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CN112138611A - 一种n-烷基葡萄糖胺小分子水凝胶及其制备方法和应用 - Google Patents

一种n-烷基葡萄糖胺小分子水凝胶及其制备方法和应用 Download PDF

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CN112138611A
CN112138611A CN202010940732.4A CN202010940732A CN112138611A CN 112138611 A CN112138611 A CN 112138611A CN 202010940732 A CN202010940732 A CN 202010940732A CN 112138611 A CN112138611 A CN 112138611A
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葛新
潘佳佳
刘学民
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Jiangnan University
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Jiangnan University
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Abstract

本发明公开了一种N‑烷基葡萄糖胺小分子水凝胶及其制备方法和应用，属于精细化工领域。本发明利用N‑烷基葡萄糖胺中直接与水混合，加热直至白色晶体溶解，然后在0‑35℃下静置，即得小分子水凝胶。本发明小分子凝胶制备过程简单，且在制备过程中无需调节PH。所得小分子水凝胶可保存较长时间，强度较高，毒性低，对环境和生物安全性高，生物降解高，可用于个人护理品、原油开采、废水处理、沥青和燃油的乳化、金属缓蚀与防锈、矿物浮选、非疾病诊断和治疗方法的医学及微生物学领域中。

Description

一种N-烷基葡萄糖胺小分子水凝胶及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种N-烷基葡萄糖胺小分子水凝胶及其制备方法和应用。
背景技术
随着对温和化工产品需求的增加以及可持续发展，以可再生资源糖类进行改性得到价廉、易降解、环境友好的新型糖基表面活性剂，以其优良的表面性能以及良好的生物降解性受到了研究人员和消费者的广泛关注。葡萄糖作为一种最基础的单糖，来源比其他糖类广泛且廉价，又是天然、可再生资源，其衍生产品具有安全、温和、成本低、易降解等显著优点。烷基葡萄糖胺类化合物又是一类新表面活性剂，由于其所用原料均为可再生资源，生物降解性强，性能温和，对皮肤刺激性小，可与其他表面活性剂复配使用，广泛应用于洗涤剂和化妆品。
凝胶是胶体粒子或有机分子在一定条件下相互连接，形成空间网络结构，网络结构中空隙内充满溶剂分子(分散介质、液体、或者气体)的一种特殊的胶体分散体系。由表面活性剂小分子依靠分子间非共价相互作用，如静电相互作用、氢键、疏水相互作用、范德华力等驱动形成的水凝胶由于其生物相容性强且易降解逐渐成为科研工作者的研究热点，在个人护理品、原油开采、废水处理、沥青和燃油的乳化、金属缓蚀与防锈、矿物浮选、医学及微生物学中都有着广泛的应用。
发明内容
目前利用葡糖胺的凝胶都是以多组分的体系构建得到凝胶产品，未发现葡糖胺本身能够在一定的环境下自身构建得到凝胶。本发明目的是提供一种基于葡萄糖胺非离子表面活性剂的小分子凝胶的制备方法，该小分子凝胶具有良好的表面活性、洗涤性，且泡沫细腻而稳定，性质温和，对人的皮肤和头发的刺激性小，适用于日化等对产品安全性及温和性要求较高的领域
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种制备N-烷基葡萄糖胺水凝胶的方法，所述N-烷基葡萄糖胺的结构式如下所述：
Figure BDA0002673558450000011
其中，R为C12-C16烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡萄糖胺溶解于水中，然后静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺水凝胶。
在本发明的一种实施方式中，所述R选自：正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡萄糖胺分散于水中，加热至70-120℃进行溶解。
在本发明的一种实施方式中，所述静置是在0-35℃下进行静置；静置时间为：2-15分钟。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数为0.5wt％～90wt％。即，所形成的N-烷基葡萄糖胺水凝胶的凝胶浓度范围为0.5wt％～90wt％。
在本发明的一种实施方式中，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数优选为1wt％～2.5wt％。
在本发明的一种实施方式中，一种葡萄糖胺表面活性剂小分子凝胶的制备方法具体包括如下步骤：
向白色晶体N-烷基葡萄糖胺中加入不同比例的水溶液，加热直至白色晶体溶解；然后在0-35℃下静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺水凝胶；所述的N-烷基葡萄糖胺水凝胶的凝胶浓度范围为0.5～90wt％。
本发明的还利用上述方法制得了一种N-烷基葡萄糖胺水凝胶。
本发明还将上述制得的N-烷基葡萄糖胺水凝胶应用于个人护理品、原油开采、废水处理、沥青和燃油的乳化、金属缓蚀与防锈、矿物浮选、非疾病诊断和治疗方法的医学及微生物学领域中。
本发明的有益效果：
本发明制备的N-烷基葡萄糖胺水凝胶原料廉价易得，无需经过复杂的合成步骤，无需调节PH，且成胶快速，制备的凝胶稳定可保存较长时间、室温放置72小时人保持稳定，强度较高、凝胶强度进介于800-1300g/cm2，保留率达到75％以上，凝胶脱水率低于30％，毒性低、淋巴细胞增值检测法测试的细胞存活率均大于85％，对环境和生物安全性高，生物降解高，不仅在生产和生活中有重要应用，而且是化学、生物学、材料学以及医药学等多学科交叉领域的研究热点，也是软物质领域研究的重要内容。
附图说明
