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CN115124633A - 一种麝香草酚组合物的制备方法及其应用 - Google Patents

一种麝香草酚组合物的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及麝香草酚技术领域，且公开了一种麝香草酚组合物，利用麝香草酚、二酸酐化合物和二甲氨基丙醇作为反应前驱体，合成了一系列双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯化合物，制备方法简便，反应条件温和，提纯工艺简单高效，利用氯甲基苯甲酰氯与壳聚糖反应，得到苄氯基壳聚糖，引入的苄氯基团与双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯化合的两个叔胺基团发生反应，生成双季铵盐的抗菌结构，从而得到含壳聚糖的麝香草酚组合物，具有优良的生物相容性，同时含有双麝香草酚酯结构和双季铵盐抗菌结构，对大肠杆菌等微生物表现出优异的抗菌生物活性。

Description

一种麝香草酚组合物的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及麝香草酚技术领域，具体为一种麝香草酚组合物的制备方法和应用。
背景技术
麝香草酚(百里香酚)均匀优良的抑菌和防腐效果并且安全性好，可以作为抗菌剂、药物辅料、食用香料等，广泛应用在食用药物、医疗卫生等领域，论文《新型手性酯类衍生物的合成及杀虫活性研究》，通过手性羧酸中间体与与麝香草酚、丁香酚等小分子进行活性亚结构拼接，设计合成了手性酯类衍生物，具有优良的抑菌和杀虫作用。
壳聚糖及其季铵盐化合物具有优良的生物相容性和抑菌活性，在纺织品、健康卫生等领域有着重要的应用，论文《含天然单萜复合物壳聚糖基纳米纤维的制备及抗菌性能研究》，以麝香草酚的复合物为抗菌剂，与壳聚糖、氧化聚乙烯纺丝得到的纤维材料具有优异的抗菌性能，本发明通过分子合成设计，将麝香草酚衍生物与嫁接到壳聚糖的侧链，制备出抗菌生物活性的壳聚糖-麝香草酚组合物。
发明内容
(一)解决的技术问题
针对现有技术的不足，本发明提供了一种麝香草酚组合物及制备方法。
(二)技术方案
为实现上述目的，本发明提供以下技术方案：一种麝香草酚组合物，制备方法为以下步骤：
S1、向有机溶剂中加入麝香草酚、二酸酐化合物和吡啶，升温至60-90℃搅拌反应10-30h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯。
S2、向甲苯溶剂中加入双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、对甲苯磺酸和二甲氨基丙醇，搅拌进行反应，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯。
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入质量比为1:(0.03-0.2):(0.05-0.4)的壳聚糖、4-氯甲基苯甲酰氯和三乙胺，升温至60-85℃搅拌反应12-36h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖。
S4、向N,N-二甲基甲酰胺中加入苄氯基壳聚糖和双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，搅拌进行反应，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物。
优选的，所述S1中有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、乙酸乙酯、丙酮或二氯甲烷。
优选的所述S1中二酸酐化合物为均苯四甲酸酐、4,4′-联苯醚二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐。
优选的所述S1中麝香草酚、二酸酐化合物的摩尔比为(2.6-4):1。
优选的所述S2中双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、对甲苯磺酸和二甲氨基丙醇的摩尔比为1:(0.12-0.2):(2.5-3.5)。
优选的所述S2中控制反应的温度为90-120℃，反应的时间为12-36h。
优选的所述S4中苄氯基壳聚糖和双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯的质量比为1:(0.02-0.15)。
优选的所述S4中控制反应的温度为100-140℃，反应的时间为24-72h。
(三)有益的技术效果
与现有技术相比，本发明具备以下有益技术效果：
该一种麝香草酚组合物，利用麝香草酚、二酸酐化合物和二甲氨基丙醇作为反应前驱体，合成了并分离提纯一系列双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯化合物，含有独特的双麝香草酚酯结构和两个叔胺基团，制备方法简便，反应条件温和，提纯工艺简单高效、为高纯度的麝香草酚衍生物提供了新型的分子合成与设计手段；利用氯甲基苯甲酰氯与壳聚糖的部分氨基和羟基发生酰胺化和酯化反应，得到苄氯基壳聚糖，然后引入的苄氯基团与双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯化合的两个叔胺基团发生反应，生成双季铵盐的抗菌结构，从而得到含壳聚糖的麝香草酚组合物(CS-THY)，具有优良的生物相容性，同时含有双麝香草酚酯结构和双季铵盐抗菌结构，对大肠杆菌等微生物表现出优异的抗菌生物活性，在抗菌材料、医疗卫生等领域有着广阔的应用前景。
附图说明
图1是制备双麝香草酚邻苯甲酸苯酯的反应图。
图2是制备双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯的反应图。
图3含壳聚糖的麝香草酚组合物CS-THY的红外谱图。
具体实施方式
实施例1
S1、向200mL的甲苯溶剂中加入6.5g的麝香草酚、5g的4,4′-联苯醚二酐，并滴加25mL的吡啶，升温至70℃搅拌反应18h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000031
S2、向50mL的甲苯溶剂中加入2g的双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、0.1g的对甲苯磺酸和1.2g二甲氨基丙醇，在120℃中搅拌反应246h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000041
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的壳聚糖、0.6g的氯甲基苯甲酰氯和1g的三乙胺，升温至60℃搅拌反应36h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖。
S4、向200mL的N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的苄氯基壳聚糖和0.4g的双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，在120℃中搅拌反应36h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物CS-THY1。
实施例2
S1、向300mL的1,4-二氧六环中加入7.2g的麝香草酚、5g的均苯四甲酸酐，并滴加50mL的吡啶，升温至70℃搅拌反应10h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000042
S2、向100mL的甲苯溶剂中加入2g的双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、0.12g的对甲苯磺酸和1.4g二甲氨基丙醇，在90℃中搅拌反应36h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000051
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的壳聚糖、1.8g的氯甲基苯甲酰氯和3.5g的三乙胺，升温至60℃搅拌反应24h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖。
S4、向300mL的N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的苄氯基壳聚糖和1.5g的双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，在120℃中搅拌反应72h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物CS-THY2。
实施例3
S1、向300mL的丙酮中加入10g的麝香草酚、5g的二苯甲酮四甲酸二酐，并滴加50mL的吡啶，升温至60℃搅拌反应24h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000052
S2、向80mL的甲苯溶剂中加入2g的双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、0.15g的对甲苯磺酸和1.5g二甲氨基丙醇，在120℃中搅拌反应24h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000061
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的壳聚糖、2.8g的氯甲基苯甲酰氯和6.2g的三乙胺，升温至60℃搅拌反应24h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖。
S4、向300mL的N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的苄氯基壳聚糖和2.4g的双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，在120℃中搅拌反应24h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物CS-THY3。
实施例4
S1、向400mL的二氯甲烷有机溶剂中加入10g的麝香草酚、5g的联苯四甲酸二酐，并滴加50mL的吡啶，升温至60℃搅拌反应12h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000062
S2、向100mL的甲苯溶剂中加入2g的双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、0.15g的对甲苯磺酸和1.7g二甲氨基丙醇，在120℃中搅拌反应24h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，结构式为
Figure BDA0003712774330000071
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的壳聚糖、4g的氯甲基苯甲酰氯和8g的三乙胺，升温至85℃搅拌反应12h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖。
S4、向500mL的N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的苄氯基壳聚糖和3g的双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，在100℃中搅拌反应72h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物CS-THY4。
对比例1
S1、向N,N-二甲基甲酰胺中加入20g的壳聚糖、2.5g的氯甲基苯甲酰氯和5.5g的三乙胺，升温至60℃搅拌反应24h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖CS-1。
将含壳聚糖的麝香草酚组合物溶解并流延成膜，制成半径为1cm的壳聚糖薄片；然后利用接种环将细菌移取到无菌培养基中培养，制成浓度为106CFU/mL的菌悬液，然后移取0.5mL的菌悬液滴加到含有牛肉膏蛋白胨培养基的培养皿中，震荡均匀后加入壳聚糖薄片，并在恒温培养箱中培养，培养48h后测定抑菌圈直径。
表1对不同细菌的抑菌圈/mm
Figure BDA0003712774330000072
Figure BDA0003712774330000081
含壳聚糖的麝香草酚组合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均表现出优异的抑菌活性。

