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CN113471538B - 一种锂离子电池非水系电解液添加剂及其应用 - Google Patents

一种锂离子电池非水系电解液添加剂及其应用 Download PDF

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CN113471538B CN202110947074.6A CN202110947074A CN113471538B CN 113471538 B CN113471538 B CN 113471538B CN 202110947074 A CN202110947074 A CN 202110947074A CN 113471538 B CN113471538 B CN 113471538B
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Abstract

本发明公开了一种锂离子电池非水系电解液添加剂，其为选自结构通式如式一所示的化合物中的一种或数种；
Figure DDA0003218096800000011
其中，R为如下基团中的一种：甲基；乙基；氰乙基；苯基；含氟苯基；含氰基苯基；碳原子数为1～5的直链烷氧基；碳原子数为1～5的含支链烷氧基；碳原子数为1～5的含氟烷氧基；碳原子数为1～5的含氰基烷氧基；其中，R1、R2、R3各自独立地为甲基、乙基、乙烯基中的一种；其中，X为羰基或磺酰基。本发明还公开了上述电解液添加剂在锂离子电池非水系电解液中的应用。上述添加剂能够有效抑制非水系电解液的燃烧，在正极侧形成稳定的CEI膜，抑制非水系电解液的分解，降低界面阻抗，改善锂离子电池的循环性能。

Description

一种锂离子电池非水系电解液添加剂及其应用
技术领域
本发明属于锂离子电池技术领域，具体涉及一种锂离子电池非水系电解液添加剂及其应用。
背景技术
由于锂离子电池具备较高的比容量及工作电势，使得锂离子电池成为现代电子产品中不可或缺的部分。从手机、数码产品到电动汽车、无人机等，锂离子电池已遍布生活的方方面面。为满足当下锂离子电池的应用需求，科研人员致力于高能量密度的锂离子电池的研发工作。
锂离子电池非水系电解液作为离子运动的载体，其成分基本稳定，主要为碳酸酯类溶剂。作为传统的液态锂离子电池，若盲目提升能量密度，会导致锂离子电池的安全隐患提升。目前，小到手机大到电动汽车的燃烧起火现象常有发生。引发锂离子电池安全事故的主要原因是热失控导致电池爆炸或自燃。电池自燃的原因是在过充电、低温或高温环境下动力电池发生短路，短时间内电池释放大量热量，点燃电池内部的液态电解质，最终导致电池起火。
制约着锂离子电池进一步发展的最主要问题也是电池的安全性能。锂离子电池非水系电解液存在燃烧风险，尤其是在高电压工作环境下。为降低锂离子电池的燃烧风险，阻燃添加剂是一种直接且有效的方案。阻燃添加剂的加入不仅可以使易燃的锂离子电池电解液变成不易燃或不可燃的，降低电池的放热值以及电池的自热率，同时也能够提高电解液的热稳定性。
随着锂离子电池应用的不断推广，为满足不同性能要求的添加剂的研究越来越多，除用来改善电池安全特性方面的阻燃添加剂外，还有用于改善锂离子电池循环性能添加剂。该添加剂可在正极与锂离子电池电解液界面处形成稳定的CEI膜，保护锂离子电池正极材料，抑制非水系电解液的分解。该电解液添加剂同时可降低锂离子电池界面阻抗，减少锂离子电池长循环过程中的容量衰减程度。
发明内容
本发明针对上述现有技术存在的不足，提供一种锂离子电池非水系电解液添加剂，并将其应用于锂离子电池中，能够有效抑制非水系电解液的燃烧，大幅度提高电池的安全性能，在正极侧形成稳定的CEI膜，抑制非水系电解液的分解，降低界面阻抗，改善锂离子电池的循环性能。
具体技术方案如下：
本发明的目的之一是提供一种锂离子电池非水系电解液添加剂，其为选自结构通式如式一所示的膦酰类化合物中的一种或数种；
Figure BDA0003218096780000021
其中，R为如下基团中的一种：
甲基；乙基；氰乙基；苯基；含氟苯基；含氰基苯基；碳原子数为1～5的直链烷氧基；碳原子数为1～5的含支链烷氧基；碳原子数为1～5的含氟烷氧基；碳原子数为1～5的含氰基烷氧基；
其中，R1、R2、R3各自独立地为甲基、乙基、乙烯基中的一种；