图1为实施例1所得质量分数为5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图2为实施例2所得质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图3为实施例3所得质量分数为2wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图4为实施例4所得质量分数为1.67wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图5为实施例5所得质量分数为2.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图6为实施例6所得质量分数为0.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶的宏观图片。
图7为实施例7所得质量分数为2.5wt％的N-正十二烷基葡糖胺水凝胶、N-正十四烷基葡糖胺水凝胶和N-正十六烷基葡糖胺水凝胶(从左至右)的宏观图片。
图8为对比例1中N-正十二烷基葡糖胺、N-正十四烷基葡糖胺和N-正十六烷基葡糖胺(从左至右)在DMF中的宏观图片。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明做进一步说明。应理解，以下实施仅用于说明本发明而非用于限制本发明的范围，该领域的技术熟练人员可以根据上述发明的内容做出一些非本质的改进和调整。
本发明涉及的N-正十二烷基葡萄糖胺、N-正十四烷基葡萄糖胺N-正十六烷基葡萄糖胺的来源如下：
将葡萄糖(50mmol)和N-烷基胺(50mmol)加入100mL甲醇中,混合物在室温下搅拌24小时。后抽滤混合物以除去溶剂甲醇，用环己烷和乙醇洗涤滤饼，于乙醇中重结晶两次后，抽滤后旋转蒸发去除乙醇，得到固体粉末。
涉及到的3种N-烷基葡萄糖胺化合物的结构表征数据如下：
N-正十二烷基葡萄糖胺：白色固体.m.p.105.9℃-106.5℃.1H NMR(400MHz,MeOD)δ3.91–3.80(m,2H),3.67(d,J＝11.6,5.6Hz,1H),3.38(d,J＝8.4Hz,1H),3.29(d,J＝8.8,5.6Hz,1H),3.27–3.21(m,1H),3.08(t,J＝8.8Hz,1H),2.97–2.88(m,1H),2.69–2.61(m,1H),1.52(m,2H),1.33(d,J＝10.4Hz,18H),0.92(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ91.29,78.03(d,J＝15.3Hz),74.01,71.07,61.91,46.03,31.76,30.48,29.51(d,J＝5.5Hz),29.18,27.32,22.56,14.42.
N-正十四烷基葡萄糖胺：淡黄色固体.m.p.108.0℃-108.3℃.1H NMR(400MHz,MeOD)δ3.88–3.82(m,2H),3.67(d,J＝8.0,3.6Hz,1H),3.39–3.34(m,1H),3.31–3.27(m,1H),3.24(m,1H),3.08(t,J＝6.0Hz,1H),2.93(m,1H),2.65(m,1H),1.57–1.48(m,2H),1.37–1.28(m,22H),0.92(t,J＝4.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,MeOD)δ90.45,77.57,73.57,70.47,61.56,45.83,31.67,29.66,29.36(d,J＝3.5Hz),29.07,27.01,22.33,13.02
N-正十六烷基葡萄糖胺：棕色固体.m.p.110.2℃-110.4℃.1H NMR(400MHz,DMSO)δ4.90–4.66(m,2H),4.45(d,J＝3.6Hz,1H),4.39–4.26(m,1H),3.70–2.97(m,7H),2.86(t,J＝8.4,2.8Hz,1H),2.78(d,J＝11.6,6.8Hz,1H),1.37(m,2H),1.24(s,26H),0.86(t,J＝6.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO)δ91.29,78.02(d,J＝14.8Hz),74.01,71.06,61.90,46.04,31.77,30.49,29.50(d,J＝4.3Hz),29.18,27.34,22.56,14.40.
实施例1
本实施例的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡萄糖胺(结构式1)溶于1g水中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置6分钟，即可形成5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图1所示。
Figure BDA0002673558450000041
实施例2
本实施例的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十二烷基葡萄糖胺(结构式2)溶于2g水中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置6分钟，即可形成2.5wt％的N-正十二烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图2所示。
Figure BDA0002673558450000042
实施例3
本实施例的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡萄糖胺(结构式3)溶于2.5g水中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置2分钟，即可形成2wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图3所示。
Figure BDA0002673558450000043
实施例4
本实施例的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十四烷基葡萄糖胺(结构式4)溶于3g水中，在80℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置3分钟，即可形成1.67wt％的N-正十四烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图4所示。
