CN113264812A - 一种提取纯化茄尼醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种提取纯化茄尼醇的方法，该方法将废次烟叶烘干去除水分并粉碎，过60~80目筛；用超声辅助溶剂提取粉碎烟叶中的茄尼醇，提取液旋蒸后得到茄尼醇粗品，粗品用硅胶柱层析纯化，用正己烷‑乙酸乙酯混合液洗脱，收集洗脱液，浓缩干燥即得茄尼醇；使用高效液相色谱仪进行检测，茄尼醇含量最高可达75.03%，本发明方法简单，适于工业化生产和市场推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及烟草领域，具体是一种提取纯化茄尼醇的方法。
背景技术
茄尼醇是一种具有多个非共轭双键的不饱和聚异戊二烯醇，具有抗菌、消炎、护肝、治疗心血管疾病、提供神经保护作用和预防骨质疏松等作用，是一种非常重要的药用中间体，是合成维生素K2和辅酶Q10以及抗溃疡药物、抗癌药物SBD等不可缺少的原料；作为一种对人体健康十分有益的天然产物，其需求量不断上升
从烟草中提取茄尼醇常用的提取方法有：超临界流体萃取、微波辅助溶剂萃取、溶剂提取和分子印迹聚合物提取等。超临界流体萃取绿色环保，但提取率较低，设备成本高，不利于工业化生产；微波萃取虽然提取率高，但对设备要求高，生产成本较高；分子印迹聚合物提取法选择识别性强，但过程繁琐且产量低，该方法多用于微量检测的前处理，而没有工业化应用。
柱层析法是天然产物分离最常用的方法之一，其原理是利用烟草粗提物中各组分极性与溶解性能力的差别，使得茄尼醇与其他物质进行分离。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供了一种提取纯化茄尼醇的方法，本发明方法操作简单，经济实惠，样品承载量大，适于大规模工业化生产。
本发明方法如下：
（1）将废次烟叶烘干去除水分并粉碎，过60~80目筛；
（2）用超声辅助溶剂提取粉碎烟叶中的茄尼醇，提取液旋蒸后得到茄尼醇粗品，粗品用硅胶柱层析纯化，用正己烷-乙酸乙酯混合液洗脱，收集洗脱液，浓缩干燥即得茄尼醇。
所述正己烷-乙酸乙酯混合液是正己烷与乙酸乙酯按体积比7∶3~4∶1的比例混合制得。
所述超声提取溶剂为正己烷。
本发明的优点和技术效果：
与现有技术比较，本发明针对茄尼醇的纯化工艺进行研究，纯化效果好，具有成本低，提取速度快，适于工业化生产的优点。
附图说明
图1是正己烷-乙酸乙酯混合液洗脱结果示意图；
图2是正己烷∶乙酸乙酯=8∶2的柱层析实验HPLC检测图；
图3是石油醚-乙酸乙酯混合液洗脱结果示意图；
图4是正己烷-石油醚-乙酸乙酯混合液洗脱结果示意图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明保护范围不局限于所述内容。
实施例1：本提取纯化茄尼醇的方法如下：
（1）将废次烟叶烘干去除水分并粉碎，过60目筛；
（2）用超声辅助正己烷提取粉碎烟叶中的茄尼醇，提取液35℃下旋蒸后得到茄尼醇粗品，粗品用硅胶（100-200目）柱层析纯化，用正己烷-乙酸乙酯混合液洗脱，正己烷与乙酸乙酯的体积比为1:9、1:4、3:7、4:6、5:5、6:4、7:3、4:1、9:1，收集洗脱液，浓缩，使用高效液相色谱检测茄尼醇含量，结果见图1、2；
同时，以石油醚-乙酸乙酯混合液、正己烷-石油醚-乙酸乙酯混合液洗脱作为对照，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:9、3:7、5:5、7:3、9:1，结果见图3；正己烷:石油醚:乙酸乙酯的体积比为1:2:7、3:2:5、2:3:5、3:3:4、4:4:2，结果见图4；
从图中可以看出才有用正己烷-乙酸乙酯混合液作为洗脱液，分离纯化效果最好，产品中茄尼醇含量最高可达75.03%。
Claims (3)
1.一种提取纯化茄尼醇的方法，其特征在于，步骤如下：
（1）将废次烟叶烘干去除水分并粉碎，过60~80目筛；
（2）用超声辅助溶剂提取粉碎烟叶中的茄尼醇，提取液旋蒸后得到茄尼醇粗品，粗品用硅胶柱层析纯化，用正己烷-乙酸乙酯混合液洗脱，收集洗脱液，浓缩干燥即得茄尼醇。
2.根据权利要求1所述的使用柱层析法净化茄尼醇的方法，其特征在于：正己烷-乙酸乙酯混合液是正己烷与乙酸乙酯按体积比7∶3~4∶1的比例混合制得。
3.根据权利要求1所述的使用柱层析法净化茄尼醇的方法，其特征在于：溶剂提取的溶剂为正己烷。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114249632A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-29 | 贵州省烟草公司遵义市公司 | 一种基于化学改性硅藻土的提纯茄尼醇的新工艺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1944425A (zh) * | 2006-08-11 | 2007-04-11 | 三明华健生物工程有限公司 | 清洁化同步高效提取高纯度茄尼醇和烟碱 |
| CN1951888A (zh) * | 2005-10-22 | 2007-04-25 | 郑亚津 | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1951888A (zh) * | 2005-10-22 | 2007-04-25 | 郑亚津 | 一种从烟叶浸膏中提纯茄尼醇的方法 |
| CN1944425A (zh) * | 2006-08-11 | 2007-04-11 | 三明华健生物工程有限公司 | 清洁化同步高效提取高纯度茄尼醇和烟碱 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 徐聪等: "废次烟叶中浸膏提取纯化茄尼醇的柱分离条件的研究", 《浙江化工》, vol. 39, no. 8, pages 4 - 5 * |
| 王英娟等: "野生烟草中茄尼醇的微量提取工艺优化", 《西北大学学报（自然科学版）》, vol. 38, no. 2, pages 258 - 260 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114249632A (zh) * | 2021-12-20 | 2022-03-29 | 贵州省烟草公司遵义市公司 | 一种基于化学改性硅藻土的提纯茄尼醇的新工艺 |
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