CN114276241A - 一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，该双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂的制备方法是以光引发剂4,4‑二羟基二苯甲酮和肉桂酰氯原料，通过酰化反合成了可聚合型光引发剂4,4‑二(3‑苯基)丙烯酰氧基二苯甲酮(3‑ABP)，本发明制备的衣康酸改性光引发剂，由4,4‑二羟基二苯甲酮为基体，具有良好的光引发效率，由于双肉桂酰基团的引入，使得新引发剂具有两个可聚合的不饱和双键，在光引发聚合过程中可参与体系的聚合，在光引发剂发生断裂时，聚合的大分子可以拉住断裂后的小分子，显著降低了残余光引发剂的迁移率，而减小了光引发剂的潜在素性，适合用于食品，医药等领域包装用涂料，胶粘剂及油墨。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工助剂技术，尤其涉及一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法。
背景技术
辐射固化技术始于20世纪60年代，包括电子束固化(EB)和紫外光固化，是指液态低聚物(包括单体)在经过辐照后产生交联聚合而形成固态产物的一种新型技术。光引发剂是辐射固化体系的重要组成部分，光引发剂种类繁多，有效的光引发剂应该具有合适的吸收范围，其与所使用的UV灯的发射光谱相匹配，以获得高的引发量子产率，许多具有低分子量的光引发剂被证明在工业应用中是有效的，但是在光固化的过程中显示出一些缺点，例如相对刺激的气味和较低的固化膜迁移，随着UV固化技术的进步，迫切需要具有低毒性、无迁移、多功能、高活性的新型光引发剂。
二苯甲酮类光引发剂性能优异，国内外对其进行了较多的研究，由于小分子的二苯甲酮在挥发性及迁移性等性质上，不尽如人意，不能用于食品包装等安全性能比较高的方面，人们开始研究大分子类光引发剂。相对于小分子，大分子具有一些优良的特点，如气味低、挥发度低、抗迁移能力强、环境兼容性好及树脂相容性好等。
为了克服这些问题，需要仔细考虑分子链中起始位点的分子量调节和分布，具有更好的性能，如高光反应性，在制剂中的良好溶解性，低气味和毒性，由于固化膜中残留物的迁移导致的变暗和良好的储存稳定性的新型光引发剂的开发已经成为重要的问题。
Meinhart等(European Polymer Journal.2017(88):403-411)合成了含有丁-1-炔-4-基酯、炔丙基酯基、碳酸乙烯酯的二苯甲酮(BP)衍生物，并在硫醇/乙烯基碳酸酯制剂中作为可聚合光引发剂(PI)，目的是实现在固化状态下具有低PI迁移的低细胞毒性和高度光反应性树脂。与在纯丁二醇二乙烯基二乙烯酯(BuVC)中的性能相比，这些PI在BuVC/硫醇制剂中提供了良好的起始性能，这可以归因于基于步长生长的网络形成，促进了激发的BP的高迁移率，并随后在凝胶点下形成自由基。
Chuan Jing等(Progress in Organic Coatings.2017(110):150-161)合成了含有二苯甲酮片段的3种新型反式二苯基乙烯衍生物的新的长波长氢提取型光引发剂，所研究的光引发剂显示出比相应的光敏化系统具有更有效的MMA光引发聚合，研究的光引发剂的良好的热稳定性。Kemin Wang等(Materials Chemistry and Physics.2014,3(143):1391-1395)基于聚乙二醇(PEG)，琥珀酸酐，4-羟基二苯甲酮和表氯醇合成聚合二苯甲酮光引发剂(PEG-BP)，通过对比于小分子光引发剂BP发生了显著红移，从而提高了UV固化体系在长波长区域的光敏效率，PEG-BP具有比BP更好的水溶性，可以水溶液，该引发剂的明显优点是消除了基于胺的氢供体，并提供了易于获得和无毒的替代性氢供体。
为解决光引剂碎片及残留等问题，国内外研发报道了多种技术方法，主要包括可共聚型的光引发剂和大分子光引发剂。大分子光引发剂以其分子量较大的特征降低残留光引发剂的迁移渗透性，分子量通常500～10000不等，将小分子光引发剂改性为较低迁移性的大分子可聚合型光引发剂是当前光引发剂的一个重要发展方向，如最近聂俊等人开发的大分子二苯甲酮光引发剂(大分子二苯甲酮光引发剂的合成及性能研究[J]，影像科学与光化学，2019，37(5)，445-456)，迁移率是小分子光引发剂的40％。
目前在光固化技术邻域，开发新的环保型、高效、安全性好的光引发剂是光引发剂发展的方向，将传统的有机小分子光引发剂改性成这类大分子光引发剂，是当前光引发剂研究的技术难点。
发明内容
本发明的目的在于解决现有技术中存在的技术问题，提供一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法。
