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CN114381083B - 一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法 - Google Patents

一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于高分子水凝胶技术领域，具体涉及一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法，其中，抗菌抗氧化水凝胶，以重量百分比计，包括如下组分：丙烯酰胺类单体15～20％，季铵化壳聚糖1～1.5％，交联剂0.01～0.05％，引发剂0.01～0.05％，促进剂0.03～0.08％，余量为水。本发明的抗菌抗氧化水凝胶具有良好的透光率、力学性能、抗菌抗氧化能力以及生物相容性，可用作治疗细菌性角膜炎的水凝胶接触镜材料。

Description

一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明属于高分子水凝胶技术领域，具体涉及一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法。
背景技术
细菌性角膜炎是一种因受伤或佩戴隐形眼镜后角膜细菌感染引起的眼部疾病，会导致角膜穿孔和基质损伤等并发症。目前临床一般采用含广谱抗生素的滴眼液治疗细菌性角膜炎。但是受给药方式的限制，抗生素滴眼液的药物利用率低，只有不到5％的药物能够真正到达感染区域。此外，细菌感染通常伴随着免疫系统的炎症和通过活性氧产生的氧化应激损伤。过量的活性氧会导致正常细胞功能受损甚至诱导细胞死亡。
与其他抗菌剂相比，抗菌聚合物对细菌表现出显著的选择性，被认为是下一代杀菌剂。抗菌聚合物根据其抗菌机制可分为两类：接触活性聚合物和释放杀菌剂的聚合物，前者通常带有阳离子电荷，通过与带负电荷的细菌膜相互作用直接抑制细菌生长；后者释放杀菌剂以灭活细菌，例如抗生素或其他强抗微生物活性物质(如金属纳米颗粒)。
水凝胶是由交联的亲水聚合物组成的软材料，因其高含水量、可调的力学性能、良好的生物相容性等被广泛应用于组织工程和医疗领域，如人工关节、角膜接触镜、医用敷料等。水凝胶可作为抗菌聚合物载体装载抗生素或纳米颗粒，进而通过接触或释放杀菌剂来抑制细菌感染，例如，公告号为CN102316832B的专利文献公开的药物缓释性水凝胶角膜接触镜。然而，水凝胶中抗生素的持续药物释放仍不能解决耐药菌产生的问题，并且金属和金属氧化物纳米颗粒对哺乳动物细胞具有高细胞毒性。因此，仅通过接触而不是释放药物或纳米颗粒就能灭活细菌的抗菌材料将更安全可靠。
发明内容
基于现有技术中存在的上述缺点和不足，本发明的目的之一是至少解决现有技术中存在的上述问题之一或多个，换言之，本发明的目的之一是提供满足前述需求之一或多个的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶及其制备方法。
为了达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，以重量百分比计，包括如下组分：
丙烯酰胺类单体15～20％，季铵化壳聚糖1～1.5％，交联剂0.01～0.05％，引发剂0.01～0.05％，促进剂0.03～0.08％，余量为水。
作为优选方案，抗菌抗氧化水凝胶，还包括以重量百分比计的以下组分：单宁酸0.001～1.5％。
本发明的角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，以聚丙烯酰胺类水凝胶作为基体，通过将季铵化壳聚糖和单宁酸引入聚丙烯酰胺类水凝胶网络中形成新的物理交联键(氢键、π-π相互作用、阳离子-π相互作用)来形成半互穿网络，以增强机械强度。季铵化壳聚糖主要提供抗菌性能，单宁酸主要提供抗氧化性能，二者具有协同性；通过调控体系中各组分的含量，获得一系列具有抗菌抗氧化性能的可用于治疗细菌性角膜炎的水凝胶角膜接触镜。
作为优选方案，所述丙烯酰胺类单体为丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺或N,N-双甲基丙烯酰胺。
