CN114853721B - 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 - Google Patents
一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114853721B CN114853721B CN202210556979.5A CN202210556979A CN114853721B CN 114853721 B CN114853721 B CN 114853721B CN 202210556979 A CN202210556979 A CN 202210556979A CN 114853721 B CN114853721 B CN 114853721B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sulfonylcoumarin
- fluoride
- reaction
- synthesizing
- ketosulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 sulfonyl coumarin compound Chemical class 0.000 title claims description 14
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 16
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims abstract description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 2
- GUTVLEIKCAGJKT-UHFFFAOYSA-N 3-sulfonyl-4h-chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2CC(=S(=O)=O)C(=O)OC2=C1 GUTVLEIKCAGJKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- XBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N (2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)C(F)(F)F XBHPFCIWRHJDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005712 Baylis-Hillman reaction Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 2
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 2
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 2
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVREKSBMMQLBJ-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate Chemical compound COC1=CC=CC(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C1[Si](C)(C)C OJVREKSBMMQLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 description 1
- 101001121408 Homo sapiens L-amino-acid oxidase Proteins 0.000 description 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 description 1
- 102100026388 L-amino-acid oxidase Human genes 0.000 description 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 description 1
- 101100233916 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) KAR5 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000480 calcium channel blocker Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical class ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010490 three component reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，属于化学合成技术领域，包括以下操作步骤：首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β‑酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物；本发明提供了一种简单且条件温和的合成磺酰香豆素衍生物的新途径，解决了现有的方法中反应时间过长、需要使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂等缺点。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域，具体是一种磺酰香豆素类化合物的合成方法。
背景技术
磺酰香豆素衍生物是香豆素的生物电子等排体化合物，具有与香豆素相似的生物活性。磺酰香豆素衍生物是有效的钙抑制剂，在临床上用于治疗青光眼、癫痫、肥胖症和高血压等疾病。目前，主要的合成磺酰香豆素类化合物的主要方法有：在吡啶存在下加热2-羟基芳基醛和活性磺酰氯来合成结构多样的磺酰香豆素-3-羧酸盐、以邻羟基苯甲醛为原料进行甲酰化反应，得到甲烷磺酸盐，随后经过Baylis-Hillman反应得到磺酰香豆素衍生物、以邻羟基苯甲醛为原料进行甲酰化反应得到不饱和磺酸，随后MeOH与DBU共同促进Baylis-Hillman反应，得到磺酰香豆素等方法。尽管这些方法确实能够得到一些磺酰香豆素类化合物，也颇具成效，但这些方法基本上存在反应时间过长、需要使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂等缺点。
因此本发明开发了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，能够在温和并且高效的条件下合成磺酰香豆素类化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，包括以下操作步骤：
首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β-酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物，所述磺酰香豆素类化合物的结构如式Ⅰ所示：
式Ⅰ：
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物与所述芳香化合物的摩尔比为1：2-3。
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物与所述氟化钾的摩尔比为1：3-4。
作为本发明进一步的方案：所述旋转蒸发仪的转速为100-200rpm，温度为25-30℃，真空为0.08-0.12Mpa，处理时间为3-5min。
作为本发明进一步的方案：所述层析是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1-8:2。
作为本发明进一步的方案：所述β-酮磺酰氟化物的结构如式Ⅱ所示：
式Ⅱ：其中式Ⅱ中R基团包括有甲基、甲氧基、卤素。
作为本发明进一步的方案：所述芳香化合物的结构如式Ⅲ所示：
式Ⅲ
其中式Ⅲ中R基团包括单取代基团以及多取代基团，取代基包括甲基、甲氧基、叔丁基。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明所提供了一种新的磺酰香豆素类化合物及其衍生物的制备方法；
(2)本发明整个反应无需使用有毒且具强腐蚀性、强刺激性的催化剂，且反应在DMF的溶剂体系能够温和的反应，特别适用于一些药物类的合成，具有较高的经济适用性；
(3)操作简单，反应条件温和，产率较高；
(4)适用底物范围较广，不但一些简单底物可以适用，部分复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性。
附图说明
图1为实施例1得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图2为实施例1得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
图3为实施例2得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图4为实施例2得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
图5为实施例3得到的目标化合物的核磁谱图H谱。
图6为实施例3得到的目标化合物的核磁谱图C谱。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本专利的技术方案作进一步详细地说明。
实施例1
一种磺酰香豆素类化合物的合成方法包括以下操作步骤：首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(20.2mg，0.1mmol)和2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐(60.4uL，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(24.3mg,产率为85％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.87(d,J＝7.5Hz,2H),7.69–7.63(m,2H),7.61(t,J＝7.7Hz,1H),7.53(t,J＝7.6Hz,2H),7.50(d,J＝7.5Hz,1H),7.37(t,J＝7.5Hz,1H),7.33(d,J＝8.2Hz,1H).