为实现上述目的，本发明提供的技术方案是：一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，该双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂的制备方法是以光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮和肉桂酰氯为原料，通过羟基和酰氯的反应，合成的带有两个酯基的衣康酸改性光引发剂，具体步骤如下：
称取7.28g 4,4-二羟基二苯甲酮在干燥的三颈烧瓶中，在三颈烧瓶中加入2.144g缚酸剂、100ml有机溶剂溶剂，并将其放置于搅拌器中、和一个滴液漏斗，称取14.16g肉桂酰氯，将其溶解于50ml有机溶剂中，加入滴液漏斗中，在0～5℃冰水浴下，缓慢滴加肉桂酰氯，同时观察滴加过程中、反应过程中的现象，反应结束后，进行抽滤除去缚酸剂沉淀物，并且用有机溶剂洗涤烧瓶两次，将收集的滤液置于分液漏斗，分别用1mol/LHCl溶液、1mol/LNaHCO3溶液、去离子水洗涤3次，再用无水Na2SO4干燥下层液，过夜，抽滤，旋蒸，烘干，称量得产物衣康酸改性光引发剂，所述的衣康酸改性光引发剂的分子结构为：
优选的，滴加所述肉桂酰氯时滴速为10滴/min，从滴加开始计时，反应时间为5～10h。
优选的，所述光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮与所述肉桂酰氯的摩尔用量比为1∶2。
优选的，所述有机溶剂为二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。
优选的，所述缚酸剂为三乙胺。
本发明有益效果：
1、本发明以肉桂酰基引入光引发剂中，利用肉桂酰的不饱和双键，可制备可聚合型光引发剂；由于肉桂酰不饱和双键的存在，使光引发剂具有光照后形成大分子的特点，二苯甲酮分子断裂后可被两边的聚合后肉桂酰大分子拉住，而不发生迁移，从而减少分子的挥发，显著降低了残余光引发剂的迁移率，而减小了光引发剂的潜在素性。
2、本发明中肉桂酰改性二苯甲酮制备原料简单、易得，合成条件容易实现。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本发明的进一步理解，构成本发明的一部分，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1是本发明优选实施例衣康酸改性光引发剂(DABP)分子结构示意图。
具体实施方式
本部分将详细描述本发明的具体实施例，本发明之较佳实施例在附图中示出，附图的作用在于用图形补充说明书文字部分的描述，使人能够直观地、形象地理解本发明的每个技术特征和整体技术方案，但其不能理解为对本发明保护范围的限制。
参照图1，本发明的优选实施例，一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，该双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂的制备方法是以光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮和肉桂酰氯为原料，通过羟基和酰氯的反应，合成的带有两个酯基的衣康酸改性光引发剂，具体步骤如下：
称取7.28g 4,4-二羟基二苯甲酮在干燥的三颈烧瓶中，在三颈烧瓶中加入2.144g缚酸剂、100ml有机溶剂溶剂，并将其放置于搅拌器中、和一个滴液漏斗，称取14.16g肉桂酰氯，将其溶解于50ml有机溶剂中，加入滴液漏斗中，在0～5℃冰水浴下，缓慢滴加肉桂酰氯，同时观察滴加过程中、反应过程中的现象，反应结束后，进行抽滤除去缚酸剂沉淀物，并且用有机溶剂洗涤烧瓶两次，将收集的滤液置于分液漏斗，分别用1mol/LHCl溶液、1mol/LNaHCO3溶液、去离子水洗涤3次，再用无水Na2SO4干燥下层液，过夜，抽滤，旋蒸，烘干，称量得产物衣康酸改性光引发剂，所述的衣康酸改性光引发剂的分子结构为：
本发明中的可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂的反应方程式如下:
所述的可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂分子式为C31H22O5。
作为本发明的优选实施例，其还可具有以下附加技术特征：
本实施例中，滴加所述肉桂酰氯时滴速为10滴/min，从滴加开始计时，反应时间为5～10h。
本实施例中，所述光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮与所述肉桂酰氯的摩尔用量比为1∶2。
本实施例中，所述有机溶剂为二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。
