电转换膜及透明导电性膜，其中，
所述光电转换膜包含由式(1A)表示的化合物及色素，
[化学式5]
Figure FDA0003914165480000091
式(1A)中，XA表示硫原子或氧原子，ArA表示由式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团，
其中，式(1A)中存在的2个XA彼此是相同结构的基团，以及2个ArA彼此是相同结构的基团，
[化学式6]
Figure FDA0003914165480000101
[化学式7]
Figure FDA0003914165480000111
式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中，*表示键合位置，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子，Za1～Za13分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝，
其中，式(4-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-3)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-5)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-6)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-8)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-1)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-2)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-3)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-5)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(6-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(6-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(7-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(7-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(8-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(8-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-4)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-5)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-7)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-8)中，Za1～Za13中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(11-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。
16.根据权利要求15所述的光电转换元件，其中，
所述ArA为由所述式(4-1)～所述式(4-8)、所述式(6-1)～所述式(6-2)、所述式(7-1)～所述式(7-2)、所述式(8-1)～所述式(8-2)、所述式(9-1)～所述式(9-8)、所述式(10-1)～所述式(10-3)及所述式(11-1)中的任一个表示的基团。
17.根据权利要求15或16所述的光电转换元件，其中，
所述ArA为由所述式(4-1)～所述式(4-8)、所述式(6-1)～所述式(6-2)及所述式(9-1)～所述式(9-8)中的任一个表示的基团。
18.根据权利要求15至17中任一项所述的光电转换元件，其中，
由所述式(1A)表示的化合物的分子量为400～900。
19.根据权利要求15至18中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜是在混合有由所述式(1A)表示的化合物和所述色素的状态下形成的混合层。
20.根据权利要求1至19中任一项所述的光电转换元件，其中，
在所述导电性膜与所述透明导电性膜之间，除了所述光电转换膜以外还具有1种以上的中间层。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的光电转换元件，其中，
所述光电转换膜还含有n型半导体材料。
22.根据权利要求21所述的光电转换元件，其中，
所述n型半导体材料含有选自由富勒烯及其衍生物组成的组中的富勒烯类。
23.一种摄像元件，其具有权利要求1至22中任一项所述的光电转换元件。
24.一种光传感器，其具有权利要求1至22中任一项所述的光电转换元件。
25.一种化合物，其由式(1)表示，
A-D-A(1)
式(1)中，D为由式(1-1)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的任一个表示的基团，
A为由式(3-1)～式(3-14)中的任一个表示的基团，
其中，式(1)中存在的2个A分别是相同结构的基团，
[化学式8]
Figure FDA0003914165480000141
[化学式9]
Figure FDA0003914165480000151
式(1-1)～式(1-15)中，*表示键合位置，
X1表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Y1及Y2中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y3及Y4中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y5及Y6中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
Y7及Y8中的一者表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，另一者表示-CH＝，
n1表示3～5的整数，
n2表示3～5的整数，
n3表示0～2的整数，
其中，式(1-4)～式(1-7)中分别存在的2个n3中的至少一个表示1或2的整数，
n4～n21分别独立地表示0～2的整数，
式(1-1)及式(1-2)中的Ar是由式(2-3)表示的基团，
式(1-4)中的Ar是由式(2-1)～式(2-3)中的任一个表示的基团，
式(1-5)～式(1-9)及式(1-11)～式(1-15)中的Ar是由式(2-1)～式(2-4)中的任一个表示的基团，
[化学式10]
Figure FDA0003914165480000161
式(2-1)～式(2-4)中，*表示键合位置，
X2表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Z1表示-CH＝或-N＝，其中，式(2-3)中的2个Z1中的至少一个为-N＝，
Z4表示-CH＝或-N＝，
式(1)中由D表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR3＝替换，R3表示卤原子，
[化学式11]
Figure FDA0003914165480000171
ArL＝
Figure FDA0003914165480000172
式(3-1)～式(3-14)中，*表示键合位置，
B1及B2分别独立地表示硫原子、氧原子、＝C(CN)2或＝C(CN)(CO2R1)，R1表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
E表示可以具有选自由卤原子、甲基、乙基及甲氧基组成的组中的基团作为取代基的芳香环，所述甲基、所述乙基及所述甲氧基可以进一步具有卤原子作为取代基，
R表示可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
G表示-CRG＝或-N＝，RG表示氢原子、卤原子或氰基，其中，式(3-8)中的5个G中的至少一个为-N＝，式(3-13)中的7个G中的至少一个为-N＝，
m1表示1～5的整数，
m2表示1～5的整数，
m3表示0～3的整数，
m4表示0～4的整数，
其中，式(3-14)中，m3+m4为1以上，
由式(3-10)及式(3-14)表示的基团中的环结构中包含的1个以上的-CH＝可以被-CR4＝替换，R4表示除氟原子以外的卤原子，
X4表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Z2～Z5分别独立地表示-CRZ＝或-N＝，RZ表示氢原子或卤原子，其中，式(3-11)中的Z2及Z3中的至少一个为-N＝，另外，式(3-12)中的4个Z5中的1个为-C(-*)＝，
J表示氢原子、卤原子、芳基、杂芳基、或者可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，由J表示的所述芳基及所述杂芳基可以具有卤原子和具有卤原子作为进一步的取代基的碳原子数1～2的烷基中的一者或两者作为取代基，J与Z3可以相互键合而形成可以具有卤原子作为取代基的芳香环，当J与Z3相互键合而形成所述芳香环时，Z2及Z3两者也可以不是-N＝，
ArL是由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团，
式(Ar1)～式(Ar3)中，*D表示与由D表示的基团键合的位置，*A表示与除由D表示的基团以外的基团键合的位置，
mx在作为式(3-5)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为1，在作为式(3-9)中的ArL的由式(Ar1)～式(Ar3)中的任一个表示的基团中为与m1相同的值，
X3表示硫原子、氧原子、硒原子或碲原子，
Y9表示-CH＝、-CR2＝或-N＝，R2表示卤原子或可以具有卤原子作为取代基的碳原子数1～2的烷基，
Y10表示-CH＝或-CR3＝，R3表示卤原子，
其中，当A为由式(3-5)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团，n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar均为由式(2-1)表示的基团时，式(3-5)中的ArL为由式(Ar1)或式(Ar3)表示的基团，
