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CN110511193A - 一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法 - Google Patents

一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种α‑酮硫代酰胺类化合物及其合成方法，将α‑叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物、单质硫以及溶剂混合后，反应0.5‑4h得到混合液，分离提纯得到α‑酮硫代酰胺类化合物。根据本发明的方法，以单质硫作为硫源，以α‑叠氮苯乙酮和胺类化合物为底物，通过C‑N键断裂的方式得到α‑酮硫代酰胺或其衍生物，反应时间短，反应体系简单、条件温和、环保、制备成本低且底物适用范围广。

Description

一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种α-酮硫代酰胺类化合物及其合成方法。
背景技术
硫代酰胺(thioamides)是一类有机硫化合物，其含有多种衍生物，具有多种生理特性，如抗溃疡，抗糖尿病，抗结核，抗炎，抗肿瘤，抑菌，农业除草剂，抗氧化剂，霉菌和酵母抑制剂。α-酮硫代酰胺(α-ketothioamides)作为含有C＝S双键的特征分子片段之一，是合成杂环化合物，蛋白质，药物分子的有用中间体。
到目前为止，已经报道了用于合成α-酮硫代酰胺的方法。Lawesson试剂是将羰基转变为硫代羰基的传统方法，但是这种硫磷试剂会产生磷废物。除此之外，用芳基甲基酮，胺和单质硫的Willger-Kindler reaction也能合成硫代酰胺，但是需要苛刻的条件。因此，通常倾向于选择元素硫这种含量丰富，无刺激性气味和原子利用率高的物质用作硫试剂以构建含硫化合物。
发明内容
本发明解决的技术问题为：提供一种α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，以元素硫作为硫源，以α-叠氮苯乙酮和胺类化合物为底物，通过C-N键断裂的方式得到α-酮硫代酰胺或其衍生物。反应时间短，条件温和，底物范围广，兼容多种不同取代基。
本发明提供了一种α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，将α-叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物、单质硫以及溶剂混合后，反应0.5-4h得到混合液，分离提纯得到α-酮硫代酰胺类化合物，所述α-叠氮苯乙酮类化合物的结构如式Ⅰ所示,R1选自H、氟、氯、溴、甲氧基、烷基、芳基中的任意一种，所述胺类化合物为伯胺类或仲胺类化合物，结构如式Ⅱ所示，所述胺类化合物为伯胺类化合物时，R2为氢，R3选自烷基、苄基中的任意一种，所述胺类化合物为仲胺类化合物时，所述R2和所述R3不连接或以单键连接，所述R2和所述R3分别独立的选自烷基、苄基中的任意一种。
具体的，所述单质硫为S8，自然界中硫单质的主要形态为S8。
具体的，化学反应式如下：
根据本发明的方法，以元素硫作为硫源，以α-叠氮苯乙酮和胺类化合物为底物，通过C-N键断裂的方式得到α-酮硫代酰胺及其衍生物，反应时间短，反应体系简单、条件温和、环保、制备成本低且底物适用范围广。该反应涉及的主要反应机理为：首先，底物α-叠氮苯乙酮异构为烯醇式结构A,然后亲电试剂S8被富电子的A进攻生成中间体B，中间体B发生一个氢质子的转移(PT)，生成中间体C，中间体C脱去S6和H2S，生成关键的中间体D(α-ketothioacyl azide),中间体D在胺的亲核进攻下生成最终的目标产物。
具体的，反应机理如下：
在上述方案的基础上，本发明还可以进行如下改进：
进一步，所述α-叠氮苯乙酮类化合物由苯乙酮类化合物经溴化反应和叠氮化反应制备得到。(详情参见现有技术J.Org.Chem.2013,78,7312–7317；ACS Comb.Sci.2014,16,466–477；Chem.Commun.2013,49,2625–2627.)。
由此，制备α-酮硫代酰胺类化合物的原料α-叠氮苯乙酮的制备简单，工艺成熟，可大规模生产。
进一步，所述α-叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物以及单质硫的摩尔比为1：(1.2-5):(1.5-4)。
由此，该条件下，α-叠氮苯乙酮的产率高，纯度高，便于后续分离提纯。
进一步，所述α-叠氮苯乙酮类化合物选自α-叠氮苯乙酮、α-叠氮对甲基苯乙酮、α-叠氮对氟苯乙酮或α-叠氮对氯苯乙酮中的任意一种。
该条件下的反应涉及的副反应少，可得到高产率的α-酮硫代酰胺类化合物。
进一步，所述伯胺类化合物选自苄胺、环己胺、环戊胺或正丁胺中的任意一种，所述仲胺类化合物选自吗啡啉或哌啶。
在该条件下，可以实现高产率的α-酮硫代酰胺类化合物。
根据本发明的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，所述的溶剂选自DMF、DMSO、NMP、toluene、THF、CH2Cl2、CH3CN、CH3OH或1,4-dioxane中的任意一种。
由此，反应原料可以充分溶解、分散于所述上述溶剂中，有利于物料的充分反应，提高反应的速率和产物的产率。
根据本发明的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，采用萃取技术对所述混合液进行分离得到粗产品，采用柱分离技术对所述粗产品进行分离提纯得到所述α-酮硫代酰胺类化合物。
根据本发明的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含所述α-酮硫代酰胺类化合物的有机层以及水层，分液后，有机层用干燥剂进行干燥，减压蒸去有机溶剂以及萃取剂得粗产品，对所述粗产品采用硅胶色谱柱进行分离提纯得到α-酮硫代酰胺类化合物，淋洗剂采用乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。
具体的，所述干燥剂选自无水硫酸钠、无水硫酸镁以及无水硫酸钙中的任意一种。
产物易溶于乙酸乙酯且乙酸乙酯容易蒸发除去，饱和食盐水具有盐析作用和破乳作用，二者结合形成的萃取体系可对产物中的水溶性物质进行较好的除去。盐析作用：减少有机相中的水量即达到除水的目的；破乳作用：洗去水溶性杂质，防止乳化，便于溶液分层。