其中，X为羰基或磺酰基。
进一步，所述的锂离子电池非水系电解液添加剂为如下结构式EA-01～EA～42中的一种或数种：
Figure BDA0003218096780000031
Figure BDA0003218096780000041
Figure BDA0003218096780000051
本发明的目的之二是提供上述锂离子电池非水系电解液添加剂在锂离子电池非水系电解液中的应用，将上述锂离子电池非水系电解液添加剂添加于锂离子电池非水系电解液中。
本发明的目的之三是提供一种锂离子电池非水系电解液，包括电解质锂盐和溶剂，还包括如权利上述锂离子电池非水系电解液添加剂。
进一步，所述的非水系电解液添加剂用量为锂离子电池非水系电解液总重量的0.01wt％～10wt％。
再进一步，所述的非水系电解液添加剂用量为锂离子电池非水系电解液总重量的0.1wt％～2wt％。
进一步，所述的锂盐为LiBF4、LiPF6、LiAsF6、LiBOB、LiODFB、 LiC(CF3SO2)3、LiClO4、LiFSI、LiTFSI中的一种或两种以上。
进一步，所述的锂盐在锂离子电池非水系电解液中的浓度为0.5～2.5mol/L。
进一步，所述的溶剂为碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、氟代碳酸亚乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、1,4-丁内酯、丙酸甲酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯以及γ-丁内酯中的一种或两种以上。
本发明的目的之五是提供上述一种锂离子电池，包括正极、负极、存在于正极和负极之间的隔膜以及上述锂离子电池非水系电解液。
进一步，所述的正极为钴酸锂、锰酸锂、镍锰酸锂、磷酸铁锂、镍钴锰酸锂、镍钴铝酸锂材料中的一种。
进一步，所述的负极为自由碳基活性材料、硅基活性材料、金属基活性材料或含锂氮化物组成的群组中的单一材料，或者两种以上的混合物。
本发明的有益效果如下：
本发明提供的一种锂离子电池非水系电解液添加剂，应用于锂离子电池中，能够有效抑制非水系电解液的燃烧，大幅度提高电池的安全性能，在正极侧形成稳定的CEI膜，抑制非水系电解液的分解，降低界面阻抗，改善锂离子电池的循环性能。
附图说明
图1为测试2中锂离子电池阻抗拟合图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物制备实施例
本发明专利提供的化合物制备方法参考文献：Tetrahedron lett.1989,30,7141。
化合物EA-10的制备：
Figure BDA0003218096780000071
于250mL三口烧瓶中，将59.7g(0.20mol)原料1投料，机械搅拌，充分氮气置换。控温-5～5℃下缓慢滴加34.8g(0.21mol)原料2，于-5～5℃保温反应2.0hrs，进一步升温至20～30℃，保温反应8.0hrs，再升温至80～90℃，保温反应4.0hrs； GC确认反应完成后，反应液进一步减压蒸馏纯化后得到45.8g无色粘稠液体，收率为64.42％。
GC-MS：355，1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)：8.415～8.263(2H,d)， 8.169～7.916(2H,d)，0.586(18H,s)。31P NMR(162MHz,CDCl3)：δ(ppm)：27.24。
化合物EA-22的制备：
Figure BDA0003218096780000081
于250mL三口烧瓶中，将59.7g(0.20mol)原料1投料，机械搅拌，充分氮气置换。控温-5～5℃下缓慢滴加24.1g(0.21mol)原料2，于-5～5℃保温反应2.0hrs；进一步升温至20～30℃，保温反应8.0hrs，再升温至100～110℃，保温反应8.0hrs； GC确认反应完成后，反应液进一步减压蒸馏纯化后得到35.5g无色粘稠液体，收率为58.29％。
GC-MS：304，1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm)：2.978(3H,s)，0.612(18H, s)。31PNMR(162MHz,CDCl3)：δ(ppm)：26.75。
