CN113651670B - 一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，属于四氢双环戊二烯的合成技术领域，包含以下步骤：加氢：以双环戊二烯为原料，采用两段固定床反应器，一段加氢催化剂Ni/Al2O3催化剂；二段加氢催化剂Mo/Al2O3催化剂；加氢产品精馏：首先经过脱重塔，脱重塔塔顶物料进入脱轻塔，脱轻塔塔釜采出高纯度桥式四氢双环戊二烯；异构化反应：采用桥式四氢双环戊二烯为原料，无水AlCl3为催化剂，二氯乙烷为溶剂，在搅拌釜内进行异构化反应。本发明采用多种原料进行加氢，采用了耐硫、氮两段催化剂代替常规加氢催化剂，并对反应条件进行优化，最终一次转化率提高到98.5%以上，选择性提高到99.4%以上，实现工业化大规模生产，降低生产成本，简化工艺路线。
Description
技术领域
本发明涉及四氢双环戊二烯的合成技术领域，具体涉及到一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法。
背景技术
作为液体推进剂或燃料的关键组成部分，高密度燃料对于体积有限的飞机、导弹、火箭等航空航天器有着重大意义。新型高密度烃燃料挂式四氢双环戊二烯具有优异的综合性能，具备能量高、密度大、冰点低等优点，成为火箭、高速飞行器以及巡航导弹的理想高密度烃燃料。通常挂式四氢双环戊二烯经过加氢和异构两部完成。首先将双环戊二烯加氢转化为桥式四氢双环戊二烯，再以桥式四氢双环为原料，在催化剂存在下异构生成挂式四氢双环戊二烯；反应后除去催化剂，精馏得到高纯度挂式四氢双环戊二烯。
现有技术对于加氢反应，原料大多数采用单一高纯双环戊二烯作为原料，是由于粗双环戊二烯氮、硫含量较高导致加氢催化剂失活，粗双环戊二烯中杂质影响后续异构化反应。现阶段没有大规模的工业化连续生产桥式四氢双环戊二烯的装置，主要原因在于桥式四氢双环戊二烯常温是固体，反应器、管线以及精馏塔容易堵塞。现阶段工业化生产采用釜式反应器，具有反应效率低、安全系数低、转化率不稳定、反应结束后续工艺复杂等特点。异构化反应在不添加溶剂的情况下反应温度均在75℃以上，这是由于桥式四氢双环戊二烯熔点决定的，温度过高导致异构化反应选择性降低。现有大规模异构化反应桥式四氢双环戊二烯一次转化率均在98%以下，选择性均在98%以下。
公告号为CN102924216B的专利公开了一种挂式四氢双环戊二烯的合成方法。该方法包括如下步骤：(1)加氢催化剂经还原活化处理后，在氢气气氛下催化双环戊二烯进行一次加氢反应得到一次加氢产物；(2)在氢气气氛下，所述一次加氢产物在所述经还原活化处理的加氢催化剂的催化下进行二次加氢反应得到二次加氢产物；(3)所述二次加氢产物在无水AlCl3的催化下经异构化反应即得所述挂式四氢双环戊二烯。该工艺一次加氢温度需要在120℃以上，二次加氢温度需要在190℃以上，才能得到较高的收率。
公告号为CN101215218B的专利公开了一种挂式四氢双环戊二烯的制备方法，是为了解决了现有技术加氢催化剂难于回收的问题。本发明以双环戊二烯和氢气为原料，包括以下步骤：A.在醇类溶剂和加氢催化剂的存在下，双环戊二烯和氢气在高压反应釜中发生加氢反应生成桥式四氢双环戊二烯；B.将挂式四氢双环戊二烯加入步骤A的反应产物中，过滤分离加氢催化剂；C.对步骤B得到的滤液进行减压精馏，塔顶组分为醇类溶剂，塔釜组分为挂式四氢双环戊二烯和桥式四氢双环戊二烯的混合物；D.步骤C得到的釜组分在异构化催化剂的存在下，反应生成挂式四氢双环戊二烯；E.步骤D得到的异构化反应产物进行减压精馏，得到挂式四氢双环戊二烯产品。该方法工艺复杂，且得到的收率仅为90%左右。
发明内容
针对上述问题，本发明人经过反复试验摸索，获得了一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，由加氢和异构两部分组成，加氢由双环戊二烯为原料，通过两段加氢反应将双环戊二烯转化为桥式四氢双环戊二烯，异构化由桥式四氢双环戊二烯通过三氯化铝异构成挂式四氢双环戊二烯。
一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，包含以下步骤：
S1：加氢：以双环戊二烯为原料，加氢采用两段固定床反应器，一段加氢催化剂Ni/Al2O3催化剂；二段加氢催化剂Mo/Al2O3催化剂；
S2：加氢产品精馏：两段加氢反应后，首先经过脱重塔，脱重塔塔顶物料进入脱轻塔，脱轻塔塔釜采出高纯度桥式四氢双环戊二烯；
S3：异构化反应：采用加氢精馏后的桥式四氢双环戊二烯为原料，无水AlCl3为催化剂，二氯乙烷为溶剂，在搅拌釜内进行异构化反应。
