CN113385157A - 二氧化硅接枝烷基封端离子液体 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二氧化硅接枝烷基封端离子液体，填料借助下述方法制备得到，具体为先合成双阳离子型离子液体功能单体；再将硅胶表面用氯丙基修饰获得氯丙基硅胶；然后通过自由基加成反应将双阳离子型离子液体键合到氯丙基硅胶上，制得双阳离子型离子液体功能化硅胶填料；最后用卤化烷烃对咪唑基双阳离子型离子液体功能化硅胶进行封端，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料；本发明所制备的色谱填料具有优异的分离性能，可以通过改变功能单体或封端试剂的化学结构来调节填料的色谱性能来调节填料的色谱特性，具有很好的应用潜力。
Description
技术领域
本发明属于高效液相色谱填料的制备领域，涉及高效制备分离技术，具体是二氧化硅接枝烷基封端离子液体。
背景技术
HPLC不仅是一种有效的分析分离手段，也是一种重要的高效制备分离技术，其选择性好、分离效能高，广泛应用于生物、化工、医药食品、环保、石油化工等领域。色谱柱是HPLC系统的核心，能够产生有效分离的色谱填料技术的发展，是HPLC技术发展的一个有效驱动力。
新型色谱填料的制备是色谱领域中最为核心和最具有创造性的部分。离子液体具有独特的物理化学性质，如液态范围宽、蒸汽压低、溶解性能优异等，被广泛应用于催化、有机合成、分离分析等领域。已被应用于修饰硅胶制备新型的高效液相色谱填料，表现出优良的色谱特性。
离子液体已经从新颖的气相色谱固定相发展到实用的固定相，应用范围日益扩大。离子液体补充了传统的固定相，因为它结合了仅适用于离子溶剂的热物理和溶剂化性质。它们的高热稳定性和低蒸气压使它们适合作为极性固定相用于需要高温的分离。离子液体是很好的溶剂，可以用来扩大分离的化学空间。它们是唯一常用的具有显著氢键酸性的固定相；它们扩展了传统固定相的氢键碱性；它们和极性最强的常规固定相一样是偶极/极化的；并且一些离子液体比传统的极性固定相的内聚性低得多。
离子液体功能化硅胶填料的现有制备方法，主要通过改变阳离子的支链或是改变阴离子来改善色谱分离性能，所获得的填料仅含有一个阳离子基团。双阳离子型离子液体不同于常见的离子液体，分子结构中具有两个阳离子，两个阳离子间由碳链相连接，分子结构的差别使其比单阳离子型离子液体能够提供更多的相互作用，用功能化硅胶所制得的填料具有更强的分离能力。
离子液体修饰硅胶作为高效液相色谱填料表现出很好的特性，同时具有反相色谱和离子色谱分离性能。离子液体具有极性分离效果，封端的卤代烷烃长碳链具有疏水性，二者键合到硅胶填料上，填料预期可以同时具备极性分离与疏水性，以期获得更好的分离选择性，可以适用于医药领域主要是药物成分的相关检测，也可应用于环境分析、食品分析等领域。
专利号为“2012102378025”的专利公开了一种双阳离子型离子液体；同样专利号为“2011103771089”的专利也公开了一种不同阴离子的离子液体功能化硅胶填料的制备方法；但是都存在相应的缺陷。
发明内容
本发明的目的在于提供二氧化硅接枝烷基封端离子液体。
本发明的目的可以通过以下技术方案实现：
二氧化硅接枝烷基封端离子液体，该液体借助下述方法制备得到，具体为：
先合成双阳离子型离子液体功能单体；
再将硅胶表面用氯丙基修饰获得氯丙基硅胶；
然后通过自由基加成反应将双阳离子型离子液体键合到氯丙基硅胶上，制得双阳离子型离子液体功能化硅胶填料；
最后用卤化烷烃对咪唑基双阳离子型离子液体功能化硅胶进行封端，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
进一步地，所述烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备方法包括以下A、B、C、D四个步骤：
A：双阳离子型离子液体的合成；
将咪唑、乙烯基咪唑或二甲基咪唑中任一种加入到反应容器中，加入第一反应溶剂，缓慢加入钠氢，稳定后加入适量的二卤代烷，机械搅拌；整个体系氩气保护，在预设温度下反应第六指定时间；
反应完毕后，减压蒸馏除去反应溶剂，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体；
B：氯丙基硅胶的合成；
C：双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成；
D：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成；
取氯丙基硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作为反应溶剂，借助恒压漏斗缓慢加入适量的十八烷基三乙氧基硅烷和无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，第二预设温度下反应第四指定时间，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，第三预设温度下真空干燥第五指定时间，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
进一步地，步骤A中的第一反应溶剂为THF或甲苯。
进一步地，步骤B中的氯丙基硅胶的合成方法为：
将硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作反应溶剂，混合液超声，机械搅拌均匀；
加入3-氯丙基三乙氧基硅烷，第二预设温度下回流第三预设时间，反应完毕后冷却，离心，依次用丙酮、甲醇洗涤，真空干燥，得到氯丙基硅胶。
进一步地，步骤C中的双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成方法具体为：
将氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入适量双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，第三预设温度下回流反应第一预设时间，反应完毕后冷却，抽滤，洗涤，指定温度下真空干燥第二预设时间，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
本发明的有益效果：
本发明公开了烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的一种制备方法，特别涉及采用双阳离子型离子液体作为功能单体对硅胶进行化学修饰，制备液相色谱填料。本发明先利用二甲基咪唑或咪唑与二卤代烷反应制备双阳离子型离子液体作为功能单体，再将硅胶用氯丙基硅烷试剂修饰得到氯丙基硅胶，然后通过自由基加成反应将离子液体键合到氯丙基硅胶上，获得双阳离子型离子液体功能化硅胶色谱填料，最后用卤化烷烃对咪唑基双阳离子型离子液体功能化硅胶进行封端，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。本发明所制备的色谱填料具有优异的分离性能，可以通过改变功能单体或封端试剂的化学结构来调节填料的色谱性能来调节填料的色谱特性，具有很好的应用潜力。
附图说明
为了便于本领域技术人员理解，下面结合附图对本发明作进一步的说明。
图1为本发明氯丙基硅胶和双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成化学结构式；
图2为本发明烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成化学结构式；
图3为双阳离子类离子液体可替换阴离子种类列举表。
具体实施方式
如图1-3所示，
实施例一：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备
依次包括以下A、B、C、D共4个步骤：(制备反应过程如附图所示)
A.双阳离子型离子液体的合成
将50mmol咪唑加入到反应容器中，以40mL三氯甲烷做反应溶剂，缓慢加入80mmol钠氢，8h稳定后加入24mmol二溴戊烷，机械搅拌，整个体系氩气保护85℃下反应72h，反应完毕后，减压除去三氯甲烷，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体。
B.氯丙基硅胶的合成
将10.0g硅胶加入反应容器中，以50mL无水甲苯作反应溶剂，混合液超声15min，机械搅拌均匀，加入5mL3-氯丙基三乙氧基硅烷，80℃回流12h，反应完毕后冷却，离心、洗涤、90℃下真空干燥，得到氯丙基硅胶。
C.双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成
将10.0g氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入6.0g双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃回流反应48h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
D.烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成
取6g氯丙基硅胶加入反应容器中，以50mL无水甲苯作为反应溶剂，恒压漏斗缓慢加入7.5mL十八烷基三氯硅烷和10mL无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃反应36h，反应完毕后冷却，抽滤，用甲苯、甲醇、二氯甲烷洗涤，90℃下真空干燥24h，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
·实施例二：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备
依次包括以下A、B、C、D共4个步骤：
A.双阳离子型离子液体的合成
将92mmol二甲基咪唑加入到反应容器中，以100mL乙腈做反应溶剂，缓慢加入40mmol二溴戊烷，机械搅拌，整个体系氩气保护105℃下反应48h，反应完毕后，减压蒸馏除去乙腈，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体。
B.氯丙基硅胶的合成
将5.0g硅胶加入反应容器中，以100mLTHF作反应溶剂，混合液超声15min，机械搅拌均匀，加入5mL3-氯丙基三乙氧基硅烷，85℃回流12h，反应完毕后冷却，离心、洗涤、90℃下真空干燥，得到氯丙基硅胶。
C.双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成
将3.0g氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入1.5g双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃回流反应12h，反应完毕后冷却，抽滤，用甲苯、甲醇、二氯甲烷洗涤，90℃下真空干燥24h，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
D.烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成
取3g氯丙基硅胶加入反应容器中，以30mL无水甲苯作为反应溶剂，恒压漏斗缓慢加入3mL十八烷基三氯硅烷和10mL无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃反应36h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
·实施例三：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备
依次包括以下A、B、C、D共4个步骤：
A.双阳离子型离子液体的合成