作为优选方案，所述季铵化壳聚糖的结构式为：
Figure BDA0003416866980000021
其中，x/(x+y)为季铵化比例，控制在40～70％。
作为优选方案，所述交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺，所述引发剂为过硫酸钾或过硫酸铵，所述促进剂为N,N,N’,N’-四甲基乙二胺。
本发明还提供如上方案所述的抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将季铵化壳聚糖、丙烯酰胺类单体加入水中，搅拌至完全溶解；之后依次加入引发剂、交联剂、促进剂，搅拌均匀形成反应混合液；
(2)将反应混合液转移至模具中进行自由基聚合反应，反应结束之后将产物从模具中取出，转移至水中使凝胶达到溶胀平衡，得到抗菌抗氧化水凝胶。
本发明还提供如上方案所述的抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将季铵化壳聚糖、丙烯酰胺类单体加入水中，搅拌至完全溶解；之后依次加入引发剂、交联剂、促进剂，搅拌均匀形成反应混合液；
(2)将反应混合液转移至模具中进行自由基聚合反应，反应结束之后将产物从模具中取出并进行冷冻干燥处理，得到冻干的凝胶；
(3)将冻干的凝胶浸入pH为2～3的单宁酸水溶液中，浸泡结束之后调节单宁酸水溶液的pH至中性，接着将凝胶转移至水中使凝胶达到溶胀平衡，得到抗菌抗氧化水凝胶。
作为优选方案，所述自由基聚合反应的温度为20～35℃，时间为12～36h。
作为优选方案，所述步骤(3)中，浸泡温度为60～75℃，浸泡时间为10～24h。
作为优选方案，所述步骤(3)中，采用盐酸调节单宁酸水溶液的pH至2～3，采用氢氧化钠调节单宁酸水溶液的pH至中性。
本发明与现有技术相比，有益效果是：
(1)本发明的抗菌抗氧化水凝胶具有高透光率以及柔软且坚韧的机械性能，可作为角膜接触镜材料，满足佩戴者的舒适性和安全性要求；
(2)本发明的抗菌抗氧化水凝胶具有优异的抗菌和抗氧化活性，且二者具有协同作用；
(3)本发明的抗菌抗氧化水凝胶，其使用的季铵化壳聚糖以及单宁酸均属于天然生物化合物，原料价廉易得，可大大降低水凝胶制备的成本；
(4)本发明的抗菌抗氧化水凝胶不含抗生素等药物，无耐药性问题；
(5)本发明的抗菌抗氧化水凝胶具有良好的生物相容性；
(6)本发明的抗菌抗氧化水凝胶可通过改变各组分含量调节其抗菌抗氧化性能，制备工艺简单、易控。
附图说明
图1为本发明实施例的抗菌抗氧化水凝胶的合成原理路线图；
图2为本发明实施例1-5的抗菌抗氧化水凝胶的透光率曲线对比图；
图3为本发明实施例1-5的抗菌抗氧化水凝胶的拉伸应力-应变曲线对比图；
图4为本发明实施例1-5及对比例1-5的抗菌抗氧化水凝胶的抗氧化性能对比图；
图5为本发明实施例1-5及对比例1-5的抗菌抗氧化水凝胶的抗菌性能对比图；
图6为本发明实施例1-5的抗菌抗氧化水凝胶的细胞毒性对比图。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步解释说明。
本发明实施例的抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将季铵化壳聚糖1～1.5wt％、丙烯酰胺类单体15～20wt％加入水中，搅拌至完全溶解；之后依次加入引发剂0.01～0.05wt％、交联剂0.01～0.05wt％、促进剂0.03～0.08wt％，搅拌均匀形成反应混合液；
(2)将反应混合液转移到模具中，在20～35℃下进行自由基聚合反应，反应时长为12～36h，反应结束后将产物从模具中取出；
(3)将步骤(2)取出的产物进行冷冻干燥处理，得到冻干的凝胶；之后将冻干的凝胶浸泡在用盐酸调节的pH值为2～3的不同浓度的单宁酸(TA)水溶液中，在60～75℃下水浴加热10～24h；
(4)水浴加热结束后用氢氧化钠将单宁酸溶液pH值调至中性；
(5)将经过步骤(4)处理之后的凝胶取出，在水中浸泡3天，以除去未反应的丙烯酰胺类单体、季铵化壳聚糖、引发剂、促进剂以及单宁酸，并使得凝胶达到溶胀平衡，得到具有抗菌、抗氧化性能的水凝胶。具体可参考如图1所示的抗菌抗氧化水凝胶的合成原理。