进一步，所述混合洗涤剂中乙酸乙酯/石油醚的体积比为1：10-1：20。
该条件下，可得到较好的分离提纯效果。
根据本发明的方法，以单质硫、胺类化合物以及易于制备的α-叠氮苯乙酮类化合物作为起始原料，经简单混合反应，通过C-N键断裂的方式得到α-酮硫代酰胺及其衍生物，操作简单、反应时间短、条件温和，适合大规模生产，底物范围广，兼容多种不同取代基，是一种具有潜在应用价值的合成α-酮硫代酰胺及其衍生物的新方法。
本发明还提供了一种α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，按照如上所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法制备得到，所述α-酮硫代酰胺类化合物的结构如式III所示。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1是本发明实施例1合成的2-morpholino-1-phenyl-2-thioxoethanone的1HNMR表征图谱；
图2是本发明实施例1合成的2-morpholino-1-phenyl-2-thioxoethanone的13CNMR表征图谱；
图3是本发明实施例3合成的N-环戊基-2-氧代-2-(对甲苯基)硫代乙酰胺的1HNMR表征图谱；
图4是本发明实施例3合成的N-环戊基-2-氧代-2-(对甲苯基)硫代乙酰胺的13CNMR表征图谱。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合具体实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1：
向50mL圆底烧瓶中加入α-叠氮苯乙酮1mmol、吗啡啉3mmol，加入单质硫2mmol以及溶剂THF 5ml，在室温下磁力搅拌反应3小时，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含产物的有机层以及水层，分液后，有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸去萃取溶剂得粗产品，粗产品用乙酸乙酯/石油醚＝1：15(v/v)为淋洗剂进行柱分离提纯、减压蒸去洗脱剂得黄色固体产物2-morpholino-1-phenyl-2-thioxoethanone，收率为94％。如图1和图2所示，分别为所得产物的1H NMR表征图谱以及13C NMR表征图谱，产物2-morpholino-1-phenyl-2-thioxoethanone对应的各峰化学位移分别为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98–7.96(m,2H),7.60(t,J＝7.2Hz,1H)，7.47(t,J＝7.6Hz,2H)，4.32–4.29(m,2H)，3.89–3.87(m,2H)，3.68–3.65(m,2H)，3.58–3.56(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ195.5，187.8，134.3，133.1，129.7，128.8，66.3，66.2，51.8，47.0。
实施例2：
向50mL圆底烧瓶中加入α-叠氮苯乙酮1mmol、吗啡啉1.2mmol，加入单质硫1.5mmol以及溶剂DMF 5ml，在室温下磁力搅拌反应0.5小时，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含产物的有机层以及水层，分液后，有机层用无水硫酸钠干燥后，减压蒸去萃取溶剂得粗产品，粗产品用乙酸乙酯/石油醚＝1：20(v/v)为淋洗剂进行柱分离提纯减压蒸去洗脱剂得黄色固体产物2-morpholino-1-phenyl-2-thioxoethanone，收率为86％。
实施例3：
向50mL圆底烧瓶中加入α-叠氮苯乙酮1mmol、环戊胺5mmol，加入单质硫4mmol以及溶剂DMSO 5ml，在室温下磁力搅拌反应3小时，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含产物的有机层以及水层，分液后，有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸去萃取溶剂得粗产品，粗产品用乙酸乙酯/石油醚＝1：10(v/v)为淋洗剂进行柱分离提纯，减压蒸去洗脱剂得黄色固体产物N-环戊基-2-氧代-2-(对甲苯基)硫代乙酰胺，收率为88％。如图1和图2所示，分别为所得产物的1H NMR表征图谱以及13C NMR表征图谱，产物N-环戊基-2-氧代-2-(对甲苯基)硫代乙酰胺对应的各峰化学位移分别为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.26(s,1H)，7.94(d,J＝8.0Hz,2H)；7.23(d,J＝8.0Hz,2H)；4.84–4.78(m,1H)，2.41(s,3H)，2.22–2.19(m,2H)，1.77–1.63(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ193.1，187.8，131.2，130.9，128.9，56.5，32.2，24.1，21.8。
实施例4
向50mL圆底烧瓶中加入α-叠氮苯乙酮1mmol、环戊胺1.5mmol，加入单质硫2mmol以及溶剂NMP 5ml，在室温下磁力搅拌反应4小时，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含产物的有机层以及水层，分液后，有机层用无水硫酸钙干燥后，减压蒸去萃取溶剂得粗产品，粗产品用乙酸乙酯/石油醚＝1：12(v/v)为淋洗剂进行柱分离提纯，减压蒸去洗脱剂得黄色固体产物，收率为85％。
根据本发明的方法，以α-叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物、单质硫为原料，与溶剂经简单混合反应,室温下即可得到一系列α-酮硫代酰胺类化合物。
尽管上面已经详细描述了本发明的实施例，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本发明的原理和宗旨的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由权利要求及其等同物限定。