Figure BDA0002673558450000051
实施例5
本实施例的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡萄糖胺(结构式5)溶于2g水中，在90℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图5所示。
Figure BDA0002673558450000052
实施例6
本实施例的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶的制备方法如下：
将0.05g N-正十六烷基葡萄糖胺(结构式6)溶于10g水中，在90℃下加热直至白色晶体溶解。然后在20℃下静置5分钟，即可形成0.5wt％的N-正十六烷基葡萄糖胺水凝胶，形成的凝胶如图6所示。
Figure BDA0002673558450000053
实施例7水凝胶性能检测
稳定性：将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)、0.05g N-正十四烷基葡糖胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖胺(结构式5)分别溶于2g水中，在100℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置5分钟，即可形成2.5wt％的N-烷基葡糖胺水凝胶。然后分别室温放置72小时后，观察发现：进行对比可得N-正十六烷基葡糖胺水凝胶的稳定性最好，72h时仍保持稳定；而N-正十二烷基葡糖胺和N-正十四烷基葡糖胺在60h时还能够稳定，但在72h时的凝胶状态已经消失，对比图如图7所示。
力学强度：按照国家标准GB28304—2012的方法测定热凝胶的凝胶强度。采用凝胶强度测定仪分析凝胶强度，探头为圆柱形探头，平末端面积1cm2。样品截面积大于探头面积，穿刺模式，测试前速度1mm·s-1，测试时速度为1mm·s-1，测试后速度为1mm·s-1，得到破裂曲线，根据负荷-时间曲线计算凝胶强度，凝胶强度按下式计算：W＝F/A。式中,W为凝胶强度，单位g·cm-2；F为凝胶破裂时曲线急剧下降拐点的力，单位克力(g)；A为探头末端平面面积，单位cm2。测得三种水凝胶的凝胶强度介于800-1300g/cm2，保留率达到75％以上，凝胶脱水率低于30％。
其中，凝胶保留率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下的凝胶的剩余质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：
Figure BDA0002673558450000061
凝胶的脱水率：在0.8MPa-1.3MPa的外加压强下，凝胶脱去的水的质量与总凝胶质量的比值，计算公式为：
Figure BDA0002673558450000062
毒性：上述三种凝胶与细胞共培养24小时后，用淋巴细胞增值检测法测试，细胞存活率均大于85％。
实施例8
本实施例的N-正十六烷基葡糖胺水凝胶中不同凝胶浓度所得水凝胶之间的稳定性差异：
将0.05g N-正十六烷基葡糖胺分别溶于0.5g、1g、2g、5g、10g和20g水溶液中，在110℃下加热直至白色晶体溶解。然后在25℃下静置，即可分别形成10wt％、5wt％、2.5wt％、1wt％、0.5wt％和0.25wt％的正十六烷基葡糖胺水凝胶，发现低于1％时，比如0.5％、0.25wt％时所形成的水凝胶维持至12h开始发生消散；而高于2.5％时，比如10wt％、5wt％时所形成的水凝胶的稳定时间也较短，约在24h。由静置时间可确定不同质量分数水凝胶稳定性的优选范围为1wt％-2.5wt％。
对比例1
本实施例将水溶液替换为N,N’-二甲基甲酰胺(DMF)时的情况如下：
将0.05g N-正十二烷基葡糖胺(结构式1)、0.05g N-正十四烷基葡糖胺(结构式3)和0.05g N-正十六烷基葡糖胺(结构式5)分别溶于2g DMF中，在110℃下加热直至白色晶体溶解，然后在25℃下静置均并未形成凝胶，如图8所示。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明构思和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (10)

1.一种制备N-烷基葡萄糖胺水凝胶的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺的结构式如下所述：
Figure FDA0002673558440000011
其中，R为C12-C16烷基；
所述方法是将式(A)所示的N-烷基葡萄糖胺溶解于水中，然后静置，即可形成N-烷基葡萄糖胺水凝胶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺分散于水中，加热至70-120℃进行溶解。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数为0.5wt％～90wt％。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述N-烷基葡萄糖胺相对水的质量分数为1wt％～2.5wt％。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，R选自：正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述静置是在0-35℃下进行静置。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，静置的时间为：2-15分钟。
8.权利要求1-7任一项所述方法制得的一种N-烷基葡萄糖胺水凝胶。
9.权利要求8所述的N-烷基葡萄糖胺水凝胶在个人护理品、原油开采、废水处理、沥青和燃油的乳化、金属缓蚀与防锈、矿物浮选中的应用。
10.权利要求8所述的N-烷基葡萄糖胺水凝胶在非疾病诊断和治疗方法的医学及微生物学领域中的应用。
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