将50mmol二甲基咪唑加入到反应容器中，以100mLTHF做反应溶剂，缓慢加入24mmol二溴庚烷，机械搅拌，整个体系氩气保护105℃下反应12h，反应完毕后，减压蒸馏除去THF，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体。
B.氯丙基硅胶的合成
将10.0g硅胶加入反应容器中，以50mL无水甲苯作反应溶剂，混合液超声15min，机械搅拌均匀，加入5mL3-氯丙基三乙氧基硅烷，80℃回流12h，反应完毕后冷却，离心、洗涤、90℃下真空干燥，得到氯丙基硅胶。
C.双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成
将4.0g氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入2.0g双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃回流反应12h，反应完毕后冷却，抽滤，用甲苯、二氯甲烷、无水乙醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
D.烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成
取3g氯丙基硅胶加入反应容器中，以30mL无水甲苯作为反应溶剂，恒压漏斗缓慢加入2mL十八烷基三氯硅烷和20mL无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃反应12h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
·实施例四：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备
依次包括以下A、B、C、D共4个步骤：
A.双阳离子型离子液体的合成
将38mmol二甲基咪唑加入到反应容器中，以60mL乙腈做反应溶剂，缓慢加入15mmol对二氯苄，机械搅拌，整个体系氩气保护105℃下反应48h，反应完毕后，减压蒸馏除去乙腈，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体。
B.氯丙基硅胶的合成
将10.0g硅胶加入反应容器中，以50mL无水甲苯作反应溶剂，混合液超声15min，机械搅拌均匀，加入5mL3-氯丙基三乙氧基硅烷，80℃回流12h，反应完毕后冷却，离心、洗涤、90℃下真空干燥，得到氯丙基硅胶。
C.双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成
将8.0g氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入2.0g双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃回流反应12h，反应完毕后冷却，抽滤，用二氯甲烷、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
D.烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成
取3g氯丙基硅胶加入反应容器中，以30mL无水甲苯作为反应溶剂，恒压漏斗缓慢加入3mL十八烷基三氯硅烷和20mL无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃反应36h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
·实施例五：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备
依次包括以下A、B、C、D共4个步骤：
A.双阳离子型离子液体的合成
将36mmol二甲基咪唑加入到反应容器中，以100mL乙腈做反应溶剂，缓慢加入7mmol对二氯苄，机械搅拌，整个体系氩气保护115℃下反应12h，反应完毕后，减压蒸馏除去乙腈，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体。
B.氯丙基硅胶的合成
将10.0g硅胶加入反应容器中，以100mL三氯甲烷作反应溶剂，混合液超声5min，机械搅拌均匀，加入4mL3-氯丙基三乙氧基硅烷，85℃回流12h，反应完毕后冷却，离心、洗涤、90℃下真空干燥，得到氯丙基硅胶。
C.双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成
将7.0g氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入5.0g双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃回流反应12h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
D.烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成
取10g氯丙基硅胶加入反应容器中，以10mL无水甲苯作为反应溶剂，恒压漏斗缓慢加入10mL三甲基氯硅烷和10mL无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，85℃反应36h，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，90℃下真空干燥24h，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
实施例六：二氧化硅接枝烷基封端离子液体，填料借助下述方法制备得到，具体为：
先合成双阳离子型离子液体功能单体；
再将硅胶表面用氯丙基修饰获得氯丙基硅胶；
然后通过自由基加成反应将双阳离子型离子液体键合到氯丙基硅胶上，制得双阳离子型离子液体功能化硅胶填料；