化合物PFPN的制备：
Figure BDA0003218096780000082
参考专利CN 107759637 A中实施例2的制备方法，制备化合物PFPN。
化合物TMSP的制备：
Figure BDA0003218096780000083
参考专利CN 104926861 A中实施例1的制备方法，制备化合物TMSP。
锂离子电池制备实施例
本发明实施例中涉及的物质如下：
非水系电解液添加剂：
Figure BDA0003218096780000091
Figure BDA0003218096780000101
Figure BDA0003218096780000111
Figure BDA0003218096780000121
电解质锂盐：六氟磷酸锂(LiPF6)；
溶剂：碳酸亚乙酯(EC)、碳酸二甲酯(DMC)、碳酸甲乙酯(EMC)；
正极：LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2(NCM811)；
负极：石墨；
隔膜：聚丙烯微孔膜(PP)。
针对电池性能，作以下实施例和对比例实验，对比分析锂离子电池非水系电解液添加剂对安全性能和循环性能的影响。
实施例1电池1的制备
制备锂离子电池，步骤如下：
(1)正极片的制备：
将LiNi0.8Co0.1Mn0.1O2(NCM811)正极活性物质、导电剂(乙炔黑)、粘结剂(聚偏氟乙烯)按质量比为92：4：4搅拌混合，加入适量N-甲基吡咯烷酮 (NMP)，在真空搅拌机作用下搅拌成均一浆料。然后将得到的浆料在无尘室内均匀涂覆在15μm铝箔上。放入60℃电热恒温鼓风干燥箱中干燥2小时，然后冷压分切，得到正极片。在120℃的真空烘箱中干燥24小时，并置于氩气气氛下的手套箱中。称量并计算活性物质的质量。
(2)负极片的制备：
将石墨、导电剂(乙炔黑)、粘结剂(LA133)按质量比为92：4：4搅拌混合，在真空搅拌机作用下搅拌成均一浆料，然后将得到的浆料在无尘室内涂布在10μm铜箔上。放入60℃电热恒温鼓风干燥箱中干燥2小时，然后冷压分切，得到负极片。在120℃的真空烘箱中干燥24小时，并置于氩气气氛下的手套箱中。称量并计算活性物质的质量。
(3)电解液的制备
在水、氧含量均<1ppm的氩气气氛的手套箱中，将EC、DMC和EMC混合均匀形成有机溶剂，然后将充分干燥的锂盐LiPF6溶于上述溶剂中，然后在其中加入以电解液总质量计0.05wt％的本发明锂离子电池非水系电解液添加剂 EA-10，混合均匀，制得本发明所需要的锂离子电池非水系电解液。其中，LiPF6浓度为1mol/L，EC、DMC、EMC的体积比为EC：DMC：EMC＝1：1：1。
(4)锂离子电池的制备
在氩气气氛的手套箱中，按照负极壳、石墨负极片、PP隔膜、制备完成的电解液、NCM811正极片、不锈钢片、弹片、正极壳的顺序组装CR 2032型扣式电池。电池组装完成后，使用专用扣式电池封口机对电池进行密封，得到所需的锂离子电池。电池静置12h后，取出进行相关测试。
实施例2电池2的制备
参照实施例1，与实施例1的区别在于：添加剂EA-10用量为以电解液总质量计0.5wt％。
实施例3电池3的制备
参照实施例1，与实施例1的区别在于：添加剂EA-10用量为以电解液总质量计1.0wt％。
实施例4电池4的制备
参照实施例1，与实施例1的区别在于：添加剂EA-10用量为以电解液总质量计2.0wt％。
实施例5电池5的制备
参照实施例1，与实施例1的区别在于：添加剂EA-10用量为以电解液总质量计5.0wt％。
实施例6电池6的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-01。
实施例7电池7的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-05。
实施例8电池8的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-15。
实施例9电池9的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-20。
实施例10电池10的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-22。
实施例11电池11的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-26。