进一步的，所述步骤S1中，一段加氢，入口温度为60～90℃，床层温升70～90℃，空速为0.4～0.65hr-1，氢油比为700～1000。
进一步的，所述步骤S1中，二段加氢，入口温度为150～170℃，床层温升160～180℃，空速为0.7～0.9hr-1，氢油比为400～600。
进一步的，所述步骤S2中，脱重塔：压力为0.1±0.05Mpa，塔顶温度为184±2℃，回流比为1～1.2，塔釜采出量为100～200kg/h，塔釜温度为222±2℃，塔顶采出量为1300～1400kg/h ，塔板数为35，进料温度为150～155℃。
进一步的，所述步骤S2中，脱重塔：压力为0.1±0.05Mpa，塔顶温度为143±2℃，回流比为1.5～2.5，塔釜采出量为900～1000kg/h，塔釜温度为210±2℃，塔顶采出量为500～600kg/h ，塔板数为30，进料温度为110～120℃。
进一步的，所述步骤S3中，各组分的质量比为，桥式四氢双环戊二烯：二氯乙烷：AlCl3=100:10:0.8～1。
进一步的，所述步骤S3中，温度为15～40℃，常压，反应时间20～45min，搅拌速率400～700rpm。
进一步的，双环戊二烯采用工业粗双环戊二烯、工业精双环戊二烯、裂解碳九产生的双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯中的两种或多种。
挂式四氢双环戊二烯的合成以双环戊二烯为原料，经加氢、异构，分离提纯得到。为寻求加氢速率快，效率高，且寿命长的催化剂，研究人员进行不断探索，取得了长足的发展。提高效率，节约成本，加氢工艺的研究与优化工作也一直进行。比如，黄彩凤.挂式四氢双环戊二烯的合成与应用进展[J].化工与医药工程,2018(01):19-22，重点分析了双环戊二烯加氢催化剂和四氢双环戊二烯异构化催化剂的研究进展。因此，研究人员一般认为，为了提高转化率，降低成本，选用催化效率高，使用寿命长的催化剂，能够连续加氢的工艺。公告号为CN107417485B的专利公开了一种由双环戊二烯直接制备挂式四氢双环戊二烯的方法，属于航空燃料制备技术领域。即以石油加工副产物C5的主要组分双环戊二烯为原料，采用由层状双金属氢氧化物和无机固体酸所组合的双功能催化剂，实现了双环戊二烯加氢反应与异构反应的耦合，一步法连续制备挂式四氢双环戊二烯，但是转化率却不太高。因此，研究人员为了降低成本，热衷于研究提高催化效率的催化剂和简化工艺，但是却忽略了原料对成本的影响。一般认为，原料的纯度越高，得到的收率也会越高，但是纯度越高的原料，价格也更加昂贵。因此，需要研发一种通过降低原料成本能够得到高收率的挂式四氢双环戊二烯的方法。
本发明的有益效果是：
一、本申请采用了耐硫、氮两段催化剂代替常规加氢催化剂，由于负载催化剂耐硫、氮，活性不容易降低，故可采用多种原料进行加氢反应，增加了原料的多元化。
二、本申请采用多种原料进行加氢，在反应以及后续精馏过程中存在除桥式四氢双环戊二烯之外的组分，致使桥式四氢戊二烯溶解在里面不会造成过程中堵塞情况的发生，实现了工业化大规模生产，降低生产成本，降低安全风险，简化工艺路线，转化率稳定性提高。
三、异构化反应采用二氯乙烷作为溶剂，增加催化剂与桥式四氢双环戊二烯的接触面积，降低反应温度，增加转化率。
四、反应条件优化：催化剂、加氢产品、溶剂的配比，反应压力、反应温度以及反应时间条件进行控制变量法筛选，大幅度提高反应转化率以及选择性，一次转化率提高到98.5%以上，选择性提高到99.4%以上。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于所描述的本发明的实施例，本领域普通技术人员所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，包含以下步骤：
S1：加氢：以双环戊二烯为原料，加氢采用两段固定床反应器，一段加氢催化剂Ni/Al2O3催化剂，入口温度为60～90℃，床层温升70～90℃，空速为0.4～0.65hr-1，氢油比为700～1000；二段加氢催化剂Mo/Al2O3催化剂，入口温度为150～170℃，床层温升160～180℃，空速为0.7～0.9hr-1，氢油比为400～600；加氢原料采用工业粗双环戊二烯、工业精双环戊二烯、裂解碳九产生的双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯中的两种或多种；
S2：加氢产品精馏：二段反应产品进行精馏提纯桥式四氢双环戊二烯，二段反应产品首先经过脱重塔，脱重塔塔顶物料进入脱轻塔，脱轻塔塔釜采出高纯度桥式四氢双环戊二烯；精馏塔操作参数如下表1所示；
表1