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.8,152.2,141.5,135.3,134.8,134.6,134.1,131.2,129.7,129.0,126.6,119.3,119.2.
HRMS-ESI(m/z)[M+K]+calculated for C15H10KO4S 324.9938,found 324.9931.
实施例2
首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(20.2mg，0.1mmol)和三氟甲烷磺酸3-甲氧基-2-(三甲基硅基)苯酯(82.1mg，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(20.5mg,产率为65％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
1HNMR(600MHz,CDCl3)δ8.04(s,1H),7.87(d,J＝7.3Hz,2H),7.67(t,J＝7.4Hz,1H),7.54(t,J＝8.2Hz,3H),6.90(d,J＝8.3Hz,1H),6.82(d,J＝8.5Hz,1H),3.89(s,3H).
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ187.0,158.4,153.0,137.1,135.7,135.6,133.8,132.8,129.8,128.9,111.1,109.5,107.9,56.4.
HRMS-ESI(m/z)[M+NH4]+calculated for:C16H16NO5S 334.0744,found334.0744.
实施例3
首先将氟化钾(222.32mg，0.375mmol)至于装有干燥DMF(0.04M)的10mL反应瓶中，随后依次加入β-酮磺酰氟化物(22.1mg，0.1mmol)和2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸盐(60.4uL，0.25mmol)，并将温度升至40℃，反应6h，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，将干燥后的反应液转移到50ml茄形瓶内，使用Heidolph旋转蒸发仪，转速为80-100rpm，温度为38℃，真空度为0.1Mpa，处理3min，将残留物再使用200目柱层析硅胶进行柱层析，其展开剂为石油醚：乙酸乙酯＝8：2，分离得目标化合物(25.2mg,产率为85％)。
本实施例中得到的磺酰香豆素类化合物的结构如下所示：
产物的结构表征数据为：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.80(d,J＝7.8Hz,2H),7.63(s,1H),7.60(d,J＝7.8Hz,1H),7.49(d,J＝7.5Hz,1H),7.37(d,J＝7.5Hz,1H),7.36–7.32(m,3H),2.46(s,3H).
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ186.4,152.2,145.3,140.9,135.1,134.4,132.8,131.0,129.9,129.7,126.5,119.3,119.3,21.8.
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]+calculated for C16H12NaO4S 323.0349,found 323.0351.
工作原理：本发明提供了一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，通过β-酮磺酰氟化合物、芳香化合物和DMF的三组分反应获取磺酰香豆素类化合物的合成方法，整个反应无需金属催化、在DMF溶剂体系中温和反应，特别适用于一些药物类的合成，具有较高的经济适用性，操作简单，产率较高，条件温和，底物范围广，不但简单底物可以适用，复杂的天然产物亦可以以此方法进行改性，研发制得的这类化合物既是受欢迎的中间体，也可以经过后续衍生成为药物等多种天然产物的基础骨架。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (5)
1.一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
首先将氟化钾置于装有干燥DMF的反应瓶中，然后依次加入β-酮磺酰氟化物、芳香化合物，升温反应，通过TLC监测反应完成后，混合物用去离子水进行淬灭，并且使用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，使用干法上样的方式将样品加入分离柱内，再经硅胶柱层析分离得到目标产物，所述磺酰香豆素类化合物的结构如式Ⅰ所示：式Ⅰ中，R1基团选自甲基、甲氧基、叔丁基，R2基团选自甲基、甲氧基、卤素；
所述β-酮磺酰氟化物的结构如式Ⅱ所示：其中式Ⅱ中R基团选自甲基、甲氧基、卤素；
所述芳香化合物的结构如式Ⅲ所示：其中式Ⅲ中R基团选自甲基、甲氧基、叔丁基。
2.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-酮磺酰氟化物与所述芳香化合物的摩尔比为1：2-3。
3.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述β-酮磺酰氟化物与所述氟化钾的摩尔比为1：3-4。
4.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述旋转蒸发仪的转速为100-200rpm，温度为25-30 ℃，真空为0.08-0.12 Mpa，处理时间为3-5min。
5.根据权利要求1所述的一种磺酰香豆素类化合物的合成方法，其特征在于，所述层析是采用200目柱层析硅胶，展开剂为石油醚和乙酸乙酯的混合溶液，石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1-8:2。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210556979.5A CN114853721B (zh) | 2022-05-20 | 2022-05-20 | 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210556979.5A CN114853721B (zh) | 2022-05-20 | 2022-05-20 | 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114853721A CN114853721A (zh) | 2022-08-05 |