具体地，季铵化壳聚糖(QCS)结构式为：
Figure BDA0003416866980000051
其中，x/(x+y)为季铵化比例，控制在40～70％。
丙烯酰胺类单体为丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺或N,N-双甲基丙烯酰胺，交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺，引发剂为过硫酸钾(KPS)或过硫酸铵(APS)，促进剂为N,N,N’,N’-四甲基乙二胺；水的用量为6mL。
以下通过配料表以及制备参数表对实施例1-9以及对比例1-5的差异进行对比列明，具体的制备工艺可参考上述本发明实施例的抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，如表1和表2所示。另外，还需说明的是，若抗菌抗氧化水凝胶不含单宁酸，则省略上述步骤(3)～(4)，直接将步骤(2)的产物进行步骤(5)处理，得到水凝胶。
表1实施例1～9及对比例1～5的配料表
Figure BDA0003416866980000061
其中，实施例1～7及对比例1～5中的丙烯酰胺类单体采用丙烯酰胺；实施例8中的丙烯酰胺类单体为N-异丙基丙烯酰胺；实施例9中的丙烯酰胺类单体为N,N-双甲基丙烯酰胺。
表2实施例1～9及对比例1～5的制备参数表
Figure BDA0003416866980000071
以下对实施例1～5及对比例1～5的水凝胶进行性能测试：
一、透光率测试：用紫外-可见分光光度计在450～800nm波长范围内测量接触镜的透光率。
二、力学性能测试：在室温和50％的湿度下，将水凝胶切成哑铃状(长16mm，宽4mm)，利用万能试验机将拉伸速率固定为100mm/min，测试水凝胶接触镜的拉伸力学性能。
三、抗氧化性测试：将10mg水凝胶样品分别加入到30mL新鲜制备的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH·)或2,2’-连氮基-双-(3-乙基苯并二氢噻唑啉-6-磺酸)(ABTS·+)自由基溶液中，并分别将混合物在黑暗中保持1h或40min，然后利用紫外-可见分光光度计测量在517nm(DPPH·)或752nm(ABTS·+)处的吸光度。
自由基清除率S计算如下：
S＝[1-Ai/Ac]*100％
其中，Ai和Ac分别为混有水凝胶样品的自由基溶液和空白组自由基溶液在517nm或752nm处的吸光度。
四、抗菌性能测试：将样品灭菌后置于48孔板中，然后每孔加入200μL细菌悬液(1×105CFU/mL)。所选用的细菌为大肠杆菌(E.coli)或金黄色葡萄球菌(S.aureus)。在37℃的摇床中孵育8h后，将细菌接种在Luria-Bertani(LB)琼脂平板上，并在10倍连续稀释后进行细菌浓度计数。最后，根据孵育前后的菌落数计算相对细菌存活率。
五、体外细胞毒性实验：将人角膜上皮细胞(HCECs)置于Ham's F12完全培养基(含10％FBS)中增殖培养2～3天，然后以每孔1×104个细胞的浓度转移至96孔板中。继续培养24h后观察细胞粘附情况。当HCECs的生长密度达到90％后，将直径为4mm的水凝胶与细胞一起孵育10h。去除水凝胶后，将Cell Counting Kit-8(CCK-8)试剂加入孔板中，再孵育1～4h。最后，通过酶标仪测量450nm波长处的光密度(OD)值，可以间接定量活细胞的数量，反映细胞的活力。
如图2所示，实施例1～5的水凝胶在可见光波长范围内的透光率均大于80％，证明实施例1～5的水凝胶具有良好的透光能力。
如图3所示，实施例1～5的水凝胶均具有良好的断裂伸长率和适中的拉伸强度。
如图4所示，实施例1～5及对比例1～5的水凝胶均具有一定的抗氧化性，且抗氧化性均随单宁酸含量的增加而增强。
如图5所示，实施例1～5的水凝胶对金黄色葡萄球菌(S.aureus)及大肠杆菌(E.coli)均具有较好的抑菌能力，而对比例1～5的水凝胶不含季铵化壳聚糖，表现出较差的抗菌效果。