Claims (8)

1.一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述麝香草酚组合物按照如下方法进行制备：
S1、向有机溶剂中加入麝香草酚、二酸酐化合物和吡啶，升温至60-90℃搅拌反应10-30h，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用乙醚洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯甲酸苯酯；
S2、向甲苯溶剂中加入双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、对甲苯磺酸和二甲氨基丙醇，搅拌进行反应，反应后减压浓缩去除溶剂，然后使用丙酮洗涤粗产物，再将产物溶解到二氯甲烷中重结晶提纯，制得双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯；
S3、向N,N-二甲基甲酰胺中加入质量比为1:(0.03-0.2):(0.05-0.4)的壳聚糖、4-氯甲基苯甲酰氯和三乙胺，升温至60-85℃搅拌反应12-36h，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得苄氯基壳聚糖；
S4、向N,N-二甲基甲酰胺中加入苄氯基壳聚糖和双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯，搅拌进行反应，反应后加入蒸馏水析出沉淀，过滤溶剂，蒸馏水和丙酮洗涤提纯，制得含壳聚糖的麝香草酚组合物。
2.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S1中有机溶剂为1,4-二氧六环、甲苯、乙酸乙酯、丙酮或二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S1中二酸酐化合物为均苯四甲酸酐、4,4′-联苯醚二酐、联苯四甲酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐。
4.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S1中麝香草酚、二酸酐化合物的摩尔比为(2.6-4):1。
5.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S2中双麝香草酚邻苯甲酸苯酯、对甲苯磺酸和二甲氨基丙醇的摩尔比为1:(0.12-0.2):(2.5-3.5)。
6.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S2中控制反应的温度为90-120℃，反应的时间为12-36h。
7.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S4中苄氯基壳聚糖和双麝香草酚邻苯酸脂叔胺苯酯的质量比为1:(0.02-0.15)。
8.根据权利要求1所述的一种麝香草酚组合物，其特征在于：所述S4中控制反应的温度为100-140℃，反应的时间为24-72h。
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Denomination of invention: Preparation method and application of a musk grass phenolic composite

Granted publication date: 20230321

Pledgee: Guangdong Jiexi Rural Commercial Bank Co.,Ltd.

Pledgor: GUANGDONG YUEWEI PHARMACEUTICAL Co.,Ltd.

Registration number: Y2024980020865

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