S3：异构化反应：采用加氢精馏后的桥式四氢双环戊二烯为原料，无水AlCl3为催化剂，二氯乙烷为溶剂，在搅拌釜内进行异构化反应；各组分的质量比为，桥式四氢双环戊二烯：二氯乙烷：AlCl3=100:10:0.8～1；温度为15～40℃，常压，反应时间20～45min，搅拌速率400～700rpm。
实施例1～20
其中，实施例1～4中，加氢原料采用工业粗双环戊二烯和工业精双环戊二烯，二者的质量比为：工业粗双环戊二烯：工业精双环戊二烯=2:1；实施例5～8中，加氢原料采用工业精双环戊二烯和裂解碳九产生的双环戊二烯，二者的质量比为：工业精双环戊二烯：裂解碳九产生的双环戊二烯=1:3；实施例9～12中，加氢原料采用工业粗双环戊二烯和裂解汽油产生的双环戊二烯，二者的质量比为：工业粗双环戊二烯：裂解汽油产生的双环戊二烯=1:2；实施例13～16中，加氢原料采用工业精双环戊二烯、工业粗双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯，三者的质量比为工业精双环戊二烯：工业粗双环戊二烯：裂解汽油产生的双环戊二烯=1:1.5:2。实施例17～20中，加氢原料采用工业粗双环戊二烯、裂解碳九产生的双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯，三者的质量比为工业粗双环戊二烯：裂解碳九产生的双环戊二烯：裂解汽油产生的双环戊二烯=1:2:3。
加氢阶段，各参数见表2，异构化反应阶段，各组分含量及参数见表3，检测结果见表4，其中，一次转化率为高纯度桥式四氢双环戊二烯的转化率，选择性为得到的挂式四氢双环戊二烯的收率。
表2
表3
| 实施例 | 桥式四氢双环戊二烯：二氯乙烷：AlCl3 | 温度（℃） | 反应时间（min） | 搅拌速率（rpm） |
| 1 | 100:10:0.8 | 15 | 20 | 700 |
| 2 | 100:10:0.9 | 15 | 25 | 650 |
| 3 | 100:10:1 | 18 | 30 | 600 |
| 4 | 100:10:0.8 | 18 | 35 | 550 |
| 5 | 100:10:0.9 | 20 | 40 | 500 |
| 6 | 100:10:1 | 20 | 20 | 650 |
| 7 | 100:10:0.8 | 25 | 25 | 550 |
| 8 | 100:10:0.9 | 25 | 30 | 500 |
| 9 | 100:10:1 | 28 | 35 | 450 |
| 10 | 100:10:0.8 | 28 | 40 | 400 |
| 11 | 100:10:0.9 | 30 | 20 | 700 |
| 12 | 100:10:1 | 30 | 25 | 650 |
| 13 | 100:10:0.9 | 32 | 30 | 600 |
| 14 | 100:10:0.8 | 32 | 35 | 550 |
| 15 | 100:10:0.9 | 35 | 40 | 400 |
| 16 | 100:10:1 | 35 | 20 | 650 |
| 17 | 100:10:1 | 38 | 25 | 650 |
| 18 | 100:10:0.9 | 38 | 30 | 600 |
| 19 | 100:10:0.8 | 40 | 35 | 600 |
| 20 | 100:10:0.9 | 40 | 40 | 550 |
表4
| 实施例 | 一次转化率（%） | 选择性（%） |
| 1 | 98.8 | 99.4 |
| 2 | 98.8 | 99.4 |
| 3 | 98.9 | 99.5 |
| 4 | 98.8 | 99.4 |
| 5 | 98.8 | 99.4 |
| 6 | 98.8 | 99.5 |
| 7 | 98.9 | 99.5 |
| 8 | 98.9 | 99.6 |
| 9 | 98.5 | 99.7 |
| 10 | 98.6 | 99.6 |
| 11 | 98.6 | 99.7 |
| 12 | 98.6 | 99.8 |
| 13 | 98.7 | 99.7 |
| 14 | 98.8 | 99.7 |
| 15 | 98.7 | 99.6 |
| 16 | 98.7 | 99.6 |
| 17 | 98.6 | 99.5 |
| 18 | 98.6 | 99.6 |
| 19 | 98.7 | 99.4 |
| 20 | 98.6 | 99.5 |
实施例21
一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，包含以下步骤：
S1：加氢：以双环戊二烯为原料，加氢采用两段固定床反应器，一段加氢催化剂Ni/Al2O3催化剂，入口温度为70℃，床层温升70℃，空速为0.5hr-1，氢油比为800；二段加氢催化剂Mo/Al2O3催化剂，入口温度为160℃，床层温升160℃，空速为0.8hr-1，氢油比为500；加氢原料采用工业粗双环戊二烯、工业精双环戊二烯、裂解碳九产生的双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯，四者的质量比为工业粗双环戊二烯：工业精双环戊二烯：裂解碳九产生的双环戊二烯：裂解汽油产生的双环戊二烯=1:0.3:3:2；
S2：加氢产品精馏：二段反应产品进行精馏提纯桥式四氢双环戊二烯，二段反应产品首先经过脱重塔，脱重塔塔顶物料进入脱轻塔，脱轻塔塔釜采出高纯度桥式四氢双环戊二烯，精馏塔操作参数如表1所示；测得一次转化率为98.8%；
S3：异构化反应：采用加氢精馏后的桥式四氢双环戊二烯为原料，无水AlCl3为催化剂，二氯乙烷为溶剂，在搅拌釜内进行异构化反应；各组分的质量比为，桥式四氢双环戊二烯：二氯乙烷：AlCl3=100:10: 1；温度为30℃，常压，反应时间30min，搅拌速率500rpm，测得选择性为99.6%。
实施例22
本实施例与实施例21的区别技术特征在于：本实施例中，加氢原料采用工业粗双环戊二烯、工业精双环戊二烯、裂解碳九产生的双环戊二烯、裂解汽油产生的双环戊二烯，四者的质量比为工业粗双环戊二烯：工业精双环戊二烯：裂解碳九产生的双环戊二烯：裂解汽油产生的双环戊二烯=1:0.3:2:2，测得，一次转化率为98.7%，选择性为99.6%。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，本领域普通技术人员对本发明的技术方案所做的其他修改或者等同替换，只要不脱离本发明技术方案的精神和范围，均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (7)
1.一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：包含以下步骤：
S1：加氢：以双环戊二烯为原料，加氢采用两段固定床反应器，一段加氢催化剂Ni/Al2O3催化剂；二段加氢催化剂Mo/Al2O3催化剂；
S2：加氢产品精馏：两段加氢反应后，首先经过脱重塔，脱重塔塔顶物料进入脱轻塔，脱轻塔塔釜采出高纯度桥式四氢双环戊二烯；
S3：异构化反应：采用加氢精馏后的桥式四氢双环戊二烯为原料，无水AlCl3为催化剂，二氯乙烷为溶剂，在搅拌釜内进行异构化反应。
2.如权利要求1所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S1中，一段加氢，入口温度为60～90℃，床层温升70～90℃，空速为0.4～0.65hr-1，氢油比为700～1000。
3.如权利要求2所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S1中，二段加氢，入口温度为150～170℃，床层温升160～180℃，空速为0.7～0.9hr-1，氢油比为400～600。
4.如权利要求3所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S2中，脱重塔：压力为0.1±0.05Mpa，塔顶温度为184±2℃，回流比为1～1.2，塔釜采出量为100～200kg/h，塔釜温度为222±2℃，塔顶采出量为1300～1400kg/h，塔板数为35，进料温度为150～155℃。
5.如权利要求4所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S2中，脱轻塔：压力为0.1±0.05Mpa，塔顶温度为143±2℃，回流比为1.5～2.5，塔釜采出量为900～1000kg/h，塔釜温度为210±2℃，塔顶采出量为500～600kg/h，塔板数为30，进料温度为110～120℃。
6.如权利要求5所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S3中，各组分的质量比为，桥式四氢双环戊二烯：二氯乙烷：AlCl3=100:10:0.8～1。
7.如权利要求6所述的一种双环戊二烯加氢异构制挂式四氢双环戊二烯的方法，其特征在于：所述步骤S3中，温度为15～40℃，常压，反应时间20～45min，搅拌速率400～700rpm。
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