当A为由式(3-8)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、由式(1-12)～式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-9)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-10)表示的基团时，D为n18及n19分别独立地为1～2的整数的由式(1-1)表示的基团、由式(1-2)表示的基团、n3为1～2的整数且与A直接键合的Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-4)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-5)表示的基团、n3为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-6)表示的基团、n3为1～2的整数的由式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、n6及n7分别独立地为1～2的整数的由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、n10及n11分别独立地为1～2的整数的由式(1-12)表示的基团、n12及n13分别独立地为1～2的整数的由式(1-13)表示的基团、n14及n15分别独立地为1～2的整数的由式(1-14)表示的基团、或者n16及n17分别独立地为1～2的整数的由式(1-15)表示的基团，
当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-8)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环；当A为由式(3-11)表示的基团，且D为n8及n9均为0的由式(1-11)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环；当A为由式(3-11)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团，n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团时，式(3-11)中的J与Z3不会相互键合而形成芳香环，
当A为由式(3-12)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团；当A为由式(3-12)表示的基团，且D为由式(1-12)表示的基团时，不存在n10及n11均为1且Ar均为由式(2-2)表示的基团的情况，
当A为由式(3-13)表示的基团时，D为由式(1-1)～式(1-7)表示的基团、n4及n5分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-8)表示的基团、由式(1-9)表示的基团、n8及n9分别独立地为1～2的整数且Ar为由式(2-1)、式(2-3)或式(2-4)表示的基团的由式(1-11)表示的基团、或者由式(1-12)～式(1-15)表示的基团。
26.根据权利要求25所述的化合物，其中，
所述D为由所述式(1-5)～所述式(1-7)、所述式(1-9)及所述式(1-12)～所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
27.根据权利要求25或26所述的化合物，其中，
所述D为由所述式(1-9)及所述式(1-12)～所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
28.根据权利要求25至27中任一项所述的化合物，其中，
所述D为由所述式(1-9)、所述式(1-12)、所述式(1-13)及所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
29.根据权利要求25至28中任一项所述的化合物，其中，
所述D为由所述式(1-12)、所述式(1-13)及所述式(1-15)中的任一个表示的基团。
30.根据权利要求25至29中任一项所述的化合物，其中，
所述D为由所述式(1-12)表示的基团。
31.根据权利要求25至30中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-1)～所述式(3-3)及所述式(3-5)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
32.根据权利要求25至31中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-5)及所述式(3-8)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
33.根据权利要求25至32中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-8)及所述式(3-10)～所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
34.根据权利要求25至33中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-10)～所述式(3-12)及所述式(3-14)中的任一个表示的基团。
35.根据权利要求25至34中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-11)及所述式(3-12)中的任一个表示的基团。
36.根据权利要求25至35中任一项所述的化合物，其中，
所述A为由所述式(3-11)表示的基团。
37.根据权利要求25至36中任一项所述的化合物，其中，
由所述式(1)表示的化合物的分子量为400～900。
38.一种化合物，其由式(1A)表示，
[化学式12]
Figure FDA0003914165480000221
式(1A)中，XA表示硫原子或氧原子，ArA表示由式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中的任一个表示的基团，
其中，式(1A)中存在的2个XA彼此是相同结构的基团,以及2个ArA彼此是相同结构的基团，
[化学式13]
Figure FDA0003914165480000231
[化学式14]
Figure FDA0003914165480000241
式(4-1)～式(4-8)、式(5-1)～式(5-7)、式(6-1)～式(6-2)、式(7-1)～式(7-2)、式(8-1)～式(8-2)、式(9-1)～式(9-8)、式(10-1)～式(10-3)及式(11-1)中，*表示键合位置，Xa1～Xa3分别独立地表示硫原子或氧原子，Za1～Za13分别独立地表示-CH＝、-CF＝或-N＝，
其中，式(4-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-3)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-5)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-6)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(4-8)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-1)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-2)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-3)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-4)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-5)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(5-7)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(6-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(6-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(7-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(7-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(8-1)中，Za1～Za8中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(8-2)中，Za1～Za10中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-2)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-4)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-5)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-6)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-7)中，Za1～Za11中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(9-8)中，Za1～Za13中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-1)中，Za1～Za5中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-2)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(10-3)中，Za1～Za9中的至少一个为-CF＝或-N＝，式(11-1)中，Za1～Za7中的至少一个为-CF＝或-N＝。
39.根据权利要求38所述的化合物，其中，
所述ArA为由所述式(4-1)～所述式(4-8)、所述式(6-1)～所述式(6-2)、所述式(7-1)～所述式(7-2)、所述式(8-1)～所述式(8-2)、所述式(9-1)～所述式(9-8)、所述式(10-1)～所述式(10-3)及所述式(11-1)中的任一个表示的基团。
40.根据权利要求38或39所述的化合物，其中，
所述ArA为由所述式(4-1)～所述式(4-8)、所述式(6-1)～所述式(6-2)及所述式(9-1)～所述式(9-8)中的任一个表示的基团。
41.根据权利要求38至40中任一项所述的化合物，其中，
由所述式(1A)表示的化合物的分子量为400～900。
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