如图6所示，实施例1～5的水凝胶均具有一定的生物相容性，其人角膜上皮细胞的存活率分别为99％，95％，100％，82％，74％。
通过上述实验结果表明，本发明各实施例的抗菌抗氧化水凝胶，尤其是实施例3的水凝胶，具有良好的透光率、一定的力学性能、较高的抗菌抗氧化能力以及优良的生物相容性，能够用作治疗细菌性角膜炎的水凝胶接触镜材料。
由于本发明方案实施例众多，各实施例实验数据庞大众多，不适合于此处逐一列举说明，但是各实施例所需要验证的内容和得到的最终结论均接近。故而此处不对各个实施例的验证内容进行逐一说明，仅以实施例1-5作为代表说明本发明申请优异之处。
以上所述仅是对本发明的优选实施例及原理进行了详细说明，对本领域的普通技术人员而言，依据本发明提供的思想，在具体实施方式上会有改变之处，而这些改变也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，以重量百分比计，包括如下组分：
丙烯酰胺类单体15～20%，季铵化壳聚糖1～1.5%，交联剂0.01～0.05%，引发剂0.01～0.05%，促进剂0.03～0.08%，余量为水。
2.一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，以重量百分比计，包括如下组分：
丙烯酰胺类单体15～20%，季铵化壳聚糖1～1.5%，交联剂0.01～0.05%，引发剂0.01～0.05%，促进剂0.03～0.08%，单宁酸0.001～1.5%，余量为水；
抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，包括以下步骤：
（1）将季铵化壳聚糖、丙烯酰胺类单体加入水中，搅拌至完全溶解；之后依次加入引发剂、交联剂、促进剂，搅拌均匀形成反应混合液；
（2）将反应混合液转移至模具中进行自由基聚合反应，反应结束之后将产物从模具中取出并进行冷冻干燥处理，得到冻干的凝胶；
（3）将冻干的凝胶浸入pH为2～3的单宁酸水溶液中，浸泡结束之后调节单宁酸水溶液的pH至中性，接着将凝胶转移至水中使凝胶达到溶胀平衡，得到抗菌抗氧化水凝胶。
3.根据权利要求2所述的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，所述步骤（3）中，浸泡温度为60～75℃，浸泡时间为10～24h。
4.根据权利要求2所述的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，所述步骤（3）中，采用盐酸调节单宁酸水溶液的pH至2～3，采用氢氧化钠调节单宁酸水溶液的pH至中性。
5.根据权利要求1或2所述的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，所述丙烯酰胺类单体为丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺或N,N-双甲基丙烯酰胺。
6.根据权利要求1或2所述的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，所述季铵化壳聚糖的季铵化比例控制在40～70%。
7.根据权利要求1或2所述的一种角膜接触镜用抗菌抗氧化水凝胶，其特征在于，所述交联剂为N,N-亚甲基双丙烯酰胺，所述引发剂为过硫酸钾或过硫酸铵，所述促进剂为N, N,N’, N’-四甲基乙二胺。
8.如权利要求1所述的抗菌抗氧化水凝胶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将季铵化壳聚糖、丙烯酰胺类单体加入水中，搅拌至完全溶解；之后依次加入引发剂、交联剂、促进剂，搅拌均匀形成反应混合液；
（2）将反应混合液转移至模具中进行自由基聚合反应，反应结束之后将产物从模具中取出，转移至水中使凝胶达到溶胀平衡得到抗菌抗氧化水凝胶。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述自由基聚合反应的温度为20～35℃，时间为12～36h。
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