| CN114853721B true CN114853721B (zh) | 2024-07-09 |
Family
ID=82639789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210556979.5A Active CN114853721B (zh) | 2022-05-20 | 2022-05-20 | 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114853721B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116920004A (zh) * | 2023-06-27 | 2023-10-24 | 山东省农业科学院 | 一种从蛇床子提取香豆素的方法及应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113214129A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-06 | 怀化学院 | 一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法 |
-
2022
- 2022-05-20 CN CN202210556979.5A patent/CN114853721B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113214129A (zh) * | 2021-05-11 | 2021-08-06 | 怀化学院 | 一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Hoogenboom, Bernard E.等.Chemistry of sulfoacetic acid derivatives. III. Reactions of derivatives of sulfoacetic acid, benzoylmethanesulfonic acid, and p-nitrophenylmethanesulfonic acid with salicylaldehydes.Journal of Organic Chemistry .1975,第40卷(第7期), 880-3. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114853721A (zh) | 2022-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110627693B (zh) | 一种烯丙基砜类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN114853721B (zh) | 一种磺酰香豆素类化合物的合成方法 | |
| CN113214129A (zh) | 一种磺酰自由基引发的1,6-二烯类化合物碘化/磺酰化反应方法 | |
| CN109096067B (zh) | 一种合成新型α-溴代环戊烯酮的方法 | |
| CN110511193A (zh) | 一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法 | |
| CN108218798B (zh) | Apabetalone的制备方法 | |
| CN102675415B (zh) | 制备硼替佐米的方法 | |
| TWI724031B (zh) | 製備1-(4-甲烷磺醯基-2-三氟甲基-苄基)-2-甲基-1h-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基-乙酸之方法 | |
| CN115093368B (zh) | 铜催化α-溴羰基炔环化/氧化切断制备喹啉-2,4-二酮衍生物的方法 | |
| CN108409602A (zh) | 一种制备α-芳基腈化合物的方法 | |
| CN116082111A (zh) | 一种合成1,1,2-三芳基乙烷的方法 | |
| CN110590621B (zh) | 一种铜催化端炔合成1,2-双(芳基磺酰基)乙烯衍生物的方法 | |
| CN115572217A (zh) | 一种钯催化脱羧的[60]富勒烯并环戊-4-酮类衍生物的合成方法 | |
| CN113620763A (zh) | 一种酰基保护的邻位亚硝化芳胺衍生物的合成方法 | |
| CN108727323B (zh) | 一种氮杂环卡宾催化合成三氟甲基取代高异黄酮类化合物的方法 | |
| CN108164397B (zh) | 一类邻苯二酚衍生物及其制备方法 | |
| JP6856471B2 (ja) | ラクトン化合物の製造方法、および該ラクトン化合物を使用したビオチンの製造方法 | |
| JP4722413B2 (ja) | 不斉水素化のための改良された製法 | |
| CN113956139B (zh) | 一种将四氢噻唑类衍生物转化为羰基化合物的绿色方法 | |
| CN119264074B (zh) | 一种2,4,4-三甲基四氢噻唑衍生物及其合成方法 | |
| CN104592253B (zh) | 一种替西罗莫司的新合成方法 | |
| JP4534024B2 (ja) | 化合物の分離用担体および化合物の分離方法 | |
| CN117003695B (zh) | 一种2,3-二取代喹啉衍生物的制备方法 | |
| JP4163113B2 (ja) | 新規化合物及びその製造方法 | |
| CN113511966B (zh) | 三氟甲基取代二氢菲类化合物的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |