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CN113501904B - 一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法 - Google Patents

一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法 Download PDF

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CN113501904B CN202110872496.1A CN202110872496A CN113501904B CN 113501904 B CN113501904 B CN 113501904B CN 202110872496 A CN202110872496 A CN 202110872496A CN 113501904 B CN113501904 B CN 113501904B
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Abstract

该发明涉及化工生产技术领域，具体关于一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法；该发明的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法引入聚离子液体链段，以聚合接枝的方法，在聚四氟乙烯/全氟代烷基乙烯基醚中引入聚二茂铁，二茂铁以分子尺度分散在聚全氟代烷基乙烯基醚基体中，具有优异的综合稳定性，其拓扑结构为梳形，具有良好的加工性能和机械性能。

Description

一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法
技术领域
该发明涉及化工生产技术领域，尤其是一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法。
背景技术
为了改善PTFE的加工性能和机械性能，重要的一种方法就是引入其他的含氟单体与四氟乙烯共聚，可以引入含氟单体包括六氟丙烯(HFP)、全氟代烷基乙烯基醚、三氟氯乙烯等。四氟乙烯(TFE)与全氟代烷基乙烯基醚共聚合成的氟树脂(PFA)具有与PTFE相同的使用温度，耐化学性、低摩擦系数性能、且具有较低的熔体粘度，可以实现熔融加工，是使用范围更广泛的氟塑料。
CN201911037096.8公开了一种四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物及制备方法，该方法反应开始前在脱氧聚合釜内预先加入预混合物，反应开始时在混合物中加入引发剂，在20～50℃下进行聚合反应，并通过持续加入四氟乙烯控制反应压力在1.5～2.5MPa，通过调节有机溶剂与全氟烷基乙烯基醚的配比调节目标聚合物的熔体流动速率，其中，全氟烷基乙烯基醚与有机溶剂的重量比为1:0.2～1:3；待参与反应的四氟乙烯单体到达预定质量后，提高反应温度至70～90℃，并控制四氟乙烯的加入速度，使反应压力自发下降至0.8～1.2MPa，继续进行聚合反应。本发明通过调节有机溶剂与全氟烷基乙烯基醚的配比轻易调节目标聚合物的熔体流动速率，简单易行，且避免传统方法改变引发剂用量带来的反应速度大幅变化的问题。
申请人的在先申请CN201410272512.3公开了一种四氟乙烯与全氟代烷基乙烯基醚共聚物，按重量份数该组合物由以下组分组成：四氟乙烯单体 3.5-7份；全氟代烷基乙烯基醚 1份；引发剂 0.02-0.06份。所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚、全氟异丙基乙烯基醚、全氟甲基乙烯基醚、全氟乙基乙烯基醚中的一种。适于大规模工业化生产的优点，且得到的四氟乙烯与全氟代烷基乙烯基醚共聚物产品具有抗老化性好、机械性能及加工性能优良的优点。
存在以下技术问题：1、四氟乙烯与全氟代烷基乙烯基醚共聚物稳定性欠佳，易发生升华、迁移等。需要进一步优化设计。
发明内容
该发明公开了一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，属于化工生产技术领域。对现有技术优化设计，在保证四氟乙烯与全氟代烷基乙烯基醚共聚组优良的机械性能和加工性能的同时提升共聚物的综合稳定性能。
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
1.一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
按重量份数，将四氟乙烯单体10-28份、全氟代烷基乙烯基醚2-5份、烯基离子液体0.01-0.1份、乙烯基二茂铁0.01-0.1份，引发剂0.2-1.2份加入100-200份溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为20～50℃，反应压力为120～500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
进一步的，所述全氟代烷基乙烯基醚，具有以下的结构式：
CFA=CAOCF2OB
其中B选自直链或支链的C1-C6氟代烷基；C5-C6环氟代烷基；以及包含从1到3个悬链氧原子的、直链或支链的C2-C6氟代氧基烷基，并且A=F。
进一步的，全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚、全氟异丙基乙烯基醚、全氟甲基乙烯基醚、全氟乙基乙烯基醚中的一种。
进一步的，所述烯基离子液体，其阳离子为咪唑鎓类、季铵盐类或季鏻盐类，阴离子为卤素阴离子、羧酸根、硝酸根和硫酸根、磺酰亚胺的至少一种。
进一步的，所述烯基离子液体上阳离子的取代基为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、羟乙基、二羟丙基、含羟基和醚键的长链取代基中的至少一种。
进一步的，所述烯基离子液体选自1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐，1-乙烯基-3-羟乙基咪唑鎓丙烯酸盐。
进一步的，所述的引发剂优选为全氟酰基过氧化物。
进一步的，所述的溶剂优选为1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、八氟环丁烷、二氯八氟丁烷、二氯四氟乙烷、十氟戊烷、全氟甲基环己烷、二氯五氟乙烷中的一种。
进一步的，作为本发明的优选实施方案，所述的四氟乙烯单体重量的50～85%是在反应开始后以5-20kg/h的速率连续补加的。
反应机理为：
四氟乙烯单体、全氟代烷基乙烯基醚、烯基离子液体、乙烯基二茂铁共聚合成含聚离子液体，其溶胀聚离子液体的三维聚合物网络穿插附着于三维网状支撑体内部，得到所述聚离子液体修饰的三维结构网，聚离子液体半互穿聚合物网络，内部有交联的三维离子液体骨架支撑，一定程度上提高了聚合物制品的机械强度，以及抗压能力。
在聚四氟乙烯/全氟代烷基乙烯基醚中引入聚二茂铁，二茂铁以分子尺度分散在聚全氟代烷基乙烯基醚基体中，不升华、不抽出迁移，具有优异的综合稳定性,其拓扑结构为梳形，具有良好的加工性能。
技术效果为：
（1）引入聚离子液体链段，此外交联态的离子液体稳定性良好，不容易流失。
（2）以聚合接枝的方法，在聚四氟乙烯/全氟代烷基乙烯基醚中引入聚二茂铁，二茂铁以分子尺度分散在聚全氟代烷基乙烯基醚基体中，不升华、不抽出迁移，具有优异的综合稳定性，其拓扑结构为梳形，具有良好的加工性能。
（3）产品机械性能优良，拉伸强度可达38.2 MPa，断裂伸长率可达385%。
（4）产品加工性能优良，产品熔融指数在6.7-7.0g/10min之间，熔点在306-311℃之间。
附图说明
图1为实施例8所制备的聚合物的傅里叶红外光谱图。
图2为实施例8所制备的聚合物在空气氛围下的TG及DTG曲线。
图3为实施例8所制备的聚合物的WXRD图。
具体实施方式
检测方法：
对实施例1-10制得的全氟代烷基乙烯基醚共聚物进行性能测试，结果见表1。其中：机械性能的测定按GBT1040.1-2006执行；熔融指数测定按GBT3682-2000执行；熔点采用DSC法测定，密度按GBT1033.1-2008执行。
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
实施例1
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体10g、全氟代烷基乙烯基醚2g、烯基离子液体0.01g、乙烯基二茂铁0.01g，引发剂0.2g，加入100g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为420kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的50%是在反应开始后以5kg/h的速率连续补加的。
实施例2
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体12g、全氟代烷基乙烯基醚3g、烯基离子液体0.02g、乙烯基二茂铁0.02g，引发剂0.4g加入120g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为420kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟异丙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂优为八氟环丁烷。
所述的四氟乙烯单体重量的65%是在反应开始后以10kg/h的速率连续补加的。
实施例3
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体12g、全氟代烷基乙烯基醚3g、烯基离子液体0.03g、乙烯基二茂铁0.03g，引发剂0.4g加入130g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为420kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟甲基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为二氯八氟丁烷。
所述的四氟乙烯单体重量的65%是在反应开始后以12kg/h的速率连续补加的。
实施例4
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体14g、全氟代烷基乙烯基醚3g、烯基离子液体0.05g、乙烯基二茂铁0.05g，引发剂0.5g加入150g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为450℃，反应压力为480kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟乙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为自1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐酸。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为二氯四氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的70%%在反应开始后以15kg/h的速率连续补加的。
实施例5
将四氟乙烯单体16g、全氟代烷基乙烯基醚3g、烯基离子液体0.06g、乙烯基二茂铁0.06g，引发剂0.6g加入160g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为420kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体选自1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为十氟戊烷。
所述的四氟乙烯单体重量的75%是在反应开始后以15kg/h的速率连续补加的。
实施例6
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体18g、全氟代烷基乙烯基醚4g、烯基离子液体0.07g、乙烯基二茂铁0.07g，引发剂0.8g加入160g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟异丙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-乙烯基-3-羟乙基咪唑鎓丙烯酸。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为全氟甲基环己烷。
所述的四氟乙烯单体重量的75%是在反应开始后以16kg/h的速率连续补加的。
实施例7
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体20g、全氟代烷基乙烯基醚5g、烯基离子液体0.08g、乙烯基二茂铁0.08g，引发剂1.0g加入180g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟甲基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-乙烯基-3-羟乙基咪唑鎓丙烯酸。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为二氯五氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的80%是在反应开始后以18kg/h的速率连续补加的。
实施例9
一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
将四氟乙烯单体28g、全氟代烷基乙烯基醚5g、烯基离子液体0.1g、乙烯基二茂铁0.1g，引发剂1.2g加入200g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为45℃，反应压力为500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟乙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的85%是在反应开始后以20kg/h的速率连续补加的。
对照例10
将四氟乙烯单体10g、全氟代烷基乙烯基醚2g、烯基离子液体0.01g，引发剂0.2g加入100g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为20℃，反应压力为120kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚。
所述的烯基离子液体为1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为二氯五氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的50%是在反应开始后以5kg/h的速率连续补加的。
对照例11
将四氟乙烯单体18g、烯基离子液体0.05g、乙烯基二茂铁0.05g，引发剂0.6g加入150g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为50℃，反应压力为300kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的烯基离子液体为1-乙烯基-3-羟乙基咪唑鎓丙烯酸。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷。
所述的四氟乙烯单体重量的65%是在反应开始后以12kg/h的速率连续补加的。
对照例12
将四氟乙烯单体28g、全氟代烷基乙烯基醚5g、乙烯基二茂铁0.1g，引发剂1.2g加入200g溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为50℃，反应压力为500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
所述的全氟代烷基乙烯基醚为全氟甲基乙烯基醚。
所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
所述的溶剂为全氟甲基环己烷。
所述的四氟乙烯单体重量的85%是在反应开始后以20kg/h的速率连续补加的。
所有上实施例与对照例性能测试结果如下表所示：
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5 实施例6 实施例7 实施例8 实施例9 对照例10 对照例11 对照例12
拉伸强度Mpa 35.8 36.1 36.2 36.7 36.5 37.2 37.7 38.1 38.2 30.3 32.3 34.1
断裂伸长率% 358 361 362 370 366 375 379 384 385 312 329 333
熔融指数g/10min 6.8 6.9 6.7 6.8 6.9 7.0 6.8 6.9 7.0 6.8 7.0 6.9
熔点℃ 308 309 307 310 308 309 309 311 312 306 309 307
密度g/cm<sup>3</sup> 2.13 2.14 2.13 2.13 2.12 2.14 2.13 2.14 2.13 2.12 2.13 2.13
本案发明人还参照前述实施例，以本说明书述及的其它原料、工艺操作、工艺条件进行了试验，并均获得了较为理想的结果。由表中可以看出，该申请的优选实施例1～10中采用的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法可以显著提升全氟代烷基乙烯基醚共聚物的机械性能和加工性能，图2所示全氟代烷基乙烯基醚共聚物在470℃以下基本不发生热分解，耐高温性好。
本发明的各方面、实施例、特征及实例应视为在所有方面为说明性的且不打算限制本发明，本发明的范围仅由权利要求书界定。在不背离所主张的本发明的精神及范围的情况下，所属领域的技术人员将明了其它实施例、修改及使用。

Claims (10)

1.一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其操作步骤为：
按重量份数，将四氟乙烯单体10-28份、全氟代烷基乙烯基醚2-5份、烯基离子液体0.01-0.1份、乙烯基二茂铁0.01-0.1份，引发剂0.2-1.2份加入100-200份溶剂中进行聚合反应，所述反应温度为20～50℃，反应压力为120～500kPa，反应结束后回收溶剂，即得到全氟代烷基乙烯基醚共聚物。
2.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述全氟代烷基乙烯基醚，具有以下的结构式：
CFA=CAOCF2OB
其中B选自直链或支链的C1-C6氟代烷基；C5-C6环氟代烷基；以及包含从1到3个悬链氧原子的、直链或支链的C2-C6氟代氧基烷基，并且A=F。
3.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述全氟代烷基乙烯基醚为全氟正丙基乙烯基醚、全氟异丙基乙烯基醚、全氟甲基乙烯基醚、全氟乙基乙烯基醚中的一种。
4.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述烯基离子液体，其阳离子为咪唑鎓类、季铵盐类或季鏻盐类，阴离子为卤素阴离子、羧酸根、硝酸根和硫酸根、磺酰亚胺的至少一种。
5.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述烯基离子液体上阳离子的取代基为甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、羟乙基、二羟丙基、含羟基和醚键的长链取代基中的至少一种。
6.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述烯基离子液体选自1-烯丙基-3-乙基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐，1-乙烯基-3-羟乙基咪唑鎓丙烯酸盐。
7.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述的引发剂为全氟酰基过氧化物。
8.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为1,1,2-三氯-1,2,2-三氟乙烷、八氟环丁烷、二氯八氟丁烷、二氯四氟乙烷、十氟戊烷、全氟甲基环己烷中的一种。
9.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：所述的四氟乙烯单体重量的50～85%是在反应开始后以5-20kg/h的速率连续补加的。
10.根据权利要求1所述的一种全氟代烷基乙烯基醚共聚物的制备方法，其特征在于：全氟代烷基乙烯基醚共聚物拓扑结构为梳形。
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