最后用卤化烷烃对咪唑基双阳离子型离子液体功能化硅胶进行封端，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
所述烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备方法包括以下A、B、C、D四个步骤：
A：双阳离子型离子液体的合成；
将咪唑、乙烯基咪唑或二甲基咪唑中任一种加入到反应容器中，加入第一反应溶剂，缓慢加入钠氢，稳定后加入适量的二卤代烷，机械搅拌；整个体系氩气保护，在预设温度下反应第六指定时间；
反应完毕后，减压蒸馏除去反应溶剂，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体；
B：氯丙基硅胶的合成；
C：双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成；
D：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成；
取氯丙基硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作为反应溶剂，借助恒压漏斗缓慢加入适量的十八烷基三乙氧基硅烷和无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，第二预设温度下反应第四指定时间，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，第三预设温度下真空干燥第五指定时间，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
步骤A中的第一反应溶剂为THF或甲苯。
步骤B中的氯丙基硅胶的合成方法为：
将硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作反应溶剂，混合液超声，机械搅拌均匀；
加入3-氯丙基三乙氧基硅烷，第二预设温度下回流第三预设时间，反应完毕后冷却，离心，依次用丙酮、甲醇洗涤，真空干燥，得到氯丙基硅胶。
步骤C中的双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成方法具体为：
将氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入适量双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，第三预设温度下回流反应第一预设时间，反应完毕后冷却，抽滤，洗涤，指定温度下真空干燥第二预设时间，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
以上内容仅仅是对本发明结构所作的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离发明的结构或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
Claims (5)
1.二氧化硅接枝烷基封端离子液体，其特征在于，借助下述方法制备得到，具体为：
先合成双阳离子型离子液体功能单体；
再将硅胶表面用氯丙基修饰获得氯丙基硅胶；
然后通过自由基加成反应将双阳离子型离子液体键合到氯丙基硅胶上，制得双阳离子型离子液体功能化硅胶填料；
最后用卤化烷烃对咪唑基双阳离子型离子液体功能化硅胶进行封端，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
2.根据权利要求1所述的二氧化硅接枝烷基封端离子液体，其特征在于，所述烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的制备方法包括以下A、B、C、D四个步骤：
A：双阳离子型离子液体的合成；
将咪唑、乙烯基咪唑或二甲基咪唑中任一种加入到反应容器中，加入第一反应溶剂，缓慢加入钠氢，稳定后加入适量的二卤代烷，机械搅拌；整个体系氩气保护，在预设温度下反应第六指定时间；
反应完毕后，减压蒸馏除去反应溶剂，通过重结晶提纯产物，得到双阳离子型咪唑基离子液体；
B：氯丙基硅胶的合成；
C：双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成；
D：烷基封端离子液体键合二氧化硅填料的合成；
取氯丙基硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作为反应溶剂，借助恒压漏斗缓慢加入适量的十八烷基三乙氧基硅烷和无水甲苯的混合液，液面下氮气鼓入保护反应体系，第二预设温度下反应第四指定时间，反应完毕后冷却，抽滤，用丙酮、甲醇洗涤，第三预设温度下真空干燥第五指定时间，得到烷基封端离子液体键合二氧化硅填料。
3.根据权利要求2所述的二氧化硅接枝烷基封端离子液体，其特征在于，步骤A中的第一反应溶剂为THF或甲苯。
4.根据权利要求2所述的二氧化硅接枝烷基封端离子液体，其特征在于，步骤B中的氯丙基硅胶的合成方法为：
将硅胶加入反应容器中，以无水甲苯作反应溶剂，混合液超声，机械搅拌均匀；
加入3-氯丙基三乙氧基硅烷，第二预设温度下回流第三预设时间，反应完毕后冷却，离心，依次用丙酮、甲醇洗涤，真空干燥，得到氯丙基硅胶。
5.根据权利要求2所述的二氧化硅接枝烷基封端离子液体，其特征在于，步骤C中的双阳离子型离子液体功能化硅胶填料的合成方法具体为：
将氯丙基硅胶加入反应容器中，以干燥甲苯作为反应溶剂，加入适量双阳离子型咪唑基离子液体，机械搅拌均匀，液面下氮气鼓入保护反应体系，第三预设温度下回流反应第一预设时间，反应完毕后冷却，抽滤，洗涤，指定温度下真空干燥第二预设时间，得到3-氯丙基三甲氧基硅烷键合的双阳离子型咪唑基离子液体填料。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20210914 |
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