本实施例中，所述缚酸剂为三乙胺。
本发明以肉桂酰基引入光引发剂中，利用肉桂酰的不饱和双键，可制备可聚合型光引发剂；由于肉桂酰不饱和双键的存在，使光引发剂具有光照后形成大分子的特点，二苯甲酮分子断裂后可被两边的聚合后肉桂酰大分子拉住，而不发生迁移，从而减少分子的挥发；本发明中肉桂酰改性二苯甲酮制备原料简单、易得，合成条件容易实现。
本发明肉桂酰改性二苯甲酮用于含双键结构的紫外光固化体系时，在200-2000W功率的紫外光照射下，体系的固化时间小于60秒，可应用于含双键结构的紫外光固化树脂紫外光固化涂料、胶粘剂、油墨的引发体系固化成膜，本发明中由于肉桂酸具有无毒，防腐的性，用肉桂酰改性二苯甲酮的光引发剂有望用于对生物毒性要求较高的领域，如食品、药品包装涂层，接触性生物医药材料等。
本发明优选实施例：
实施例1
称取7.28g 4,4-二羟基二苯甲酮在干燥的三颈烧瓶中，在三颈烧瓶中加入2.144g三乙胺、100ml二氯甲烷溶剂，并将其放置于搅拌器中、和一个滴液漏斗，称取14.16g肉桂酰氯，将其溶解于50ml二氯甲烷中，加入滴液漏斗中，在0～5℃冰水浴下，缓慢滴加肉桂酰氯，滴速为10滴/min，从滴加开始计时，反应时间为5h，同时观察滴加过程中的现象，反应过程中的现象，反应结束后，进行抽滤除去三乙胺沉淀物，并且用二氯甲烷洗涤烧瓶两次，将收集的滤液置于分液漏斗，分别用1mol/LHCl溶液、1mol/LNaHCO3溶液、去离子水洗涤3次，再用无水Na2SO4干燥下层液，过夜，抽滤，旋蒸，烘干，称量得产物DABP，产率68.7％。
实施例2
称取7.28g 4,4-二羟基二苯甲酮(DHBP)在干燥的三颈烧瓶中，在三颈烧瓶中加入2.144g三乙胺、100ml二氯甲烷溶剂，并将其放置于搅拌器中、和一个滴液漏斗，称取14.16g肉桂酰氯，将其溶解于50ml二氯甲烷中，加入滴液漏斗中，在0～5℃冰水浴下，缓慢滴加肉桂酰氯，滴速为10滴/min，从滴加开始计时，反应时间为10h，同时观察滴加过程中的现象，反应过程中的现象，反应结束后，进行抽滤除去三乙胺沉淀物，并且用二氯甲烷洗涤烧瓶两次，将收集的滤液置于分液漏斗，分别用1mol/LHCl溶液、1mol/LNaHCO3溶液、去离子水洗涤3次，再用无水Na2SO4干燥下层液，过夜，抽滤，旋蒸，烘干，称量得产物DABP，产率76.7％。
通过实施例1和实施例2可知，在5～10h的反应时间内，时间越长，产率越高。
在不出现冲突的前提下，本领域技术人员可以将上述附加技术特征自由组合以及叠加使用。
以上所述仅为本发明的优先实施方式，只要以基本相同手段实现本发明目的的技术方案都属于本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，其特征在于：该双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂的制备方法是以光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮和肉桂酰氯为原料，通过羟基和酰氯的反应，合成的带有两个酯基的衣康酸改性光引发剂，具体步骤如下：
称取7.28g 4,4-二羟基二苯甲酮在干燥的三颈烧瓶中，在三颈烧瓶中加入2.144g缚酸剂、100ml有机溶剂溶剂，并将其放置于搅拌器中、和一个滴液漏斗，称取14.16g肉桂酰氯，将其溶解于50ml有机溶剂中，加入滴液漏斗中，在0～5℃冰水浴下，缓慢滴加肉桂酰氯，同时观察滴加过程中、反应过程中的现象，反应结束后，进行抽滤除去缚酸剂沉淀物，并且用有机溶剂洗涤烧瓶两次，将收集的滤液置于分液漏斗，分别用1mol/LHCl溶液、1mol/LNaHCO3溶液、去离子水洗涤3次，再用无水Na2SO4干燥下层液，过夜，抽滤，旋蒸，烘干，称量得产物衣康酸改性光引发剂，所述的衣康酸改性光引发剂的分子结构为：
2.根据权利要求1所述的一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，其特征在于：滴加所述肉桂酰氯时滴速为10滴/min，从滴加开始计时，反应时间为5～10h。
3.根据权利要求1所述的一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，其特征在于：所述光引发剂4,4-二羟基二苯甲酮与所述肉桂酰氯的摩尔用量比为1∶2。
4.根据权利要求1所述的一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷或N,N-二甲基甲酰胺。
5.根据权利要求1所述的一种双官能团可聚合肉桂酰改性二苯甲酮光引发剂及其制备方法，其特征在于：所述缚酸剂为三乙胺。
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