实施例12电池12的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-28。
实施例13电池13的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-33。
实施例14电池14的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-37。
实施例15电池15的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为本发明所提供的化合物EA-42。
对比例1电池1#的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：锂离子电池非水系电解液中不添加任何电解液添加剂。
对比例2电池2#的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为PFPN。
对比例3电池3#的制备
参照实施例3，与实施例3的区别在于：将锂离子电池非水系电解液添加剂等量替换为TMSP。
测试1锂离子电池非水系电解液自熄时间测试
将实施例1～15与对比例1～3制备完成的锂离子电池非水系电解液进行自熄时间测试。自熄时间测试原料用玻璃棉制备成一批半径约为5mm的球体，首先称取其质量，并记录下来。其次，将玻璃棉球放入制备锂离子电池所用的对应非水系电解液中浸泡30s，再进行称重，浸泡前后的质量差即为玻璃棉球吸收非水系电解液的质量。最后，将该玻璃棉球放置于圆形铁丝上，使用气体点火装置点燃，并记录玻璃棉球熄灭所用的时间，结果如表1所示。
表1锂离子电池非水系电解液自熄时间测试
Figure BDA0003218096780000151
Figure BDA0003218096780000161
如表1所示，电池1～电池5的数据说明，随着非水系电解液添加剂添加量的增加，自熄时间在不断减少，在添加剂使用量为1wt％，电解液达到不燃烧效果。
未添加任何电解液添加剂的电池1#电解液完全燃烧，电池3与电池2#、电池3#对比说明，相同含量的非水系电解液添加剂的锂离子电池中添加本发明所示的添加剂的电池阻燃效果更优。说明添加了本发明提供的非水系电解液添加剂的锂离子电池电解液有良好的阻燃效果，电解液的安全性得到提高，进而提升了锂离子电池的安全性能。
测试2
将实施例1～15与对比例1～3制备完成的锂离子电池进行阻抗测试。用VSP 电化学工作站对组装好的电池CR 2032型扣式电池进行EIS阻抗测试。EIS阻抗测试在3.8V满电态下进行，测试频率为0.01Hz～100kHz，振幅为5mV，电路拟合所得R1、R2、R3值如表2所示，锂离子电池阻抗拟合见图1。
表2锂离子电池阻抗测试
Figure BDA0003218096780000171
表2中，电路拟合R1是电池的欧姆阻抗，主要为电解液电阻及电极壳接触电阻等引起；R2是位于高频区的第一个半圆，对应于锂离子穿过正极材料表层的膜阻抗与电容；R3是位于低频区的第二个半圆，对应于电荷转移阻抗。
由表2数据可知，电池1～电池5中随着非水系电解液添加剂EA-10用量的增加，锂离子电池的阻抗先降低后增加，当添加剂用量为1.0wt％时，电池阻抗最低。电解液添加剂的存在可形成稳定的CEI膜，降低电池的阻抗，但当添加剂用量超过1.0wt％时，存在CEI膜厚度增加问题，导致阻抗有所升高。
电池1～15与电池1#～3#对比可知，添加本发明提供的电解液添加剂的锂离子电池的阻抗均低于未添加添加剂的锂离子电池及添加相同量的商业化PFPN、 TMSP的锂离子电池。说明添加了本发明提供的非水系电解液添加剂的锂离子电池可帮助电解液形成稳定的CEI膜，降低锂离子电池阻抗。
测试3
将实施例1～15与对比例1～3制备完成的锂离子电池进行充放电循环性能测试。用LAND测试系统对组装好的电池CR 2032型扣式电池测试。测试电压范围为2.3～3.8V，测试电流为0.1C恒流充放电，充放电完成后计算锂离子电池的容量保持率，结果如表3所示。
循环后的容量保持率＝(对应循环周数后的放电容量/首次循环的放电容量)×100％。
表3锂离子电池循环性能测试
Figure BDA0003218096780000181
Figure BDA0003218096780000191
上表中，对不同电池的数据比较发现，锂离子电池循环过程中的容量保持率在使用本发明提供的添加剂EA-10时，含量低于1wt％时随着电解液中添加剂含量的增加而增加，添加剂含量超过1wt％时，电池的容量保持率随添加剂含量的增加而降低。这与锂离子电池阻抗结果保持一致。
因此在电池6～15及电池2#、3#中，使用本发明提供的其他添加剂使用量及商品化电解液添加剂为1.0wt％，其锂离子电池的容量保持率也远好于未添加添加剂的电池1#。即使对于电池2#、3#，使用市场主流的PFPN、TMSP作为添加剂，其100周循环的电池容量保持率和本发明专利材料基本持平，但经过 200周循环后，其容量保持率开始大幅下降，以至于500周循环后的容量保持率仅为72.5％及73.4％，远低于本发明专利提供的新型添加剂所表现的效果。
上述数据说明本发明提供的新型锂离子电池非水系电解液添加剂除阻燃性能外，还可以明显改善锂离子电池的循环性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种锂离子电池非水系电解液，包括电解质锂盐和溶剂，其特征在于，还包括锂离子电池非水系电解液添加剂，所述的非水系电解液添加剂用量为锂离子电池非水系电解液总质量的0.1wt%~2wt%，所述锂离子电池非水系电解液添加剂为选自结构通式如式一所示的化合物中的一种或数种；
Figure 8294DEST_PATH_IMAGE001
式一
其中，R为如下基团中的一种：
甲基；乙基；氰乙基；苯基；含氟苯基；含氰基苯基；碳原子数为1~5的直链烷氧基；碳原子数为1~5的含支链烷氧基；碳原子数为1~5的含氟烷氧基；碳原子数为1~5的含氰基烷氧基；
其中，R1、R2、R3各自独立地为甲基、乙基、乙烯基中的一种；
其中，X为羰基或磺酰基。
2.根据权利要求1所述的锂离子电池非水系电解液，其特征在于，为如下结构式中的一种或数种：
Figure 245240DEST_PATH_IMAGE002
Figure 783669DEST_PATH_IMAGE003
Figure 106066DEST_PATH_IMAGE004
Figure 450460DEST_PATH_IMAGE005
Figure 417279DEST_PATH_IMAGE006
Figure 516822DEST_PATH_IMAGE007
Figure 733039DEST_PATH_IMAGE008
Figure 84386DEST_PATH_IMAGE009
Figure 263302DEST_PATH_IMAGE010
Figure 674691DEST_PATH_IMAGE011
Figure 378205DEST_PATH_IMAGE012
Figure 392298DEST_PATH_IMAGE013
Figure 68129DEST_PATH_IMAGE014
Figure 775054DEST_PATH_IMAGE015
。
3.根据权利要求1所述的锂离子电池非水系电解液，其特征在于，所述的锂盐为LiBF4、LiPF6、LiAsF6、LiBOB、LiODFB、LiC(CF3SO2)3、LiClO4、LiFSI、LiTFSI中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1所述的锂离子电池非水系电解液，其特征在于，所述的锂盐在锂离子电池非水系电解液中的浓度为0.5~2.5mol/L。
5.根据权利要求1所述的锂离子电池非水系电解液，其特征在于，所述的溶剂为碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚丁酯、氟代碳酸亚乙酯、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸二丙酯、碳酸甲丙酯、碳酸乙丙酯、丙酸甲酯、丁酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯以及γ-丁内酯中的一种或两种以上。
6.一种如权利要求1或2所述的锂离子电池非水系电解液的添加剂在锂离子电池非水系电解液中的应用。
7.一种锂离子电池，包括正极、负极、存在于正极和负极之间的隔膜以及如权利要求1~5任一项所述的锂离子电池非水系电解液。
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