Claims (10)

1.一种α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，将α-叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物、单质硫以及溶剂混合后，反应0.5-4h得到混合液，分离提纯得到α-酮硫代酰胺类化合物，所述α-叠氮苯乙酮类化合物的结构如式Ⅰ所示,R1选自H、氟、氯、溴、甲氧基、烷基或芳基中的任意一种，所述胺类化合物为伯胺类或仲胺类化合物，结构如式Ⅱ所示，所述胺类化合物为伯胺类化合物时，R2为氢，R3选自烷基、苄基中的任意一种，所述胺类化合物为仲胺类化合物时，所述R2和R3不连接或以单键连接，所述R2和R3分别独立的选自烷基、苄基中的任意一种
2.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，所述α-叠氮苯乙酮类化合物由苯乙酮类化合物经溴化反应和叠氮化反应制备得到。
3.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，所述α-叠氮苯乙酮类化合物、胺类化合物以及单质硫的摩尔比为1：(1.2-5):(1.5-4)。
4.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，所述α-叠氮苯乙酮类化合物选自α-叠氮苯乙酮、α-叠氮对甲基苯乙酮、α-叠氮对氟苯乙酮或α-叠氮对氯苯乙酮中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，所述伯胺类化合物选自苄胺、环己胺、环戊胺或正丁胺中的任意一种，所述仲胺类化合物选自吗啡啉或哌啶。
6.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，所述的溶剂选自DMF、DMSO、NMP、toluene、THF、CH2Cl2、CH3CN、CH3OH或1,4-dioxane中的任意一种。
7.根据权利要求1所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，采用萃取技术对所述混合液进行分离得到粗产品，采用柱分离技术对所述粗产品进行分离提纯得到所述α-酮硫代酰胺类化合物。
8.根据权利要求7所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，将所述混合液依次与萃取剂乙酸乙酯以及饱和食盐水混合，静置得到含所述α-酮硫代酰胺类化合物的有机层以及水层，分液后，有机层用干燥剂进行干燥，减压蒸去有机溶剂以及萃取剂得粗产品，对所述粗产品采用硅胶色谱柱进行分离提纯得到α-酮硫代酰胺类化合物，淋洗剂采用乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。
9.根据权利要求8所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法，其特征在于，所述混合洗涤剂中乙酸乙酯/石油醚的体积比为1：10-1：20。
10.一种α-酮硫代酰胺类化合物，其特征在于，由如上权利要求1-9任一所述的α-酮硫代酰胺类化合物合成方法制备得到，所述α-酮硫代酰胺类化合物的结构如式III所示
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